bài tập hữu cơ

- Bắt đầu từ phản ứng tronea đó có CTCT của một chất ta đã biết chính xác phản ứng không được sai CTCT của chất dựa vào các điều kiện phản ứng suy luận tìm ra các chất còn lai.. II.1.4 N

I.1.1 BÀI TẬP VẺ CÔNG THỨC CÁU TẠO _— DONG DANG —

DONG PHAN — DANH PHAP 1.1.1.1 Bai tap ve dong dang

s* Phuong phap:

Có 2 cách xác định dãy đồng đăng, của các hydrocacbon :

- Dựa vào định nghĩa đồng đăng

- Dựa vào electron hóa trị để xác định

LHH ý :

€C luôn có hóa trị IV tức là có 4e hóa trị

nC sẽ có 4ne hóa trỊ

H luôn có hóa trị I tức là có le hóa trỊ

- Parafin chính là ankan, dãy đồng đăng parafin chính là dãy đồng đẳng của CH¡

- Olefin chinh là anken, day đồng đăng olefin chính là đãy đồng đăng của CạH,

- Ankadien còn được gọi là divinyl

- Aren : dãy đồng đăng của benzen

- Hydrocacbon : CH, : y chan, y < 2x + 2

“ Baitap vidu:

Vidul: | Viết CTPT một vài đông đăng của CH¡ Chứng minh công thức chung

của dãy đông đăng của CHÍ: là C,H;,a

Vậy day đồng dang farafin la C,H>,-2 (n 2 1)

Dua vao sé electron héa tri :

- Số e hóa trị của nC là 4n

- Số e hóa trị của 1C dùng để liên kết với các C khác là 2

=> Số e hóa trị của nC dùng đẻ liên kết với các C khác là [2(n-2}+2] =

2n—2 (vì trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn)

(Sở dĩ '*+2” vì 1C đầu mạch chỉ liên kết với 1C nên dùng le hóa trị, 2C đầu mạch dùng 2c hóa trỊ

- Số e hóa trị đùng đẻ liên kết voi H: 4n—2n-2 = 2n + 2

- Vì mỗi nguyên tử H chỉ có 1 e hóa trị nên số e hóa trị của (2n

+2)nguyén tu H trong phân tử là 2n + 2

=> Công thức chung của ankan là CnHạn-2 (n > 1)

Metan có CTPT CH¡ dạng CaHạ,-¿ — dãy déng dang cua ankan là

CyHan-2

CT đơn gian nhất của 1 ankan là (C¿H:), Hãy biện luận dé tim CTPT

Nhận xét: CT đơn giản trên là | gốc ankan hóa trị 1 tức có khả năng

kết hợp thêm với I gốc như vậy nữa — n = 2 > CTPT ankan CyHjo

CTPT của ankan trên : (CạH;}; = C;¿Hạ, ¿

=> 2n =x và 5n = 23x + 2

=°n=2.2n+2—=n=2.— CIPT ankan : C;H¡o

Ankan trên phải thỏa điều kiện số H < 2.số C + 2

=> ấn < 2.2n +2

—=n < 2

n =1 thì số H lẽ > loại

n= 2 => CIPT ankan là C¿H;o (nhận)

Vay CTIPT ankan 1a CyHjo

* Phân biệt đồng phân với đồng đăng : xem L2.2/12

« Những chất là đồng đăng của nhau là : I và 5 hoặc 1 và 3(ankan); 6 và 7 hoặc 6 và 9 (anken)

* Những chất là đồng phân của nhau : 2 và 4: 3 và 5; 6 và 9 và 8,

s* Phương pháp viết đồng phân :

Bước 1: - Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hydrocaebon đã học nào

- Viết các khung cacbon

Bước 2 :- Ứng với mỗi khung cacbon, di chuyên vị trí liên kết bội (nếu có), dị chuyên VỊ

trí các nhỏm thế (nếu có)

- Nếu có nồi đôi hoặc vòng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình

học không

Bước 3 : - Điền Hidro

Lưu ÿ : làm xong phải kiêm tra lại xem các nguyên tố đã đúng hóa trị chưa

23

% Bài tập ví dụ :

Ví dụ l :

a) Nêu điều kiện đê một phân tử có đồng phản hình học?

b) Việt tất ca các CTCTT các đồng phân của CsHo: Trong các đồng phân đó đồng phân nào có đồng phân hình học? Dọc tên các đông phân đó

- Nếu a > đ và b<f (*) ta có đồng phân trans

b) Các đồng phân của C:sHjo

- Ung véi CTPT CsH)o, chất có thể là penten hoặc xIclopentan

- Các đồng phân mạch hở của penften

% Bài tập ví dụ :

Ví dụ l :

a) Nêu điều kiện đê một phân tử có đồng phản hình học?

b) Việt tất ca các CTCTT các đồng phân của CsHo: Trong các đồng phân đó đồng phân nào có đồng phân hình học? Dọc tên các đông phân đó

- Nếu a > đ và b<f (*) ta có đồng phân trans

b) Các đồng phân của C:sHjo

- Ung véi CTPT CsH)o, chất có thể là penten hoặc xIclopentan

- Các đồng phân mạch hở của penften

xem người ta đã gọi tên đúng chưa băng cách chọn mạch chính, đánh sô chi v1 tri

nhánh nêu sai thi goi tén Lai

3 4 4 1 Cách gọi tên trên sai vi chọn

2) Cho aren c6 CIPT CgHyo viết CTCT và gọi tên các đồng phân của A

3) Viết CTCT và gọi tên lại cho đúng nếu cản Xét xem đồng phân nào có đồng phân hình học

