Bài giảng Tanin dành cho Giảng viên bậc Đại học Cao đẳng Dược.1. Đại cương về tannin2. Cấu trúc, phân loại tannin3. Tính chất của tannin4. Các phản ứng định tính tannin5. Tác dụng, công dụng của tanninCó câu hỏi lượng giá Giải thích cơ chế phản ứng với nước BromCơ chế phản ứng với thuốc thử StiasnyCơ chế thuộc da
Trang 1tannin
và dược liệu chứa tannin
Trang 2MỤC TIÊU HỌC TẬP
Sau khi học xong bài này, sinh viên có thể trình bày được:
1. Đại cương về tannin
2. Cấu trúc, phân loại tannin
3. Tính chất của tannin
4. Các phản ứng định tính tannin
5. Tác dụng, công dụng của tannin
6. Đặc điểm thực vật, bộ phận dùng, thành phần hóa học, tác dụng, công dụng của các dược liệu chứa tannin trong chương trình.
Trang 4Cơ chế thuộc da:
Nhóm OH phenol tạo liên kết hydro với các mạch polypeptid của protein trên da, làm cho da thuộc ít thấm nước hơn và khó bị vi khuẩn, nấm mốc tấn công.
Liên kết hydro giữa tannin và protein
Phân tử tannin càng lớn: sự kết hợp với protein càng chặt.
Phân tử lượng tannin: 500 - 5.000 (g/mol).
1 ĐẠ I CƯƠNG VỀ tannin
Trang 5Những chất phenol đơn giản hay gặp cùng với tannin
Vd: acid gallic, acid chlorogenic, các chất catechin,…
Acid gallic
1 ĐẠI CƯƠNG VỀ tannin
Trang 6Sự hiện diện trong tự nhiên:
- Chủ yếu ở cây 2 lá mầm Các họ thường gặp:
Họ Hoa hồng
Họ Sim
1 ĐẠI CƯƠNG VỀ tannin
Trang 7Sự hiện diện trong tự nhiên:
- Chủ yếu ở cây 2 lá mầm Các họ thường gặp:
1 ĐẠI CƯƠNG VỀ tannin
Kim tiền thảo
Trang 8Sự hiện diện trong tự nhiên:
- Cây bị sâu chích vào để đẻ trứng:
Ngũ bội tử
1 ĐẠI CƯƠNG VỀ tannin
Trang 9Điền vào chỗ trống:
Tannin là những hợp chất……….có trong thực vật, có vị…… , dương tính với…
………., được định lượng dựa vào mức độ hấp phụ trên bột da sống chuẩn
Trang 10Câu hỏi:
Tannin được phân làm mấy loại? Kể tên
2 C Ấ U T R Ú C , P H Â N L O Ạ I t a n n i n
Trang 112 CẤU TRÚC, PHÂN LOẠ I tannin
2.1 Tannin thủy phân được (tannin pyrogallic):
Thủy phân bằng acid hoặc bằng enzym tanase giải phóng:
- phần đường (glucose, hamamelose,…)
- phần không đường (là các acid: acid gallic,…)
Phần đường và phần không đường nối với nhau bằng dây nối ester.
Trang 122 CẤU TRÚC, PHÂN LOẠ I tannin
2.1 Tannin thủy phân được (tannin pyrogallic):
Hamamelitannin
Acid gallic
Trang 132 C Ấ U T R Ú C , P H Â N L O Ạ I t a n n i n2.1 Tannin thủy phân được (tannin pyrogallic):
Các acid gallic nối với nhau theo dây nối depsid
Trang 142 CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI tannin
2.2 Tannin ngưng tụ (= tannin không thủy phân được
= tannin pyrocatechic = phlobatannin)Ngưng tụ từ các đơn vị flavan-3-ol hoặc flavan-3,4-diol
Flavan-3-ol
(Catechin)
Flavan-3,4-diol(Leucoanthocyanidin)
Trang 152 CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI tannin
2.2 Tannin ngưng tụ (= tannin không thủy phân được
= tannin pyrocatechic = phlobatannin)
Epigallocatechin gallat
(EGCG)
Trang 162 CẤU TRÚC, PHÂN LOẠ I tannin
2.2 Tannin ngưng tụ (= tannin không thủy phân được
= tannin pyrocatechic = phlobatannin)
Trang 172 Cấu trúc , phân loại tannin
Câu hỏi:
Đặc trưng của 2 loại tannin?
