Giáo án hóa học lớp 11

HIDROCACBON KHÔNG NOSO SÁNH CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC CẢI CÁCH VÀ PHÂN BAN * Sơ lược phân bố số tiết hóa học trong một chương: Số tiết thực hành Số tiết kiểm tra Số bài họcSGK cũ SGK mới * Nh

CHƯƠNG 6 HIDROCACBON KHÔNG NO

SO SÁNH CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC CẢI CÁCH VÀ PHÂN BAN

* Sơ lược phân bố số tiết hóa học trong một chương:

Số tiết thực hành

Số tiết kiểm tra

Số bài họcSGK cũ

SGK mới

* Những nội dung mới của SGK ban cơ bản so với SGK cũ:

- Nhiều khái niệm, định nghĩa, qui tắc,… được thay thế:

● Định nghĩa về đồng phân cis-trans

● Danh pháp thay thế: số chỉ vị trí liên kết đôi đặt ngay trước vị trí nhóm chức theo qui định mới của IUPAC

● Định nghĩa hidrocacbon không no: có liên kết đôi C=C trong công thức cấu tạo thay cho liên kết đôi

● Phản ứng thế bằng ion kim loại: phương trình hóa học viết trên AgNO3/NH3 thay cho

Ag2O

- Tính chất vật lí của anken và ankin cũng được đề cập đến

- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của anken, ankadien, ankin

- Sản xuất anken trong công nghiệp (khác với điều chế anken trong phòng thí nghiệm)

- Ngày nay, etilen giữ vai trò quan trọng, nó là một trong các nguyên liệu cơ sở cho công nghiệp hóa chất hữu cơ, thay thế cho vai trò của axetilen trước kia

- Đưa phân loại ankadien vào và chú trọng ankadien liên hợp

- Điều chế và ứng dụng của ankadien

- SGK mới nói rõ ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên sản phẩm cộng 1,2; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên sản phẩm cộng 1,4

- Có bài thực hành cuối chương

* Mục đích yêu cầu:

- SGK mới gắn với thực tiễn, chú trọng đến ứng dụng và điều chế

- Rèn luyện kĩ năng nghiên cứu bảng số liệu trong bảng số và từ bảng số liệu rút ra nhận xét

* Về hình thức:

- SGK mới, có 2 bài luyện tập giúp HS củng cố và vận dụng kiến thức.

- Có bài thực hành để vận dụng lí thuyết đã học và rèn kĩ năng thực hành

- Có bài đọc thêm (cao su) bổ sung tư liệu cho bài học và góp phần giảm tải nội dung bài học

- Cuối sách có mục lục tra cứu giúp HS tìm kiếm nhanh kiến thức

- Có nhiều hình ảnh sinh động, nhiều màu, các màu đúng với màu tự nhiên của các chất

để tăng hứng thú cho HS

- Đưa ra các biểu bảng, sơ đồ tạo điều kiện cho HS tiếp thu

- Đưa ra các công thức, qui tắc dễ áp dụng

SO SÁNH NỘI DUNG TỪNG BÀI CỤ THỂ

- Điều chế và thử tính chất của anken với dung dịch brom, dung dịch KMnO4

II Giống nhau:

Số tiết: 2 tiết

1 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp:

- Dãy đồng đẳng của anken

- Đồng phân cấu tạo:

- Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

3 Điều chế trong phòng thí nghiệm:

Đồng phân cis: 2 gốc CH3 ở cùng phía đối với liên kết đôi

+ số chỉ vị trí liên kết đôi + en.