1L) Muốn lảm bài tập chuỗi phản ứng cần lưu ý :

- Mỗi mũi tên chí viết một phương trình phản ứng

- Bắt đầu từ phản ứng tronea đó có CTCT của một chất ta đã biết chính xác (phản ứng không được sai CTCT của chất) dựa vào các điều kiện phản ứng suy luận tìm ra các chất

còn lai

- Xem trong chuỗi có phản ứng nào cắt bớt mạch hay tăng mạch caelbson không

2) Cac phan ứng cắt bớt mạch hoặc cắt đứt mạch cacbon thì đùng các phản ứng :

- Cắt bớt mạch thì đùng cách nhiệt phân muối :

R—COONa+ NaOH,; —“®*% ›RH^ — NaaCO;

b) — Nổi hai gốc ankyl :

R-Cl + 2Na + R~CI->R~Š' + 2NaCI

3) Bài tập điều chế là một đạng khác của chuỗi phản ứng, ở đây đề bài chí cho biết nguyên liệu ban đầu và yêu cầu điều chế một chất nào đó Đê làm được bài này, học sinh phải nhớ và viết các ptpứ trung sian có ghi kèm đầy đủ điều kiện phản ứng Có nhiều cách điều chế khác nhau với cùng một bài điều chế

Lưu ý : nếu đề bài yêu cầu viết sơ đồ điều chế (hoặc sơ đồ tông hợp) thì ta chỉ cần viết dưới dạng một chuỗi phân ứng từ nguyên liệu đến sân phẩm, trên các mũi tên có ghi kèm điều kiện phân ứng

* Thanh phần chủ yếu của :

- Khí thiên nhiên : chủ yếu là Metan (90%), còn lại là etan, propan, butan và một số đồng đăng cao hơn

- Khi crackmeg : Hydrocacbon chưa no (CaH, C›:H¿, C4Hg), ankan (CH¡, C+Hạ, CH¡o)

và Hà

- Khi than đá : chủ yến là II(60%%) CTIL (25%) còn lại là CO, CÓ», Na

- Khi 1d cao : CO5, CO, O2, No

% Bài tập ví dụ :

Ví dụ I : Chuỗi phản ứng cho biết CTPT các chất :

27

IIoàn thành chuỗi phản ứng sau :

CạIllsCOONa—” ›C;¿LI —“) >Œ¿IICl—£) ›Calh¿—?? ›CIL—°? CO;

GIẢI :

Nhận xét : đề bài đã cho biết CTET các chất, ta chỉ cần nhớ và viết phản ứng có đầy

đủ điền kiện để hoàn thành phán ứng không cần suy luận nhiều Loại bài này thường được dùng để trả bài hoặc làm bài tập cơ bân trong tiết bài tập

(1) cắt bớt mạch => nhiệt phân muối

(3) tang mach cacbon > nối hai gốc ankyl

Ptpu :

()€;H:COONa + NaOHA¿; —““”° ›€;H + Na;CO;

(2) C¿H¿ + Clạ —***—› C;H;Cl — HCI

(3) CoHsCl + 2Na + CoHsCl —" > CuHyo

(4) CyHjo —"@® > CHy + C3Hy

(S)CH; + 2O; ——> CO; — 2H;O

Ví dụ 2 : Dé bài không cho biết CTPT của các chất nhưng cho biết điều kiện phản ứng

Phân tích đề : Điều kiện phân ứng chính là dấu hiệu suy luận tìm CTCT các chất

- Dựa vao (2) > E: CHy

Ở bài này, từ phản ứng tạo 666, ta tìm được B, dựa vào các dấu hiệu khác, suy luận tim ra

—CI- Jin

Cl

Đá vôi_->vôi sông—>canxIcaebua—->axetilen—>vinyl axetllea—>Ï2ivinyl—>eaosu Buna 6*)

Đáp ail : A:CaH jo; Ay ;C2H¡; Ao: C,HsOH; As :CaH (Divinyl), As:CaHe: A¿:CH:-

CH(OH)-CH;

9*)

Từ khí thiên nhiên viết phương trình phân ứng điều chế caosu Isopren, cao su

Cloropren, Caosu Buna N, CC Cho các chất vô cơ và điều kiện thí nghiệm coi nhi du

10) Viết phương trình phản ứng tông hợp tổng hợp caosu từ chất đầu là isopentan Các

điều kiện phản ứng và các chât vô cơ coi như đủ

L1) Viết phương trình phản ứng điều chễ C;H:OH từ khí eraeking

31

11.1.3 TACH — TINH CHE

I1.1.3.1 Tach cac hydrocacben :

% Nguyên tắc :

Tách rời là tách riêng tất ca nguyên chất ra khỏi hỗn hợp bằng cách tách dần từng

chất một Thí nghiệm này khó, đòi hỏi phải chọn hoá chất thích hợp đề tách và hoàn

đàng tái tạo lại các chat ban dau

- Một số phân ứng tách và tái tạo:

