Giới thiệu chung về Hidrocacbon Khái niệm: Hidrocacbon là hợp chất hữu cơ, trong công thức phân tử chứa hai nguyên tố C,H Phân loại Hidrocacbon Hidrocacbon no Hidrocacbon đói Hidrocacbon
Trang 1[CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO]
I Giới thiệu chung về Hidrocacbon
Khái niệm: Hidrocacbon là hợp chất hữu cơ, trong công thức phân tử chứa hai nguyên tố
(C,H)
Phân loại Hidrocacbon Hidrocacbon no Hidrocacbon đói Hidrocacbon Ankan XicloAnkan Anken Ankadien Ankin thơm CTPT CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n-6
Đặc điểm liên kết 1 vòng và 1 liên 2 liên kết 1 liên Có vòng thơm
1 vòng Liên kết đơn liên kết đơn kết đôi đôi kết ba 3 liên kết đôi Đặc trưng Tham gia phản ứng thế Tham gia phản ứng cộng
phản ứng
Ứng dụng:
Vật liệu: Hidrocacbon có ứng dụng quan Dầu mỏ: Dầu mỏ vẫn là ngành công nghiệp trọng để sản xuất các vật liệu được ứng năng lượng quan trọng nhất Ảnh hưởng dụng phổ biến trong cuộc sống như cao sâu sắc đến cả kinh tế và chính trị
su
II Hiđrocacbon no
1 Ankan (hiđrocacbon no, mạch hở)
Đồng đẳng và đồng phân
Khái niệm: Ankan là hidrocacbon no, trong công thức phân tử chỉ chứa các liên kết đơn CTPT của Ankan là: CnH2n+2 (n≥1)
CTPT CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14
Cách viết đồng phân:
Bước 1: Căng thẳng mạch Cacbon ra
Bước 2: Giảm 1C mạch chính, xác định vị trí đối xứng rồi tiến hành cắm nhánh
Qui tắc: Không cám C đầu mạch
Chỉ cắm bên trái mạch đối xứng
R 1 ─C─R 2 → Số C(R 3 ) ≤ Số C(R 1 hoặc R 2 ) R 3
[Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 1
Trang 2[CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO]
Bước 3: Giảm tiếp 1C mạch chính, rồi cũng xác định vị trí đối xứng và tiến hành cắm
nhánh (Số C mạch chính ≥ 1 Số C của Ankan)
2
Bậc Cacbon: (1) (3) (2) (1) Bậc C là: số nguyên tử C khác liên kết với nĩ
C─C─C─C C
Ví dụ 1
Viết đồng phân cấu tạo của hidrocacbon no cĩ cơng thức phân tử là: C5H12
Hướng dẫn
H C CH CH CH cắm nhánh
H3C
Viết cơng thức đồng phân cấu tạo của hiđrocacbon no, mạch hở C6H14
Hướng dẫn
CH3
CH3
H3C C CH2 CH3
CH3 CH3 CH3
Cách gọi tên Ankan
Bước 1: Đánh số mạch C ( Chọn mạch dài nhất, nhiều nhánh nhất làm mạch C)
Thường đánh số mạch C từ trái qua phải
Bước 2: Cơng thức gọi tên
Vị trí nhánh 1, Vị trí nhánh 2…─ (đi, tri, tetra) Tên nhánh Tên mạch chính
(Thứ tự nhánh: etyl → metyl → Propyl)
Lưu ý: Một vài Ankan cĩ ứng dụng quan trọng trong cuộc sống thì cĩ tên thơng thường
Ví dụ 3
Gọi tên các đồng phân cấu tạo của hiđrocacbon no, mạch hở C5H12
Hướng dẫn
pentane
2-methylbutane CH 3 Page 2 [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation
2,2-dimethylpropane
Trang 3[CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO]
Ví dụ 4
Gọi tên các đồng phân cấu tạo của hiđrocacbon no, mạch hở C6H14
