TÌM HIỂU VỀ CARBOHYDRATE

TÍNH CHẤT HÓA HỌCCác phản ứng của nhóm chức –CHO/-CO [1] Phản ứng oxy hóa CH2OH COOH HCOH HOCH HCOH HCOH COOH O OCH3 COOH HO OH OH HNO3đđ Acid glucaric OH Br2 Acid glucuronic Acid glucon

CARBOHYDRATE Các nguyên tố chính: C, H, O Tỷ lệ H : O = 2 : 1 carbohydrate, glucid.

Công thức chung: (CH2O)n Ngoại lệ: đường desoxyribose : C5H10O4

Acid lactic : (CH2O)3

THÀNH PHẦN CARBOHYDRATE CỦA NGUYÊN LIỆU

THỰC VẬT Nguyên

liệu Carbohydrate %CK Nguyên liệu Carbohydrate %CK Cà chua

70 –80 28,5

Khoai mì Đậu phộng Đậu nành Đậu đen, trắng, xanh

36,4 27,5 24,6

50 - 53

Chỉ tham gia phản ứng oxy hóa khử, không tham gia phản ứng thủy phân

Cách gọi tên: loại nhóm chức + số carbon

Đánh số mạch Carbon: số 1 ở vị trí C gần nhóm Aldehydvà Ceton nhất

CH2OH CH2OH

C = O

CH2OH

O

H Aldehyd glycerinic (Aldose)

Dihydroxy actone (cetose)

Các dạng tồn tại của MonoSaccharide (MS)

Thẳng: cetose và aldose

Vòng 6 cạnh : piranose Vòng 5 cạnh : furanose

Aldose - vòng 6 cạnh (C1 – C5), thỉnh thoảng tạo vòng 5

CH2OH

1 2 3 4 5

Cetosepentose

Cetose - vòng 5 cạnh (C2 – C5), thỉnh thoảng tạo vòng

6 cạnh (C2 – C6)

Đồng phân dạng ghế (trans)

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Các phản ứng của nhóm chức –CHO/-CO

[1] Phản ứng oxy hóa

CH2OH

COOH HCOH HOCH HCOH HCOH COOH

O OCH3

COOH

HO OH OH

HNO3đđ (Acid glucaric)

OH

Br2

(Acid glucuronic) (Acid gluconic)

[3] Phản ứng thế

Các phản ứng thể hiện cấu tạo vòng của MS

[4] Phản ứng tạo ester :

[5] Phản ứng tạo liên kết glucoside

Diễn ra tại nhóm –OH glucoside

R – C – O – R’ : O-glucoside (aglucon có thể là một gốc đường)

R – C – N – R’ : N-glucoside

R – C – S – R’ : S-glucoside

R – C – C – R’ : C-glucoside

 Tác nhân phản ứng là methanol; xúc tác là HCL

phản ứng methyl hóa.

H HO

OH H

(Hydrazone)

H

N NH C6H5

+C6H5NHNH2-(NH3 + C6H5NH2)

C C C

H HO

O H

1

6

O O

CH2OH

HO OH

OH

1 6

P O OH

OH

P

+H3PO4-H2O

O O

CH2O

HO OH

 Phản ứng tiếp với methyl sulfate, xúc tác là NaOH

phản ứng ether hóa.

 Nếu nhóm ngoại là một gốc đường khác,

hợp chất disaccharide.

 Các gốc đường liên tiếp; liên kết glucoside

mạch polysaccharide.

[6] Phản ứng dehydrat hóa

CH2OHOH

OH

(Methyl-beta-D-Glucoside)

+(CH3)2SO4NaOH

CH2OCH3OCH3

OH

(beta-D-Glucose)

+CH3OH NaOH

O OCH3

CH2OH OH

OH OH

OH OH

O

O

CH2OH OH

OH

O

O

CH2OH OH

[7] Phản ứng trong môi trường kiềm

Môi trường kiềm gây ra phản ứng đồng phân hóa

Trong môi trường kiềm MS là chất khử mạnh.