Hidrocacbon | Phan wng dé tach Phan ứng tái tạo Phương pháp thu hồi

Anken R-CH=CH; + Br;ạ— | R-CIIBr-CILBr Thu lây khí anken

Ankin-1 và | 2R-C=CH+ R-C=CAg | TIC] | Lọc bẻ kết tủa dé thu

R-C=CH 2R-C =CAg + 2H,O | R-C=CH- AgCW | thu lay ankin khí

- Néucé anken va ankin thì tách ankin trước bang dd AgNO NH; vi ankin cting cho

phan tng c6ng voi dd Br: nhw anken

Lời giải và phương trình phản ứng:

se Dãnhỗn hop khi qua dd Ca(OIT) dư, thu được 1 CaCO,

CO, + Ca(OH) > CaCO3V + HO

e = Thoat ra ngoai 14 hén hợp khí CH¡, CạH¡, CạH; duge dan qua dd AgNO3/NH; thi

C2H; bị giữ lại trong 1 C2.ÀAø›, các khí CHa, C2H¿ thốt ra

€2H; + 2AgNO; (đđd) + 2NH; — C;As›} + 2NH¿NO;

° Tiếp tục dan hén hợp khí CH¡, C2H¿ qua dd nước Br thi CạH¿ bị giữ lại, CH¡¿ thốt

ra ta thu dược CH/Ÿ

C>Hy + Bro —> C›HuEr;

° Tai tao CO, bing cach nhiét phân kết tủa CaCO;

se Tai tao C1 ban g cach cho kết tủa C¿ Aø; tác dụng với dd TICI

C;ạAg; ! 2IICI—> CIb;† 2AgCl

e Tai tao CH, bang cách cho chất lỏng C;H¿Br; tác dụng với Znrượu:

33

CạH¿Br› +7Zn- “>ÓH¿ + Znhr;

% Bài tập tuơng tư:

1ách rời các khí sau ra khỏi hỗn hợp gồm :

a) Benzen, styren, phenol

b)NHg;, butin-l, butadicn va butan

e) Khi HCI, butin-I và butan

1.1.3.2 Tỉnh chế :

s% Nguyên tắc : Lĩnh chế là làm sạch hóa chất nguyên chất nào đó băng cách loại

bỏ đi tạp chất ra khỏi hỗn hợp (nguyên chất và tạp chât)

% Phương pháp : Dùng hóa chất tác dụng với tạp chất mà không phản ứng với

1iguyên chất tạo ra chất tan hoặc tạo ra chất kết tủa lọc bỏ đi

Các phương trình phản ứng đêu là những phương trình phản ứng quen thuộc đã gặp ở trên

Do do ở phân hướng dân giải chỉ đưa ra các sơ đồ tình chế

Ví dụ L:

Tinh ché (làm sạch) Propilen có lẫn propin, propan và khí sunfurơ

GIẢI : Luu y > SOz va CH, đều làm cho phản ứng với dd Brom nên phải tách ŠÕ2¿ trước rồi mới

ding dd Brom đê tách lây CzH; ra khỏi hỗn hợp rỗi tĩnh chê

Sơ đô tinh chê

Tinh ché Coll có lẫn Calha, €C¿llạCl1 I;

L) Tỉnh chế C;Hs lẫn NOs và HạS, hơi nước

2) Vinh ché CạH, lan NO, NH;, CO,

3) Làm sạch etan có lẫn etilen và làm sạch etilen có lẫn etan

4) Làm sạch clan có lần axctilen và ngược lại

5) Lam sạch ctilen có lẫn axctilen và ngược lại

II.1.4 NHẬN BIET —- PHAN BIET

s* Phương pháp:

Tông quát:

- Làm thí nghiệm với các mẫu thử

+ Chi đùng những phản ứng đặc trưng của hidroeacbon để nhận biết

— Các phản ứng dùng đẻ nhận biết phải đơn giản, đễ thực hiện và dấu hiệu phản ứng

quan sát được (màu sắc, J, sủi bọt khí, we)

- Khi có cả chất hữu cơ và vô cơ nên phan biết chất vô cơ trước, nếu được

Cách nhận biết vài chất khí vô cơ quen thuộc:

* CO», SO; : lam duc nude vai trong nhung SO, tạo kết tủa vàng khi sục vào dd HạS hoặc làm mắt màu nâu đỏ của đđ nước Brom

2H;S + SO;— ›>3SÌ(vàng) + HạO

HạO (hơi) : đổi màu trắng của CuSOx khan thành xanh

Na khí trợ : không cháy

NH; : lam xanh mau qui tim âm hoặc tạo khói trắng (NHẠC) với khí HCI

HCI (chi) : làm qui tím âm hóa đỏ hoặc tạo khói trang với NH;(khi)

HCl (dd) : lam do qui tim , sui bot CO, voi CaCO

NO : chuyển thành nâu khi gặp không khí (NO — 1⁄2 Q —> NO;†)

® NO, : khi mau nau dé

e© Hạ : cho qua CuO nung nóng, CuO chuyền từ màu đen sang màu đỏ

CuO —- Hạ — >Cu + HạO

* CO: cho léi qua dd PdCh, san phâm khí thu được cho sục vào dd nước vôi trong

dư thì nước vôi trong bị đục

CO — PdCl + HạO ——>CO; — Pd + 2HCI

CO; + Ca(OH)— »CaCOs) + HạO

Thứ tự tương đối để nh ân biết các hydrocacbon

+ 2NH; =>

AgC=CAgl |

2NHiNO3

C,H, chưa no Dd Br¿ màu nâu do | Mau nau dé cua | CnHạạ-¿-a¡ — kHra

Dd KMnO,l (tim) | Màu tím của dd

Những điêm cân lưu ý thêm khi nhận biết các hydrocacbon :

