thành phần lipid và nguyên liệu

béo tự do trong 1g chất béo AV đánh giá quá trình thủy phân chất béo Nguyên tắc: R-COOH + KOH R-COOK + H2O Tiến hành: hòa tan chất béo trong dung môi ether ethylic, định phân bằng KOH 0,

THÀNH PHẦN LIPID CỦA MỘT VÀI LOẠI NGUYÊN

LIỆU Nguyên

liệu % lipid/CK Nguyên liệu % lipid/CK Đậu

nành

17 –18,4 Thịt bò 7 – 10,5

Đậu

phộng 30 – 44,5 Thịt heo 7 – 37,3

gà, vịt 11 - 14 Đậu rồng 17 – 20 Sữa bò 4 – 4,4

Thầu dầu 50 - 60

NHIỆT ĐỘ NÓNG CHẢY CỦA MỘT SỐ ACID

BÉO Ký hiệu Tên acid béo Điểm nóng

chảy 0 C

C18 : 1 (2) Cis – 2 –

C18 : 2 (tr 9,12) Linolelaidic 28

C18 : 3 (9,12,15) α - linolenic -11

C20 : 4 (5,8,11,14) Arachidonic -49.5

CÁC LOẠI ACID BÉO NO Tên

thường gọi Tên khoa học hiệu Ký CTPT Tnc,

o C

CÁC LOẠI ACID BÉO KHÔNG NO Tên thường

Nhóm ω 9

(cis)

Acid oleic

Acid erucic

Acid nervonic

18:1 ∆ 9

22:1 ∆ 13

24:1 ∆ 15

CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH

CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 11 COOH

CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 13 COOH

13,4 34,7 42,5

Nhóm ω 6

(cis)

Acid linoleic

Acid γ -linolenic

Acid

arachidonic

18:2 ∆ 9,12

18:3 ∆ 6,9,12

20:4 ∆ 5,8,11,14

CH 3 (CH 2 ) 4 [CH=CH(CH 2 )] 2 (CH 2 )

CH 3 (CH 2 ) 4 [CH=CH(CH 2 )] 3 (CH 2 )

CH 3 (CH 2 ) 4 [CH=CH(CH 2 )] 4 (CH 2 )

- 5,0

- 11,0

- 49,5

Nhóm ω 3

(cis)

Acid α -linolenic

A.eicosapentan

oic

A.docosahexan

18:3 ∆ 9,12,15

20:5 ∆ 5,8,11,14,17

22:6 ∆

4,7,10,13,16,19

CH 3 (CH 2 ) 4 [CH=CH(CH 2 )] 2 (CH 2 )

CH 3 (CH 2 ) 4 [CH=CH(CH 2 )] 3 (CH 2 )

CH 3 (CH 2 ) 4 [CH=CH(CH 2 )] 4 (CH 2 )

- 5,0

- 11,0

- 49,5

oic 2 COOH

Nhóm ∆ 9

(cis)

Acid

myristoleic

Acid

panmytoleic

Acid oleic

18:3 ∆ 9,12,15

20:5 ∆ 5,8,11,14,17

22:6 ∆

4,7,10,13,16,19

CH 3 (CH 2 ) 4 [CH=CH(CH 2 )] 2 (CH 2 )

CH 3 (CH 2 ) 4 [CH=CH(CH 2 )] 3 (CH 2 )

CH 3 (CH 2 ) 4 [CH=CH(CH 2 )] 4 (CH 2 )

- 5,0

- 11,0

- 49,5

CÁC LOẠI ACID BÉO KHÁC

Acid béo mạch nhánh

Acid béo mạch vòng

T 0 nc = 59,5 0 C

T 0 nc = 71 0 C

Các dẫn xuất acid béo

Hydroxy acid

Ricinoleic

Oxo acid (ceto)

Furan

acid

LIPID ĐƠN GIẢN Glyceride

C 18 : 1 9 (12 - OH)

OH

COOH

CH 3 (CH 2 ) 4 CH CH CH 2 CH 2 C (CH 2 ) 7 COOH

O

O

CH 3

CH 3

CH 3 (CH 2 ) 4 (CH 2 ) 4 COOH

(CH 2 ) 10 COOH

(CH 2 ) 10 COOH

Mono và Diacylglycerol: (MG,DG - Mono và Diglyceride)

Triacylglycerol: (TG – Triglyceride)

