LÝ THUYẾT HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC

PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ Những nhóm chức thường gặp Ancol no đơn chức CnH2n+1OH -OH Anđehit no đơn chức CnH2n+1CH = O Axit hữu cơ no đơn nH2n+1COOH DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ANCOL ETYLIC 1.. Đị

ANCOL - PHENOL

I PHẦN LÍ THUYẾT

1 PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ

Những nhóm chức thường gặp

Ancol no đơn chức CnH2n+1OH -OH

Anđehit no đơn chức CnH2n+1CH = O

Axit hữu cơ no đơn

nH2n+1COOH

DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ANCOL ETYLIC

1 Định nghĩa, tên gọi, bậc ancol

a Định nghĩa

Khi thay thế một nguyên tử H của ankan bằng một nhóm OH thì ta được đồng đẳng của ancol etylic (dãy đồng đẳng ancol no đơn chất) Công thức: CnH2n+1OH (n  1)

b Tên gọi:

- Tên thông thường Ancol + gốc ankyl + ic

Ví dụ: CH3 - CH2OH ancol mêtylic

- Tên quốc tế: Tên ankan + ol + số chỉ vị trí nhóm OH

Hiđrocacbon

CxHy (y 2x + 2)

Hợp chất hữu cơ có nhóm chức

c Bậc ancol: là bậc của nguyên tử C cĩ nhĩm OH

Bậc của nguyên tử C là số nguyên tử C khác liên kết trực tiếp với nguyên tử C đĩ

Ví dụ: CH3 - CH2 - CH2OH (ancol bậc 1)

(ancol bậc 2)

2 Tính chất lí học

- Các ancol đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường

- Nhiệt độ sơi tăng dần khi khối lượng phân tử tăng thường thấp hơn nhiệt độ sơi của nước

- Tan tốt trong nước

- Nhẹ hơn nước

3 Tính chất hĩa học

- Phản ứng với kim loại kiềm

CH3 - CH2OH + Na  CH3 - CH2ONa + 1

2 H2

- Phản ứng tạo dẫn xuất halogen

CH3OH + HCl  C2H5Cl + H2O

- Phản ứng tách nước

a Tạo ete

C2H5OH + HOC2H5

0

2 4

t

H SO

   CH2 = CH2 + H2O

- Phản ứng oxi hĩa

a Ancol bậc 1 + CuO t 0

  Anđêhit + Cu + H2O

b Ancol bậc 2 + CuO t 0

  Xêton + Cu + H2O

c Ancol cháy  CO2 + H2O

4 Điều chế

CnH2n+1Cl + NaOH t 0

  CnH2n+1OH + NaCl

CnH2n    H SO 2 4 CnH2n+1OH

C6H12O6  rượu men2C2H5OH + 2CO2

PHENOL

1 Định nghĩa - Cơng thức cấu tạo

Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử cĩ nhĩm OH gắn trực tiếp với nguyên tử C của vịng benzen

Ví dụ: - CH OH - O - OH

Khác với Phenol, ancol thơm là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH không gắn trực tiếp vào nhân benzen

Ví dụ: - CH2 - OH

2 Tính chất hóa học

a Phản ứng với kim loại kiềm

- OH + Na  - ONa + 1 H 2

2

b Phản ứng với dung dịch kiềm

- OH + NaOH  - ONa + H2O Phản ứng này chứng tỏ phenol có tính axit, nhưng rất yếu

- ONa + CO2 + H2O  - OH + NaHCO3

Phản ứng này chứng tỏ C6 H5OH yếu hơn cả H2CO3

c Phản ứng thế với nước brôm

2, 4, 6 tribrôm phenol

Phản ứng này dùng để nhận biết phenol

3 Điều chế



  Cl2 

Fe - Cl 

   0 ,

NaOH

t p - OH

* Chưng cất nhựa than đá

ANĐEHIT - AXIT CACBOXYLIC - ESTE

ANĐEHIT FOMIC - CH2O

1 Công thức cấu tạo

2 Tính chất lí hóa

Chất khí, không màu, khó ngửi, tan tốt trong nước Dung dịch 40% anđehit fomic gọi là fômn (fomalin)