L) Phân biệt anken với các hydrocacbon mạch hớ khác có số liên kết nhiều hơn

Bằng cách lấy cùng thể tích như nhau của các hydrocaebon rồi nhỏ từng lượng dd Br;

(cùng nồng d6) vao Mau nao 06 thé tich Bry bi mat mau nhiều hơn ứng với hydroeacbon

có số liên kết x nhiều hơn

2) Phần biệt axetilen với các ankin-I khác

- Bằng cách cho những thế tích băng nhau của các chất thử tác đụng với lượng du dd AgNO; trong NH; réi dinh Iwong kết tủa đề kết luận

CH=CH — 2AgNO; + 2NH;— > AsC=CAg + 2NH,NO,

3) Phân biệt ankin-1 với các ankin khác

Ankm-l tạo két tủa vàng nhạt với dd AgNO; trong NH;

4) Phan biét benzen va dong dang khac cua benzen

Benzen không lam mat mau dd thude tim (KMn0O,) trong khi cdc dong dang cua benzen

lam mat mau hoặc nhạt màu dd thuốc tím

* Nên hỗn hợp phức tạp nên lập bảng đề nhận biết

* Lưu ý: từ hiện tượng suy ra chất

Nd:

Khi làm đục nước vôi trong va tao 1 vang voi dd HS 1a SO; (D)

Khí SG làm đục nước vôi trone và tao 1 vàng với dá HạS là SO›; (Đúng về mặt khoa học nhưng khi nhận biết như vậy là sai qui tắc)

s* Bài tập ví dụ :

Nhận biết các lọ khí mật nhãn :

Bai 1:

a)N›, Ho, CHa, C2H4, C2H2

b) C3Hs, CoH, SO2, CO2

- Na : không cho phản ứng cháy

- Hạ : phản ứng cháy, sản phẩm cháy không làm đục nước vôi trong

- CH, : phản ứng cháy, sản phâm cháy làm đục nước vôi trong

- Các khí còn lại dùng các phản ứng đặc trưng đề nhận biết

Tóm tắt cách GIẢI:

- Lây môi khí một ít làm mâu thử

- Dan lân lượt các khi di qua dd AgNO;/NH3 Khi nào tạo được kêt tủa vàng là C2H;

CHạ + AgOdâ2zNOUNH, gCSCAgÌ + HạO

(vàng)

- Dẫn các khí còn lại qua dd nước Brôm (màu nâu đỏ) Khi nào làm nhạt màu nước brom

là CạH¡

H;C=CH; + Br; -> BrH;C-CH;Br

- Lần lượt đốt cháy 3 khí còn lại Khí không cháy là N; Sản phẩm cháy cúa hai khí kia

được dẫn qua đđd nước vôi trong Sản phẩm cháy nào làm đục nước vôi trong là CHy Mau

còn lai la Ho

CH, — 202 — CO + 2H2O0

CO, + Ca(OH) > CaCO3) + HO

H, —% Os 3 HO Cách 2 :

- Dẫn 5 khí trên lần lượt qua dd Brom, có 2 khí làm mất màn dd nước Brom (nhóm 1) gồm

€2H‹ và C2H¿ 3 khí còn lại không có hiện tượng gì thoát ra ngoài (nhóm 2) gồm ŒH¡¿ và

CO», Hb

- Sau đó nhận biết các khí trong mỗi nhóm trên tương tự cách 1

Cách 1 tối ưu hơn cách 2

b) C:Hạ, CoHp, SO2, CO2

- Cho 2 khí ở mỗi nhóm lần lượt qua đđ nước Brom Khí ở nhóm 1 làm mắt màu nâu

đo của đ Brom là 5Ò» và khí ở nhóm 2 cũng có hiện tượng như vậy là C-H;, Hai khí còn

- Dẫn 4 khí trên lần lượt vào đ Brom, có 2 khí lam mat mau nau do cua đ Brom

(nhóm 1) và 2 khí kia không có hiện tượng gì (nhóm 2)

- Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm 1 qua đ AgNO3/NHg Khi nao tao két tủa vàng nhạt là

C;Ib, khí còn lại là SỢ

Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm 2 qua đđ nước vôi trong Khí nào làm đục nước vôi

trong là CO, còn lại là C;Hạ

Vậy có nhiều cách để giải bài này nhưng cách 2 là tối ưu hơn cả

“ Bai tap twong ty:

1) Chỉ dùng 1 thuốc thử nhận biết 3 chat long: benzen, toluen, styren

2) Pentan, penten-1, pentin-1, đ AgNO3, nude, đ NH,OH, nude Br, đ HC1, đ HI (chỉ sur dung qui tim)

3) Chi dùng 1 hóa chat nhan biét : n-butan, buten-2, butadicn-1,3 , vinylaeetylen

4) Nhận biết : n-hexan, hexen-2, hexen-1, n-heptan, toluen, styren va benzen

5*) Nhan biét các lọ mất nhãn sau ;

a) — Khí ctan, ctylcn, acctylen (bằng 2 cách)

b) = Khi metan, etylen, SO, NO2z va CO).

