Hóa học 12: Este Lipit Chất béo

Tính chất hóa học a Phản ứng thủy phân Lipit bị thuỷ phân bởi những enzim đặc hiệu xúc tác sinh học trong cơ thể ngay ở điều kiện thường, hoặc khi đun nóng có xúc tác axit tạo thành axi

Trang 1

Công Phá Hóa Học 12 Trần Phương Duy

Lovebook.vn 1 The best or nothing

CnH2n + 1COOCmH2m + 1 hay CxH2xO2 (n  0, m  1, x  2)

- Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’

- Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n

- Este tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức: Rn(COO)nmR’

s (este) s (ancol) s (axit)

t t t (có cùng số nguyên tử C) vì giữa các phân tử este không có liên kết hiđro

- Các este thường có mùi thơm dễ chịu (mùi hoa quả chín)

RCOOR’ + NaOH t 0 RCOONa + R’OH

- Phản ứng khử:

RCOOR’ LiAlH 4 RCH2OH + R’OH b) Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

- Phản ứng cộng vào gốc không no:

- HCOOR có phản ứng đặc trưng giống anđehit (phản ứng tráng gương và khử Cu(OH)2/OH- tạo ra Cu2O)

HCOOR + 2[Ag(NH3)]OH   H4NO – COOR + 2Ag + NH3 + H2O

Mục tiêu cần đạt

1 Kiến thức

 Khái niệm, đặc điểm cấu tạo phân

tử, danh pháp (gốc - chức) của este

 Tính chất hoá học của este, lipit,

chất béo: Phản ứng thuỷ phân (xúc tác

axit) và phản ứng với dung dịch kiềm

 Khái niệm và phân loại lipit

 Khái niệm chất béo, tính chất vật lí,

ứng dụng của chất béo

 Cách chuyển hoá chất béo lỏng

thành chất béo rắn, phản ứng oxi hoá

chất béo bởi oxi không khí

 Khái niệm, thành phần chính của

xà phòng và của chất giặt rửa tổng

hợp

 Phương pháp sản xuất xà phòng ;

Phương pháp chủ yếu sản xuất chất

giặt rửa tổng hợp

 Nguyên nhân tạo nên đặc tính giặt

rửa của xà phòng và chất giặt rửa tổng

hợp

2 Kĩ năng

 Viết được công thức cấu tạo của

este

 Viết các phương trình hoá học

minh hoạ tính chất hoá học của este

no, đơn chức

 Phân biệt được este với các chất

khác như ancol, axit, bằng phương

pháp hoá học

 Tính khối lượng các chất trong

phản ứng xà phòng hoá

 Viết được các phương trình hoá

học minh hoạ tính chất hoá học của

chất béo

 Phân biệt được dầu ăn và mỡ bôi

trơn về thành phần hoá học

 Biết cách sử dụng, bảo quản được

một số chất béo an toàn, hiệu quả

 Tính khối lượng chất béo trong

phản ứng

 Sử dụng hợp lí, an toàn xà phòng

và chất giặt rửa tổng hợp trong đời

sống

 Tính khối lượng xà phòng sản xuất

được theo hiệu suất phản ứng

Trang 2

- RCOOC6H5 tác dụng với dd NaOH tạo ra 2 muối RCOOC6H5 + 2NaOH t 0 RCOONa + C6H5ONa + H2O RCOOCH = CH – R’ + NaOH t 0 RCOONa + R’CH2CHO

Để nâng cao hiệu suất phản ứng có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm

b) Este của phenol:

C6H5OH + (RCO)2O t 0 RCOOC6H5 + RCOOH c) Phương pháp riêng điều chế RCOOCH = CH2

RCOOH + CH ≡ CH t 0 RCOOCH = CH2

II Lipit

1 Phân loại và trạng thái thiên nhiên

Lipit gồm chất béo, sáp, , stearit, photpholipit, chúng là những este phức tạp

Chất béo là Trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có mạch C dài (thường C 16  ) không phân nhánh gọi chung là triglixerit:

có nguồn gốc thực vật như (dầu lạc, dầu vừng, .) hoặc từ động vật máu lạnh (dầu cá)

3 Tính chất hóa học

a) Phản ứng thủy phân Lipit bị thuỷ phân bởi những enzim đặc hiệu (xúc tác sinh học) trong cơ thể ngay ở điều kiện thường, hoặc khi đun nóng có xúc tác axit tạo thành axit béo

Trang 3

Nối đôi C = C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này phân huỷ thành anđehit có mùi khó chịu (hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi)

4 Vai trò của chất béo

Sự chuyển hóa chất béo trong cơ thể

chÊt bÐo chÊt bÐo (tÕ bµo) CO + H O + NLỨng dụng của chất béo: điều chế xà phòng, glixerol (để sản xuất chất dẻo, mĩ phẩm, thuốc nổ, ), mì sợi, đồ hộp,

III Chất giặt rửa

1 Chất giặt rửa

a) Khái niệm Chất giặt rửa là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà không gây ra phản ứng hóa học với các chất đó

b) Tính chất giặt rửa + Một số khái niệm liên quan:

Chất tẩy màu làm sạch các vết màu bẩn nhờ những phản ứng hóa học

Thí dụ: nước giaven, nước clo oxi hóa chất màu thành chất không màu; SO2khử chất màu thành chất không màu Chất giặt rửa, như xà phòng làm sạch các vết bẩn không phải nhờ những phản ứng hóa học

