QUY ƯỚC VỀ MỘT SỐ CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN : * Vấn đề tính nhanh số đồng phân xuất phát từ các quy tắc cộng và quy tắc nhân mà chương trính lớp 11 các bạn đã học trong bài : Tổ hợp – Xác Suấ
Trang 1VẤN ĐỀ : TÍNH NHANH SỐ ĐỒNG PHÂN
I MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH ĐỒNG PHÂN ĐANG ĐƯỢC SỬ DỤNG :
1.Công thức tính số đồng phân ancol đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O2
Số đồng phân Cn H2n+2O2 = 2n- 2 ( 1 < n < 6 )
Ví dụ : Số đồng phân của ancol có công thức phân tử là :
a C3H8O = 23-2 = 2 ; C4H10O = 24-2 = 4 ; C5H12O = 25-2 = 8
2 Công thức tính số đồng phân anđehit đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO
Số đồng phân Cn H2nO = 2n- 3 ( 2 < n < 7 )
Ví dụ : Số đồng phân của anđehit đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a C4H8O = 24-3 = 2; C5H10O = 25-3 = 4 ; C6H12O = 26-3 = 8
3 Công thức tính số đồng phân axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO2
Số đồng phân Cn H2nO2 = 2n- 3 ( 2 < n < 7 )
Ví dụ : Số đồng phân của axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a C4H8O2 = 24-3 = 2; C5H10O2 = 25-3 = 4; C6H12O2 = 26-3 = 8
4 Công thức tính số đồng phân este đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO2
Số đồng phân Cn H2nO2 = 2n- 2 ( 1 < n < 5 )
Ví dụ : Số đồng phân của este đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a C2H4O2 = 22-2 = 1; C3H6O2 = 23-2 = 2; C4H8O2 = 24-2 = 4
5 Công thức tính số đồng phân ete đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O
Số đồng phân Cn H2n+2O =
2
) 2 ).(
1 ( n − n −
( 2 < n < 5 )
Ví dụ : Số đồng phân của ete đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a C3H8O =
2
) 2 3 ).(
1 3
= 1 ; C4H10O =
2
) 2 4 ).(
1 4
= 3 ; C5H12O =
2
) 2 5 ).(
1 5
= 6
6 Công thức tính số đồng phân xeton đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO
Số đồng phân Cn H2nO =
2
) 3 ).(
2 ( n − n −
( 3 < n < 7 )
Ví dụ : Số đồng phân của xeton đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a C4H8O =
2
) 3 4 ).(
2 4
= 1 ; C5H10O=
2
) 3 5 ).(
2 5
= 3; C6H12O =
2
) 3 6 ).(
2 6
= 6
7 Công thức tính số đồng phân amin đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+3N
Số đồng phân Cn H2n+3N = 2n-1 ( n < 5 )
Ví dụ : Số đồng phân của anin đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a C2H7N = 22-1 = 1 ; C3H9N = 23-1 = 3 ; C4H12N = 24-1 = 6
8 Công thức tính số trieste ( triglixerit ) tạo bởi glixerol và hỗn hợp n axít béo :
Số tri este =
2
) 1 (
2 n +
n
Ví dụ : Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol với 2 axit béo là axit panmitic và axit stearic ( xúc tác H2SO4 đặc) thì thu được bao nhiêu trieste ? Số trieste =
2
) 1 2 (
9 Công thức tính số đồng phân ete tạo bởi hỗn hợp n ancol đơn chức :
Số ete =
2
) 1 ( n +
n
Ví dụ : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức no với H 2 SO 4 đặc ở 140 0 c được hỗn hợp bao nhiêu ete ?
Số ete =
2
) 1 2
(
II GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ ĐẶT RA :
A QUY ƯỚC VỀ MỘT SỐ CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN :
* Vấn đề tính nhanh số đồng phân xuất phát từ các quy tắc cộng và quy tắc nhân mà chương trính
lớp 11 các bạn đã học trong bài : Tổ hợp – Xác Suất
1 Nếu một hợp chất hữu cơ X cấu tại bởi 2 thành phần A và B A có a đồng phân , B có b đồng phân
thì số đồng phân của X sẽ là tích a.b
VD: CH 3 COOC 4 H 9 có bao nhiêu đồng phân ? => CH 3 là a có 1 đồng phân , C 4 H 9 là b có 4 đồng phân
Trang 2Vậy este trên có 4.1 = 4 đồng phân ! * Vậy vấn đề đặt ra tiếp theo là làm sao tính được a và b ?