11.1.5 BAI TAP VIET PHUONG TRÌNH PHÁN ỨNG GIỮA CÁC

CHÁT

Những chú ý khi làm loại bài tập này :

-_ Phải năm vững các phân ứng hóa học của các hydrocacbon

-_ Nhớ các điểm đặc biệt trong các phan ứng, ví dụ :

* Ankan :

- Phản ứng thế : từ C; trở lên nếu thế với Cls (askt, 1:1) sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm là đồng phân của nhau

- Phản ứng cracking : chỉ có ở ankan từ C; trở lên

- Phản ứng Đèhidro hóa đôi khi cũng được gọi là phản ứng eraeking nhưng xúc tác là

* ‘Aken, ankadien, ankin :

- Phản ứng cộng : néu tac nhan bat đối cộng với anken bắt đổi thì sản phâm chính được xác định theo quy tắc Macopnhieop Chú ý đến số sản phẩm

- Đối với ankin thi cần chủ ý đến xúc tác đẻ biết 1 hoặc 2 liên kết z sẽ bị đứt

- Phản ứng trùng hợp : cần chú ý các phân ứng trùng hợp 1,4 thường tạo thành cao su

b) Héi khi cho 3 chat trên tác dụng với HCI (có st) theo tỉ lệ 1: 1 thì thu được thững sản

phâm gì? Gọi tên chúng

e) Hãy cho biết CTCT và tên gọi của sản phẩm khi cho isopren va pentadien-1,4 tac dung véi dung dich Br), HCI theo tỉ lệ mol 1: 1 Viết CTCT của polime thu được khi trùng hợp

2 ankadicn cho trên

GIẢI :

a) Phản ứng cộng giữa hydroeaebon không no với tác nhân đối xứng thì tương đối đơn

gian Tùy vào ti lệ sô mol mà l hoặc 2 kiên kêt z sẽ bị đứt

Ptpứ : xem phân tóm tắt hoa tính (1.2.4/14)

b) Tác dung với HCI (1:1)

* Propin cộng HCI tạo 2 sản phâm

# Drvinyl thì eó 2 hướng công

- Công 1,2 (hay 3,4) thi tao 2 san pham

c) CTCT và tên gợi của sản phẩm khi cho

* Isopren tác dụng với HCI (1:1)

- Cộng 3,4 tạo 2 sản phâm

41

- Cộng 1,2 hay 3, 4 : Lương tự như I3ivinyl

- Không có phản ứng cộng 1,4 do hai liên kết x không liên hợp

- CICYT cae polime thu được khi trùng hợp 2 ankadien trên :

a) Phát biêu quy tắc thế ở vòng benzcn

b) Từ benzen viết phương trình phản ứng điều chế ortho-bromnitrobenzen va meta-

GIẢI :

a) Quy tặc thê ở vòng benzen :

- Khi vòng benzen có nhóm thé day eleetron(gốc ankyl hoặc —OH, —NH;, —CI, -Br )

phản ứng thẻ xảy ra dễ hơn so với benZcn và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para

- Khi vòng benzen có nhóm thể rút eleetron (nhóm thể có liên kết z như —NO;¿, - COOH, -

CHO, -SO3H ) phan wng thé khé hon (so véi benzen) va wu tiên thế vào vị tri meta

* Diéu ché meta — bromnitrobenzen :

2) Khi trùng hợp butađien-l,3 với xúc tác Na ta thu được cao su Buna có lẫn 2 sản phẩm

phụ A và l3 À là một chất đẻo không có tính đàn hồi, mỗi mắt xích cỏ một mạch nhánh là

nhóm vinyl B là hợp chất vòng có tên là 1-vinyl xiclohexan-3 có phân tử bằng 108 Viết các phương trình phản ứng xảy ra duoi dang CTCT

3) Phan ứng eraeking là gì? Viết các phương trình phản ứng dạng tổng quát khí eracking một ankan

- Khi cracking butan thu được một hỗn hợp gồm 7 chất, trong đó có Hạ và CạHạ Hỏi CTCT của butan là n hay iso? Viết cáe phương trình phản ứng đã xảy ra?

4) Olcfin là sì? Với CTPT CaHạ; có thể có các chất thuộc dãy đồng dang nao? Néu tinh

chất hóa học cơ bản của nó?

Viết phương trình phản ứng khí cho propylen tác dụng với Ö;; dd Br;; HCI; dd KMnOj; phán ứng trùng hợp

43

Hợp chất C¿H¡s khi cộng hợp HBr chỉ thu được một sản phẩm duy nhất, định CICT có thê

có của olcñn này và viết phương trình phản ứng

Ñ) Viết phương trình phân ứng (nếu có) của các hợp chất sau với dung địch AgNOzNH; a} Axetylen

b) Propylen + AgNO3/NH; dir

©) Styren + dd KMnO, — Baf(OH)}

đ) Axctylen — dd KMnOx + HạSO¿

e) Propim +dd KMnOx — HạSOÒyx

8) Muốn điều chế n-pentan, ta có thê hidro hóa những anken nào? Viết CTCT của chúng 9) Viết phương trình phân ứng điều chế các hợp chất sau đây từ những anken thích hợp : a) CH;CHBr — CHBrCH;

b) CH3CHBr — CBr(CH3)

c} CH;CHBr — CH(C.H:)›

IL.1.6 BAI TAP SO SANH GIAI THICH CAU TAO, TINH CHAT

HOA HOC CUA CAC HYDROCACBON

“+ Nguyên tắc : Dựa vào sự so sánh về đặc diém cau tao cac chat réi suy ra tinh chất hóa học của các chàt dó

a) Etan, etylen, axetylen

b) hexan, hexen, benzen

c) butin-1, butin-2 va butadien-1.3

* Giống nhau :