2-methylpentane
2,2-dimethylbutane
CH3 CH3
2,3-dimethylbutane
Các dạng tốn quan trọng về ankan
Bài tốn 1: Phản ứng thế Halogen
Pt: CnH2n+2 + kCl2 → CnH2n+2-kCln + kHCl (tỉ lệ thế là 1: k)
1 :k
Cơng thức xác định % khối lượng của một nguyên tố trong hợp chất:
%A
=
Khối lượng mol hợp chất Khối lượng mol dân xuất Halogen
Qui tắc Macopnhicop: Xác định sản phẩm chính – sản phẩm phụ
Halogen (Cl- Br- I) ưu tiên thế vào C bậc cao hơn tạo sản phẩm chính (sản phẩm chính
là sản phẩm cĩ hàm lượng nhiều hơn sản phẩm phụ)
Ví dụ 5
Trang 4[Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 3
Trang 5[CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO]
Khi brom hĩa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất cĩ tỉ khối hơi đối với hiđro là 75,5 Tên của ankan đĩ là (cho H = 1, C = 12, Br = 80) (Ankan)
Hướng dẫn
Ankan : Cn H2n + 2 → Dân xuất:Cn H2n +1Br
Ta cĩ
d( H ) = 75,5 → M = 151
→ 14n + 81 = 151 →n= 5
C H (pen tan)
5 12
Ví dụ 6
Cho Ankan X tác dụng với Clo theo tỉ lệ mol 1:1 thu được hai dẫn xuất monoclo Y1 và Y2, trong đĩ Clo đều chiếm 45,22% về khối lượng Xác định cơng thức phân tử và cơng thức cấu tạo của X
Hướng dẫn
Dẫn xuất monoclo: CnH2n+1Cl
Khi đĩ: %Cl
=
35,5
.100% = 45,22% → n = 3 → C3 H7Cl 14n + 36,5
Vậy Ankan cĩ CTPT là: C3H8
Ví dụ 7
Cho 5,8 gam ankan X tác dụng với Brom theo tỉ lệ mol 1:1, thu được hai dẫn xuất
monobrom cĩ khối lượng lần lượt là 11,1 gam và 2,6 gam Xác định cơng thức phân tử của X
Hướng dẫn:
Phương trình: CnH2n+1H + Br2 → C n H 2n+1 Br.
Giả sử pứ 1mol: (14n+2) (14n+81) → Tăng: 79
→ MAnkan = 58
Vậy: CTPT là C4H10
+ Cl 2 11,2 : sản phẩm chính
→ CTCT của X:C-C(C)-C
Ví dụ 8
Cho 18 gam ankan X tác dụng với Brom theo tỉ lệ mol 1:1, thu được bốn dẫn xuất
monobrom cĩ tổng khối lượng 37,75 gam Gọi tên các cơng thức cấu tạo của X thỏa mãn điều kiện trên
Hướng dẫn
Phương trình: CnH2n+1H + Br2 → CnH2n+1Br
Giả sử pứ 1mol: (14n+2) (14n+81) → Tăng: 79
→ MAnkan = 72
Vậy: CTPT là C5H12
Cơng thức cấu tạo của X: H3C CH CH2 CH3
CH3 2-methylbutane
Bài tốn 2: Phản ứng đốt cháy Ankan
[Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 4
Trang 6[CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO]
Phương pháp:
Bảo tồn C : nC(A) = nCO2 | mC = 12nCO2
Bảo tồn H : nH(A) = 2nH2O | mH = 2.nH2O mA = mCO2 + mH2O – mO2
Bảo tồn O : 2.nCO2 + nH2O = 2.nO2 mA = 12.nCO2 + 2.nH2O
mO = 16.nO Các cơng thức biện luận:
Với hiđrocacbon A: Số C = nA 2 ; Số H = nA2 ; Số O = nA(A)
(Hôn hợp)
Với hỗn hợp: Số C
=
; Số O=
n(Hôn hợp) n(Hôn hợp) n(Hôn hợp)
Đốt cháy
Kiềm : hấp thụ cả CO và H O
Hấp thụ
H SO ,CaO ,KOH ,P O : hấp thụ H O
binh tăng = m(CO2 + H
2O)
A →
+ mdd tăng = m(CO2 + H2 O) − mCaCO3 ↓
2
NaOH →
mdd giảm = mCaCO3 ↓ −m(CO2 + H2 O)