Phản ứng thủy phân

Phản ứng xà phòng hóa

Phản ứng chuyển ester

- Điều kiện : Không nước; T 0 = 110 – 160 0 C;

Xúc tác: methylate Na, ethylate Na (0,1 – 0,3 %)

CH 2 OH

CHOH

CH 2 OH

R 1 COOH

CH 2 OCOR 1 CHOH

CH 2 OH

R 2 COOH

CH 2 OCOR 1 CHOCOR 2

CH 2 OH

R 3 COOH

CH 2 OCOR 1 CHOCOR 2

CH 2 OCOR 3

CH 2 OCO(CH 2 ) 14 CH 3

CHOCO(CH 2 ) 14 CH 3

CH 2 OCO(CH 2 ) 14 CH 3

(tripalmitine)

CH 2 OCO(CH 2 ) 14 CH 3 CHOCO(CH 2 ) 16 CH 3

CH 2 OCO(CH 2 ) 16 CH 3

(Palmitodistearine)

CH 2 OCOR 1

CHOCOR 2

CH 2 OCOR 3

+

CH 2 OH CHOH

CH 2 OH

CH 2 OCOR 1 CHOCOR 2

CH 2 OH

CH 2 OCOR 1 CHOH

CH 2 OH

CH 2 OCOR 1 CHOH

CH 2 OCOR 3

CH 2 OH CHOCOR 2

CH 2 OH

+

(triglyceride) (glycerine) (diglyceride) (monoglyceride)

CH 2 OCOR 1

CHOCOR 2

CH 2 OCOR 3

+ H 2 O Lipase

CH 2 OH CHOH

CH 2 OH

R 1 COOH R 2 COOH R 3 COOH

CH 2 OCOR 1

CHOCOR 2

CH 2 OCOR 3

+ NaOH

CH 2 OH CHOH

CH 2 OH

R 1 COONa R 2 COONa R 3 COONa

A B C

+

D E F

D C

+

B E F

A B F

+

D E C

NaOCH3 S-S-S + O-O-O S-S-S + S-O-S + S +

O-S-O + O-S-O-O-S-O-O-S-O (50%) (50%) (12,5%) (12,5%)

(12,5%) (12,5%) (12,5%)

NaOCH3 O-S-O S-S-S + O-O-O

(33,3%) (66,7%)

PHƯƠNG PHÁP ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯỢNG DẦU

BÉO

CHỈ SỐ ACID (AV)

AV = mg KOH trung hòa hết a béo tự do trong 1g chất béo

AV đánh giá quá trình thủy phân chất béo

Nguyên tắc: R-COOH + KOH R-COOK + H2O

Tiến hành: hòa tan chất béo trong dung môi ether ethylic, định phân bằng KOH 0,05N

CHỈ SỐ XÀ PHÒNG (SV)

SV = mg KOH trung hòa hết a béo tự do và acid béo kết hợp khi xà phòng hóa 1g chất béo

SV đánh giá tổng lượng a béo trong chất béo Tiến hành : cho lượng thừa KOH phản ứng với chất béo, khuấy, nóng, hồi lưu, định phân KOH

dư bằng HCl hay H2SO4

CHỈ SỐ ESTER (EV)

EV = mg KOH trung hòa hết acid béo kết hợp trong 1g chất béo

EV = SV – AV

CHỈ SỐ IOD (IV)

IV = g I2 bão hóa hết số liên kết đôi trong 100g chất béo

IV đánh giá mức độ không no của chất béo Dùng IV để phân loại dầu béo:

[1] Dầu khô : IV > 130

[2] Dầu bán khô : 85 < IV < 130

[3] Dầu không khô : IV < 85

MỘT SỐ GIÁ TRỊ CỦA IV Loại

chất béo

chất béo

IV

Mỡ người

bông

150

- Tiến hành : cho lượng dư I2 hay Br2 cộng hợp với nối đôi của chất béo, định phân phần I2 hay Br2

dư bằng Na2S2O3

PHƯƠNG PHÁP ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯỢNG DẦU

BÉO

CHỈ SỐ PEROXYDE (PV)

- PV = g I2 giải phóng khi cho KI tác dụng với peroxyd trong 100g chất béo

- PV đánh giá mức độ oxy hóa của chất béo

- Tiến hành: hòa tan mẫu trong dung môi chloroform và acid acetic; cho phản ứng với KI bão hòa và chuẩn độ Iod tạo thành bằng dung dịch Na2S2O3

Phản ứng tạo I2 :

Phản ứng chuẩn độ I2 :

CHỈ SỐ REICHERT – MEISSLE : (RMV)

- RMV = ml NaOH trung hoà các a béo chưng cất lôi cuốn hơi nước từ 5g chất béo đã phân huỷ.