D (+) glucose

Fructose

Galactose

CHO HCOH HOCH HOCH HCOH

CH2OH

OLIGO SACCHARIDE

TƯƠNG QUAN VỀ ĐỘ NGỌT GIỮA CÁC LOẠI ĐƯỜNG

Maltose

100 41 173 63 69 95 39 46

D-mannitol D-mannose Rafinose D-rhamnose D-sorbitol Xylitol D-xylose

69 59 22 33 51 102 67

Các loại OS thường gặp

Maltose : công thức phân tử : C 12 H 22 0 11

-D-glucose + -D-glucose : liên kết

1,4-glucoside

Lactose : Công thức phân tử : C 12 H 22 0 11

-D-galactose + -D-glucose : liên kết 1,4-glucoside

Saccharose : Công thức phân tử : C 12 H 22 0 11

-D-glucose + -D-fructose : liên kết 1,2-glucoside

POLYSACCHARIDE (PS)

PS thuần (homopolyose- đồng thể) Monose – ose + an

(glucan, galactan, …)

PS tạp (heteropolyose – dị thể) Gọi tên ghép

(TD: galactoglucan)

ỨNG DỤNG CỦA POLYSACCHARIDE TRONG THỰC PHẨM

Lãnh vực ứng dụng PS thích hợp

Làm bền nhũ tương /

huyền phù trong sữa

đặc và sữa chocolate

Carragenan, alginate, pectin, CMC (CarboxyMethylCellulose)

Làm bền nhũ trong café

sữa, margarine có hàm

lượng béo thấp

Carragenan

Làm chất ổn định trong

kem, chống lại việc kết

tinh đá, nóng chảy hay

tách pha, cải thiện cấu

trúc

Carragenan, alginate, agar, xanthan gum, gum tragacanth, guaran gum, tinh bột biến tính, CMC, MC (MethylCellulose)

Làm chất giữ nước, cải

thiện cấu trúc, tăng độ

mềm cho phô mai

Carragenan, agar, gum tragacanth, karaya gum, algin, CMC

Tạo đặc, tạo gel cho sữa

làm bánh pudding, bánh

kem

Pectin, alginate, carragenan, guaran gum, tinh bột biến tính, CMC

Làm chất giữ nước và

làm bền nhũ cho sản

phẩm thịt

agar, karaya gum, guaran gum

Làm chất tạo đông cho

sản phẩm thịt, cá, rau

quả

Carragenan, algin, agar

Chất làm bền và tạo

đặc chống vữa cho soup,

sauce, nước trộn salad,

mayonnaise và các sản

phẩm có hàm lượng tinh

bột và lipid thấp

Gum tragacanth, algin, karaya gum, xanthan gum, guaran gum, tinh bột biến tính, CMC, glycol alginate

Làm bền bọt bia, bọt

kem, bánh nướng từ

trứng

Carragenan, algin, agar, gum arabic, karaya gum, xanthan gum

Là chất giữ ẩm cho

bánh mì, bánh bông lan,

tạo độ mềm cho bánh

Agar, xanthan gum, carragenan, guaran gum

Tạo đặc, tạo gel cho bột

chà trái cây

trái cây nghiền, các lọai

mứt đông gum arabic, tinh bột biến tínhỔn định độ phân tán

thịt quả trong sản phẩm

nước quả đục

Pectin, alginate, propylen glycol, alginat, gum arabic, xanthan gum, guaran gum, MC

Làm bền nhũ cho sản

phẩm chứa chất thơm

dạng bột, dạng con

 Dạng hạt, tinh bột từ những nguyên liệu khác nhau códạng khác nhau

 2 dạng cấu tạo của tinh bột : amilose (AM) và

amilopectin (AP)

Tỷ lệ AM/AP = 1/4

Ngoại lệ : đậu xanh (75%AM); nếp (>90% AP); lúa

Tinh bột biến tính (modified)

(*) Dùng các gốc bền để nối mạch : epichlohydric, ở nhiệtđộ cao không bị đứt mạch, không giảm độ nhớt (nướcsốt đồ hộp) [*]

(*) Đưa các gốc cồng kềnh vào mạch tinh bột, các sợikhông tiến gần nhau, nước không bị tách (hồ dán, tươngớt) [**]

