DAY DOI TUYEN HSG QG CACBOHIĐRAT

DAY DOI TUYEN HSG QG CACBOHIĐRAT DAY DOI TUYEN HSG QG CACBOHIĐRAT DAY DOI TUYEN HSG QG CACBOHIĐRAT DAY DOI TUYEN HSG QG CACBOHIĐRAT DAY DOI TUYEN HSG QG CACBOHIĐRAT DAY DOI TUYEN HSG QG CACBOHIĐRAT DAY DOI TUYEN HSG QG CACBOHIĐRAT DAY DOI TUYEN HSG QG CACBOHIĐRAT DAY DOI TUYEN HSG QG CACBOHIĐRAT DAY DOI TUYEN HSG QG CACBOHIĐRAT DAY DOI TUYEN HSG QG CACBOHIĐRAT DAY DOI TUYEN HSG QG CACBOHIĐRAT DAY DOI TUYEN HSG QG CACBOHIĐRAT DAY DOI TUYEN HSG QG CACBOHIĐRAT

BÀI TẬP CACBOHIĐRAT (BUỔI 1) Bài 1: Một đồng phân quay phải (+) của một hợp chất có góc quay cực quan sát bằng +1,72o khi đo vớinồng độ 0,3 gam/15 mL, trong ống dài 1 dm Tính góc quay cực riêng của phân tử này

 Góc quan sát : α = 1,72o; Nồng độ 0,3 g/15 mL tương đương 0,02 g/mL; Độ dài ống quan sát 1 dm.Vậy góc quay cực riêng bằng :

Từ

)dm(l

×)mL/g(c

)(α

×mL/g02,0

72,1

=]α

Bài 2: Một đồng phân quay trái (-) của một hợp chất có góc quay cực riêng bằng -123o Tính góc quaycực quan sát của mẫu đồng phân đối quang nguyên chất trên ở nồng độ 0,25 g/10 mL, khi đo trong phâncực kế có chiều dài 2 dm

 Góc quay cực riêng [α] = 123o; Nồng độ 0,25 g/10 mL tương đương 0,025 g/mL; Độ dài ống phântích 2,0 dm Vậy góc quay cực quan sát bằng :

Từ

)dm(l

×)mL/g(c

)(α

 Góc quay cực riêng [α] = 86o; Góc quay cực quan sát α = -4.3o; Độ dài ống mẫu l = 2,0 dm Vậynồng độ mẫu bằng :

Từ

)dm(l

×)mL/g(c

)(α

×86

3,4

 Góc quay cực quan sát α = +0,87o; Độ dài ống phân tích l = 1,0 dm; Nồng độ mẫu là 0,025 g/mL.Vậy mẫu này có góc quay cực riêng biểu kiến bằng

o o

o bk

dm0,1

×mL/g025,0

87,0+

=)dm(l

×)mL/g(

c

)(α

[Giá trị góc quay cực của một chất ứng với một độ dài sóng xác định và nhiệt độ không đổi ứng với chiều dài ống đo bằng 1dm và nồng độ chất phân tích bằng 1g/ml sẽ có một trị số nhất định được gọi là

độ quay cực riêng hay năng suất quay cực [α]tλ,

c l

][α λ = α (Trong đó αqs (độ) là góc quay quan sát được, l (dm) là chiều dài của ống mẫu và c (g/ml) là nồng độ của dung dịch Với chất lỏng nguyên chất thì nồng độ c được thay bằng tỉ trọng d) Năng suất quay cực của một hỗn hợp của hai chất đồng phân quang học được xác định theo công thức: α = %x 1 (α1 ) + %x 2 (α2 )]

Bài 5:

1 A là đisaccarit khử được AgNO3 trong dung dịch NH3, gồm hai đồng phân có khả năng làm quaymặt phẳng ánh sáng phân cực trong những điều kiện thống nhất biểu thị bằng [α]D25 là + 92,6o và+34o Dung dịch của mỗi đồng phân này tự biến đổi về [α]D25 cho cho tới khi cùng đạt giá trị ổn định

là + 52o Thủy phân A (nhờ xúc tác axit) sinh ra B và C:

