Alkyl hóa là quá trình đưa nhóm alkyl vào phân tử hợp chất hữu cơ hoặc vô cơ. Đây là loại phản ứng có giá trị thực tế cao để đưa các nhóm alkyl vào hợp chất thơm, isoparafin, mercaptan, sunfit, amin, các hợp chất chứa ete…Nó cũng là một giai đoạn trung gian trong quá trình sản xuất các monome, các chất tẩy rửa… Alkyl hóa alcan là quá trình phổ biến nhất để tạo xăng alkyl hóa. Đây là mục đích chủ yếu trong công nghệ lọc hóa dầu.Từ các cấu tử ban đầu là khí (C4H10 và C4H8) ta thu được xăng ( isoC8H18) có trị số octan cao.Trong các loại alcan chỉ có isoalcan tham gia phản ứng, tác nhân alkyl hóa thường sử dụng là olefin hoặc rượu, trong đó olefin là chủ yếu.
Trang 1Bài tập lớn công nghệ tổng hợp hợp chất
trung gian Sản xuất izo octan
GVHD: Nguyễn Hồng Liên
Sinh viên thực hiện:
Bùi Thái Hào 20090909 Vương Ngọc Anh 20113504 Vũ Quang Linh 20113105
Nguyễn Hồng Nho 20091971
Trang 2Phần I: giới thiệu tổng quan về izo octan
Iso-octan là chất lỏng không màu, không mùi, không tan trong nước, ít tan trong etanol và ete
Cực kỳ dễ cháy khi có mặt của oxy, và nó dễ dàng tạo thành hỗn hợp nổ với không khí.
Nó là một thành phần quan trọng của xăng.
Trang 4 Là thành phần quan trọng của xăng, được dùng làm chất chuẩn trong xác định tính chống kích nổ của xăng
(xt. Trị số octan).
Ứng Dụng
Xăng có iso-octan cao là một trong những phụ gia dần được lựa chọn hiệu quả bởi tính ưu việt của nó.
Ngoài ra, iso-octan còn được dùng làm dung môi.
Trang 6CHƯƠNG II QUÁ TRÌNH ALKYL HÓA ISO-OCTAN
II.1 Quá trình alkyl hóa
Alkyl hóa là quá trình đưa nhóm alkyl vào phân tử hợp chất hữu cơ hoặc vô cơ Đây là loại phản
ứng có giá trị thực tế cao để đưa các nhóm alkyl vào hợp chất thơm, isoparafin, mercaptan, sunfit, amin, các hợp chất chứa ete…Nó cũng là một giai đoạn trung gian trong quá trình sản xuất các monome, các chất tẩy rửa…
Alkyl hóa alcan là quá trình phổ biến nhất để tạo xăng alkyl hóa Đây là mục đích chủ yếu trong công nghệ lọc hóa dầu.Từ các cấu tử ban đầu là khí (C4H10 và C4H8) ta thu được xăng ( iso-C8H18)
có trị số octan cao.Trong các loại alcan chỉ có iso-alcan tham gia phản ứng, tác nhân alkyl hóa thường sử dụng là olefin hoặc rượu, trong đó olefin là chủ yếu
Trang 7II.2 Alkyl hóa sản xuất iso-octan
Trang 8Cơ chế :Khơi mào
Trang 9Phản ứng dây chuyền
Trang 11Phản ứng phụ
Trang 12Xúc tác dùng cho quá trình :
Xúc tác H2SO4, HF :Trong công nghiệp, thường sử dụng H2SO4 từ 90 đến 99% hoặc HF Nếu sử dụng hai axit trên, cần lưu ý đến tỉ lệ olefin/iso-butan sao cho olefin là nhỏ nhất( tỉ lệ 1/5) vì các olefin hòa tan tốt trong axit H2SO4,tạo điều kiện cho các phản ứng phụ xảy ra( như phản ứng trùng hợp )
Iso-butan lại hầu như không hòa tan trong H2SO4, HF, do đó phải khuấy trộn mạnh để nồng độ butan trong khối phản ứng đạt cực đại
Trang 13iso-Xúc tác AlCl3 + HCl: Xúc tác AlCl3 + HCl cho phép phản ứng thực hiện ở nhiệt độ thấp(-15 đến 25oC) dễ chế tạo, cho sản phẩm ít nhánh phụ.
Xúc tác BF3 + HF: Phản ứng trên xúc tác này thường thực hiện ở nhiệt độ cao hơn ( 40-45oC) tạo
nhiều sản phẩm phụ của quá trình isome hóa
Trang 14Các zeolit có mao quản rộng, tỷ lệ Si/Al cao như : zeolit USY, zeolit
USY: với xúc tác này, sự mất hoạt tính xảy ra rất nhanh, khi tăng thời gian phản ứng, chất lượng alkylat giảm Mặt khác, trên xúc tác đã mất hoạt tính, chỉ có oligome hóa xảy ra
zeolit : có tác dụng gần giống như USY, tuy nhiên nồng độ của 2,2,2-TMP trong phân đoạn C8 là nhỏ hơn, chứng tỏ rằng sự khuếch tán của sản phẩm bị giới hạn bởi kích thước mao quản
Trang 15II.3 Công nghệ NExOCTANE kết hợp alkyl hóa sản xuất isoctan
•Nguyên liệu từ quá trình FCC: tích hợp chính trong các nhà máy lọc hóa dầu.
