bài giảng các quy trình cơ sở th hóa dược chương 1 phản ứng của các hợp chất carbonyl

Phản ứng của các hợp chất carbonyl l.Phản ứng cộng ái nhân 2.. Phản ứng thê vào vị trí alpha của nhóm carbonyl 3.. Phản ứng ngưng tụ aldehyd và keton phan ung aldol 4.. Hợp chât ơ,B-

Chương 1 Phản ứng của các hợp chất carbonyl

l.Phản ứng cộng ái nhân

2 Phản ứng thê vào vị trí alpha của nhóm carbonyl

3 Phản ứng ngưng tụ aldehyd và keton (phan ung aldol)

4 Hợp chât ơ,B-không no carbonyl

Có bao nhiêu nguyên tử H-alhpa trong phân tử các chât sau đây :

(a) 3,3-Dimethyl-2-butanone (c) Benzyl methyl ketone

(b) 2,2-Dimethylpropanal (d) Cyclohexanone

Aldehyde or ketone Enol

Step 1: A proton is transferred from the acid catalyst to the carbonyl oxygen

=

Thy SÀN HO H cm _ :O—H | ⁄ H

RCH,CR: === RCHCR: + :Ố:

Aldehyde Hydronium Conjugate acid of Water

or ketone ion carbonyl compound

Step 2: A water molecule acts as a Bronsted base to remove a proton from the

a carbon atom of the protonated aldehyde or ketone

Aldehyde or ketone Enol

Step 1: A proton is abstracted by hydroxide ion from the a carbon atom of the

Aldehyde Hydroxide Conjugate base of Water

or ketone ion carbonyl compound

Step 2: A water molecule acts as a Bronsted acid to transfer a proton to the oxygen

of the enolate ion

Xv fas .e—

RCH=CR’ + 30: =——= RCHECR' + :Ö: ⁄ ⁄

Conjugate base of Water Enol Hydroxide

Chương 1 Phản ứng của các hợp chất carbonyl

3 Phan ứng ngưng tụ aldol:

Mixed aldol condensations can be effective only if we limit the number of reaction pos-

sibilities It would not be useful, for example, to treat a solution of acetaldehyde and

propanal with base A mixture of four aldol addition products forms under these condi-

tions Two of the products are those of self-addition:

of acetaldehyde to propanal)

4 Hop chat ơ,B-không no carbonyl

- RCH,-C —CH -C-OR’ + R'O

R 6-ketoester