- RMV đánh giá lượng a béo mạch ngắn trong chất béo.

- Tiến hành:

Phân hủy chất béo thành a béo tự do

Chưng cất lôi cuốn hơi nước

Chiết vào dung môi ether, định phân bằng NaOH 0,1N

R 1 CH CH R 2

O O

+2KI+CH 3 COOH R 1 CH CH R 2

O

+H 2 O+ I 2+CH 3 COOH

2NaS 2 O 3 + I 2 2NaI + Na 2 S 4 O 6

THÀNH PHẦN SÁP CỦA MỘT VÀI LOẠI RAU QUẢ

Lá bắp cải Rượu C12, C18 - C28 ; acid palmitic và các acid

khác Ceryl và stearyl alcohol

Nonacozan C 29 H 60 ; dẫn xuất nonacazol

CH 3 (CH 2 ) 13 CH (CH 2 ) 13 CH 3

OH

Thuốc lá Heptocozan C 27 H 56 ; Untriacontan C 31 H 64

Nho a palmitic; ester palmitic với enocaprol;

rượu cerilic; myristic, cerolic,…

Hoa Sáp có màu, ester dipalmitate với rượu

2 chức xanthophyll, zeaxanthin (carotenoid) Hoa hướng

dương Ceryl cerotate

CHOLESTEROL

THÀNH PHẦN CHOLESTEROL TRONG NGUYÊN LIỆU

ĐỘNG VẬT (MG/100G)

Nguyên liệu Tổng lượng

cholesterol Óc bò

Lòng đỏ trứng

Cật heo

Gan heo

Bơ

Thịt heo nạc

Thịt bò nạc

Cá (bơn)

2000 1010 410 340 240 70 60 50

7-dehydrocholesterol

UV OH

Tiền Vitamin D3

T o

OH

R

Vitamin D3

OH

Lumisterol

R

OH

R

Tachisterol

Vớ i R :

CÁC LOẠI STEROIDES THỰC VẬT (a) β-sitosterol (b) Stigmasterol (c) Ergosterol

vai trò chính của các sterol là ổn định màng

membrane của tế bào

THÀNH PHẦN STEROL CỦA DẦU THỰC VẬT (mg/Kg) Thành phần H

dương

Phộ ng

Nà nh

Bô ng

N cốc

Oliv e

Cọ

Cholesterol

Brassicasterol

Campesterol

Stigmasterol

β-sitosterol

∆5 -avenasterol

∆7 -stigmasterol

∆7 -avenasterol

24-methylene

cyclo

artenol

0,5 0,5 242 236 1961 163 298 99 204

6,2 0,5 278 145 1145 253 0,5 34 0,5

0,5 0,5 563 564 1317 46 92 63 53

0,5 0,5 276 17 3348 85 0,5 18 0,5

0,5 0,5 2655 499 9187 682 96 102 425

0,5 0,5 19 0,5 732 78 0,5 30 580

0,5 0,5 88 42 252 0,5 51 0,5 0,5

CH2OCOR1

CHOCOR2

CH2O P

O

OH

O CH2 CH2 N CH3

CH3

CH3

Lecithine = phosphatidyl choline

CH2OCOR1

CHOCOR2

O

OH

Phosphatidyl ethanolamine

CH2OCOR1 CHOCOR2

CH2O P

O

OH

O CH2 CH NH2

Phosphatidyl serine

COOH

CH2OCOR1 CHOCOR2

CH2O P

O

OH O

Phosphatidyl inositole

CH2OCOR1 CHOCOR2

CH2O P

O

OH

O CH2 CHOH

Cardiolipine = Diphosphatidyl glycerol

CH2O P O

OH

CH2 O

CH2OCOR4 CHOCOR3

CH2OCOR1

CHOCOR2

CH2O P

O

OH

O CH2 CHOH

CH2OH

Phosphatidyl glycerol

CH2

CHOCOR2

CH2O P

O

OH

O CH2 CH2 NH2

Plasmalogen

Digalactosine diacyl glycerol

Sulfolipid (tan rất tốt trong nước,

có trong lục lạp, mô mạch)