nCO 2 = nCaCO [ Khi Ca(OH)2 dư ]
Ví dụ 9
Đốt cháy hồn tồn hidrocacbon X cần vừa đủ 0,065 mol O2 Dẫn sản phẩm tạo thành qua bình nước vơi trong dư thì thấy xuất hiện 4 gam kết tủa trắng Xác định cơng thức phân tử của X
Trang 7Hướng dẫn
[Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 5
Trang 8[CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO]
Phương trình: CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O
BTNT O: 2nO2 = 2nCO2 + nH2O → nH2O = 0,05 → nAnkan = 0,01 → Số C= 4 →
CTPT của Ankan là C4H10
Ví dụ 10
Oxi hĩa hồn tồn hidrocacbon X được 2,24 lít CO2 (đkc) và 2,16 gam H2O Xác định cơng thức cấu tạo và tên của X biết clo hĩa X theo tỉ lệ mol 1:1 tạo được 4 sản phẩm thế Hướng dẫn:
nCO2: 0,1/ nH2O: 0,12 → nAnkan= 0,02 → Số C: 5 → CTPT Ankan là:
C5H12 Do X tạo được 4 sản phẩm thế nên X là: Isopentan (2-metylbutan)
Ví dụ 11
Đốt cháy hết V lít (đktc) hidrocacbon X rồi dẫn sản phẩm qua bình chứa dung dịch
Ba(OH)2 dư Sau thí nghiệm thu được 7,88g kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch
giảm 5,22g Giá trị của V
Hướng dẫn:
nCO2 = n BaCO3↓ = 0,04 Ta cĩ: mdd giản = m BaCO3↓ ─ m(CO2+H2O) → mH2O = 0,9 → nH2O = 0,05 → Số mol Ankan = 0,01 → Số C= 4 → V=0,224 (lít)
Ví dụ 12
Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X gồm hai hidrocacbon liên tiếp cùng dãy đồng đẳng, thu được hỗn hợp CO2 và H2O Dẫn hợp hợp khí và hơi lần lượt đi qua:
Bình 1: Chứa dung dịch H2SO4 đặc thấy bình tăng 6,3 gam
Bình 2: Chứa Ca(OH)2 dư thấy xuất hiện 25 gam kết tủa
Cơng thức phân tử của hai hidrocacbon là
Hướng dẫn:
nCO 2 =0,25 / nH 2 O: 0,35 → nAnkan= 0,1 → Số ̅ = 2,5 → C 2 H 6 và C 3 H 8
Bài tốn 3: Phản ứng cracking
Ta cĩ CH4 →C 2 H
6 + C 2 H 4
C 4 H8
Hợpchất no {1(mol)
Anken
Nhận xét: Mol khí sau pứ = 2.Mol C4H10 pứ
→ m1 = m2 →n 2= M trong đó 2: sau phản ứng
nBr 2 = nAnken
Chú ý: bình Br2 hấp thụ anken (Cn H 2n) và
m(binh Br2 )
tăng = mAnken
Hiệu suất phản ứng Cracking: nC
4 H
10 pứ 100%
nC H
4 10 ban đầu
Ví dụ 13
Dẫn 0,1 mol butan qua xúc tác Ni nung nĩng, thu được hỗn hợp khí Y Tỉ khối của Y so với
H2 bằng 17,6 Tính hiệu suất phản ứng nhiệt phân Butan
[Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 6
Trang 9[CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO]
Hướng dẫn:
Ta có →m1 = m
2
→n 2 = M → M Y =0,1→ n Y= 0,165
1
Sau pứ: (0,1-x) + 2x=0,165 → x= 0,065 → Hiệu suất =0, 065 100% = 65%
0,1
2 Xicloankan (hiđrocacbon no, mạch vòng)
Xicloankan
Tên gọi: Vị trí nhánh- Tên nhánh Xiclo Tên mạch chính-an
Tính chất hoá học
Tính chất 1: Phản ứng cộng mở vòng
Vòng tam giác
[Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 7
Trang 10[CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO]
Vòng tứ giác
Vòng 5 cạnh trở lên không cộng mở vòng (trong điều kiện như trên)