- Thành phản câu tạo chỉ gồm € và H

* Khác nhau :

Câu tạo Trong phân tử chỉ | 1rong phân tử có Trong phần tử có

tồn tại các liên kết | một liên kết đôi một liên kết ba

đơn (ø ) bền giữa sồm một kiên kết | gồm một liên kết CvàC, giữaCvà | (co) bền và một (ơ ) bền và hai liên

H liên kết (z ) linh kết (z ) linh động

động kém bền kém bản

Dặc điểm liên kết | Liên kết đơn (đ) | Liên kết (Z) linh động kém bền rất để bị

rất bèn vững rất đứt khi tham pia phản ứng hóa học

khó bị đứt khi tham gia phản ứng hóa

học

Tinh chat hoa Tính chất hóa học | Tính chất hóa học đặc trưng là phân ứng

học đặc trưng là phan | cộng Riêng với axetilen thi khi tham gia

ứng thế, khó bị oxi | phản ứng hóa học tùy diều kiện xúc tác hóa mà một hay cả hai liên kết (z ) sẽ bị đứt

Phương trinh Xem I.2.4/14 Xem I.2.4/15

phan ứng

Riêng axctilen có hai nguyên tử H linh động nên nó còn có khả năng tham gia

phản ứng thể với ion kim loại Điều này được giải thích như sau : đo liên kết ba rãi ngăn nên hai nhân € rất gần nhau, điện tích tập trung nhiều về 2 € này nên các H gắn trực tiếp với C của nồi ba trở nén rat linh động

b) n-hexan, n-hexen, benzen

* Giống nhau :

- Thành phần cấu tạo gồm C và H

* Khác nhan :

- n-hexan và n- hexen so sánh cấu tạo và tính chất hóa học tương tự câu trên Riéng

i-licxan còn có phản ứng bẽ sãy mạch C khi có xúc tác ở nhiệt độ cao

một hệ thơm bên vững làm cho khả năng đứt liên kết z đề tham gia phản ứng hóa học bị

hạn chẻ — benzen khó tham gia phản ứng cộng, chí có cộng với II›, đễ tham gia phản ứng thế và bền với tác nhân oxihóa

Phương trình phản ứng : xem phân hóa tính (1.2.4/14)

Bài 2 : C;H; là đồng đăng của bcnzen Khi cho C¿H¿ và C+;Hg tác dụng với Brom khan (có bột Fe làm xúc tác) thi phản ứng nào xảy ra đề hơn? Giải thích (việt phương trình phản ứng theo tỉ lệ 1:1 vẻ sô mol)

GIẢI :

C;I1s tham gia phản ứng thể ở nhân để hơn so với benzen vì nhóm —CII; đây electron

về nhân làm nhân giàu electron hơn

* CoH, cho 1 san pham shâm :

* CoHsCH, cho hén hop hai san pham

Phan ửng công : Chi đơn thuần cộng 2 phân tử nhỏ (monomv)} thành một phan tử mới cũng

là monome Chỉ cần một trong hai monome ban đầu có it nhất một liên kết z trong phân

tử

Phần ứng trùng hợp : không chỉ cộng hai mà cộng nhiều phân tử giỗng nhau hoặc tương tự nhau thành một phân tử mới có khối lượng và kích thước rất lớn gọi là những polimc Các monome tham gia phản ứng trùng hợp nhất thiết phải eó ít nhất một liên kết z trong phân tử

Bài 4 : So sánh độ đài liên kết đc c trong ankan (C — C), anken (C=C), ankin (C=C) Gia

thich kha nang tham gia phản ứng của ankan kém anken nhung ankin kém anken.? Mac du phân tử ankin có nhiều lién két z hon anken?

Khi hinh thành liên kết Z C-C trong phân tử ankan thì 2C xảy ra sự xen phủ trục liên

nhân làm cho khoang cách 2 nhân xa nhan nên dcc lớn

Khi hình thành liên kết C=C trong phân tử anken thì liên kết Z được hình thành như cách trên, còn liên kết z được hình thành do sự xen phủ bên làm cho khoảng cách giữa 2 nhân C gần nhau hơn

Tương tự với ankin có 2 liên kết z nên xảy ra 2 sự xen phủ bên làm cho khoảng cách giữa hai nhân cảng gân nhau hơn

Do do dog C-C > C=C > C=C

* Giải thích về khả năng tham gia phản ứng :

- Sự xen phú trục xảy ra với mật độ lớn làm cho liên kết ơ bền vững

- Sự xen phủ bên xảy ra với mật độ nhỏ nên liên kết z kém bên vững để bị đứt khi có tác nhân tắn công => khả năng tham gia phản ứng của ankan< anken, ankin

- Ở đây do liên kết 3 làm cho khoảng cách 2 nhân C rất gần nhau nên liên kết 3 hơi bèn hơn liên kết đôi nên khả năng tham gia phản ứng của ankin hơi kém hơn anken

- Và cũng đo khoảng cách giữa hai nhân € bé mà mật độ điện tích tập trung hầu hết ở nhân nên các ankin-l có H linh động tham gia được phản ứng thế với ion kim loại

s* Bài tập tương tự :

L) Giải thích quy tắc cộng Maceopnhieop? Minh họa bằng ví dụ cụ thể

2) Giải thích tại sao độ đài liên kết đơn C=C trong butadien-1,3 chỉ băng 1,46.A”° ngắn hơn

liên kết đơn C-C bình thường?