Trang 16Đi từ Butane: phức tạp hơn.
Trang 17Quá trình phản ứng:
Trang 18Quá trình hydro hóa
Trang 19Sơ đồ công nghệ: sản xuất izo-octan với công nghệ NExOCTANE kết hợp với alkyl hóa:
Trang 20Sơ đồ công nghệ: sản xuất izo-octan với công nghệ NExOCTANE kết hợp với alkyl hóa:
Trang 21
Trong các lò phản ứng alkyl hóa:
Nguyên liệu olefin được sấy khô cùng với C4 và isobutene hồi lưu được đưa vào phần lò phản ứng của nhà máy. Nguyên liệu đi vào vỏ của các lò phản ứng thông qua một số vòi phun để duy trì một nhiệt độ đồng đều trong toàn bộ lò phản ứng. Việc loại bỏ nhiệt của phản ứng được thực hiện bởi trao đổi nhiệt với một số lượng lớn nước làm mát chảy qua các ống. Nếu nước làm mát được sử dụng, sau đó nó có thể tiếp tục sử dụng trong các đơn vị khác. Nước thải từcác lò
Trang 22Điều kiện phản ứng:
Nhiệt độ: 70-100oF.
Nồng độ axit: 83-92% (hàm lượng nước không quá 1%).
Tỉ lệ isobutane/olefin: Tỷ lệ càng cao thì chất lượng càng cao,
ít phản ứng phụ nhưng thực tế chúng tùy thuộc vào công nghệ tỷ
lệ dao động từ 5:1 đến 15:1.
Trang 24Thu hồi sản phẩm:
Trong việc thu hồi sản phẩm dimerization, sản phẩm isooctene được tách ra từ các phần không phản ứng của là C4 raffinate và cũng hình thành rượu rồi cho tuần hoàn đến phần dimerization Phần raffinate C4 tạo ra thích hợp cho quá trình alkyl hóa vì vậy nó được chuyển làm nguyên liệu cho quá trình alkyl hóa
Trang 25Giai đoạn hyđro hóa: Hình Thiết bị Hyđro hóa
Trang 26CHƯƠNG III : NGUYÊN LIỆU
III.1 Iso – Buten
III.1.1 Tính chất vật lý
Iso – buten là chất khí không màu, có thể cháy ở nhiệt độ thường và áp suất khí quyển Nó có thể
hòa tan vô hạn trong rượu, ete và các hydrocacbon nhưng ít tan trong nước Một số tính chất vật lý
đặc trưng của iso-buten được thể hiện qua bảng :
Trang 27III.1 Iso – Buten
Trang 29• Phản ứng cộng nước tạo TBA :
• Cộng hydro halogenua (HX) :
• Phản ứng oxy hóa :
Trang 30III.1.3 Các nguồn iso-buten hiện nay.
Iso-buten lấy từ hỗn hợp Raffinat -1, là hỗn hợp khí thu được từ xưởng sản xuất etylen bằng quá trình cracking hơi nước Nguồn nguyên liệu này có ưu điểm là nồng độ iso-buten tương đối cao (khoảng 44%).
Iso-buten từ phân đoạn C4 của quá trình cracking xúc tác tầng sôi.
Iso-buten từ quá trình Dehydrat hóa Tert Butyl Alcohol (TBA)
Iso-buten từ quá trình dehydro hóa iso-butan trong đó iso-butan có thể nhận được từ các quá trình lọc dầu hoặc từ quá trình isome hóa khí mỏ n- butan
Trang 31III.2.Iso – Butan
Iso-butan hay trimetyl metan là loại hydrocacbon no mạch hở có nhánh, trong phân tử chỉ có các lien kết đơn
C-C và C-H Nó là đồng phân về mạch cacbon của n-butan, C4H10 với công thức phân tử :
CH3 – CH(CH3)2
Trang 32III.2.1 Tính chất vật lý
Ở nhiệt độ thường, iso-butan là một chất khí, có điểm sôi thấp hơn n-butan (-10,2oC), có nhiệt độ nóng chảy là -145oC, tỷ khối là 0,6030 Iso-butan không tan trong nước, trong ancol thì nó dễ tan hơn Ngoài ra nó còn dễ tan trong ete, các dẫn xuất halogen và các hydrocacbon khác.
Trang 33III.2.2 Tính chất hóa học
Iso-butan có đầy đủ tính chất của một ankan, tức là khả năng hoạt động của nó kém Tuy nhiên, iso butan cũng như các ankan chỉ trơ đối với các tác nhân ion như axit, bazơ, chất oxy hóa trong dung dịch nước, chúng lại dễ dàng tham gia phản ứng thế với nguyên tử và gốc tự do…Phản ứng đặc trưng là phản ứng thế.
Trang 34•Cộng hydro halogenua (HX) :
Trang 35IV: Kết Luận
Xăng có iso-octan cao là một trong những phụ gia dần được lựa chọn hiệu quả bởi tính ưu việt của nó.
Iso-octan là thành phần quan trọng trong xăng, là cấu tử nâng cao trị số octan của xăng.
Các công nghệ NExOCTANE được phát triển cho các sản phẩm isooctan. Trong quá trình, isooctan là sản phẩm của dimer hóa isobutylen, mà có thể được hydro hóa cho sản xuất isooctan. Cả hai sản phẩm này đều có thể trộn vào xăng làm tăng chất lượng của chúng