Formon phản ứng với nhóm NH2 của protein làm protein rắn lại, không bị thối.. CÁC ACID MẬTCó nhiều trong dịch mật... Sterid: là ester của acid béo cao với alcol vòng RCOOH cholesterol ch
Trang 1HỢP CHẤT CARBONYL
Trang 2CẤU TẠO - TÍNH CHẤT
-Phản ứng cộng thân hạch-Phản ứng oxi hóa–khử-Phản ứng của Hα
C
H R
O
C
H H
O
O
H H
Aldehid nhẹ dễ tan trong nước, thường có mùi cay,
aldehid cao không tan trong nước, thường có mùi thơm
O
Trang 3R R'
R H
OH A
Trang 4Cộng alcol - tạo thành acetal
Acetal bền với base Dễ bị cắt với acid ở t0 thường
R C H
O
H
R C H OH
R'OH
R C H OH
O H R'
R C H OH
OR' H
Cơ chế:
Trang 62 Phản ứng oxi hóa-khử
- Aldehid rất dễ bị oxid hóa
Tác chất Tollens: Ag+/amoniac, Ag(NH3)2.
RCHO + Ag(NH3)2 → RCOOH + 2Ag↓
Trang 7NaBH4: Khử yếu, chỉ khử aldehyd ceton
LiAlH4: Khử mạnh, khử mọi nối C=O
Cơ chế:
Trang 8Acetaldehid -hidroxibutradehid (acetaldol)
Cơ chế aldol hoá
OH
H2O _
_ OH
CH3CH CH2CHO
O
Trang 9ỨNG DỤNG
Dung dịch aldehid formic 40%- formalin(formon)
Formon phản ứng với nhóm NH2 của protein làm
protein rắn lại, không bị thối
Aldehid formic có mùi khó chịu, làm cay mắt, có độc
tính gây chảy máu mũi và xạm da
Một số Aldehid thơm trong thiên nhiên
Benzaldehid có trong dầu hạnh nhân, cinamaldehid
trong dầu quế, aldehid lily trong hoa loa kèn, Vanilintrong hạt vani…
CH CH CHO Cinamaldehyd
CHO HO
Trang 122 O
R C OH2O
O R'
H
H2O H
R C O OR'
R' OH
R C OH OH
O R' H
2.3 Tạo thành anhydric acid
Trang 133.1 Phản ứng khử nhóm COOH → CHO hay OH
CH3CH2COOH LiAlH4 → CH3CH2CH2OH3.2 Phản ứng khử CO2 của acid dicarboxylic
HOOC-CH2-COOH t0 CH3-COOH + CO2
3.3 Phản ứng thế nguyên tử Hα
CH3 CH
H
C O
OH
3 Phản ứng khử
Trang 14Ứng dụng
COOH
O aspirin
COONa
natri benzoat
Trang 15CÁC ACID MẬT
Có nhiều trong dịch mật
Trang 16DẪN XUẤT ACID
ESTER, AMID, AMINO ACID
Trang 171 Ester hoa quả: là ester của acid và alcol béo thấp
HCOOC2H5 mùi rượu Rum; HCOOC5H11 mùi mận
CH3COOC5H11 mùi chuối; C3H7COOC2H5 mùi dứa
2 Glycerid(chất béo)
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + Glycerin
C17H33COOH acid oleic
C
C
R2
R3O
O
3 Serid(sáp): C15H31COOC30H61
miricyl palmitat (sáp ong)
4 Sterid: là ester của acid béo cao với alcol vòng
RCOOH
cholesterol cholesterid
Trang 18LÝ TÍNH
Nhiều ester có mùi thơm đặc trưng của quả chín
Các ester nhẹ và trung bình là những chất lỏng, nhẹhơn nước, dễ bay hơi
Ester tan rất ít trong nước, tan nhiều trong dung môihữu cơ
Trang 191.Phản ứng thủy phân
Ester dễ bị thủy phân trong môi trường base(xà phòng
hóa) RCOOR’ + NaOH → R-COONa + R’-OH
C
C
C17H35
C17H35O
Trang 22Ứng dụng
-Các ester thấp có mùi thơm, làm thực phẩm
-Lipid trong cơ thể có bản chất là ester, cung cấp nănglượng gấp đôi glucid hoặc protid
-Diethyl phtalat(DEP) dùng trị cái ghẻ
-Methyl salycilat gây kích thích da, làm giảm đau cơbắp
COOC2H5
COOC2H5DEP
OH
COOCH3Methyl salicilat