3) Tại sao khi nhiệt phân muối axetat với xút đê điều chế ankan tương ứng lại phải dàng xúc tác CaO,?

4) So sánh nhiệt độ sôi của các hydrocaebon

a) Khi khối lượng phân tử tăng dần?

b) Có cùng CLPT nhưng khác nhau dạng khung Caebon?

5) Khi thực hiện phản ứng phân hủy ankan bởi nhiệt lại được tiến hành ở nhiệt độ trên

1000°C tại sao lại nhân mạnh trong điều kiện không có không khí?

6) So sánh khả năng tham gia phan ung thê của các halogen Flo, Clo, Brom, lod voi các

ankan?

7) Tại sao cao su khi cháy lại có nhiều khói đen? Lam thẻ nào để khói đen ít lại?

8) Trong phản ứng điều chế axctilcn từ metan được tiễn hành ở nhiệt độ 1500°C còn ghi

kèm điều kiện làm lạnh nhanh?

93 So sánh cao su thường và cao su lưu hóa về thành phần, độ bền, ứng dụng?

10) Giải thích vì sao cao su tông hợp có tính đàn hôi kém cao su thiên nhiên?

11) Phân biệt các khái niệm:

a) CTN, CTDG, CTPT va CTCT

b) Liên kết o, 7 Lây propen làm ví dụ

c) Đồng đăng, đồng phân là gi? Nêu các loại đồng phân cho ví dụ?

đ) Có thể coi nguyên từ Br trong phân tử CnHạn-¡Br là một nhóm chức được không? Tại

sao?

Bước l : Tìm Mạ : tùy theo giả thiết đề bài cho mà sứ dụng các cách tính sau để tìm MA

Tim My, đựa trên cáe khái niệm co bản, các định luật cơ bản Có nhiêu cách dé tim

khôi lượng phân tử, tùy từng gia thict dé bai cho mà dùng cách tính thích hop

1 Dựa vào khối lượng riêng DD„ (đktc)

—=Ma = 22,4 ` Da VỚI Dạ đơn V1 g/l

2, Dựa vào ti khôi hơi của chất hữu cơ Á

Ma — Meg dap

Ma = 29 dank

Law Dựa vào khối lượng (m„) của một thê tích V„ khí A ở đkte

Ma ~ (22.4 may Va ;

mạ: khối lượng khí À chiếm thê tích Vụ ở dktc

4 Dựa vào biêu thức phương trình Mendeleep — Claperon:

Cho ma (2) chat hữu cơ A hóa hơi chiêm thê tích Vụ Œ) ở nhiệt độ T

(°K) va ap suat P(atm)

PY =nRT => M= ~ (R = 0,082 atm’ °Kmol)

p

ta Dựa vào định luật Avogadro:

Đmh luật: (27 cwng điêu kiện nhiệt độ và áp suát, mọi thê tích khi băng

nhan dêu chứa cùng một số phân tứ khi

Bước 2 : Dat CTPT chat A: C,H,

Xác định (thành phần các nguyên lô trong hydrocacbon

Cách 1 :Dùng khi đề bài

-Không cho khối lượng hydrocacbon đem đốt cháy

-Tinh được Mc, My) từ T1]@Q@2› ñJ2@

* Tính khối lượng các nguyên tô có trong A và mạ (g) chất A

Dựa trên CTTQ chât hữu co A: C,H,

- Xác định n: biện luận ty CTTN dé suy ra CTPT ding cua A:

v<2x + 2: y chăn, nguyên đương ;x > l, nguyên đương

= Từ đó xác định được CTPT đúng của chất hữu cơ A

Zưu ý: Khi bài tóan yêu câu xác định CITDG nhât của chât hữu co A (hay CTN của A)

hoặc khi đề không cho đữ kiện đề tìm MA thì ta nên làm theo cách trên

2) Các ví du :

| ví dụ 1:

Binh dung Ca(OH) hấp thụ CO; và HạO

mv = mCaCO; = lg

nCO, — nCaCO; — 1/100- 0,01mol

Sn€ = nCOQ;,=0,0lmol mec = 12.0,01=0,12¢

mCO, = 0,01.44 = 0,449 Ampinh = nmCO¿ + mHạO

IL.2.1.2) Phương pháp dựa vào phán ứng cháy:

Dâu hiệu nhận biết bai toán dạng này : đề bài đốt chảy một chất hữu cơ có đề cập đến khói lượng chất đem đốt hoặc khối lượng các chất sản phẩm (CO;, HO) một cách trực tiếp hoặc gián tiếp (tức tìm được khối lượng CO;, HạO sau một số phản ứng trung gian)

l1) Phương pháp siáải:

Bước l : Tính Mạ (ở phần IL2.1.1)

Bước 2 : Dặt À : C,H,

*- Việt phương trình phan tng cháy

C,H, [x To, >xCO, “H,O

L) Nêu đề bài cho: oxi hóa hòan tòan một chất hữu cơ A thì eó nghĩa là đốt cháy hòan tòan

chất hữu cơ A thành CO; và HạO

2) Oxi hóa chất hữu cơ A băng CuO thì khối lượng oxy tham gia phản ứng đúng băng độ giảm khói lượng a(g)của bình đựng CuO sau phản ứng oxi hóa Thông thường trong bài toán cho lượng oxi tham gia phản ứng cháy, đề tìm khối lượng chất hữu eơ A nên chú ý

dén định luật bảo toàn khối lượng

mA |a=mCO, | ml[bO 3) Sản phẩm cháy (CO¿, HạO) thường được eho qua các bình các chất hấp thu ching 4) Bình đựng CaC; (khan), CuSOÒx (khan), HạSOx đặc, P;O:, dung địch kiềm, hấp thụ

nước

Bình đựng các duns dịch kiềm hấp thụ CO»