- Chất ưa nước là những chất tan tốt trong nước

- Chất kị nước là những chất hầu như không tan trong nước Chất kị nước lại ưa dầu mỡ, tức tan tốt trong dầu mỡ Chất ưa nước thì thường kị dầu

mỡ, tức không tan trong dầu mỡ

+ Đặc điểm cấu trúc của chất giặt rửa:

Cấu trúc của chất giặt rửa gồm: “đầu” ưa nước (ví dụ nhóm – COO-Na+) nối với

“đuôi” dài ưa mỡ (gốc hiđcacbon dài)

+ Cơ chế giặt rửa:

Lấy trường hợp natri stearat làm ví dụ, nhóm CH3[CH2]16 –, “đuôi” ưa dầu mỡ của phân tử natri stearat thâm nhập vào vết dầu, còn nhóm – COO-Na+ ưa nước lại có xu hướng kéo ra phía các phân tử nước Kết quả là vết dầu bị phân chia thành những hạt nhỏ được giữ chặt bởi các phân tử natri stearat, không bám vào vật rắn nữa mà phân tán vào nước rồi bị rửa trôi đi

2 Xà phòng

a) Sản xuất xà phòng Đun dầu mỡ thực vật hoặc mỡ động vật (thường là loại không dùng để ăn) với xúc tác hoặc KOH ở nhiệt độ và

áp suất cao

Oxi hóa parafin của dầu mỏ nhờ oxi không khí, ở nhiệt

độ cao, có muối mangan xúc tác, rồi trung hòa axit sinh

Trang 4

b) Thành phần của xà phòng và sử dụng xà phòng Thành phần chính là các muối natri (hoặc kali) của axit béo

Ưu điểm của xà phòng: không gây hại cho da, cho môi trường (vì dễ bị phân huỷ bởi vi sinh vật trong thiên nhiên)

Nhược điểm của xà phòng: khi dùng với nước cứng (nước có chứa nhiều ion

Ca2+ và Mg2+) thì tạo thành các muối canxi stearat, canxi panmitat, sẽ kết tủa làm giảm tác dụng giặt rửa và ảnh hưởng đến chất lượng sợi vải

3 Chất giặt rửa tổng hợp

Để đáp ứng nhu cầu giặt rửa, người ta đã tổng hợp ra nhiều chất dựa theo hình mẫu “phân tử xà phòng” (gồm một đầu phân cực gắn với đuôi dài không phân cực), chúng đều có tính chất giặt rửa tương tự xà phòng và gọi là chất giặt rửa tổng hợp

Thí dụ:

CH3[CH2]10CH2OSO3Na+ t o CH3[CH2]10CH2C6H4SO3Na+ Natri lauryl sunfat natri đođecylbenzen sunfonat Chất giặt rửa tổng hợp được điều chế từ các sản phẩm dầu mỏ, như oxi hóa parafin, khử axit thu được ancol, cho ancol phản ứng với H2SO4 rồi trung hòa thì được chất giặt rửa ankyl sunfat:

RCOOH khö RCH2OH H SO 2 4 RCH2OSO3H NaOH RCH2OSO3-Na+

II.Bài tập tự luyện – Thí dụ điển hình.

Câu 1 Este nào sau đây khi thủy phân cho hai sản phẩm có phản ứng tráng gương:

A. HCOOCH2-CH=CH2 B. CH3COOCH=CH2

C. HCOOCH=CH2 D. HCOOC(CH3)=CH2 Lời giải: Chọn đáp án C

Thủy phân 4 chất đã cho, ta được:

 

o t

phản ứng tráng gương: chứa nhóm –CHO

hoặc là axit fomic HCOOH, các muối và

este của nó (do lồng trong phân tử của

chúng đã có nhóm CHO)

* Sự chuyển hóa của một số “ancol”

không bền: Nếu nhóm -OH gắn vào C

mang nối đôi sẽ bị chuyển thành anđehit

nếu đó là C bậc I, chuyển tạo xeton nếu

là C bậc II

Ví dụ:

Trên thực tế không tồn tại các “ancol”

này, nên khi viết phương trình phản ứng,

ta viết “sản phẩm cuối cùng” là các

anđehit hoặc xeton như trên mà bỏ qua

chất không bền này và chỉ tính là 1 phản

ứng duy nhất

Ngoài ra, các bạn cần chú ý tới các phản

ứng thủy phân (1), (2), (3) ở bên:

Thông thường, các phản ứng thủy phân

este trong môi trường axit đều là các

phản ứng thuận nghịch, phản ứng sử

dụng mũi tên hai chiều Tuy nhiên, quan

sát các phản ứng (1), (2) và (3) ở trên ta

thấy rằng, cả 3 phản ứng đều sử dụng

mũi tên một chiều, tức là phản ứng chỉ

diễn ra theo chiều từ trái sang phải mà

không có chiều ngược lại

hân este tạo thành axit và ancol thông

Chemnote

Trang 5

Câu 2. Este nào sau đây khi thủy phân trong môi trường kiềm không tạo ra ancol:

A. CH3COOCH=CH2 B. HCOOC6H5

C. CH2=CH-COOCH3 D. Cả A, B Lời giải: Chọn đáp án D

Các chất trên bị thủy phân theo phương trình:

HCOOC H NaOHHCOONa C H ONa H O 

(Tạo ra C H OH nhưng 6 5 C H OH phản ứng được với NaOH) 6 5

A. CH3CH2COOCH=CH2 cùng dãy đồng đẳng với CH2=CHCOOCH3

B. CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch NaOH thu được anđehit và muối

C. CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng được với dung dịch Br2

D. CH3CH2COOCH=CH2 có thể trùng hợp tạo polime

CH CH COOCH CH NaOHCH CH COONa CH CHO

(Phản ứng tạo muối và anđehit) o

t C

CH CHCOOCH NaOHCH CHCOONa CH OH

(Phản ứng tạo muối và ancol) Vinyl propionat CH CH COOCH CH3 2  2 có liên kết đôi C C nên phản ứng được với brom và trùng hợp tạo polime:

* Phản ứng tạo este của phenol:

Nhận thấy trong câu hỏi này có chất

HCOOC6H5 là 1 este của phenol, phải

chăng nó được tạo thành từ phản ứng

các phản ứng este hóa tương tự như

ancol:

Nhưng thực tế không tồn tại phản ứng

(*) ở trên Với phenol, este tương ứng chỉ

được tạo ra khi cho phenol tác dụng với

anhidrit axit hoặc clorua axit, còn với các

axit cacboxylic thông thường, phenol

không có phản ứng

Anhiđrit axit là sản phẩm tạo thành khi

axit cacboxylic mất nước (tương tự ancol

mất nước tạo ete)

Viết gọn lại ta được

Phản ứng tạo

Bên cạnh đó clorua axit với công thức

tổng quát là RCOCl cũng phản ứng với

phenol tạo thành este của phenol:

Trang 6

Câu 5 Phát biểu đúng là:

B. Tất cả các este phản ứng với dung dịch kiềm luôn thu được sản phẩm cuối cùng là muối và ancol

C. Khi thủy phân chất béo luôn thu được C2H4(OH)2

D. Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch Lời giải: Chọn đáp án D

 Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit nếu tạo ra axit cacboxylic và ancol là phản ứng thuận nghịch, là chiều ngược lại của phản ứng este hóa:

R COOH+R OH R COOR +H O (Phản ứng este hóa)

Từ đây thấy rằng, phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol là phản ứng hai chiều

Trong một số câu hỏi trước, ta gặp trường hợp: Ancol tạo thành sau khi thủy phân este là ancol không bền, có sự chuyển vị Ví dụ:

 Chất béo là trieste (este 3 chức) của axit béo và glixerol, mà không phải là etilenglicol

Câu 6. Khi thuỷ phân este G có công thức phân tử C4H8O2 sinh ra hai sản phẩm X

và Y X tác dụng được với AgNO3/dung dịch NH3, còn Y tác dụng với CuO nung nóng thu được một anđehit Công thức cấu tạo của G là

O

(mang một nối đôi, tương đương với k = 1) Do đó phần gốc hidrocacbon của G không chứa liên kết π hoặc vòng

G là este no, đơn chức, mạch hở

G (C H O )có 4 đồng phân như sau: 4 8 2Ứng với công thức , có các đồng phân este sau:

CH CH COOCH ;CH COOCH CH ; 3 2 3 HCOOCH CH CH ;2 2 3 HCOOCH CH 3 2

Thủy phân este thu được axit cacboxylic và ancol tương ứng (hoặc muối của axit cacboxylic và ancol hoặc nhiều sự biến đổi khác)

Phản ứng thủy phân 4 đồng phân của G trong môi trường axit:

 

2 4 o

Trang 7

2 4 o

Theo đề bài, X tác dụng được với dung dịch AgNO / NH nên X là HCOOH 3 3

Y tác dụng được với CuO tạo ra anđehit nên Y là ancol bậc I Xét trong 4 đồng phân, chất thủy phân ra HCOOH và ancol bậc I là HCOOCH2CH2CH3

Câu 7. Cho các chất:

(1) dung dịch KOH (đun nóng); (2) H2/ xúc tác Ni, to; (3) dung dịch H2SO4 loãng (đun nóng); (4) dung dịch Br2;

(5) Cu(OH)2 ở nhiệt độ phòng (6) Na Hỏi Triolein nguyên chất có phản ứng với bao nhiêu chất trong số các chất trên?

Lời giải: Chọn đáp án A

Triolein có công thức C H COO C H (gốc 17 33 3 3 5 C H17 33 có nối đôi)

Triolein nguyên chất có khả năng phản ứng với (1), (2), (3) và (4) Các phản ứng xảy ra:

C

C t

o

H SO

HOOC CH COOH X este Y Y

Do đó Y1 có thể là este đơn chức hoặc đa chức, Y2 là nước.

Xét 2 trường hợp:

+ Y1 là este đơn chức khi đó nó có dạng HOOC CH 24COOR hay thu gọn lại 1

ta có công thức C H O R mà Y6 9 4 1 1 có công thức phân tử là C H O , thực hiện 8 14 4phép trừ ta tìm được R1 là C2H5- Vậy X là C H OH 2 5

+ Y1 là este 2 chức, khi đó nó có dạng R COO CH2  24COOR , viết gọn lại ta 2được C H O R6 8 4 2 2 Lại có công thức phân tử của Y1 là C H O 8 14 4

  R2 2 C H2 6 hay R là CH2 3 X là CH OH3

Vậy X là C H OH hay CH OH 2 5 3

Chất béo là trieste của glixerol với các axit

béo (axit monocacboxylic có số chẵn

nguyên tử C (từ 12 – 24), không phân

nhánh) Chất béo được gọi chung là

triglixerit hoặc triaxyl glixerol Công thức

chung:

Các axit béo thường gặp:

C 17 H 35 COOH : axit stearic – tạo ra tristearin,

Tính chất hóa học của axit béo gồm tính

chất của mạch C và tính chất của este

Chemnote

Trang 8

III Hệ thống bài tập củng cố

Câu 1 Khi cho axit cacboxylic tác dụng với ancol, có xúc

tác axit vô cơ mạnh thì thu được sản phẩm hữu cơ nào

dưới đây?