3 Tính chất hóa học

- Phản ứng cộng H2

H - CHO + H2  Ni CH3COH

- Phản ứng tráng gương

H - CHO + Ag2O  0 

3

t

NH H - COOH + 2Ag

- Phản ứng với Cu (OH)2 đun nóng

H - CHO + 2Cu(OH)2  H - COOH + Cu2O + 2H2O

- Phản ứng với Phênol

4 Điều chế

Oxi hóa ancol CH3OH

DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ANĐEHIT FOMIC

1 Đồng đẳng và danh pháp

Công thức tổng quát CnH2n+1CHO (n  0)

Định nghĩa: Anđêhit no đơn chức là hợp chất hữu cơ mà phân tử

có một nhóm chức anđêhit

- Các đồng đẳng của

CH3 - CH = O; C2H5 - CH = O; C3H7 - CH = O

2 Danh pháp

a Tên thông thường

Anđêhit + tên axit hữu cơ tương ứng

CH3 - CHO anđêhit axêtic

b Tên quốc tế

Tên ankan tương ứng + al

CH3 - CH2 - CHO propanal

3 Tính chất hóa học

Tương tự như anđêhit fomic

CnH2n+1CHO + H2 3

Ni NH

   CnH2n+1CH2OH

CnH2n+1CHO + Ag2O  t0 CnH2n+1COOH + 2Ag

CnH2n+1CHO + 2Cu(OH)2  t0 CnH2n+1COOH + Cu2O + 2H2O

4 Điều chế

Oxi hóa ancol bậc 2 tương ứng

CnH2n+1CH2OH + CuO t0

  CnH2n+1CHO + Cu = H2O Riêng anđêhit có thể điều chế theo phương pháp khác

CH = CH + H2O 4

0

80

HgSO C

5 Đồng phân khác chức

Anđêhit có 3 đồng phân trở lên sẽ có đồng phân xeton

C2H5 - CHO có đồng phân xeton

DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXIT AXETIC

1 Đồng đẳng và danh pháp

a Đồng đẳng

Axit cacboxylic no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân tử gồm một nhóm - COOH liên kết với gốc alkyl

Công thức tổng quát CnH2n+1COOH (n  0)

Trong dãy này, axit axetic CH3COOH thường gặp hơn cả nên còn gọi là dãy đồng phân của axit axetic

b Tên gọi

- Tên thông thường liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng

H - COOH axit fomic

- Tên quốc tế: axit + tên ankan tương ứng + oic

CH3 + CH2 - COOH axit propanoic

2 Tính chất vật lí

Các axit tan trong H2O vì tạo liên kết hiđro với H2O

Các axit có nhiệt độ soi cao hơn hẳn so với ancol có cùng số nguyên tử C do giữa hai phân tử axit tạo được 2 liên hết hiđro

3 Tính chất hóa học

a Tính axit

* Sự điện li: CnH2n+1COOH  CnH2n+1COO- + H+

* Tác dụng như một axit vô cơ

- Với bazơ

CnH2n+1COOH - NaOH  CnH2n+1COONa + H2O

- Với oxit bazơ

CnH2n+1COOH + Na2O  CnH2n+1COONa + H2O

- Với kim loại

CnH2n+1COOH + Mg  (CnH2n+1COO)2Mg + H2

- Với muối

CnH2n+1COOH + K2CO3 = 2CnH2+1COOK + H2O + CO2

b Phản ứng este hóa

CnH2n+1COOH + HOCmH2m+1 H SO20 4

t

   CnH2n+1COOCmH2m+1 + H2O

c Phản ứng thế ở Ca

CH3 - CH2 - COOH + Cl2  as CH3 - CH - COOH + HCl

4 Điều chế

Oxi hóa anđêhit tương ứng

CH3 - CH2 - CHO + 12O2  xt CH3 - CH2 - COOH

Riêng CH3COOH còn thêm các phương pháp điều chế khác như sau:

a Lên men giấm

C2H5OH + O2    Mengiaám CH3COOH + H2O

b Tổng hợp từ C 2 H 2

C2H2 + H2O 4

0

80

HgSO C

CH3CHO + 12O2   Mg2CH3COOH

Cl

c Chưng gỗ

AXIT CACBOXYLIC KHÔNG NO ĐƠN CHỨC

1 Định nghĩa

Axit cacboxylic no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân tử

có một nhóm cacboxyl liên kết với gốc hiđrocacbon không no (có liên kết đôi hoặc ba)

Ví dụ:

CH2 = CH - COOH (axit acrylic)

CH2 = C - COOH (axit metacrylic)

CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH

(axit oleic) Công thức chung

C2H2n-1COOH (n  2)

2 Tính chất hóa học

a Tính axit

Tương tự axit no đơn chức

- Trong dung dịch, điện li cho H+ và anion gốc axit

- Tác dụng với kim loại mạch  H2

- Tác dụng với các oxit bazơ và bazơ  Muối

- Phản ứng hóa este

b Phản ứng cộng: với halogen với axit halogenhiđric, với hiđro

CH2 = CH - COOH + Br2  CH2Br - CHBr - COOH

CH2 = CH - COOH + H2 Ni0

t

  CH3 - CH2 - COOH

c Phản ứng trùng hợp

nCH2 = CH - COOH xt t p, , 0

ESTE

1 Định nghĩa

Este là sản phẩm của phản ứng este hóa giữa axit hữu cơ với ancol

Ví dụ:

CH3

COOH

H - COOH + CH3OH 2 4

0

H SO t

      

 H - COO - CH3 + H2O Axit fomic ancol mêtylic este metyl fomiat

2 Công thức cấu tạo và danh pháp

Với este tạo từ axit đơn chức no phản ứng với ancol đơn chức no,

ta có công thức CnH2n+1COOCmH2n+1 hay CkH2kO2 (k  2)

Tên este = tên gốc hyđrocacbon + tên gốc axit

Ví dụ: CH3 - COO - C2H5 (êtylaxetat)

C2H5 - COO - CH3 (mêtylproponat)

3 Tính chất hóa học

a Tính chất chung

* Phản ứng thủy phân

Este + nước H t , 0

     

 axit + ancol

H - COOC2H5 + H2O H t , 0

   

* Phản ứng xà phòng hóa

Este + NaOH t0

  Muối natri + ancol

CH3 - COO - C2H5 + NaOH t0

  CH3COONa + C2H5OH

b Tính chất đặc biệt

- Phản ứng tráng gương xảy ra ở các este fomiat khi phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3

H - C - O C2H5 + Ag2O NH3

t

  2Ag + CO2 + C2H5OH

- Phản ứng tạo hai muối: xảy ra ở các este phenyl khi phản ứng với dung dịch NaOH

CH3 - COOC6H5 + 2NaOH t0

  CH3COONa + C6H5ONa + H2O

- Phản ứng tạo axit và anđehit: xảy ra ở các este vinyl khi thủy phân

CH3 - COO - CH = CH2 + H2O H t , 0

   

- Phản ứng trùng hợp, làm mất màu nước brom xảy ra ở các este chưa no

CH2 = CH - OOC - CH3 + Br2  CH2Br - CHBr - OOC - CH3

4 Điều chế

Cho axit tương ứng phản ứng với ancol tương ứng

O

Tuy nhiên có các este được điều chế theo phương pháp riêng như sau:

* Axit + Axetylen  Estevinyl

CH3COOH + CH = CH xt

  CH2 = CH = OOCCH3

* Phenol + anhiđritaxit  Estephenyl

C6H5OH + O(CH3CO)2  C6H5 - OOC - CH3 + CH3COOH