H2SO4 đ

170oC

(Ban cơ bản)

toàn, phản ứng oxi hóa không hoàn toàn được đưa vào phần đọc thêm

Học phản ứng oxi hóa hoàn toàn; và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của etilen

+ số chỉ vị trí liên kết đôi +

dien

brom, hidrohalogenua; cộng 1:1 và 1:2

oxi hóa không hoàn toàn

4

BÀI ANKIN

I Kiến thức trọng tâm:

Tính chất hóa học:

● Phản ứng cộng với HX

● Phản ứng đime và trime hóa

● Phản ứng thế bằng ion kim loại (với AgNO3/NH3)

II Giống nhau:

- Phản ứng đime và trime hóa

- Phản ứng thế bằng ion kim loại: dùng để nhận biết ank-1-in

- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

dãy đồng đẳng và đưa ra qui tắc gọi tên thông thường

mạch nhánh + tên mạch chính

+ in + số chỉ vị trí liên kết ba.

Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch chính +

số chỉ vị trí liên kết ba + in.

(Ban cơ bản)

1500oC

1:2 với xúc tác Ni với xúc tác Pd/PbCO3 hoặc

Hướng dẫn cụ thể áp dụng qui tắc Maccopnhicop với trường hợp cộng tác nhân bất đối xứng vào phân tử ankin bất đối xứng.Phản ứng đime và

trime hóa

Phản ứng đime hóa có đề cập đến nhiệt độ và áp suất cụ thể

Không nói đến

Tách riêng ra một phần là phản ứng trùng hợp

Có nhận xét: đây cũng là phản ứng cộng HX vào liên kết ba với

HX là axetilen

Vì thế, phản ứng này được đưa vào phần phản ứng cộng

Phản ứng thế bằng

ion kim loại

Cho phản ứng với Ag2O nên phương trình phản ứng là:

Cho phản ứng với AgNO3/NH3:

● Qui tắc cộng Maccopnhicop vào phản ứng cộng của hidrocacbon không no.

● Xác định được đồng phân cis-trans

2 Về kĩ năng:

● Viết công thức chung, công thức cấu tạo của hidrocacbon không no

● Gọi tên các hidrocacbon không no

● Viết được các phương trình hóa học thể hiện tính chất hóa học của hidrocacbon không no

● Nhận biết được hidrocacbon không no bằng phương pháp hóa học

A Mục tiêu:

1 Kiến thức:

- HS biết:

● Cấu tạo anken

● Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp anken

● Tính chất vật lí của anken

● Điều kiện có đồng phân cis-trans

● Phân biệt anken với ankan bằng phương pháp hóa học

- Mô hình phân tử: butan, cis-but-2-en và trans-but-2-en

- Bảng 6.1 Tên thay thế và một vài hằng số vật lí của một số anken trang 127

- Dụng cụ, hóa chất thí nghiệm:

● Dụng cụ: ống nghiệm, kẹp ống nghiệm

● Hóa chất: hexen, Br2/CCl4

2 Học sinh:

- Ôn bài etilen

- Kiến thức về đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

- Chuẩn bị về tính chất vật lí của anken

D Thiết kế các hoạt động dạy học:

* Hoạt động 1 Tổ chức hoạt động dạy học (1’)

8

Chúng ta đã học về hidrocacbon no gồm có ankan và xicloankan và tính chất hóa học đặc trưng của hidrocacbon no là phản ứng thế.

Hôm nay, sang chương mới, chúng ta sẽ học về hidrocacbon không no, tính chất hóa học đặc trưng của chúng là gì? Tại sao gọi là không no?

Trước khi bắt đầu bài mới, cô muốn kể cho chúng ta nghe một câu chuyện

Mấy chục năm trước đây, một chiếc tàu Hà Lan vượt sóng gió Đại Tây Dương đi về phía Chicago của nước Mĩ Một chuyện lạ đã xảy ra trên tàu: trên đường đi, các cánh hoa của cây thạch trúc chở trên tàu bỗng nhiên đều khép lại

Sau khi tìm tòi, người ta phát hiện thấy từ trong một ống thép bị hở bay ra một chất khí

có mùi rất thơm, đó là khí etilen Khí etilen có khả năng gây mê, làm cho cây thạch trúc

“mê thiếp” đi Người ta đem chó đến làm thí nghiệm, chó cũng bị mê thiếp đi rất nhanh

