DẪN XUẤT HALOGEN (CB)

Khái niệm, phân loại Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt

I Khái niệm, phân loại

Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử

halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon,

thường gọi tắt là dẫn xuất halogen.

Có thể thu được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

bằng nhiều cách khác nhau.

Nhắc lại các phản ứng tạo ra sản phẩm là dẫn xuất halogen đã học.

Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử

halogen.

CH 4 + Cl 2

C 6 H 6 + Br 2

askt Bột Fe CH 3 Cl + HCl

C 6 H 5 Br + HBr

Thế halogen vào

Thế halogen vào ancol

Cộng hợp hiđro halogenua hoặc halogen vào phân

tử hiđrocacbon không no.

2 Phân loại:

Dựa vào

- Bản chất của halogen

- Số lượng nguyên tử halogen

- Đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon

Các loại dẫn xuất halogen hay gặp

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở

Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen

- Bậc I :

CH 3 – CHCl– CH 3 (CH 3 ) 3 C – Br

• Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối

nhỏ(CH 3 Cl, CH 3 F …) ở trạng thái khí.

• Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái

lỏng hoặc rắn

Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ

Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học rất

cao: DDT, 6,6.6

II Tính ch t v t lí ấ ậ

Độ âm điện của halogen lớn hơn cacbon

C Cδ+ Xδ

Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực.

Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –

OH, phản ứng tách hiđrohalogenua

1 Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

III Tính ch t hóa h c ấ ọ

Đun nhẹ hỗn hợp gồm etylbromua trong dung dịch

NaOH, đồng thời lắc đều Sau một thời gian thu được hỗn hợp đồng nhất.

CH 3 -CH 2 -Br + NaOH (loãng)

CH 3 -CH 2 -OH + NaBr Tổng quát

R-X + NaOH (loãng) R-OH + NaX

t 0

t 0

2 Phản ứng tách hiđrohalogenua

Đun sôi hỗn hợp gồm etylbromua, kalihiđroxit và etanol có khí không màu thoát ra và khí này làm mất màu dung dịch nước brom.

CH 2 – CH – CH 2

CH 2 = CH – CH 3 + KBr

Ví duï

C 2 H 5 OH,t 0

KOH +

+ H 2 O

Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua

Xác định sản phẩm chính ?

KOH +

KBr

H 2 O

+ +KBr +

+ H 2 O

IV Ứng dụng

1 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

Ống dẫn

Nhựa che mưa

Ống dẫn Ống dẫn

Dụng cụ đun nấu không dính

Vật liệu siêu bền

Teflon

2 Làm dung môi

Thu c gi m đau cho ố ả

các v n đ ng viên ậ ộ

Thuốc diệt nấm mốc.

3 Các lĩnh vực khác

Anken

Dẫn xuất halogen

Hoàn thành dãy chuyển hóa sau :

Etan → etylclorua → etylen → etylclorua → etanol