CHO OH HO

OH H

OH H

CH2OH H

(B)

H

CHO OH HO

H HO

OH H

CH2OH H

(C)

Cho A tác dụng với lượng dư CH3I trong môi trường bazơ thu được sản phẩm D không có tính khử.Đun nóng D với dung dịch axit loãng thu được dẫn xuất 2,3,6-tri-O-metyl của B và dẫn xuất 2,3,4,6-tetra-O-metyl của C

(a) Viết công thức cấu trúc (dạng vòng 6 cạnh phẳng) cho B, C, A, D; biết trong phân tử A có liên

kết β-1,4-glucosit Giải thích và viết các phương trình phản ứng

(b) Vì sao dung dịch mỗi đồng phân của A tự biến đổi về [α]D25 và cuối cùng đều đạt giá trị 52o ?Tính thành phần phần trăm các chất trong dung dịch ở giá trị [α]D25 = 52o và viết công thức cấutrúc các chất thành phần đó

2 Metyl hóa hoàn toàn các nhóm OH của 3,24 gam amilopectin bằng cách cho tác dụng với CH3Itrong môi trường bazơ rồi đun thủy phân hoàn toàn (xúc tác axit) thì thu được 1,66.10-3 mol 2,3,4,6-tetra-O-metylglucozơ và 1,66.10-3 mol 2,3-di-O-metylglucozơ, phần còn lại là 2,3,6-tri-O-metylglucozơ,

(a) Viết công thức cấu trúc (dạng vòng 6 cạnh phẳng) của 3 sản phẩm trên và cho biết xuất xứ củachúng

(b) Cho biết tỷ lệ % các gốc glucozơ ở chỗ có nhánh của phân tử amilopectin

(c) Tính số mol 2,3,6-tri-O-metyl glucozơ sinh ra trong thí nghiệm trên

CH2OH

H OH

H

CHO OH HO

H HO

OH H

CH2OH H

(C)

O

OH OH

CH2OH

H OH

OH

1 2

1 2

Dẫn xuất 2,3,6-tri-O-metyl của B và dẫn xuất 2,3,4,6-tetra-O-metyl của C có công thức :

O

OH

OCH3OCH3

CH2OCH3

H OH

O

OCH3OCH3

CH2OCH3

H OH

CH3O

1 2 3

6

1 2 3

4 5 6

2,3,6-tri-O-metyl cña B dÉn xuÊt 2,3,4,6-tetra-O-metyl cña C

Điều này cho thấy liên kết β-1,4-glucosit (theo giả thiết) hình thành giữa nhóm C1-OH của chất Cvới C4-OH của chất B và vì A là đisaccarit khử được AgNO3 trong dung dịch NH3 nên còn nhóm C1--OH-semiaxetal của B Công thức của A là :

O

OH OH

CH2OH

H OH O

OH OH

CH2OH OH

1 2 3

6

1 2 3

4 5 6

O

(A)

D không có tính khử, như vậy OH- semiaxetal của A cũng đã bị metyl hóa Công thức của D là :

OCH3OCH3

CH2OCH3

H OCH3O

OCH3OCH3

CH2OCH3

CH3O

1 2 3

6

1 2 3

4 5 6

O

(D)

(b) Các đồng phân anome của A có thể chuyển hóa lần nhau thông qua cấu trúc hở Do vậy trong

dung dịch, mỗi đồng phân của A tự biến đổi về hỗn hợp cân bằng của hai đồng phân ứng với một giátrị [α]D25 duy nhất bằng 52o Gọi hàm lượng % dạng thứ nhất là x%, ta có :

52 100

x - 100 ).

34 ( 100

x ).