C. muối cacboxylat D. ete

Câu 2 Sản phẩm hữu cơ của phản ứng:

Câu 3 Khi thay thế nhóm –OH trong axit cacboxylic

bằng nhóm OR’ khác thì sẽ thu được

Câu 5 Este đơn chức được tạo ra từ

A axit đơn chức và ancol đa chức

B. axit đa chức và ancol đơn chức

C. axit đa chức và ancol đa chức

D. axit đơn chức và ancol đơn chức

Câu 6 Hợp chất Z có công thức cấu tạo: HCOOC3H7

Z là este:

A. no, hai chức, mạch hở

B không no, một liên kết đôi, đơn chức, mạch hở

C. no, đơn chức, mạch hở

D. không no, hai liên kết đôi, đơn chức, mạch hở

Câu 7 Hợp chất Z1 có CTCT1: C6H5COOCH3 Gốc axit

của Z1 là:

A. gốc no, đơn chức, mạch hở

B gốc không no, ba nối đôi, đơn chức, mạch vòng

C. gốc thơm, đơn chức

D. gốc không no, bốn nối đôi, đơn chức, mạch vòng

Câu 8 Hợp chất Z2 có cấu tạo: CH2=CHCOOCH3

1 Công thức cấu tạo

D. không no, hai liên kết đôi, đơn chức, mạch hở

Câu 9 Công thức tổng quát của este tạo bởi một axit cacboxylic và một ancol là:

D. không no, hai liên kết đôi, hai chức, mạch hở

Câu 12 Công thức nào sau đây là của este no đơn chức mạch hở?

Câu 18 Nhận định nào sau đây không đúng ?

A Este của axit cacboxylic thường là những chất lỏng

dễ bay hơi

Trang 9

B. Este sôi ở nhiệt độ thấp hơn so với các axit cacboxylic

tạo nên este đó

C. Este nặng hơn nước, tan tốt trong nước

D. Sản phẩm của phản ứng este hóa giữa axit hữu cơ

với ancol là este

Câu 19 Trong các chất: etanol, axit axetic, anđehit

axetic, metyl axetat Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là

C. axit axetic D. metyl axetat

Câu 20 Cho các chất sau: CH3COOH (A), C2H5COOH

(B), CH3COOCH3 (C), CH3CH2CH2OH (D) Dãy tăng dần

nhiệt độ sôi (từ trái qua phải) là

C. A, C, D, B D. A, B, D, C

Câu 21 Có các chất sau: (1) ancol isopropylic, (2) etyl

fomat, (3) axit propionic, (4) natri propionat Thứ tự sắp

xếp giảm dần nhiệt độ sôi là

A (1), (2), (3), (4) B. (4), (3), (1), (2)

C. (3), (1), (4), (2) D (3), (1), (2), (4)

Câu 22 Dãy các chất được sắp xếp theo thứ tự tăng dần

nhiệt độ sôi là

A Axit axetic; ancol etylic; metyl fomat; axit propionic

B. Ancol etylic; metyl fomat; axit axetic; axit propionic

C. Metyl fomat; ancol etylic; axit axetic; axit propionic

D. Metyl fomat; ancol etylic; axit propionic; axit axetic

Câu 23 Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit

là phản ứng nghịch của phản ứng

C. trùng hợp D. trùng ngưng

Câu 24 Phản ứng xà phòng hóa là

A phản ứng nghịch của phản ứng este hóa

B. phản ứng thủy phân este trong môi trường axit

C.phản ứng thủy phân este trong môi trường trung tính

D. phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm

Câu 25 Thủy phân este X có công thức C6H12O2 trong

môi trường axit thu được hai chất hữu cơ Y và Z Có thể

điều chế trực tiếp Y từ Z bằng một phản ứng X là:

C. etyl propionat D. propyl propionat

Câu 26 Thủy phân este X có công thức phân tử C4H8O2

(với xúc tác axit) thu được hai sản phẩm hữu cơ

Y và Z Từ Y có thể điều chế ra Z bằng một phản ứng Este

X là

C. C2H5COOCH3 D. HCOOC3H7

Câu 27 Este đơn chức X có tỉ khối hơi so với oxi là 2,75

Thủy phân X trong môi trường axit, thu được hai chất hữu

cơ Y và Z Oxi hóa chất Z bằng KMnO4 trong môi trường axit thì thu được chất Y Tên gọi của Y là

C. ancol etylic D. metanol

Câu 28 Thủy phân este Z (môi trường axit) thu được hai

chất hữu cơ X và Y (MX < MY) Bằng một phản ứng,

có thể chuyển hóa X thành Y Chất Z không thể là

A. metyl fomat B. etyl axetat

C. metyl propionat D propyl propionat

Câu 29 Số hợp chất đơn chức, đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H8O2, đều tác dụng được với dung dịch NaOH là

Câu 30 Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở,

có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không thể tráng bạc là

Câu 31 Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat Số chất trong dãy xà phòng hóa trong NaOH (dư), đun nóng sinh ra ancol là

Câu 32 Cho các este: etyl fomat (1), vinyl axetat (2), triolein (3), metyl acrylat (4), phenyl axetat (5) Dãy este phản ứng được với dung dịch NaOH (to) sinh ancol là:

A (1), (3), (4) B. (3), (4), (5)