2 Cách tính a, b :
2.1 : Số đồng phân các gốc hidrocacbon hóa trị I , no , đơn , hở ( CnH2n+1-)
VD:
+ CH 3 – ( Metyl) có 1 đồng phân
+ C 2 H 5 – (Etyl) có 1 đồng phân
+ C 3 H 7 – ( Propyl) có 2 đồng phân là izo - propyl và n - propyl
+ C 4 H 9 – ( Butyl) có 4 đồng phân là n , izo, sec, tert butyl
Vậy tổng quát lên ta có :
2.2 : Gốc hirocacbon không no , 1 nối đôi , hở ( C n H 2n-1 )
- Dạng này bắt buộc phải nhớ một vài trường hợp , nó không có công thức tổng quát
* Cần nhớ :
+ CH 2 = CH – có 1 đồng phân
+ C 3 H 5 – có 3 đồng phân cấu tạo và 1 đồng phân hình học.
+ C 4 H 7 – có 8 đồng phân cấu tạo và 3 đồng phân hình học ( Thi chỉ cho đến đây là cùng )
B THỰC HÀNH MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP :
DẠNG 1 : Đồng phân ancol : R – OH
* Đồng phân ancol phụ thuộc vào đồng phân của gốc R R có bao nhiêu đồng phân thì ancol đó
có bấy nhiêu đồng phân tương ứng
VD: C 5 H 12 O : có bao nhiêu đồng phân ancol ?
( Không cần nhớ các công thức phần I đâu ! )
DẠNG 2 : Đồng phân ete : R – O – R ’
* Đồng phân ete phụ thuộc vào đồng phân của gốc R và R ’ Tích R và R ’ ra bao nhiêu đồng phân thì ete
đó có bấy nhiêu đồng phân tương ứng
VD: C 5 H 12 O : có bao nhiêu đồng phân ete ?
Ta viết lại : R – O – R ’
Ta có : R + R ’ = 5 = 1+ 4 = 2 + 3 (1)
= 1 2 + 1 2 = 4 đồng phân (2)
( Ghi chú : Ở (1) số 1 và 4 là số nguyên tử cacbon , ở (2) số 1 và 2 là số số đồng phân của gốc hirocacbon tương ứng tính theo công thức (*) ) Giữa các đồng phân này ta cộng lại )
DẠNG 3 : Đồng phân andehit : R –CHO : Giống với đồng phân ancol
VD : C 5 H 10 O có bao nhiêu đồng phân andehit ?
Giải : Ta viết lại : C 4 H 9 CHO Do gốc C 4 H 9 có 4 đồng phân nên chất này có 4 đồng phân tương ứng DẠNG 4 : Đồng phân xeton : R – CO – R ’ : Giống với đồng phân ete
VD : C 5 H 10 O có bao nhiêu đồng phân xeton ?
Giải : T có R + R ’ = 4 = 2 + 2 = 1+ 3
= 1 1 + 1 2 = 3 vậy có 3 đồng phân
( Sở dĩ R + R ’ = 4 vì một C đã chạy vào nhóm –CO -)
DẠNG 5 : Đồng phân axit cacboxylic : R – COOH : Giống với đồng phân ancol
VD : C 5 H 10 O 2 có bao nhiêu đồng phân axit ?
Giải : Ta có R = C 4 H 9 – nên có 4 đồng phân
DẠNG 6 : Đồng phân este : R – COO – R ’ : Trong công thức này R và R ’ không có tính đối xứng và gốc R
có thể xảy ra trường hợp 0 nguyên tử cacbon vì nó có dạng : H – COO – R ’ )
VD : Có bao nhiêu đồng phân có công thức C 5 H 10 O 2 tác dụng với NaOH ?
Xét axit : 4 đồng phân ( xem VD ở dạng 5 )
Xét este : R + R ’ = 4 = 0 + 3 = 1 + 4 = 4+ 1 = 3 + 2 = 2 + 3
= 1 2 + 1 4 + 4 1 + 2 1 + 1 2 = 14 đồng phân
* Vậy tổng cộng có 18 đồng phân thõa mãn
DẠNG 7 : Đồng phân amin :
Amin có 3 bậc :
+ Bậc 1 : R – NH 2 : đồng phân giống đồng phân ancol
+ Bậc 2 : R 1 – NH – R 2 : đồng phân giống đồng phân ete.
+ Bậc 3 : R 1 – N – R 2 : Tách R 1 + R 2 + R 3 và có đối xứng ( Nghĩa là không cộng trùng a+b giống b+ a )
/
R 3
VD: C 5 H 13 N có bao nhiêu đồng phân bậc 3 ?
Giải : R 1 + R 2 + R 3 = 5 = 2 + 2 + 1 = 1 + 3 + 1 = 1.1.1 + 1.2.1 = 3 đồng phân
Nếu n = 1 thì có 1 đồng phân