Tính chất 2: Phản ứng thế
Tính chất 3: Phản ứng oxi hoá hoàn toàn
Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (Phản ứng đốt cháy)
Pt: CnH2n + 1,5nO2 → nCO2 + nH2O
Nhận xét: nCO2 = nH2O
Ankan : nAnk an = nH 2 O − nCO2
→ nAnk an = nH 2 O − nCO 2
Chú ý:
Xicloankan : nH 2 O = nCO 2
Ví dụ 14
Oxi hóa hoàn toàn 0,224 lít (đkc) xicloankan A, rồi cho sản phẩm cháy vào dd Ca(OH)2
dư được 5 gam kết tủa Gọi tên các công thức cấu tạo của A
Hướng dẫn:
nCO2 = 0,05/ nA = 0,01 → Số C= 4 → CTPT của xicloankan là:
C5H12 Các công thức cấu tạo của A
CH2
methylcyclobutane
2
1,2-dimethylcyclopropane
cyclopentane
[Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 8
Trang 11[CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO]
Bài tập vận dụng Bài vận dụng số 01
Bài 1
Đốt cháy hết V lít (đktc) hidrocacbon X rồi dẫn sản phẩm qua bình chứa nước vơi trong dư Sau thí nghiệm thu được 15 g kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch tăng 10,2 g Giá trị của V
Hướng
dẫn Ta cĩ
nBaCO3= 0,15 → nCO 2= 0,15 nH 2O = 0,2
m
dd tăng = m(CO
2 + H 2O) − mBaCO3 →
→ nAnkan = nH 2O − nCO 2 = 0, 05 → V = 1,12(l)
Bài 2
Đốt cháy hồn tồn một hidrocacbon A thu được CO2 và H2O cĩ tỉ lệ khối lượng là
0,44:0,21 Khi phản ứng với Clo, A tạo ra hai dẫn xuất monoclo Tên của A là
Hướng dẫn
Giả sử khối lượng:
→ Mol 7 →nA= nH2 O −nCO2 = → Số C = 6 → C6 H
14
6
H 2 O : 21g
H 2 O :
Do A tạo được hai dẫn xuất nên A cĩ CTCT là:
H3C CH CH CH 3
CH3 CH3 2,3-dimethylbutane
Bài 3
Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp hai hidrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu được hỗn hợp
CO2 và H2O cĩ tỉ lệ thể tích là 8:13 Cơng thức phân tử của hai hidrocacbon là (Các khí
đo ở cùng điều kiện)
Hướng dẫn:
Tỉ lệ thể tích bằng tỉ lệ số mol
→ nAnkan = 5 → Số C = =
1,6
Giả sử số mol H O :13 n(hôn hợp) → C H 6
Bài 4
Đốt cháy hồn tồn V lít (đkc) hỗn hợp 2 hidrocacbon là đồng đẳng liên tiếp nhau, sản phẩm cháy từ từ cho qua bình 1 đựng CaCl2 khan và bình 2 đựng KOH dư thì thấy
khối lượng bình 1 tăng 14,4 gam, bình 2 tăng 22 gam Tìm CTPT và % thể tích của
mỗi hidrocacbon
Hướng dẫn
→ nAnkan = 0,3 → Số C = =
1,67
Ta có H O : 0,8 n(Hôn hợp) → C H 6
Trang 12[Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 9
Trang 13[CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO]
CH 4: x BTNT.C x+2y= 0,5 x= 0,1 CH 4 : 33,33%
Số mol
C2 H6 : y → x + y = 0,3 → y = 0,2 → %V C2 H6 : 66,67%
Bài 5
Cho hỗn hợp X gồm 2 ankan đồng đẳng liên tiếp Đốt cháy hồn tồn 4,12 gam hỗn hợp X tạo ra 12,32 gam CO2 Tìm CTPT và % thể tích của mỗi ankan
Hướng dẫn
nCO 2 = 0,28 BTKL: mX = 12nCO 2 + 2nH 2 O → nH 2 O = 0,38 → nX = 0,1 → Số ̅ = 2,8 → C 2 H 6 và C 3 H 8 Phần trăm thể tích: 20% / 80%
Bài 6