Về sau khoa học phẫu thuật thử dùng etilen để gây mê và thấy rằng hiệu quả rất tốt Nhưng hiện nay phẫu thuật ít dùng đến vì etilen sau khi hỗn hợp với không khí gặp tia lửa có thể

Thời

I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp:

4’ 1 Dãy đồng đẳng anken: * Hoạt động 2

Chất đầu dãy đồng đẳng là etilen: CH2=CH2

Vậy anken được định nghĩa chính xác như thế nào? Anken là hidrocacbon mạch hở trong

phân tử có một liên kết đôi C=C

GV thông báo: ngoài tên gọi anken thì chúng còn được gọi là olefin

10

TG Nội dung lưu bảng Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh

GV cho HS quan sát mô hình phân tử butan

GV hỏi: Gọi tên hợp chất chúng ta đang quan sát? Butan

GV cho HS xem hai mô hình cis-but-2-en và but-2-en

Đây là hai đồng phân của C4H8 Tại sao như vậy?

Trong khi chúng ứng với cùng một công thức cấu tạo? Vậy khi viết đồng phân CH3-CH=CH-CH3, chúng ta đang viết ở dạng nào?

Hai đồng phân này là do 2 liên kết đôi không quay quanh nhau được Và loại đồng phân này gọi là đồng phân hình học hay đồng phân lập thể

Anken có đồng phân hình học thì chúng tồn tại hoặc

ở dạng này hoặc ở dạng kia trong không gian

C C

H H

CH3

chính ở cùng một phía so với liên kết đôi gọi là đồng phân cis

C C

H

CH3

CH3

của liên kết đôi, gọi là đồng phân trans

Câu hỏi thảo luận:

* Điều kiện để anken có đồng phân hình

2 1

R R

2 1

R R

R R

GV hỏi: Nếu cô thay một nhóm CH3 trong 2-en bằng hidro, lúc này chúng ta có hợp chất nào? C

cis-but-3H6

Câu hỏi thảo luận: Cùng là C4 nhưng C4H10 chỉ có hai đồng phân ankan còn C4H8 có đến 4 đồng phân anken Tại sao anken lại có nhiều đồng phân hơn ankan tương ứng?

Do C4H10 chỉ có đồng phân về mạch cacbon còn C4H8 ngoài đồng phân về mạch cacbon còn có đồng phân về vị trí liên kết đôi C=C và đồng phân hình học.Kết luận: Anken có 3 loại đồng phân:

● Đồng phân vị trí liên kết đôi

a) Tên thông thường:

Tên thông thường= tên mạch chính + ilen Vậy qui tắc gọi tên thông thường của anken là gì? Tên thông thường=tên mạch chính + ilenb) Tên thay thế:

Tên thay thế = Số chỉ vị trí mạch nhánh +

tên mạch nhánh + tên mạch chính + số chỉ

vị trí liên kết đôi + en

Tên thay thế = Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + en

- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên - Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên kết đôi

12

kết đôi.

1 Số chỉ vị trí liên kết đôi nhỏ nhất 1 Số chỉ vị trí liên kết đôi nhỏ nhất

2 Số chỉ vị trí mạch chính nhỏ nhất 2 Số chỉ vị trí mạch chính nhỏ nhất

Vd1: CH2=CH-CH3

- Không có mạch nhánh ⇒ không có số chỉ vị trí mạch nhánh và tên mạch nhánh

- Tên mạch chính: prop

- Số chỉ vị trí liên kết đôi: không cần thiết

CH3

CH3

- Không có mạch nhánh ⇒không có số chỉ vị trí mạch nhánh và tên mạch nhánh

- Số chỉ vị trí mạch nhánh: 2

- Tên mạch nhánh: metyl

- Tên mạch chính: but

- Số chỉ vị trí liên kết đôi: 2.