Binh ding P tring hap thu Oy

5) Độ tăng khối lượng các bình chính là khối lượng các chất mà bình đã hấp thụ

6) Nếu bài toán cho CO; phân ứng với dung dịch kiềm thì nên chú ý đến muối tạo thành để

xác định chính xác lượng CO»

7) Việt phương trình phản ứng cháy của hợp chất hữu cơ với oxy nên để oxy lại cân bằng sau từ về sau đến vé trước Các nguyên tổ còn lại nên cân bằng trước, từ VỀ trước ra VỀ sau phương trình phản ứng

2) Bài (tâp ví du :

Ví du I :

Đốt hoàn toàn 0,5 8g một hydroeacbon A được I,76g CÓ; và 0,9ø HạO Biết A có

khói lượng riêng Dạ > 2,59g/1 Tìm CTPL A

Ví dụ 2 : Khi đốt cháy hòan tòan 0,42 g một Hydrocaebon X thu tòan bộ sản phẩm qua

bình 1 đựng TI;SO¿ đặc, bình 2 đựng KOIT dư Kết quá, bình 1 tăng 0,54 g: binh 2 tang

1.32 g Biết rằng khi hóa hơi 0,42 g X chiếm thê tích băng thể tích của 1,192 ø Ö; ở cùng

điều kiện [im CTPT của X

Tóm tắt đề:

042g X (C.H) 40, |CÓa Binh Tđựng dđH;5O, đ KO Binh 2 dung KOHdw

HO] -HạO, A mị=0,54g, + 7 -CO¿ A mạ=l.32s

- Bình 1 đựng dd H,SO, d sé hap thu H,O do d6 dé tang khéi lwong binh 1 chinh là

khỏi lượng của HạO :

Am, = mH,0=0,542 (2)

- Bình 2 đựng dd KOH dư sẽ hấp thụ CO; đo đó độ tăng khói lượng bình 2 chính là

khối lượng của CÓ; :

Ama =mŒO; =l,32gp (3)

s% Cosokhoa hoc cua phuong phap : Trong mét phuong trinh phan ung co cae

chat khi tham gia và tạo thành (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất) hệ số đặt trước công

thức của các chất không những cho biết tï lệ số mol mà còn cho biết ti 1é thé tích của chung

1) Phương pháp giải

Bước I : Tính thê tích các khí Va; Vor Veo: Vino (hơn) "

Bước 2 : Việt và cân băng các phương trinh phan ung chay cua hydrocacbon À dưới dang CTTQ CH,

Bước 3 : Lập các tỉ lệ thê tích đề tính x,y

Cách khác : Sau khi thực hiện bước 1 có thể làm theo cách khác:

- Lập tí lệ thé tich Va: Vp: Voo2 : Vigo rồi đưa về tỉ lệ số nguyén tối gián m:n:p:q

- Việt phương trình phản ứng cháy của hợp chất hữu cơ A dưới dạng:

- Dùng định luật bảo toàn nguyên (tố để cân bằng phương trình phản ứng cháy sẽ tìm được xvày =>CIPLTA

* MÔ! số lưu Ý:

- Néu Voor > Vipo =1:1=-C:H = Ne : thy] = 1:2

- Nếu đề tóan cho oxy ban đầu dư thì sau khi bật tia lửa điện và làm lạnh (ngưng tụ hơi

nước) thì trong khí nhiên kế có COs và Os còn dư Bài tóan lý luận theo C,H,

- Nêu đề tóan cho Vexny = Vọ¿ thì sau kli bật tia lửa điện và làm lạnh thì trong khí nhiên

ké 66 CO, va C,H, ay Bai toan lý luận theo oxy

- Khi đốt cháy hay oxi hóa hòan toàn mét hydrocacbon ma gia thiét khéng xdc dinh r6 san phẩm, thì các nguyên tổ trong hydrocacbon sẽ chuyên thành oxit bền tương ứng trừ:

Trộn 0,5 ] hỗn hợp C gềm hydrocacbon A và CO; với 2,5 1 Ó; rồi cho vào khí nhiên

kê đốt cháy thi thu được 3,4 l khí, làm lạnh chi còn 1,8 1 Cho hén hop qua tiép dung dich

KOH (dac) chi con 0,5 | khi Cac V khi đo cùng điều kiện Tìm CTPT ota hydrocachon A

Trộn 12 cm” mot hydrocacbon A o thé khi v6i 60 cm’ oxi (lay dư} ;

tôi đột cháy Sau khi làm lạnh đê nước ngưng tụ rôi đưa vẻ điều kiện ban đầu thì thê tích

khí còn lại là 48 em”, trong đó có 24cm” bị hấp thụ bởi KOH, phần còn lại bị hấp thụ bởi

P

Tìm CTPT của A (các thê tích khí đo trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất)

Tóm tắt :

, CO, 24cm” khí bị hấp thu bai KOH

[120m CyHy | dét lụ O 1am lanh {co ve (- CO¿)

2

| 60em Op (du) | Ody | 12° 2 ™skhi con lai bi hap thy bai P