Hỗn hợp X gồm 2 ankan, phân tử khối hơn kém nhau 28 đvC Đốt cháy hồn tồn 1,76 gam hỗn hợp X cần 2,24 lít O2 ( 0oC ; 2 atm) Tìm CTPT và % thể tích của mỗi ankan Hướng dẫn
Tính số mol O2 Áp dụng CT: n = P.V → nO2 = 0,2
0,082.(to
+ 273)
CO 2 : x →BTKL mX = 12.nCO 2 + 2.nH 2O → 12x + 2y = 1, 76 =x 0,12
Số mol → BTNT.O
= 2.nCO 2 + nH 2 O → 2x + y = 0, 4 → 0,16
nCO 2 C H6 : 50%
Suy ra nX = 0,04 → Số C = 3
2
= → C H : 50%
n(Hôn hợp)
4 10
Bài 7
Nhiệt phân 0,2 mol propan, giả sử chỉ xảy ra phản ứng: C3H8 → CH4 + C2H4
Sau phản ứng thu được hỗn hợp: C3H8, CH4, C2H4 Số mol metan sau phản ứng là
0,07 Tính hiệu suất của phản ứng
Hướng dẫn
Theo phương trình: nCH4 = nC3H8 phản ứng
Hiệu suất phản ứng: H% = Mol phản ứng.100%
=
0,07 100% =
35%
Bài 8
Hỗn hợp X gồm Propan và Butan, cĩ tỉ khối so với H2 là 25,5 Dẫn hỗn hợp X qua xúc tác
Ni, nung nĩng Sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y cĩ tỉ khối so với H2 là 13,75 Xác định hiệu suất của phản ứng cracking
Hướng dẫn:
H% = 85,45%
Bài 9
Khi crackinh tồn bộ một thể tích ankan X thu được ba thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí
đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với H2 bằng 12 Tìm cơng thức phân tử cuả X
Hướng dẫn:
Tỉ khối cho biết phân tử khối → MY = 12.2 = 24
12
Bài 10
[Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 10
Trang 14[CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO]
Crackinh 560 lít C4H10 thu được 1010 lít hỗn hợp khí X khác nhau Biết thể tích các khí đều đo ở (đkc) Tìm thể tích C4H10 chưa bị cracking và hiệu suất của phản ứng cracking Hướng dẫn
Sau pứ: (560-x) + 2x = 1010 → x = 450 → Hiệu suất = 560 450 100% = 80,36%
Bài 11
Crackinh 5,8 gam C4H10 được hỗn hợp khí X Tìm khối lượng nước thu được khi đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X
Hướng dẫn:
cracking
Quá trình: C 4 H 10 →hỗn hợp X
0,1 →
Bảo tồn nguyên tố: H10 → H2
0,1 → 0,1.10
2
Bài 12
đốt cháy
0,5 → mH2O = 9 (gam)
Đốt cháy hết 0,2 mol hỗn hợp A gồm một ankan và 1 xicloankan, sau phản ứng thu được 11,2 lit CO2 (đktc) và 9,9 gam H 2O Thành phần % thể tích của xicloankan trong A
Hướng dẫn
CO 2 : 0,5
→ nAnkan = 0, 05 → nXicloankan = 0,2 − 0, 05 = 0,15
Ta cĩ
H 2 O : 0,55
%V
Ankan : 25%
Tỉ lệ thể tích bằng tỉ lệ số mol →
Xicloankan : 75%
Bài 13
Hỗn hợp B gồm một ankan và 1 xicloankan Dẫn m (g) B qua bình chứa nước brom dư thì khối lượng bình tăng 4,2 gam Đốt cháy hồn tồn m gam B thu được 11,2 lit CO2 (đktc) và
10,8 gam H2O Thành phần % khối lượng ankan trong B là
Hướng dẫn
mAnken = m bình brom tăng = 4,2 gam
= 2.nCO 2+ nH 2 O → nO 2= 0,8
2
→ nAnkan = 0,1
= mCO 2+ mH 2O → mB = 7,2
2
Suy ra →mAnkan= 3g → MAnkan = 30 → Ankan: C2H6
[Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 11