- en

⇒ 2-metyl-but-2-en

Câu hỏi thảo luận: (3’)

Viết tất cả các đồng phân anken của C5H10 và gọi tên các đồng phân đó

C5H10 có bao nhiêu đồng phân anken?

Các đồng phân anken của C5H10:

HH

C C

CH2CH3

HH

Trans-pent-2-en

14

⇒Vậy C5H10 có tất cả 6 đồng phân anken ⇒Vậy C5H10 có tất cả 6 đồng phân

Liên kết đôi trong phân tử anken gồm hai loại liên

dịch brom gọi HS nêu hiện tượng và viết phương trình hóa học

Hiện tượng: dung dịch brom mất màu.Pthh: C7H14 + Br2→ C7H14Br2

Ni, to

Ni, to

Ni, to

Ni, to

CnH2n + X2 → CnH2nX2 Gọi HS lên viết phương trình hĩa học khi cho anken

nH2n + X2 → CnH2nX2

Phản ứng anken với dung dịch brom:

● Xảy ra ở điều kiện thường

● Hiện tượng rõ ràng

Nên phản ứng này được dùng để phân biệt anken với ankan

c) Cộng HX (X là OH, Xl, Br, I…):

Gọi 4 HS lên bảng hồn thành các sơ đồ sau:

(sản phẩm phụ)

Hai em ngồi cạnh nhau sẽ cùng nhau viết sản phẩm tạo thành khi cho propen tác dụng với HBr

Gọi HS lên viết phương trình phản ứng và gọi tên sản phẩm tạo thành

trong phân tử propen.

Qui tắc cộng Maccopnhicop

Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên

tử H (hay phần mang điện tích dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều hidro hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít hidro hơn)

Khi nào ta áp dụng qui tắc cộng Maccopnhicop? Khi ta cộng tác nhân không đối xứng vào

anken không đối xứng

Câu hỏi áp dụng: (4’)

● But-1-en với HBr, xác định sản phẩm chính, sản phẩm phụ, gọi tên sản phẩm tạo thành

TG Nội dung lưu bảng Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh

(sản phẩm chính)

(sản phẩm phụ)

● 2-metylbut-2-en với H2O cĩ xúc tác axit Xác

3 + H2O

18

(Bài tập 6.1, trang 41, sách bài tập Hóa học 11, cơ bản).

Câu 2 Viết công thức cấu tạo của cis-pent-2-en?

Câu 3 Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt metan và etilen.

(Bài tập 4a, trang 132, SGK Hóa học 11, cơ bản)

Câu 4 Một anken X có công thức phân tử C4H8 khi tác dụng với HBr cho một sản phẩm duy nhất Công thức cấu tạo của X là:

Câu 3 Dùng dung dịch brom, hiện tượng dung dịch brom mất màu → etilen, còn lại

A Mục tiêu:

1 Kiến thức:

- HS biết:

● Tính không no: phản ứng trùng hợp

● Điều kiện hợp chất hữu cơ có phản ứng trùng hợp

● Phản ứng oxi hóa của anken

● Điều chế và ứng dụng của anken

- HS hiểu:

● Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn với KMnO4 tạo rượu đa chức

● Vì sao các anken có phản ứng tạo polime

● Dụng cụ: đèn cồn, ống nghiệm, giá đỡ, ống dẫn thủy tinh, chậu

● Hóa chất: KMnO4, C2H5OH, H2SO4 đặc, đá bọt

2 Học sinh:

Ôn tập các kiến thức đã học có liên quan

C Phương pháp dạy học:

- Biểu diễn thí nghiệm của giáo viên

- Phương pháp diễn giảng

- Phương pháp thảo luận nhóm

- Phương pháp đàm thoại

- HS làm việc với SGK

D Thiết kế các hoạt động dạy học:

Kiểm tra bài cũ: Gọi 2 HS lên kiểm tra bài cũ (8’)

HS1:

Câu 1 Viết tất cả các đồng phân anken của C5H8 Gọi tên các đồng phân đó

Câu 2 Điều kiện để anken có các đồng phân hình học.