6 , 92

Vậy đồng phân có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực trong những điều kiện thốngnhất biểu thị bằng [α]D25 là + 92,6o và +34o lần lượt có giá trị bằng 30,7% và 69,3% Công thức củacác đồng phân này là :

O

OH OH

CH2OH O

OH OH

CH2OH

OH

1 2 3

6

1 2 3

CH2OH O

OH OH

CH2OH OH

2 3

6

1 2 3

4 5 6

O OH

CH2OH

H OH

1 2 3

CH2OCH3

H OH

1 2 3

CH2OCH3

H OH

1 2 3

6

2,3,6-tri-O-metylglucoz¬ (Z)2,3,4,6-tetra-O-metylglucozơ sinh ra từ đầu mạch phân tử amilopectin; 2,3-di-O-metylglucozơ sinh ra

từ chỗ có nhánh của phân tử amilopectin; 2,3,6-tri-O-metylglucozơ sinh ra từ trong mạch và cuốimạch phân tử amilopectin

(b) Số mol glucozơ tham gia tạo amilopectin = 20 103

162

24 ,

% các gốc glucozơ ở chỗ có nhánh của phân tử amilopectin = 100 % 8 , 3 %

10 20

10 66 , 1

(c) Số mol 2,3,6-tri-O-metyl glucozơ sinh ra = 20.10-3 - 2.1,66.10-3 = 16,68.10-3

Bài 6: Từ một loại thực vật người ta tách ra được hợp chất (A) có công thức phân tử C18H32O16 Thủyphân hoàn toàn (A) thu được glucozơ (B), fructozơ (C) và galactozơ (D) :

1 Viết công thức cấu trúc dạng vòng phẳng 5 và 6 cạnh của galactozơ

2 Hidro hóa glucozơ, fructozơ và galactozơ thu được các poliancol Viết công thức cấu trúc của cácpoliancol tương ứng với (B) , (C) và (D)

3 Thủy phân không hoàn toàn A nhờ enzim α-galactoridaza (enzim xúc tác cho phản ứng thủy phâncác α-galactosit) thu được galactozơ và saccozozơ Metyl hóa hoàn toàn (A) nhờ hỗn hợp CH3I và

Ag2O, sau đó thủy phân sản phẩm metyl hóa, thu được 2,3,4,6-tetra-O-metylgalactozơ (E) và tri-O-metylglucozơ (G) và 1,3,4,6-tetra-O-metylfructozơ (H) Viết công thức cấu trúc của (E), (G),(H) và (A)

2,3,4-

1 Công thức cấu trúc dạng vòng phẳng 5 và 6 cạnh của galactozơ :

H OH OH

1

1 2 3 4 5 6

OH

OH H

CH2OH H

2 3

4

6 5

2 Hidro hóa glucozơ tạo sản phẩm có số nguyên tử C bất đối không đổi, hidro hóa galactozơ tạo đồng

phân meso, hidro hóa fructozơ tạo hỗn hợp các đồng phân dia.

OH H

OH H

CH2OH

H

H

CHO OH HO

H HO

OH H

CH2OH

H

H

CH2OH OH HO

H HO

OH H

CH2OH

H

CHO O HO

OH H

OH H

CH2OH

H

H

CH2OH OH HO

OH H

OH H

CH2OH

H HO

CH2OH H HO

OH H

OH H

CH2OH

H +

O

OCH3OCH3

CH2OH

1 2 3

6

CH2OCH3

CH3O OCH3

CH2OCH3

1

2 3

4 5 6

O

OCH3OCH3

CH2OCH3

2 3 4 5

CH2

1 2 3

6

CH2OH

HO OH

CH2OH O

2 3

4 5 6

Bài 7: X là một đisaccarit không khử được AgNO3 trong dung dịch NH3 Khi thủy phân X sinh ra sản phẩmduy nhất là M (D-andozơ, có công thức vòng dạng α) M chỉ khác D-ribozơ ở cấu hình nguyên tử C2

