co che pu huu co

PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ... Phản ứng tách eliminationC C PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ... PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ... PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ... PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ... Hydronium io

CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ

PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ

2 Phản ứng tách (elimination)

C C

PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ

PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ

PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ

PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ

SO3H H

+

SO3H

Benzenesulfonic acid (95%)

Cơ chế phản ứng

3 Cơ chế đồng bộ (pericyclic)

chỉ có sự phân bố lại các orbital liên kết.

Cơ chế phản ứng

Cyclohexene Diene alkene Cyclic transition state

+

Bond-Breaking

Bond-Making

• Hằng số acid Ka Acid càng mạnh khi Ka

-Ka

Ảnh hưởng của dung môi

A–H + Sol: A:(–) + Sol–H(+)

an acid solvent conjugate conjugate

base acid

Acid và Base Hữu Cơ

O O

H H + H +

Acetic acid

A carboxylic acid

(acid)

Water (base)

Acetate ion (conjugate base

of acetic acid)

Hydronium ion (conjugate acid

H

H H +

Hydronium ion (acid)

Water (conjugate base

of H3O+)

Diethyl ether

(base)

Protonated ether(conjugate acid of ether)

C

OH

Hydronium ion (acid)

C

OH

Water (conjugate base

of H3O+)

Protonated acetaldehyde(conjugate acid of

Hydronium ion (acid)

of H3O+)Protonated acetone

(conjugate acid of

Phản ứng acid-base

Trong phản ứng acid-base: dạng acid

mạnh sẽ phản ứng với dạng base mạnh và cho ra sản phẩm là các dạng acid và base

C

O O

Acetic acid

CH3CH2OH2+Protonated ethanol

−

KHÁI NIỆM ACID-BASE THEO LEWIS

Lewis base (electron-pair donor)

Al Cl

Cl Cl

Lewis acid (electron -pair acceptor)

Bất kỳ một chất nào trong đó có nguyên tử

thiếu điện tử đều có tính acid Lewis

Ví dụ : BF3, AlCl3, ZnCl2, FeCl3,…

+ +

ACID-BASE THEO LEWIS

Reactive Intermediates

Sự dị ly một liên kết giữa carbon và một nguyên tố bất

kỳ có thể tạo thành:

• Carbocation : ion dương với điện tích dương trên C

• Carbanion: ion âm với điện tích âm trên C

• Nguyên tử carbon thiếu điện tử

Water (Lewis base)

CARBOCATION

ALKYL CARBOCATION

ALKYL CARBOCATION

ALKYL CARBOCATION

ALLYLIC CARBOCATION

BENZYLIC CARBOCATION

Một số Carbocation là acid Lewis

-C - + C δ+ L δ− C C + L

-CARBENE VÀ CARBENOID

• Phân tử trung hòa điện chứa C hóa trị 2

• C ở trạng thái lai hóa sp2

• Là chất thân điện tử vì nguyên tử carbon cần một đôi điện tử để đạt cơ cấu bát bộ bền vững

CH− 2

N N+ heat or lightDiazomethane Methylene Nitrogen

Writing Reaction Mechanisms

Valence shell electron pairs: bonding or

non-bonding

Direction of arrows: nucleophiles

generally bond to electrophiles

In other cases, especially when a cycle of arrows is drawn, the direction may not be clear and may not even matter

Writing Reaction Mechanisms

In reactions where the distribution of electrons

is not symmetrical, the direction in which curved arrows are drawn may be significant