Hợp chất amin và dẫn chất

Ưu điểm: đ/c amin bậc nhất ø không lẫn tạp chất là các amin bậc hai, ba, muối ammonium bậc 4 Pứ này dựa vào đặc tính: H của phthalimid linh động.. Thực hiện chuyển hóa... P/ ư ghép đôi l

C 2 H 5 NH CH 2 NH C 3 H 7 N-ethyl-N'-propylmethylendiamin

CH 2 CH 2

CH 3

NH

NH N-methyl-N'-cyclohexylethylendiamin

Bromhexin

CH 2

CH 2 CH 2

CH 3 C

OCH 3 OCH 3

NH

CH 3 CH 2 CH C 2 H 5

CH 3 ethyl sec-butylamin cis-1,4-diaminocyclohexan

3 Ñieàu cheá n-propylamin

N C

I 2 KOH

CH 3

CH 3 CH 2 OH PCl 5 CH 2 Cl KCN CH 3 CH 2 CN [H] CH 3 CH 2 CH 2 NH 2

4 Từ ethylen điều chế:

5 Chuyển isobutylen thành tert-butylamin

7 Tổng hợp Gabriel

Ưu điểm: đ/c amin bậc nhất ø không lẫn tạp chất là các amin bậc hai, ba, muối ammonium bậc 4

Pứ này dựa vào đặc tính: H của phthalimid linh động.

Dễ thủy phân.

6 Thực hiện chuyển hóa

C 2 H 5

CH 2 (CH 3 ) 2 CH Br KCN (CH 3 ) 2 CHCH 2 CN [H] (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 NH 2

N C

CHCl 3 + KOH (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 + [H]

(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 NHCH 3

CH O

ClSO 2 OH NH 4 OH

Sulclamid c.

NH 2 SO 2

Cl C

9 Boå sung qui trình ñieàu cheá histamin

CO

N

N CH 2 C C CH 2

CH 2 CO

CO CO

HS C NH

NH CH 2 CH 2 NH 2 HO

N

H HS

desulfur

N

H

10 Boå sung qui trình ñieàu cheá zopiclon

C O

O

OH

O N

O

O N

Cl C O

OC 2 H 5

OC 2 H 5 NaH

N

C O

O

O N

CH 3 N

N

11 Bổ sung tác nhân trong qui trình điều chế D,L-thyroxine

CHCOOCH 3 NHCOCH 3

CH 3 O

CH 2 CHCOOCH 3

NHCOCH 3

CH O

CH 3 O

H 2 N

H 2 N

[H]

CH 2 CHCOOCH 3

NHCOCH 3

CH O

CH 3 O

NaNO 2 HCl +

1) 2) CuI

I I

NHCOCH 3

CH O

1) 2)

I 2 / C 2 H 5 NH 2

H 2 O / H +

I

I

R R' R"

Br Br

sulfanilamid

AMIN THƠM VÀ DIAZOIC

1 Gọi tên

NH 2 -naphthylamin

N-phenyl-p-toluidin p-methyldiphenylamin

N N

N N

HOOC

HO

OH COOH

NH 2

NH 2 o-phenylendiamin

NH diphenylamin

NH 2

CH 3 O

m-anisidin

4 Từ benzen điều chế 3 đp aminophenol

t o

5 Sơ đồ điều chế thuốc giảm đau hạ nhiệt

(C 2 H 5 ) 2 SO 4

OC 2 H 5

NH 2 phenetidin

NHCH(CH 3 ) 2

HNO 2

N CH(CH 3 ) 2 NO

f.

P/ ư ghép đôi là phản ứng thế ái điện tử Muối diazoni là tác nhân ái điện tử Nếu Y là nhóm hút e thì điện tích dương trên Nitơ của nhóm diazoni càng lớn, phản ứng ghép đôi càng dễ xảy ra

10 Thực hiện chuyển hóa:

a.

b.

11.Viết phản ứng giữa p-toluendiazoniclorid:

KI H 3 C I + N 2 + KCl

e.

f.

13 Từ toluen điều chế mesalazin và olsalazin

mesalazin olsalazin

14

15 Bổ sung qui trình điều chế một số dược chất

Iopamidol

a.

c.

Glybutamid

d.

Diethylcarbamazin

16 Tổng hợp sulfathiazol từ benzen và amin cần thiết khác

Sulfathiazol

17 Tổng hợp prontosil (phẩm nhuộm kháng khuẩn đường tiểu) từ benzen

Prontosil

18 Tổng hợp tetracain từ benzen