H H

H O

H O

H H

H O

O H H

Maltose, Glucose

[1] Dextrin

 dextrin : 3 – 5 gốc glucose còn liên kết 1,6-glucoside

 dextrin : có M pt lớn

Amilosedextrin Mpt = 500.000 xanh I2 tủa trong rượu 40 o

Erithrodextrin Mpt = 10.000 tím I2 tủa trong rượu 65 o

Achrodextrin Mpt = 4-6.000 nâu đỏ I2 tủa trong rượu 70 o

Maltodextrin Mpt < 4.000 cam I2 không tủa

[2] Enzym: Amylase

Tinh bột E alpha-amylase (Termamyl)

(endo, lk 1,4; bất kỳ) alpha-dextrin + Maltose + Glucose

Tinh bột E beta-amylase (Fungamyl)

(exo, lk 1,4; cắt từng 2 gốc từ đầu không khử) beta-dextrin + Maltose

Tinh bột E gama-amylase (GAM-Glucoamylase)

(exo, lk 1,4 và 1,6; cắt từng gốc một từ đầu không khử) Glucose

[3] Chỉ số DE : Dextrose Equivalent

DE = Lượng đường khử quy thành glucose / tổng lượng tinh bột

Maltodextrin DE = 3 – 20

Siroglucose DE > 20

 Các sợi này lại kết hợp với nhau tạo thành bó sợi

 Cấu trúc rất bền nhờ vô số liên kết hydro, rất khó thủy phân

5000 glucose/phân tử cellulose – 500.000 phân tử cellulose/ sợi – chứa 2,5 tỷ liên kết hydro

pectin), tăng cường nhu động ruột giúp tiêu hoá dễ dàng

Pectic acid - alpha-D-Polygalacturonic acid (PGA)

 Pectin là tên gọi chung của một hỗn hợp gồm 3 loại polysaccharide

1.HOMOGALACTURONAN,

chứa các MS tên gọi là D-galacturonic acid ,

các acid này được methyl ester hố theo nhiều tỷ lệ khác nhau

chứa nhiều nhĩm methoxyl (COOCH3)

CÁC CHỈ SỐ CHẤT LƯỢNG

 Chỉ số Methoxy Index MI = % khối lượng nhóm methoxy

khối lượng phân tử MImax = 16,3% MI của pectin thực vật = 10 – 12

PHÂN LOẠI PECTIN

[1] Theo % nhóm methylen trong phân tử pectin

+ HMP : High Methoxyl Pectin; DE > 50%

+ LMP : Low Methoxyl Pectin ; DE  50%

[2] Theo khả năng hòa tan trong nước

+ Pectin hoà tan: Methoxyl polygalacturonic

+ Pectin không hòa tan: Protopectin = Pectin + Araban (thành tế bào)

NGUỒN GỐC

 Được sinh tổng hợp ở thể Golgi tồn tại chung với hemicellulose trong cấu trúc thành tế bào thực vật

 Bị thuỷ phân bởi enzyme protopectinase, pectinase

thành pectinic acid cuối cùng thành pectic acid Quá trình này làm cho trái giảm độ cứng, mềm dần

Trái mọng nước như cherry, dâu, dứa lại cĩ ít pectin

(hồ tan trong acid nĩng, kết tủa lại bằng dung mơi ethanol,

methanol hay propanol.

KHẢ NĂNG TẠO GEL CỦA PECTIN

Cấu trúc gel  số liên kết Hydro ([đường], [acid],[pectin])

Là dẫn xuất của cellulose

GLYCOGEN ( PS đồng thể, cấu tạo giống tinh bột, là PS

của động vật)

Amilopectin glycogen

n H

CH2OH HO

CHUYỂN HOÁ CARBOHYDRATE TRONG CHẾ BIẾN BẢO

QUẢN

Các nguyên liệu chứa carbohydrate

Rau quả: đường, pectin, protopectin, tinh bột, cellulose,

hemicellulose,…

Lương thực: tinh bột, đường, cellulose, hemicellulose,…

Phản ứng thủy phân

Tinh bột đường, dextrin (bánhkẹo,bia,cồn,mạch nha,…)

Protopectin pectin (mềm quả trong quá trìnhchín)

Hemicellulose đường ( nt )

Phản ứng oxy hóa

Quá trình hô hấp hiếu khí

Quá trình hô hấp yếm khí : quá trình lên men

Phản ứng tạo màu