M cña metyl - O - tri - 2,3,4 xuÊt dÉn

CHO H OCH3H

OCH3H

CH2OH

O OH OCH3

CH3O

CH3O

O OCH3OCH3

CH3O

CH3O dÉn xuÊt 2,3,4-tri-O-metyl cña M

(Q)

H2O/H+O

OCH3OH

OH HO

(N)

CH3I/baz¬

O OH OH

OH OH

(X)

OH OH O

2 Sơ đồ phản ứng :

Bài 8: Melexitozơ (C18H36O16) là đường không khử, có trong mật ong Khi thủy phân hoàn toàn 1 molmelexitozơ bằng axit sẽ nhận được 2 mol D-glucozơ và 1 mol D-fructozơ Khi thủy phân không hoàn

toàn sẽ nhận được glucozơ và đisaccarit turanozơ Khi thủy phân nhờ enzim mantaza sẽ tạo thành

D-glucozơ và D-fructozơ, còn khi thủy phân nhờ enzim khác sẽ nhận được saccarozơ Metyl hóa 1molmelexitozơ rồi thủy phân sẽ nhận được 1 mol 1,4,6-tri-O-metyl-D-fructozơ và 2 mol 2,3,4,6-tetra-O-metyl-D-glucozơ

1 Hãy viết công thức cấu trúc của melexitozơ Viết công thức cấu trúc và gọi tên hệ thống củaturanozơ

2 Hãy chỉ ra rằng việc không hình thành fomandehit trong sản phẩm oxi hóa bằng HIO4 chứng tở cócấu trúc furanozơ hoặc pyranozơ đối với mắt xích fructozơ và pyranozơ hoặc heptanozơ (vòng 7cạnh) đối với mắt xịch glucozơ

3 Cần bao nhiêu mol HIO4 để phân hủy hai mắt xích glucozơ có cấu trúc heptanozơ và sẽ nhận đượcbao nhiêu mol axit fomic ?



1 Từ các dữ kiện đầu bài suy ra melexitozơ không còn -OH semiaxetan, là trisaccarit được cấu thành

từ 2 dơn vị D-glucozơ và 1 đơn vị D-fructozơ, trong đó 1 đơn vị D-glucozơ liên kết với D-fructozơtạo thành đisaccarit turanozơ, đơn vị D-glucozơ thứ hai cũng liên kết với D-fructozơ tạo thànhđisaccarit saccarozơ Thuỷ phân 1 mol sản phẩm metyl hoá melexitozơ thu được:

CH2OCH3

CH2OCH3

OH OH

CH3O

OH OCH3OCH3

CH2OCH3

1

2 3

CH3O

1 2

Từ đó suy ra đơn vị D-fructozơ ở dạng furanorit, 2 đơn vị D-glucozơ đều ở dạng piranorit; 2 đơn vị D-glucozơ đều tạo ra liên kết glicorit với C2 và C3 của D-fructofuranozit

Cấu trúc :

O

HO

O OH

H HO

CH2OH

H OH O

HO

O

H HO

HOH2C1

2 3 1

1

H OH O

HO

O

H HO

HOH2C1

2 3 1

Melexitoz¬ (C 18H36O16) 3-O-( ∝ -D-glucopiranozyl)-D-fructofuranoz (Turanoz)

HO

O

H HO

1

1

Melexitoz¬ (C 18H36O16) 3-O-( ∝ -D-glucopiranozyl)-D-fructofuranoz (Turanoz)

O HOH2C

HO CH2 OH 1

2 3

HO

O

HO

O OH H

HO

1

O HOH2C

HO CH2 OH 1

2

3 HO

2 Cấu trúc furanozơ hoặc piranozơ đối với mắt xích fructozơ và piranozơ hoặc heptanozơ (vòng 7cạnh) đối với mắt xích glucozơ do không có nhóm 1,2-diol kiểu -CHOH-CH2OH nên không hìnhthành fomanđehit trong sản phẩm oxi hoá bằng HIO4 :

