Bài 41. Phenol

- Giống: Đều có vòng benzen và nhóm -OH - Khác: 1 nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen 2 nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen Chất nào là ancol?. 11 có nhóm –OH gắn vào mạch nhá

SỞ GIÁO DỤC – ĐÀO TẠO VĨNH LONG TRƯỜNG THPT VÕ VĂN KIỆT

LỚP 11C1

KIỂM TRA BÀI CŨ

Câu 1 Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan- 1- ol với mỗi chất sau:

a.Natri kim loại

b CuO , đun nóng

c Axít HBr có xúc tác.

B 1,2,3

Câu 2: Cho các chất có CTCT là:

Đáp án đúng

Phương trình phản ứng hóa học giữa propan-1- ol với các chất

CH2OH OH

(1)

(2)Hãy so sánh sự giống và khác nhau của 2 chất

trên ?

-

Giống:

Đều có vòng benzen và nhóm -OH

- Khác: (1) nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng

benzen (2) nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen

Chất nào là ancol?

(1)(1) có nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng

Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử

có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.

BÀI 41: PHENOL (tiết 58)

I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

1 Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân

tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên

tử cacbon của vòng benzen

Phenol là

n

BÀI 41: PHENOL (tiết 58)

OH

BÀI 41: PHENOL (tiết 58)

BÀI 41: PHENOL (tiết 58)

O

H

CH CH

CH CH

C6H6O(M=94)

hoặchoặc

Phenol có công thức phân tử là gì?

(CxHyOz)

Phenol có công thức cấu tạo thu gọn là gì?

Ortho (o)

Ortho (o)

Para (p)

Do cặp e (trên O) chưa tham gia LK, ở

cách các e π chỉ 1 LK σ nên tham gia

liên hợp với các e π của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen

(vị trí o-,p- giàu e hơn)

Do cặp e (trên O) chưa tham gia LK, ở

cách các e π chỉ 1 LK σ nên tham gia

liên hợp với các e π của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen

(vị trí o-,p- giàu e hơn)

PH EN OL

đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí

o-,p-■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các

đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí

o-,p-■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol-Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít

như ancol

■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol-Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít

như ancol

Phenol :

BÀI 41: PHENOL (tiết 58)

BÀI 41: PHENOL (tiết 58)

a Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH

- Tác dụng với kim loại kiềm (Na,K)

C6H5OH + Na

- Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH,KOH)

C6H5OH + NaOH natri phenolat Nhận xét: Vòng benzen làm H trong –OH phenol linh động hơn H trong ancol

* Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3)

∙ Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím

∙

C6H5ONa + H2O

axit phenic

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

Dựa vào CTCT của phenol, hãy dự đoán tính chất hoá học của phenol?

Tại sao ancol cũng có nhóm –

OH nhưng không có tính

- Giống: đều phản ứng với Na

- Khác: Phenol phản ứng với NaOH còn ancol thì không

BÀI 41: PHENOL (tiết 58)

OHBr

↓ trắng + HBr2,4,6 - tribromphenol

Nhận xét: Nhóm – OH làm cho nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hiđrocacbon thơm

Tại sao phenol tác dụng được với dung dịch Br2 còn benzen thì không?

Benzen có tác dụng với dung dịch Br2

không?

không

→ nhận biết phenol

BÀI 41: PHENOL (tiết 58)

Hãy hoàn thành phản ứng sau

+ (HO-NO2)

nitro 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric)

1 axit Tại sao 2 chất này phản ứng

với nhau?

Phenol có vòng benzen có các nguyên tử H linh động, khi tác dụng với HNO3 (xúc tác axit) thì xảy ra phản ứng thế các nguyên

tử H bằng nhóm –NO2

OH

Phenol: Tác dụng được với

Na và NaOH (do vòng

benzen tác động lên nhóm –

OH )

Ancol: Chỉ tác dụng được với Na

mà không tác dụng với NaOH

Phenol: Tác dụng được với

dung dịch nước brom: thế cả 3

*Em hãy so sánh tính chất hoá học

giống và khác của phenol với

ancol ? phenol với benzen ?

Tại sao phenol có tính chất đó ?

BÀI 41: PHENOL (tiết 58)

I ĐỊNH NGHĨA,

PHÂN LOẠI

1 Định nghĩa

2 Phân loại

II PHENOL

1 Cấu tạo

2 Tính chất vật lí

3 Tính chất hoá

học

a Phản ứng thế

nguyên tử H

của nhóm –OH

b Phản ứng thế

nguyên tử H

của vòng

benzen

4 Điều chế

4 Điều chế a

Cumen (isopropylbenzen)

+

phenol

b Nhựa than đá

c C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH

CH2 = CH – CH3

CH 3

CH 3

1.O2 2.dd H2SO4

OH CH 3 C CH 3

O

Benzen

axeton chưng cất

C6H5OH

Trong công nghiệp hiện nay, phenol được điều chế từ nguyên liệu gì? Qua mấy giai đoạn? Là những giai

đoạn nào?

Còn cách nào khác

để chế tạo phenol

không?

BÀI 41: PHENOL (tiết 58)

Phẩm nhuộm

Chất kết dính

Chất diệt cỏ, diệt nấm

Đồ dân dụng

Phẩm nhuộm

Tơ hóa học

5 Ứng dụng

Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,

…

Nước diệt khuẩn

Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)

Phản ứng thế nguyên

tử H trong vòng

Bị axit mạnh (H2CO3) hơn đẩy khỏi muối

Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếu

Phản ứng với dung dịch Br2,

Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen

BÀI TẬP CỦNG CỐ

bên cạnh các câu sau:

a Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm.

b Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành

muối và nước.

c Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế

nitro dễ hơn benzen

d Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó

là axit

e Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân

tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau

Đ S

Đ S Đ

Bài 3 : Em nhận biết các chất : benzen, dd C6H5OH bằng hoá

chất nào trong các chất sau?

Đáp án đúngBÀI TẬP CỦNG CỐ

0

NaOH đặc,dư

Br 2

0

Bài 6: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính axit?

BÀI TẬP VỀ NHÀ

- Làm các bài tập trang 193.

- Xem trước bài luyện tập.

Dung dịch phenol

Dung dịch