Trang 23CH3 C NH2
O acetamid
CH2 CH C NH2
O acrylamid
C NH O
CH3N_methylbenzamid
Trang 24Chỉ có formamid là chất lỏng ở nhiệt độ thường
Trang 25HÓA TÍNH
1 Amid chỉ phản ứng với acid mạnh,
tạo các muối không bền và dễ bị thủy phân
CH3-CO-NH2 + HCl → [CH3-CO-NH3]+Cl
2 Phản ứng thủy phân
ở nhiệt độ sôi amid dễ bị thủy phân trong acid loãng
CH3-CO-NH2 + H2O → CH3-COOH + NH3
Trang 263 Phản ứng riêng của ure
C
CH2C
NH O
C
CH2C
O
O acid malonic malonylure(acid barbituric)
O O
R1
R2
Trang 27ỨNG DỤNG
-Urê là một sản phẩm chuyển hóa quan trọng trong cơthể, urê còn là nguyên liệu tổng hợp urosulfan(p-
amino benzen sulfonyl ure) là một sulfamid chữa
nhiểm trùng đường tiết niệu
-Gramicidin là kháng sinh do Bac.Brevis tiết ra có bản
chất là amid
H2N SO2 NH C NH2
O urosulfan
Trang 28NH phenylalanin histidin
-Dựa vào số nhóm acid và nhóm amin:
trung tính, acid, bazơ
Trang 29Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C COOH
CH3
H
H2N
L_alaninDựa vào cấu hình không gian: acid amin D và L
Dạng trung hòa Dạng đẳng điện
Tan kém trong nước Tan tốt trong nước
Cấu trúc
Trang 30HÓA TÍNH
1 Tính lưỡng tính: acid của nhóm COOH
và base nhóm NH2
C COO
Trang 31H2N CH
R
C O
OH HN
H
CH R'
C O
OH H2N CH
R
C O
HN CH
R'
C O
OH n
Me
Trang 32Ứng dụngAcid amin là thành phần cơ bản của protein và một số
kháng sinh
Protein là polime thiên nhiên cấu tạo bỡi nhiều acid
amin Các hormon và enzym có bản chất là protein
Cấu trúc của Oxytocin:
Trang 33HỢP CHẤT DỊ VÒNG
Dị vòng là các hợp chất vòng, vòng có chứanguyên tố khác ngoài carbon như O, S, N Các nguyên tố này gọi là dị tố
Trang 34monoazin pyridin
N N
1 ,3_diazin pyrimidin
Trang 35Dược chất có nhân Furan
Trang 36N H
Trang 37• Thuốc chữa sốt rét
N
N
CH3Nicotin N
N H nor_Nicotin
Quinin
• Nhóm chứa vòng Pyrolidin
Trang 38DỊ VÒNG NGƯNG TỤ - NHÂN PURIN
2,6-Dihydroxypurin
Xanthin
Trang 39ACID NUCLEIC
Trang 40ACID NUCLEIC
Acid nucleic là một polyester của
acid phosphoric + đường pentose + base 3 hữu cơ.
O P O
O O
Base Đường
• Phần đường : D(-) – ribose và D(-)-2-deoxyribose
• Phần base : purin và pyrimidin.
Trang 41PHẦN ĐƯỜNG CỦA ACID NUCLEIC
C H 2O H
O H H
O H H
H H OH
H OH H
OH O
HOH2C
1 2 3
4 5
C H 2O H
O H H
O H H
C H O
1 2 3
4
5
H H OH
H H H
OH O
HOH2C
1
2 3
4 5
Trang 42PHẦN BASE CỦA ACID NUCLEIC
H2N
H
1 2 3 4 5
H2N
H
1 2 3 4 5 6
Guanin
2 Các base pyrimidin
N N
O H
O
H
CH3
N N O
H
N N
O H
N
N
Trang 433
HOH2C
H H OH
H OH H O
N N O
NH2
HOH2C
H H
OH
H
OH H O
3
N N
O H
O
Thymidin (Deoxyribose + Thymin) Cytidin (Ribose + Cytosin) Uridin (Ribose + Uracil)
HOH2C
H H
OH
H
OH H O
3
5 7 6
9
HOH2C
H H
OH
H
OH H O
1
3
5
7 6
9
Adenosin (Ribose + Adenin) Guanosin (Ribose + Guanin)
CẤU TẠO CỦA CÁC NUCLEOSID
Trang 44CẤU TẠO CỦA NUCLEOTID
Nucleotid là nucleosid phosphat
9
HOH2C
H
H O
H OH H O
H OH H O
P
OH
N N
O H
O
Trang 45CẤU TẠO CỦA ACID NUCLEIC
Trang 466 9
8