C. (1), (2), (3) D. (2), (3), (5)

Câu 33 Hợp chất X có công thức đơn giản nhất là CH2O

X tác dụng được với NaOH mà không tác dụng được với

Na Công thức cấu tạo của X là

C. HCOOCH3 D. CH3COOH

Câu 34 Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân

tử C6H10O4 Thuỷ phân X tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấp đôi nhau X là

A CH3OCO-CH2-COOC2H5

B. C2H5OCO-COOCH3

C. CH3OCO-COOC3H7

D. CH3OCO-CH2-CH2-COOC2H5

Trang 10

Câu 35 Thuỷ phân chất hữu cơ X trong dung dịch

NaOH (dư), đun nóng, thu được sản phẩm gồm 2 muối

và ancol etylic Công thức cấu tạo của X là

A CH3COOCH2CH2Cl

B. CH3COOCH2CH3

C. CH3COOCH(Cl)CH3

D. ClCH2COOC2H5

Câu 36 Xà phòng hoá một hợp chất có công thức phân

tử C10H14O6 trong dung dịch NaOH (dư), được glixerol và

hỗn hợp gồm ba muối (không có đồng phân hình học)

Công thức của ba muối đó là

B. HCOONa, CH≡C-COONa, CH3CH2COONa

C. CH2=CH-COONa, HCOONa, CH≡C-COONa

Câu 37 Hai chất hữu cơ X1 và X2 đều có khối lượng

phân tử bằng 60 đvC X1 có khả năng phản ứng với: Na,

NaOH, Na2CO3 X2 phản ứng với NaOH (đun nóng)

nhưng không phản ứng Na Công thức cấu tạo của X1, X2

Câu 38 Este mạch hở X có công thức phân tử là C4H6O2

Khi thủy phân X trong môi trường axit, thu được

axetanđehit Công thức cấu tạo của X là:

A HCOOCH2CH=CH2

B. HCOOCH=CH2CH3

C. CH3COOCH=CH2

D. HCOOCH=CH2

Câu 39 Este X có công thức phân tử là C4H8O2 Khi thủy

phân X trong môi trường axit, thu được một chất hữu cơ Y

và ancol Z Y có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc

Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn là:

Câu 40 Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với

oxi bằng 3,125 và khi tham gia phản ứng xà phòng hoá

tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ Có bao

nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X

Câu 41 Chất vừa phản ứng được với NaOH, vừa tham gia phản ứng tráng bạc là

C. Metyl fomat D. Etyl axetat

Câu 42 Cho các phản ứng sau:

CH3COOCH=CHCH3 + NaOH  CH3COONa + X

CH3COOC(CH3)=CH2 +NaOH  CH3COONa + Y

A. HCOOCH3 B. CH3COOCH=CH2.

C. HCOOCH=CH2 D. CH2=CHCOOCH3

Câu 44 Cho các phản ứng sau:

X (C5H10O2) + NaOH  muối Y + ancol Z

Y + HCl  T

T + AgNO3/NH3  Kết tủa Ag

Zbut-2-en + H2O Công thức cấu tạo của Z là:

A este no, đơn chức, mạch hở

B. este không no, 1 nối đôi C=C, đơn chức, mạch hở

C. este no, hai chức, mạch hở

D. este không no, 1 nối ba CC, đơn chức, mạch hở

Trang 11

Câu 47 Đun nóng este HCOOCH3 với một lượng vừa đủ

dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là:

A HCOONa và C2H5OH

B. CH3COONa và C2H5OH

C. HCOONa và CH3OH

D. CH3COONa và CH3O

Câu 48 Khi thuỷ phân este C4H6O2 trong môi trường axit,

thu được một hỗn hợp gồm 2 chất đều có phản ứng tráng

gương Công thức cấu tạo của este đó là

A X là este no, hai chức, mạch hở

B. X là este no, đơn chức, mạch hở

C. X là este không no, có một nối đôi C=C, đơn chức,

mạch hở

D. A và C đều đúng

Câu 50 Khi đốt cháy hoàn toàn một este no, đơn chứcn

mạch hở thì số mol CO2 sinh ra bằng số mol O2 đã phản

ứng Tên gọi của este là :

C. n-propyl axetat D. etyl axetat

Câu 51 Este X có các đặc điểm sau: Đốt cháy hoàn toàn

X tạo thành CO2 và H2O có số mol bằng nhau; thuỷ phân

X trong môi trường axit được chất Y (tham gia phản ứng

tráng gương) và chất Z (có số nguyên tử cacbon bằng một

nửa số nguyên tử cacbon trong X) Phát biểu không đúng

là:

A Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X sinh sản phẩm gồm 2

mol CO2 và 2 mol H2O

B. Chất Y tan vô hạn trong nước

C. Chất X thuộc loại este no, đơn chức, mạch hở

D. Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc ở 1700C thu được

anken

Câu 52 Este X là hợp chất thơm có công thức phân tử

là C9H10O2 Cho X tác dụng với dung dịch NaOH, tạo ra

hai muối đều có phân tử khối lớn hơn 80 Công thức cấu

tạo thu gọn của X là

A CH3COOCH2C6H5 B. HCOOC6H4C2H5

C. C6H5COOC2H5 D. C2H5COOC6H5

Câu 53 Về mặt cấu trúc, lipit thuộc loại hợp chất nào sau đây

A ete B. este C. axit D. polime

Câu 54 Để biến một số dầu thành mỡ rắn hoặc bơ nhân tạo người ta thực hiện quá trình

C. cộng H2 (xt:Ni, to) D. xà phòng hoá

Câu 55 Các phát biểu sau, phát biểu nào là không đúng

A Khi xà phòng hoá chất béo thu được glixerol và các axit béo

B. Chất béo là trieste của glixerol với các axit béo

C. Xà phòng là hỗn hợp muối natri hoặc kali của các axit béo

D. Chất béo thực vật hầu hết ở thể lỏng, do chứa chủ yếu các gốc axit không no

Câu 56 Phát biểu nào sau đây không đúng ?

