Bai 41 phenol lop 11a1,11a3

phenol..............................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................

Ngày so n: ạ 21/03/2016 GVHD : Nguy n Công H ng Nh tễ ồ ậ Ngày d y : 2ạ 3/03/2016 GSTT : Đ ng Th Kim Ph ngặ ị ượ

L p d y : 11Aớ ạ 1 , 11A3(CB)

Ti t PPCT: ế 57

GIÁO ÁN

Bài 41

PHENOL

I M C TIÊU: Ụ

1 V ki n th c ề ế ứ

- HS bi tế :

 Đ nh nghĩa, phân lo i h p ch t phenol.ị ạ ợ ấ

 Tính ch t v t lí, ng d ng c a phenol ấ ậ ứ ụ ủ

 C u t o, tính ch t, đi u ch phenol đ n gi n.ấ ạ ấ ề ế ơ ả

- HS hi u ể :

 Nguyên nhân d n đ n tính ch t hóa h c c aẫ ế ấ ọ ủ phenol

 So sánh đ c nh ng đi m gi ng nhau và khác nhau v tính ch t hóa h c c aượ ữ ể ố ề ấ ọ ủ phenol và ancol

- HS v n d ng:ậ ụ

 H p ch t phenol là ch t đ c, c n c n th n trong thí nghi m và đ i s ng.ợ ấ ấ ộ ầ ẩ ậ ệ ờ ố

 Vi t các PTHH c a phenol v i NaOH, Brế ủ ớ 2 (dd)

 V n d ng các tính ch t hoá h c c a phenol đ gi i đúng bài t p.ậ ụ ấ ọ ủ ể ả ậ

2.V kĩ năng ề

 Phân bi t phenol và ancol th m.ệ ơ

 Vi t các PTHH c a phenol v i NaOH, Brế ủ ớ 2 (dd).

 V n d ng các tính ch t hoá h c c a phenol đ gi i đúng bài t p.ậ ụ ấ ọ ủ ể ả ậ

II/ Chu n b c a GV và HS ẩ ị ủ

- GV: Giáo án, sgk,sgv

+ Hoá ch t: - ấ phenol

- Dung d ch ị brom

+ D ng c :ụ ụ - ng nghi mỒ ệ

- ng hút nh gi t, dao c tỐ ỏ ọ ắ

- B giá thí nghi mộ ệ

- HS: ôn t p ki n th c bài ậ ế ứ cũ và xem tr c bàiướ phenol

III.PH ƯƠ NG PHÁP

Di m gi ng, đàm tho i, gi i thích, tr c quan, thuy t trình, g i m …ễ ả ạ ả ự ế ợ ở

IV N I DUNG VÀ TI N TRÌNH LÊN L P Ộ Ế Ớ

1 Ổ n đ nh l p ị ớ : Ki m tra sĩ s ể ố

2 Ki m tra bài cũ ể

Etanol tác d ng v i các ch t nào sau đ y: Na, NaOH, HBr, Cụ ớ ấ ậ 2H5OH, CuO, dd Br2.

Vi t ph ng trình ph n ng minh h a.ế ươ ả ứ ọ

Đáp án: Etanol không ph n ng v i NaOH và không làm m t màu dung d ch Brom.ả ứ ớ ấ ị

2C2H5 - OH + 2Na 2C2H5 – ONa + H2 C2H5-OH + HBr C2H5Br + H2O 2C2H5-OH C2H5-O-C2H5+ H2O CH3 - CH2 - OH + CuO CH3 - CHO + Cu + H2O

3 Bài m i: ớ

Ho t đ ng c a GV & HS ạ ộ ủ N i dung ộ

Ho t đ ng 1 ạ ộ

GV: Cho HS phân tích s gi ng vàự ố

khác nhau v c u t o phân t c aề ấ ạ ử ủ

hai ch t (A) và (C)ấ

HS: Quan sát và nh n xét:ậ

-Gi ng nhau:ố

+Đ u có vòng benzeneề

+Đ u có nhóm OHề

-Khác nhau:

+Ch t A có nhóm OH g n tr c ti pấ ắ ự ế

vào vòng benzene

I Đ NH NGHĨA, PHÂN LO IỊ Ạ

1 Đ nh nghĩa ị

Phenol là nh ng h p ch t h u c màữ ợ ấ ữ ơ trong phân t có ch a nhóm hiđroxyl (-ử ứ OH) liên k t tr c ti p v i cacbon c aế ự ế ớ ủ vòng benzen