Trang 182 CẤU TRÚC, PHÂN LOẠ I tannin
Đặc trưng của 2 loại tannin:
Cất khô:
Trang 192 CẤU TRÚC, PHÂN LOẠ I tannin
Đặc trưng của 2 loại tannin:
Phản ứng với nước brom:
+ Br2
Trang 202 CẤU TRÚC, PHÂN LOẠ I tannin
Nước brom
Cho tủa với muối sắt
(III)
Đặc trưng của 2 loại tannin:
Trang 224 ĐỊNH TÍNH tannin
4.1 Định tính bằng phản ứng hóa học
4.2 Định tính bằng sắc ký lớp mỏng
Trang 23- DD tannin (0.5 - 1%) + DD gelatin 1%: tạo tủa.
- Pseudotannin cũng làm kết tủa gelatin nhưng với
dung dịch tương đối đậm đặc
Trang 244 ĐỊNH TÍNH tannin
4.1 Định tính bằng phản ứng hóa học:
4.1.2 Kết tủa với muối kim loại:
- Tannin cho tủa với muối kim loại nặng: chì, thủy ngân,
kẽm, sắt, đồng
- Với muối sắt: tannin khác nhau cho tủa màu khác nhau
→ xác định tannin trên vi phẫu
Phản ứng với muối sắt:
A: tannin pyrogallicB: tannin pyrocatechic
Trang 254 Đ Ị N H T Í N H t a n n i n4.1 Định tính bằng phản ứng hóa học:
4.1.3 Phản ứng Stiasny:
Tannin + TT Stiasny
formaldehyd + HCl (2:1)
o tannin pyrogallic: không tủa
o tannin pyrocatechic: tủa vón, đỏ gạch
FormaldehydHCl
Pyrogallic
Pyrocatechic
Trang 26Formaldehyd phản ứng với vòng A tạo cầu nối methylen
B
A
A
Trang 27HCl đđNhuộm lignin
Màu hồng/ đỏ
Trang 28Sắt (III) clorid
Vanilin - HCl
Trang 294 ĐỊNH TÍNH tannin
Thảo luận nhóm:
1. Phản ứng nào đặc trưng để nhận biết trong một dược liệu có tannin?
2. Trình bày cách để phân biệt 2 loại tannin?
Trang 305 T Á C D Ụ N G V À C ÔN G D Ụ N G
- Tham gia vào quá trình trao đổi chất, oxy hóa khử
- Bảo vệ cho cây khỏi côn trùng, gia súc ăn cỏ, vi khuẩn, nấm mốc
- Tham gia vào quá trình trao đổi chất, oxy hóa khử
- Bảo vệ cho cây khỏi côn trùng, gia súc ăn cỏ, vi khuẩn, nấm mốc
- Làm thuốc săn da
- Chữa ngộ độc alkaloid và kim loại nặng
- Chữa ngộ độc alkaloid và kim loại nặng
- Làm thuốc súc miệng hoặc rửa chỗ loét
- Chữa viêm ruột, tiêu chảy
- Làm thuốc súc miệng hoặc rửa chỗ loét
- Chữa viêm ruột, tiêu chảy
Trang 315 T Á C D Ụ N G V À C ÔN G D Ụ N G
- Chống ung thư
- Cầm máu vết thương, chữa trĩ
- Chống oxy hóa, loại gốc tự do trong cơ thể, làm chậm lão hóa
- Thuộc da
Trang 32C Â U H Ỏ I Ô N T Ậ P
1 Tannin là những hợp chất polyphenol có ở động vật:
a. Đúng
b. Sai
Trang 36C Â U H Ỏ I Ô N T Ậ P
5 Để chiết tannin ra khỏi dược liệu ta dùng dung môi không phân cực
a. Đúng
b. Sai
Trang 37C Â U H Ỏ I Ô N T Ậ P
6 Phản ứng dùng để định tính tannin:
a. Phản ứng với dung dịch gelatin
b. Phản ứng với muối kim loại
c. Phản ứng với thuốc thử Stiasny
d. Cả 3 câu trên
Trang 38C Â U H Ỏ I Ô N T Ậ P
7 Tính chất nào của tannin được ứng dụng làm thuốc săn da:
a. Tạo tủa với gelatin
b. Tạo tủa với alkaloid
c. Tạo tủa với muối kim loại nặng
d. Cả 3 câu trên đều sai
Trang 39T À I L I Ệ U T H A M K H Ả O
1. Bộ Y tế, 2009, Dược điển Việt Nam IV, Hà Nội: NXB Y học
2. Ngô Vân Thu - Trần Hùng, 2011, Dược liệu học, Tập I, Hà Nội: NXB Y học.
3. Alice Arbenz and Luc Avérous, 2015, Chemical modification of tannins to elaborate aromatic biobased macromolecular
architectures, <http://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2015/gc/c5gc00282f>, ngày truy cập 25/7/2016.
4. Ann E Hagerman, 2002, Tannin Handbook, <http://www.users.miamioh.edu/hagermae/>, ngày truy cập 25/7/2016.