A Nhiệt độ sôi của este thấp hơn hẳn so với ancol có cùng phân tử khối

B. Trong công nghiệp có thể chuyển hoá chất béo lỏng thành chất béo rắn

C. Số nguyên tử hiđro trong phân tử este đơn và đa chức luôn là một số chẵn

D. Sản phẩm của phản ứng xà phòng hoá chất béo là axit béo và glixerol

Câu 57 Tên gọi của C15H31COOH là

A. axit oleic B. axit stearic

C. axit panmitic D. axit linoleic

Câu 58 Dầu mỡ để lâu bị ôi, thiu là do

A chất béo bị rữa ra

B. chất béo bị oxi hoá chậm bởi oxi không khí

C. chất béo bị thủy phân với nước trong không khí

D. chất béo bị phân hủy thành các anđehit có mùi khó chịu

Câu 59 Công thức phân tử của axit stearic là

A C17H31COOH B. C17H33COOH

C. C17H35COOH D. C15H31COOH

Câu 60 Tên gọi của C17H33COOH là

A axit oxalic B. axit oleic

C. axit benzoic D. axit stearic

Câu 61 Tên gọi của C17H31COOH là

A axit oleic B. axit benzoic

C. axit linoleic D. axit acrylic

Câu 62 Chất béo (C15H31COO)3C3H5 có tên gọi là

Trang 12

Câu 65 Cho glixerol tác dụng với hỗn hợp axit panmitic

và axit stearic thu được tối đa bao nhiêu trieste?

Este là sản phẩm được tạo thành khi thay nhóm –

OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng

nhóm –OR’ của ancol

Chú ý rằng nhận định dưới đây là sai

“Este là sản phẩm được tạo thành khi thay nguyên

tử H ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng gốc

R’ của ancol”

Câu 2 Chọn đáp án A. B. C. D 

2 4 o

2 chức m.hở

Axit no, đơn, mạch hở Ancol no, 2 chức, hở

C n H 2n-2 O 4

Axit no, 2 chức, hở Ancol no, đơn , hở

Trang 13

Loại chất Nguồn gốc Công thức

Dạng CnH2nO2 với n  2 với điều kiện đơn chức là công

thức tổng quát của axit và este

Câu 13 Chọn đáp án A. B. C. D 

Việc viết công thức tổng quát của một este thỏa

một hay một số điều kiện nào đó cũng xuất phát

từ dạng đơn giản nhất CnH2nO2 và thêm các thao

tác sau:

2 Nếu không nói gì thêm, để đơn giản ta hiểu axit đang nói tới là

axit hữu cơ hay axit cacboxylic

Thêm mỗi nhóm chức thêm 2 nguyên tử O

Mỗi nhóm chức được thêm vào, mỗi liên kết bội, mỗi vòng được đóng trừ 2 nguyên tử H

Như vậy este không no, một nối đôi, đơn, m.hở

Một số tính chất vật lý của este có thể hỏi

 Thường là chất lỏng, dễ bay hơi, có mùi thơm

dễ chịu của trái cây

 Nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, dễ tách chiết bằng phễu chiết

 Nhiệt độ sôi của este thấp hơn nhiều so với nhiệt độ sôi của các axit và ancol có cùng số nguyên tử C vì giữa các phân tử este không có liên kết hiđro

 Là dung môi tốt để hòa tan các chất hữu cơ

So sánh về nhiệt độ sôi của các dẫn xuất ta có thể nhớ

o s

t RCOONa RCOOH ROH andehit, xeton hidrocacbon   

s RCOONa s RCOOH

t  t : do RCOONa là hợp chất chứa liên kết ion có nhiệt độ sôi cao hơn chất không có

t  t : do khả năng tạo liên kết hidro

A B

do so luong lien ket hidro

do M M o

H SO

2

t CRCOOH ROH RCOOR' H O

Trang 14

Chiều thuận:  Phản ứng este hóa

Chiều nghịch:  Phản ứng thủy phân

Câu 24 Chọn đáp án A. B. C. D 

o

t C

Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm được

gọi tên riêng là “phản ứng xà phòng hóa” và đây là

phản ứng một chiều 

Nhận định 1 Este C6H12O2 là este no, đơn chức, hở

Nhận định 2 Sản phẩm thủy phân có thể điều chế

qua lại lẫn nhau  có sự tương đồng về mạch cacbon

 Mỗi chất sẽ có 6 3

2  cacbon

Từ đó dễ dàng suy ra este cần tìm là

2 o

metyl fomat : HCOOCH

etyl axetat : CH COOCH CH

metyl propionat :

C

C H

H COOH CH OHpropyl propionat : CH CH COOCH CH CH

 loại các hợp chất có nhóm –CHO (cacbandehit)

 loại este của axit fomic

 Nguyên nhân các hợp chất của axit fomic có phản ứng tráng bạc là ẩn trong nó 1 nhóm –CHO

CC

Để ngắn gọn lời giải chỉ đưa ra mạch cacbon, việc bổ sung H vào để có công thức đúng dành cho bạn đọc

o du o du o du

etyl fomat: HCOOC

, khi xà phòng hóa sẽ sinh muối

Trang 15

phenolat

ONa

(do phenol có tính axit yếu)