SPHINGOLIPID Sphingosine: rượu không no, mạch C dài, có nhóm amino

Lúa mì có phytosphingosine

Nhóm OH ở vị trí 1 bị ester hóa bằng H3PO4 ≡

Sphingophospholipid

Glucid ≡ Sphingoglycolipid

CH2OCOR1 CHOCOR2

CH2 O

O O

O

CH2

CH2OH

CH2OCOR1 CHOCOR2

CH2 O

O

CH2OSO3

MÀNG MEMBRANE

THÀNH PHẦN HÓA HỌC MÀNG MEMBRANE CỦA VÀI

LOẠI TẾ BÀO

3 Seride (Sáp)

Seride là ester của a béo bậc cao và các rượu đơn chức cao phân tử (R = 27 – 33)

R1: a palmitic, serotic, montanic, melisic,…

R2: rượu serilic, monanilic, miricilic,…

Cetyl alcohol C16H33OH Stearyl alcohol C18H37OH Oleyl alcohol C18H35OH Trong sáp tự nhiên có khoảng 50% các ester và 50% rượu cao phân tử, acid béo cao phân tử, carbua hydro, các chất màu mùi,…

Sáp động vật

Tuyến sáp của động vật

Sáp ong: bảo vệ mật và ấu trùng ong

Thành phần chính là palmitomirixilic CH3 (CH2)14 – O – CO – CH2 (CH2)28 CH3

T 0 nc = 62 – 70 0 C

Lanolin: sáp lông cừu, giữ lông và da không bị

thấm nước

Là hỗn hợp ester giữa rượu đa vòng và a béo bậc cao phân nhánh (lanopalmitic, lanostearic)

Spermaceti: chất béo trong não cá voi, mỡ cá nhà

táng

T 0 nc = 41 – 49 0 C

Được ứng dụng làm chất định hương (nước hoa, mỹ phẩm); cao dán (Y tế)

R 1 COOH + HOR 2 R 1 COOR 2 + H 2 O

Sáp thực vật

- Nhiệm vụ bảo vệ trái, lá, thân khỏi tác động của VSV và môi trường (mất nước)

Thành phần sáp của một vài loại rau quả

Rau quả Thành phần sáp

Lá bắp

cải

Rượu C12, C18 - C28 ; acid palmitic và các acid khác

Ceryl và stearyl alcohol

Nonacozan C 29 H 60 ; dẫn xuất

nonacazol CH3 – (CH2)13 – CH – (CH2)13 – CH3

OH

Thuốc lá Heptocozan C 27 H 56 ; Untriacontan

C 31 H 64

Nho a palmitic; ester palmitic với

enocaprol; rượu cerilic; myristic, cerolic,…

Hoa Sáp có màu, ester dipalmitate

với rượu 2 chức xanthophyll, zeaxanthin (carotenoid)

Hoa hướng dương

Ceryl cerotate

Tách sáp cùng với dầu béo khi trích ly bằng dung môi hữu cơ

Sáp tan trong dầu ở nhiệt độ cao, ở nhiệt độ thường kết tinh làm đục dầu (dầu máy xe mùa đông)

Cutin : bảo vệ các lớp biểu bì TV (waxe cuticle); là một polymer phức tạp, M lớn, hoà tan trong kiềm.

OH O

O

CO

O OC

OC O

O

OH OH

CO

O O

O O

Sáp khoáng

Chiết xuất từ than đá lignide hoặc than bùn nhờ dung môi hữu cơ

Thành phần : a montanilic và ester của nó.

T 0 nc = 72 – 77 0 C

Tính chất của sáp

- Chất vô định hình, nhiệt độ nóng chảy thấp.

- Hoà tan tốt trong dung môi hữu cơ.

- Không thấm nước, không dẫn điện,không cháy.

- Bền hoá học, bền ánh sáng, khó oxy hóa, khó thủy phân (xà phòng hóa ở 150 – 160 0 C, môi trường kiềm)

Ứng dụng của sáp

- Bảo quản các loại rau quả, cơ quan nội tạng,…; Vật liệu cách điện; Khuôn in, phục chế tranh; Sơn, bút chì, mỹ phẩm,…