HO

CH2OH

HO

OH H

OH H

CH2

O H

CH2OH

HO

OH H

H

CH2OH

O H

Fructoz¬

H

HC OH H

OH H

OH H

CH2

O OH

H

CH OH H

OH H

H

CH2OH

O OH

OH H

OH H

CH2

O

OH + 6HIO4

H C CHO

1. Oxi hoá 150 mg amilozơ bởi HIO4 thu được 0,0045 mmol axit fomic

(a) Tính số lượng trung bình các gốc glucozơ trong phân tử amilozơ; biết rằng khi oxi hoá 1 molamilozơ bằng HIO4, số gốc glucozơ đầu mạch tạo ra 1 mol axit fomic, số gốc glucozơ cuối mạchtạo ra 2 mol axit fomic

(b) Viết sơ đồ các phương trình phản ứng xảy ra

2. Viết sơ đồ các phương trình phản ứng chuyển D-glucozơ thành L-gulozơ có công thức bên



1 (a) Số lượng trung bình các gốc glucozơ trong phân tử amilozơ :

(C6H10O5)n   → HIO  4 3HCOOH

3

0045 , 0

= n

CH2OH

O O

OH OH

CH2OH

O

n-2

OHC OHC O

CH2OH

CHO CHO O

CH HC O

2 Sơ đồ chuyển hóa :

OH H

OH H

COOH

- H2O

H

CO OH H HO H OH H

COOH

CH2OH OH H HO

OH H

OH H

COOH

- H2O

H

CH2OH OH H OH H

OH H

CO O

+ Na(Hg)

H

CH2OH OH H HO

OH H

OH H

CHO

pH = 7

Bài 10: Mannozơ (monosaccarit) HOCH2-CHOH)4-CH=O là đồng phân của glucozơ Ở dạng vòng sáucạnh mannozơ chỉ khác glucozơ ở chỗ nhóm OH ở nguyên tử C2 nằm cùng phía với OH ở nguyên tử C3.Oxi hóa mannozơ bằng dung dịch HNO3 ở 100oC thu được sản phẩm Y chứa 41,38%C, 3,45%H và55,17%O Y bị thủy phân cả trong môi trường axit cũng như bazơ tạo ra axit polihidroxidicacboxilichoặc muối tương ứng Xác định công thức cấu tạo của Y, biết MY = 174đvC



Đặt công thức tổng quát của Y là CxHyOz

100 12

174 38 , 41

100

174 45 , 3

100 16

174 17 , 55

Công thức phân tử của Y là C6H6O6

Axit nitric oxi hóa nhóm -CH2OH và -CHO trong phân tử mannozơ thành hai nhóm -COOH Nếu sảnphẩm cuối là HOOC-(CHOH)4-CHO (C6H10O8) thì không phù hợp với công thức phân tử của Y(C6H6O6) Mặt khác theo giả thiết Y bị thủy phân trong môi trường axit cũng như bazơ, vậy Y phải làeste nội phân tử (lacton) hai lần este ứng với cấu trúc bền (vòng 5 hoặc sáu cạnh) thì cấu tạo của Y sẽ

hay

O C

O

O O

OH

OH

1

2 3

4 5 6

CO H H HO OH H

H CO

5 6

(a) Viết công thức cấu tạo một đoạn mạch của phân tử chitin

(b) Gọi tên một mắt xích của chitin

(c) Viết phương trình phản ứng xảy ra khi đun nóng chitin với dung dịch HCl đặc (dư), đun nóngchitin với dung dịch NaOH đặc (dư)

HO

OH H

OH H

OH H

OH H

CH2OH

O + 2C6H5CHO

OH H

CH2OH

O H HO OH H

OH H

CH2OH

2 (a) Công thức của chitin

O NHCOCH3OH

CH2OH O

NHCOCH3OH

CH2OH

O HO

CH2OH O

NH2OH

CH2OH

CACBOHIĐRAT (BUỔI 2) Bài 1:

1 Rutinozơ là gốc đường của một số hợp chất có tác dụng làm bền thành mạch máu Rutinozơ cho

phản ứng với thuốc thử Feling, khi bị thuỷ phân bởi α-glycosidaza cho andozơ A (C6H12O5) và D-andozơ

B (C6H12O6) theo tỉ lệ mol (1:1) Từ andozơ B tiến hành liên tiếp hai lần cắt mạch Ruff và sau đó oxi hoá

với HNO3 thu được axit meso-tactric; B dễ dàng cho dẫn xuất monoxetal với axeton trong axit Hãy viết

các phản ứng để xác định B

2 Andozơ B cho cùng sản phẩm ozazon như một andohexozơ khác (kí hiệu là A1); A2 là đồng

phân đối quang của A1 Thực hiện chuyển hoá A2 theo sơ đồ sau thu được A

A2HOCH2CH2OH→A3H2/NiRaney→ ≡ A4O →2/Pt A5→t 0 A6Na- Hg/pH3 - 5→A

(Lưu ý: phản ứng từ A4 đến A5 đặc trưng cho sự chuyển hoá ancol bậc 1 cuối mạch thành axit).

Dùng công thức chiếu Fisơ để biểu diễn cấu trúc các chất A1, A2, A3, A5, A6 và A Biết rằng

1mol A phản ứng với 4mol HIO4 cho 4mol HCOOH và 1mol CH3CHO

3 Metyl hoá hoàn toàn rutinozơ với DMS/OH- cho dẫn xuất heptametyl (X), khi thuỷ phân X

trong môi trường axit thu được tri-O-metyl của A và 2,3,4-tri-O-metyl của B Oxi hoá 1mol metyl

rutinozit cần 4mol HIO4, cho 2mol HCOOH và 1mol tetraandehit

Hãy vẽ công thức Haworth và công thức cấu dạng của rutinozơ

Hướng dẫn:

1 Xác định B: Oxi hoá sản phẩm từ hai lần cắt mạch Ruff của B tạo thành axit meso tactric: vậy B có 2 nhóm

OH ở cacbon thứ 4 và thứ 5 nằm cùng về một phía B chỉ tạo dẫn xuất monoxetal khi phản ứng với axeton, vậy nhóm

OH ở cacbon thứ ba và thứ hai nằm khác phía nhau và khác phía với nhóm OH ở cacbon thứ tư và thứ năm

Từ A4 suy được cấu tạo của A2, từ đó xác định rằng cấu tạo của A1 là đối quang của A2 và kết luận được cấutạo của B là đồng phân epime của A1, chỉ khác A1 vị trí nhóm OH ở cacbon thứ hai Cấu tạo của B là:

D- MannozơPhản ứng Ruff:

Sản phẩm sau 2 lần thực hiện phản ứng Ruff:

axit meso- tactric

Monoxetal

2 Xác định A

(A2) (A3) (A4) (A5) (A6) (A)

L – Mannozơ Axetal Anditol Axit andonic Andolacton

CH2OH

HO H H HO OH H

H OH CH3

CH 2 OH

OH H

H HO

H NNHC6H5CH=NNHC 6 H 5

3 3

COO ( ) 2 Ca

CH2OH

H H HO

OH [ O ] C

CH2OH

H OH O

H OH CH3

O2/Pt

COOH

HO H H HO H

H OH CH3 OH

C

HO H H HO H

H OH CH3 O

HO H H HO H

H OH CH3 OH

H OH CH

CHO

O C

CH3COCH3

CH3

CH 3

3 Xỏc định rutinozơ:

Cụng thức và cỏc phản ứng của Rutinơzơ:

Mục 1 và 4 cho biết gluxit A (C1) nối với B qua vị trớ 6 (C6) bởi liờn kết α-glycozit Do C5 của Btham gia vào vũng oxiral nờn B là một pyranozơ (6 cạnh)

