Bài 41. Phenol

Bài 41. Phenol tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực kinh tế, kinh...

Năm học 2014 - 2015

KIỂM TRA BÀI CŨ

Câu 1: Viết phương trình hoá học của phản ứng thực hiện dãy chuyển hoá sau Ghi rõ điều kiện phản ứng ( nếu có).

C 2 H 6 →C 2 H 5 Cl → C 2 H 5 OH→ C 2 H 5 ONa→ C 2 H 5 OH

Câu 2: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau Ghi

rõ điều kiện phản ứng ( nếu có)

1.C 2 H 5 OH + HCl →

2.C 2 H 5 OH

3.C 6 H 6 + Br 2 →

4 C 6 H 6 + HNO 3 →

H 2 SO 4 đặc, 170 0 C

Bài 41

PHENOL

I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

VD:

OH

(1)

CH 3 OH

(2)

Phenol 2-metylphenol

( o – Crezol)

1,2-hidroxi-4-metylbenzen

Hidroquinon Ancolbenzylic

OH

OH

(4)

CH 2 – OH

(5) (3)

OH

OH

CH 3

Phenol đơn chức có một nhân thơm: C 6 H 5 -OH; H 3 C-C 6 H 4 -OH … có CTC:

■ Nhóm hydroxyl (- OH ) liên kết trực

tiếp với ngtử C của vòng benzen.

Nhóm hydroxyl (-OH ) liên kết với ngtử C trên mạch nhánh của vòng benzen.

C n H 2n-7 OH ( n ≥ 6)

1 Tính chất vật lí

II PHENOL

- Chất lỏng, không màu, bị oxi hóa chậm trong

không khí chuyển sang màu hồng

- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng.

- t0

n/c = 430C, t0

S = 1820C, độ tan ở 250C: 9,5g/100g

- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.

2 Cấu tạo

Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH

và có tính chất của vòng benzen

:O - H

H

H H

II PHENOL

CTPT: C 6 H 6 O CTCT: C 6 H 5 OH

C 2 H 5 O H

Liên kết O-H phân cực mạnh hơn ancol

Phenol dễ thế H ở nhóm-OH hơn ancol

Phenol dễ thế H ở nhân thơm hơn benzen

và ưu tiên thế ở vị trí o, p (hay 2, 4, 6)

* Nhân thơm hút e của nhóm –OH

* Nhóm –OH đẩy e cho nhân thơm

Hay : C 6 H 5 OH + Na → C 6 H 5 O Na + ½ H 2 ↑

Natri phenolat

a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH

 T/d với KLK

II PHENOL

3 Tính chất hoá học

+ ½ H 2 ↑

+ Na

 T/d với dd bazơ

Phenol có tính axit yếu:

+ H 2 O

O- Na

O-H

+ NaOH

+ Không làm đổi màu quỳ tím + Bị axit mạnh hơn đẩy ra khỏi muối

C 6 H 5 O Na + CO 2 + H 2 O  C 6 H 5 OH + Na HCO 3

Tính axit: Ancol < Phenol < H 2 CO 3

2, 4, 6–tribrom phenol

2, 4, 6 – trinitro phenol

(axit picric)

a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH

II PHENOL

3 Tính chất hoá học

b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

+ 3H Br

O-H

Br Br

Br Trắng

Dùng dd Br 2 để nhận biết phenol

+ 3Br 2

O-H

H H

H

+ 3H 2 O

O-H

NO 2

O 2 N

NO 2

H SO d 2 4 →

+ 3 HO -NO 2 đ

O-H

H H

* Từ cumen

* Từ benzen :

Cl2/Fe, t 0

NaOHdư CO2 +H2O

4 Điều chế

* Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá

trong quá trình luyện cốc

II PHENOL

Phẩm nhuộm

Tơ hóa học

5 Ứng dụng

II PHENOL

Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,…

Nước diệt khuẩn

Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)

Thuốc diệt cỏ 2,4-D

(2,4- điclorophenoxi axetic)

OH

O 2 N

Củng cố

Phenol:

Phân tử

có nhóm

–OH gắn

trực tiếp

với C

vòng

benzen

Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH

Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen

Phản ứng với Na, giải phóng H 2

Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động

Phản ứng với NaOH Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit

Bị axit mạnh (H2CO3) hơn đẩy khỏi muối Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếu

Phản ứng với dung dịch Br2, HNO3

thế cả 3 vị trí 2,4,6

Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen

Câu 1 : Trong số các hợp chất hữu cơ sau, có bao nhiêu chất vừa phản ứng với Na, vừa phản ứng với NaOH ?

Củng cố

OH

(1)

CH 3 OH

(5) OH

OH

(3)

CH 2 – OH

CH 2 - OH

OH

C

Câu 2: Cho các câu khẳng định sau:

1 Phenol là ancol có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen

2 Pứ với dd NaOH chứng tỏ phenol có tính axit mạnh hơn ancol

3 Phenol và ancol cùng có pứ với dd HCl

4 Có thể nhận biết các chất lỏng riêng biệt gồm phenol,

benzen, ancol benzylic bằng nước brom và Na

6 Pứ với dd Brom chứng minh benzen dễ thế H ở

nhân thơm hơn phenol

5 Phenol t/d được với dd NaOH là do ảnh hưởng của nhân thơm đến nhóm - OH

7 Phenol khó thế brom hơn benzen do có nhóm -OH đẩy e cho nhân thơm.

Số câu khẳng định đúng là: A 2 B 3 B C 4 D 5

Đ

Đ

Đ

CÓ THỂ BẠN CHƯA BIẾT Phenolphtalein được điều chế như thế nào? Vì sao nó

được dùng làm thuốc thử để nhận biết môi trường bazơ?

O-H

O

O

H 2 SO 4 , t 0

C O C

O

Anhidrit phtalic Phenol Phenolphtalein

+ 2OH

C O C

O

CO 2 C

Không màu Màu đỏ