Câu 32 Chọn đáp án A. B. C. D 

o o o

vinyl axetat: CH COOCH CH CH CHO

acrylat axetat: CH COOCH CH CH C H CH OH

phenyl axetat: CH COOC H C H ONa

 Điều kiện để ancol tồn tại là nhóm OH đính

trực tiếp vào nguyên tử cacbon no

 Nếu OH đính vào cacbon không no hợp chất

sẽ không bền chuyển hóa thành andehit hoặc xeton

O

andehit

xeton

 Nếu OH đính vào cacbon thơm hợp chất sinh

ra là phenol hoặc muối của phenol

 Mỗi nguyên tử C chỉ đính tối đa 1 nhóm OH

X có công thức đơn giản nhất là CH2O nên đồng thời

sẽ có công thức phân tử dạng CnH2nOn ứng với dạng

Este X (C6H10O4) thủy phân X thu được 2 ancol đơn

chức có số nguyên tử C gấp đôi nhau, mặt khác trừ

2C chắc chắn sẽ có mặt trong muối (nhóm COO) vậy

còn 4C, từ đó suy ra số C của hai ancol là  1; 2

3 3

2 2

NaOH

3 NaOH

1 axit không no, 1 nối đôi (C=C), không có đồng phân hình hoc)

COO CH C

(nối đôi phải đính trực tiếp nguyên tử O của nhóm COO)

Từ những nhận định trên ta có công thức thỏa mãn

Trang 16

 Những câu hỏi tính số đồng phân có sự xuất

hiện nối đôi C=C ta cần cẩn thận do đáp án đúng

và sai chỉ hơn kém nhau 1 đồng phân (đồng phân

hình học cis – trans)

 Nếu đề bài hỏi đồng phân cấu tạo, ta chỉ tính

đồng phân cấu tạo không kể đồng phân hình học

 Nếu đề bài nói chung chung (đồng phân, chất,

muoi Y NaOH

ancol Z HCl

T AgNO

HCOONaHCOOCH CH CH CH

Hướng suy luận

Y1 + CuO t o HCHO  Y1 là ancol (CH3OH)

 Y2 là axit hữu cơ

Mặt khác axit hữu cơ có phản ứng tráng bạc

 Y2 chỉ có thể là HCOOH

Vậy X có công thức cấu tạo là : HCOOCH3

Câu 46 Chọn đáp án A. B. C. D 

Đốt cháy este no đơn chức mạch hở luôn thu được

số mol H2O bằng số mol CO2 và ngược lại

2 4 o

3 3

AgNO NH

Khả năng 1: Y là axit  Y là HCOOH

 Z là CH3OH  X là HCOOCH3 (C2H4O2) Kiểm tra công thức trên với các đáp án A, B, C thấy hợp lý chỉ có D sai do CH3OH không tách nước ra anken được

 Khả năng 2 : Y là andehit  mâu thuẫn với suy luận đầu tiên (X no, đơn, hở)

 

1 COO2.9 2 10

mo randau

bo nhan tao





Trang 17

Phản ứng hidro hóa (xt: Ni, to) chuyển từ chất béo

lỏng sang chất béo rắn để thuận tiện khi vận

Khi xà phòng hóa chất béo thu được glixerol

(C3H5(OH)3) và muối của axit béo (xà phòng)

Một số axit béo thường gặp trong chương trình

C15H31COOH Axit panmintic

C17H35COOH Axit stearic

C17H33COOH Axit oleic

C17H31COOH Axit linoleic

Liên kết đôi trong chất béo lỏng dễ bị oxi hóa bởi

oxi không khí Vì vậy dầu ăn để lâu ngày dễ bị ôi

thiu, đặc biệt là dầu đã qua sử dụng

C15H31COOH (C15H31CO)3C3H5 Tripanmintin

C17H35COOH (C17H35CO)3C3H5 Tristearin C17H33COOH (C17H33CO)3C3H5 Triolein C17H31COOH (C17H31CO)3C3H5 Trilinolein

Đặt gốc C15H31- của axit pamintic là P

gốc C17H35- của axit stearic là S Các trieste có thể được tạo thành là 2

V Phân dạng bài tập tự luận

Phản ứng thủy phân của este

 Nếu nNaOH phản ứng = nEste  Este đơn chức

 Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế  nNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:

RCOOC6H5 + 2NaOH  RCOONa + C6H5ONa + H2O

 Nếu nNaOH phản ứng = .neste ( > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế)  Este đa chức

 Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tai để giải

và từ đó  công thức cấu tạo của este

 Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan)

mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton):

O

OH

- Trong môi trường axit: Phản ứng xảy

Trang 18

 Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic

C2H5COOCHClCH3 + NaOH C2H5COONa + CH3CHO CH COO CH 2NaOH3 2  2CH COONa HCHO3 

Câu 1: Este có tỉ khối hơi so với heli là 21,5 Cho 17,2gam X tác dụng với dung dịch NaOH dư thu được 16,4 gam muối Công thức của X là :

C. HCOOC3H5 D. CH3COOC2H5 Lời giải: Chọn đáp án B.

Gọi công thức tổng quát của este là: RCOOR' Ta có phương trình:

RCOOR NaOH RCOONa R'OH

Vay este là C H COOCH

Trên đây chúng ta giải bài toán theo phương trình là cách truyền thống Khi làm

bài toán trắc ngiệm ta có thể giải bài toán theo cách khác như sau:

Nhận thấy 16,4 < 17,2 nên ta có thế biết được gốc R M Na23 nên chúng ta

có thể loại ngay đáp án A Sử dụng tăng giảm khối lượng ta có:

C CH3COOCH2CH2OOCCH3 D HCOOCH2CH(CH3)OOCH3 Lời giải: Chọn đáp án D.