Mục 5 cho biết gluxit A cũng là một pyranozơ

Metyl rutinozit

Cụng thức của Rutinơzơ:

Bài 2:

βIđopiranozơ

-D-2 Khi cho D-glucozơ phản ứng với hiđrazin hiđrat, đầu tiên glucozylhiđrazon tồn

tại ở dạng mạch hở, song ở pH ≤ 7 nó dễ dàng chuyển thành dạng vòngglucozylhiđrazin

Hãy viết công thức cấu trúc các dạng chuyển hoá của glucozylhiđrazin và gọitên

5 6

O

O3

5 6

O

O3

ở cấu dạng tách 1C–I bền hơn 1C–G do các nhóm OH ở các vị trí 2,3,4 là liên kết

3

4HIO4

3 HC

HO

O OH OH HO

H3C

O

CH 2

1 Khi đun nóng β-D-iđopiranozơ tới 165oC

với axit loãng tạo ra anhiđro (1,6) với hiệu

suất cao hơn nhiều so với β-D-glucopiranozơ

Hãy giải thích điều đó và biểu diễn

cấu dạng của hai hợp chất anhiđro trên

CHO

CH 2 OH OH OH HO

OOHO

OH

OOHHO

OHO

OHNHNH2

CH2OH

OH

HO

Bài 3:

1 Galactozơ là đồng phân cấu hình ở vị trí số 4 của glucozơ Trong dung dịch nớc

D-galactozơ tồn tại ở 5 dạng cấu trúc khác nhau trong một hệ cân bằng Hãy dùng công thức cấu hình biểu diễn hệ cân bằng đó và cho biết dạng nào chiếm tỉ lệ cao nhất

2 D-Galactozơ là sản phẩm duy nhất sinh ra khi thuỷ phân hợp chất A (C12H22O11)

Để thực hiện phản ứng này chỉ có thể dùng chất xúc tác là axit hoặc enzim βgalactoziđaza

-A không khử đợc dung dịch Fehling, song tác dụng đợc với CH3I trong môi trờngbazơ cho sản phẩm rồi đem thuỷ phân thì chỉ thu đợc 2,3,4,6-tetra-O-metyl-D-galactozơ

Hãy tìm cấu trúc của A, viết công thức vòng phẳng và công thức cấu dạng của nó

3 Đun nóng D-galactozơ tới 165oC sinh ra một hỗn

hợp sản phẩm, trong đó có một l ợng nhỏ hợp chất B

Cho B tác dụng với CH3I (có bazơ xúc tác) rồi thuỷ

phân sản phẩm sinh ra thì thu đ ợc hợp chất C là

một dẫn xuất tri-O-metyl của D-galactozơ Hãy giải

thích quá trình hình thành B và viết công thức

Fisơ của C

B

CH2OH OH OH

H

O

CH2OH OH OH

O

OH H

O OH

OH OH

CH2OH OH

O

OH OH

CH2OH

OH OH

OH CH=O

CH2OH OH

HO HO

Chiếm tỉ lệ cao nhất là β-Galactopiranozơ

2 Các dữ kiện lần lợt cho biết A đisaccarit do 2 đơn vị D-galactozơ liên

vòng phẳng:

O

OH OH

HO

O hoặc

H

OHHO

H

OHO

OHO

OHhoặc

3

HOOH

OOH3

OHO

OH 1

O

5

1 2 3

4

6O

OH HO

1 2

Từ công thức cấu trúc trên suy ra rằng 3 nhóm OH bị metyl hoá là ở

D H2O2

đó và cho biết dạng nào bền hơn cả?

sao

D–glucozơ không tham gia phản ứng tách nớc nh A?

4 Viết công thức cấu trúc của E và G Hãy cho biết chúng có tính quang hoạt hay không?

HO

OH

OHOH

HOHO