+Ch t C nhóm OH g n gián ti p vàoấ ắ ế

vòng benzen thông qua 1 nhóm CH2

GV: Bi t ch t A là phenol và ch t C làế ấ ấ

ancol th m, yêu c u HS:ơ ầ

-Rút ra đ nh nghĩa phenol?ị

HS nêu đ nh nghĩa.ị

Chú ý: Phenol cũng là tên riêng c aủ

ch t (A) Đó là ch t phenol đ n gi nấ ấ ơ ả

nh t tiêu bi u cho các phenol Ch tấ ể ấ

(A), (B) … phenol

-Ch t (C) có nhóm OH đính vào m chấ ạ

nhánh c a c a vòng th m thì ch tủ ủ ơ ấ

đó không thu c lo i phenol màộ ạ

thu c lo i ancol th m.ộ ạ ơ

Ho t đ ng 2 ạ ộ

GV : phenol là ch t đ u tiên c a dãyấ ầ ủ

đ ng đ ng phenol có CTPT : Cồ ẳ 6H6O,

v y ch t ti p theo là có CTPT :ậ ấ ế

C7H8O, v y các em hãy vi t CTCT c aậ ế ủ

C7H8O

GV l u ý HS đ n đ c đi m : nhómư ế ặ ể

OH ph i liên k t tr c ti p v i vòngả ế ự ế ớ

benzen, đ ng th i h ng d n cáchồ ờ ướ ẫ

g i tên.ọ

- Nhóm –OH liên k t v i C c a vòng ế ớ ủ

benzen g i là –OH phenol.ọ

- C6H5 – g c phenyl.ố

Ho t đ ng 3 ạ ộ

GV cho HS nghiên c u SGK đ bi tứ ể ế

CTPT, CTCT c a phenol.ủ

GV yêu c u HS phân tích s gi ngầ ự ố

nhau và khác nhau c a hai h pủ ợ

ch t:Cấ 6H5OH , C6H6

-Phenol đ n gi n: Cơ ả 6H5-OH

* Dãy đ ng đ ng c a phenol:ồ ẳ ủ

phenol o-crezol m-crezol p-crezol

II PHENOL

1 C u t o ấ ạ

- CTPT: C6H6O ( M =94)

- CTCT: C6H5 –OH Hay:

HS phân tích :

-Đ u có ch a vòng benzenề ứ

-Khác :Phenol có nhóm OH trong phân

tử

GV b sung: ngoài ra oxi còn có c pổ ặ

electron t do b vòng benzene hútự ị

gây ra hi u ng đ y electron vào vòngệ ứ ẩ

benzen làm giàu các v trí octhor(o) vàị

para (p)và làm nghèo electron trên

nguyên t O ( làm phân c c liên k tử ự ế

O-H) và lúc này liên k t gi a Oxi vàế ữ

Cacbon r t khó b c t d t nên ph nấ ị ắ ứ ả

ng th nguyên t -H c a nhóm -OH

d h n ancol, ph n ng th nhóm -ễ ơ ả ứ ế

OH khó h n ancol, ph n ng thơ ả ứ ế

nguyên t -H vào vòng benzen d thử ễ ế

h n benzen.ơ

Ho t đ ng ạ ộ 4

GV yêu c u HS tham kh o sgk và t ngầ ả ổ

k t tính ch t v t lí c a phenolế ấ ậ ủ

GV nh n m nh: ấ ạ phenol r t đ c ấ ộ , khi

dây vào tay nó có th gây b ng da nênể ỏ

ph i c n th n khi s d ngả ẩ ậ ử ụ

GV so sánh nhi t đ sôi c a phenolệ ộ ủ

v i etanol, t đó d đoán kh năngớ ừ ự ả

t o liên k t hidro liên phân t c aạ ế ử ủ

C6H5OH

HS: phenol có nhi t đ sôi cao h nệ ộ ơ

etanol là do phenol có liên k t hidroế

b n h n etanol (và do phân t kh iề ơ ử ố

c a phenol l n h n etanol)ủ ớ ơ

Ho t đ ng 5 ạ ộ

GV: t c u t o c a phenol, yêu c u HSừ ấ ạ ủ ầ

phân tích tính ch t hóa h c có th cóấ ọ ể

c a phenol?ủ

HS phân tích:

-Có nhóm OH gi ng ancol nên phenolố

có kh năng th H c a nhóm OHả ế ủ

-Phenol có vòng benzene , nên có

ph n ng th nguyên t hiđro trongả ứ ế ử

vòng benzen

2 Tính ch t v t lí ấ ậ

Tnóng ch yả 0C 43 Tsôi0C 182

Đ ộ tan,g/100g (259,5g0C)

- Ít tan trong n c l nh, tan nhi u trong ướ ạ ề

n c nóng.ướ

- R t đ c, dây vào tay gây b ng n ng.ấ ộ ỏ ặ

3 Tính ch t hóa h c ấ ọ

- Phenol có ph n ng th H nhóm OH vàả ứ ế ở

có tính ch t c a vòng benzen.ấ ủ

a) Ph n ng th nguyên t H nhóm ả ứ ế ử ở

GV yêu c u HS tham kh o SGKầ ả

Yêu c u HS vi t ptp c a phenol tácầ ế ư ủ

d ng v i Na?ụ ớ

HS:

2C6H5OH + NaC6H5ONa + H2

GV mô t thí nghi m phenol ph nả ệ ả

ng v i NaOH

HS theo dõi

GV h i: phenol không tan trong n cỏ ướ

nh ng l i tan đ c trong dung d chư ạ ượ ị

NaOH, đi u đó ch ng minh phenol cóề ứ

tính ch t gì?ấ

HS: Tính axit

GV b sung ổ : phenol là m t axit r tộ ấ

y u( y u h n c axit cacbonic), vàế ế ơ ả

không làm đ i màu quỳ tím.ổ

GV gi i thích: ả nh h Ả ưở ng c a g c ủ ố

phenyl lên nhóm OH : g c _Cố 6H5 hút e

làm cho liên k t – O – H b phân c c ế ị ự 

H linh đ ng h n H c a – OH trongộ ơ ủ

ancol  phenol có tính axit y u ( y uế ế

h n Hơ 2CO3 )

Ho t đ ng 6 ạ ộ

GV mô t thí nghi m phenol tác d ngả ệ ụ

v i dd brom, thông báo s n ph mớ ả ẩ

2,4,6 – tribromphenol k t t a tr ng ế ủ ắ

HS quan sát thí nghi m nêu hi nệ ệ

t ng , nh n xét.ượ ậ

GV gi i thích: ả

nh h ng c a nhóm OH lên g c

phenyl: Nhóm –OH đ y e làm tăng ẩ

m t đ e v trí 2,4,6 ậ ộ ở ị  P th vào v ứ ế ị

trí o- ,

p-OH.

Tác d ng v i kim lo i ki m ụ ớ ạ ề

2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa + H2 natri phenolat

Ph n ng v i dung d ch baz ả ứ ớ ị ơ

C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O (tan)

-Phenol có tính axit m nh h n ancol, ạ ơ

nh ng tính axit y u, y u h n axit cac bonic ư ế ế ơ

và không làm đ i màu gi y quì ổ ấ

C6H5ONa+ CO2+H2OC6H5OH+ NaHCO3

- nh h Ả ưở ng c a vòng benzen đ n ủ ế nhóm –OH, đó là: Vòng benzen làm tăng

kh năng ph n ng c a nguyên t Hả ả ứ ủ ử trong nhóm –OH h n trong ancol ( phenolơ

có tính axit t/d v i NaOH).ớ

⇒Đó là k t qu c a s nh h ế ả ủ ự ả ưở ng qua

l i gi a các nguyên t trong phân t ạ ữ ử ử

b) Ph n ng th nguyên t H c a vòng ả ứ ế ử ủ benzen.

- V i dung d ch brom.ớ ị

Ph n ng này dùng đ nh n bi t phenol.ả ứ ể ậ ế Ngoài ra phenol còn ph n ng v i HNOả ứ ớ 3 xúc tác H2SO4

Ho t đ ng 7 ạ ộ

GV thuy t trình ph ng pháp đi uế ươ ề

ch phenol trong công nghi p hi nế ệ ệ

nay

HS l ng nghe và ghi chépắ

Ho t đ ng 8 ạ ộ

C n ph i cho HS n m đ c l i íchầ ả ắ ượ ợ

và đ c h i c a phenol.ộ ạ ủ

c) Nh n xét ậ

Ph n ng th vào nhân th m c a phenolả ứ ế ơ ủ

d h n benzen, đi u ki n êm d uễ ơ ở ở ề ệ ị

h n th vào c 3 v trí.ơ ế ả ị

4 Đi u ch ề ế

S n xu t đ ng th i phenol và axeton :ả ấ ồ ờ

Ho c: Cặ 6H6  C6H5Br C6H5ONa  C6H5OH Ngoài ra còn đ c tách t nh a than đá.ượ ừ ự

5 ng d ng Ứ ụ -S n xu t nh a phenol-fomanđehit hayả ấ ự poli(phenol-fomanđehit) dùng ch t oế ạ các đ dân d ng; nh a ure-fomanđehitồ ụ ự dùng làm ch t k t dính.ấ ế

-S n xu t ph m nhu m, thu c n , ch tả ấ ẩ ộ ố ổ ấ

di t c , ch t di t n m.ệ ỏ ấ ệ ấ

4 C ng c ki n th c ủ ố ế ứ (2 phút)

Nh c l i tính ch t hoá h c c a phenol, so sánh v i tính ch t c a ancol.ắ ạ ấ ọ ủ ớ ấ ủ

Bài t p: ậ

Câu 1: Trong s các đ ng phân sau, có bao nhiêu đ ng phân v a ph n ng v i Na, v aố ồ ồ ừ ả ứ ớ ừ

ph n ng v i NaOH ?ả ứ ớ

(đáp án B)

Câu 2: Đ nh n bi t các ch t l ng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể ậ ế ấ ỏ ể dùng thu c th là:ố ử

A Dung d ch Brị 2 B Dung d ch Brị 2 và Na

C Dung d ch KMnOị 4 D Na và dung d ch NaOHị

(đáp án B)

5 D n dò ặ (1 phút)

Bài t p v nhà t 1- 6/ SGKậ ề ừ

Xem tr c bài m i.ướ ớ