ứng thủy phân của este cũng như

kiến thức của các chất nới chung thì

chúng ta hãy làm quen với cách suy

luận tư duy như cách 2

Chemnote

Bài tập về phần este luôn chiếm một

tỉ lệ lớn trong đề thi đại học hàng

năm Các bài toán về thủy phân este

thì nên dùng phương pháp bảo toàn

khối lượng, bảo toán nguyên tố, suy

luận logic,nếu về hỗn hợp este thì

dùng phương pháp trung bình, ngoài

là khó khăn Những bài tập kiểu này

sẽ xuất hiện từ 1 đến 2 câu trong đề

thi đại học, vì vậy chúng ta cần lựa

chọn cách nào đề tìm ra đáp án

nhanh nhất, tốn ít sức nhất để dành

thời gian cho những bài tập khó

Chemnote

Trang 19

Câu 3: Khi thủy phân hoàn toàn một este đơn chức bằng dung dịch NaOH thu được dung dịch X Nếu cô cạn cẩn thận dung dịch X thu được 18,4 gam muối Cho dung dịch X vào dung dịch AgNO3 trong dung dịch NH3 dư thì thu được 21,6 gam

kết tủa Công thức phân tử của este là:

C CH3COOC6H5 D HCOOCHCH2 Lời giải: Chọn đáp án A.

Dung dịch X phản ứng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 nên ta loại đáp án C

Ngoài ra khi đốt cháy một este mạch hở mà thu được lượng CO và 2 H O thỏa mãn 2

Khi làm bài toán về phản ứng thủy

phân este chúng ta hãy cảnh giác với

trường hợp este dạng RCOOC 6 H 5 R’

Hãy cẩn thận khi xét tỉ lệ, quan sát

thật kĩ đề bài, các đáp án và cố gắng

hình dung được phản ứng này trong

đầu để giải nhanh hơn

Chemnote

Trang 20

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm các este đồng phân cần dùng 27,44 lít O2, thu được 23,52 lít CO2 và 18,9 gam H2O (các khí đo ở đktc) Số este đồng chứa trong hỗn hợp X là:

n 1,225 mol ;n 1,05 mol ;n 1,05 mol

 Các este trong X đều no, đơn chức, mạch hở; Đến đây ta có 2 cách để xử lý:

Cách 1: Gọi công thức tổng quát của este là: C H O n 2n 2

    este có công thức phân tử là C H O 3 6 2

Có 2 đồng phân este thỏa mãn công thức trên là: HCOOC H và CH COOCH 2 5 3 3

Câu 2: Cho hỗn hợp X gồm HCHO, CH3COOH, HCOOCH3 và CH3CH(OH)COOH Đốt cháy hoàn toàn X cần V lít O2 (ở đktc), hấp thụ hết sản

phẩm cháy vào một lương nước vôi trong dư thu đươc 50 gam kết tủa Giá trị của

VI Hệ thống bài tập rèn luyện

Câu 1: Đun nóng m gam hỗn hợp X (R-COO-R1

,R-COOR2) với 500 ml dung dịch NaOH 1,38M thu được

dung dịch Y và 15,4 gam hỗn hợp T gồm 2 ancol đơn chức

là đồng đẳng liên tiếp Cho toàn bộ lượng T tác dụng với

Na dư thu được 5,04 lít khí (đktc) Cô cạn Y thu được chất

rắn rồi lấy chất rắn này đem nung với CaO xúc tác đến khi

phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 7,2 gam một chất

khí Giá trị của m là:

Câu 2: Cho m gam hợp chất hữu cơ X có công thức phân

tử là C3H6O2 tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch

KOH 0,7M thu được dung dịch Y Cô cạn Y thu được 12,88

gam chất rắn khan Công thức cấu tạo của X và giá trị của

A Etylenglycol oxalat B. Đimetyl ađipat

C. Đietyl oxalat D Etylenglicol ađipat Câu 4: Xà phòng hóa toàn bộ hỗn hợp gồm có RCOOR,

RCOOR’, R’COOR (R<R’) với 250 ml dung dịch NaOH 1M thu được 0,2 mol hỗn hợp 2 ancol là đồng đẳng kế

So với cách xử lý đầu tiên thì cách

làm thứ 2 rõ ràng là nhanh gọn hơn

nhiều Cách thứ nhất là làm bài bản

theo kiểu tự luận nên phải tính toán

phức tạp Qua cách 2 chúng ta cũng

đã thấy rõ được ưu điểm của phương

pháp bảo toàn nguyên tố Các bài

tập hữu cơ gần như luôn áp dụng

phương pháp này nếu muốn giải một

cách nhanh nhất

Chemnote

Mấu chốt để giải nhanh bài toán này

là ta phải nhận thấy chúng có cùng

một công thức đặc biệt C n H 2n O n Khi

bài toán đốt cháy hỗn hợp nhiều

chất, lại cho ít dữ kiện như vậy thì

hẳn chúng có cách giải đặc biệt, và

thường là các chất đem đi đốt cháy

có một công thức chung Ta cũng

cần phải nhớ rằng khi làm bài toán

đốt cháy thì luôn đưa các chất về

dạng CTPT Khi đó ta sẽ dễ dàng

nhận thấy công thức chung của

chúng

Chemnote

Định dạng
Số trang	41
Dung lượng	1,68 MB