HS2:

20

Câu 1 Phát biểu qui tắc cộng Maccopnhicop Khi nào áp dụng qui tắc cộng

2 1

R R

R R

HS2:

Câu 1 * Qui tắc cộng Maccopnhicop: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đơi, nguyên

tử H (hay phần mang điện tích dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (cĩ nhiều hidro hơn), cịn nguyên tử hay nhĩm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (cĩ ít hidro hơn)

* Ta áp dụng qui tắc cộng Maccopnhicop khi cộng tác nhân khơng đối xứng vào anken khơng đối xứng

(sản phẩm phụ)

Khi có nhiệt độ, áp suất và xúc tác thích hợp,

các anken có thể tham gia phản ứng cộng hợp

liên tiếp với nhau, tạo thành những phân tử có

mạch rất dài và phân tử khối lớn

… + CH2=CH2 + CH2=CH + CH2=CH2 + …

…-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-…

nCH2 = CH2 –CH2-CH2–

Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng

polime hóa) là quá trình kết hợp liên tiếp

nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự

nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là

Hệ số trùng hợp: n.

3 Phản ứng oxi hóa:

GV biểu diễn cho HS xem hai thí nghiệm:

1 Thí nghiệm sục khí C2H4 vào dung dịch

thuốc tím

2 Đốt khí C2H4

xuất hiện kết tủa đen

2 Etilen cháy trong không khí với ngọn lửa màu vàng

a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

Chúng ta đã học về phản ứng cháy của hợp

chất hữu cơ, vậy ai có thể lên viết phương

trình hóa học phản ứng cháy của anken

Gọi HS lên viết phương trình hóa học phản

n 3

O2 nCO2+nH2ONhận xét gì về số mol giữa CO2 và H2O? nCO2 =nH2O

Khi ta đốt một hidrocacbon có nCO2 =nH2O ta

có thể kết luận đó là anken được không?

Không, vì khi đốt xicloankan cũng cho nCO2 =nH2O.

Vậy khi đốt một hidrocacbon có nCO2 =nH2O

ta có thể kết luận được điều gì?

Hidrocacbon đó có công thức chung là CnH2n

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

Phản ứng etilen làm mất màu dung dịch thuốc

tím là phản ứng oxi hóa hoàn toàn Từ phản

2 Trong công nghiệp:

Trong công nghiệp, điều chế anken bằng cách

đề hidro hóa ankan

Gọi HS lên bảng viết phương trình

V Ứng dụng:

HS tự nghiên cứu

Câu hỏi thảo luận:

Có 3 ống nghiệm chứa dung dịch KMnO4

loãng Cho vài giọt hexen vào ống nghiệm thứ

nhất, vài giọt hex-1-en vào ống nghiệm thứ

hai Lắc đều cả ba ống nghiệm, để yên thì thu

được kết quả như hình sau:

Ống nghiệm thứ nhất và thứ hai đã chuyển

thành ống nghiệm nào trong hình trên? Giải

thích kết quả thí nghiệm

(Bài tập 8, trang 165, SGK Hóa học 11, nâng

cao)

Ống nghiệm thứ nhất chuyển thành ống nghiệm b) ở hình trên Hexan không phản ứng với dung dịch KMnO4, không tan trong dung dịch KMnO4 nên chất lỏng phân thành 2 lớp, dung dịch không bị nhạt màu đi

Ống nghiệm thứ hai chuyển thành ống nghiệm c) ở hình trên Hex-1-en có phản ứng oxi hóa với dung dịch KMnO4 làm nhạt màu dung dịch KMnO4, sản phẩm sinh ra không tan trong nước vì vậy phân làm hai lớp

(Bài tập 3b, trang 164, SGK Hóa học 11, nâng cao)

Câu 2 Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch thuốc tím:

Câu 3 Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp gồm etilen và propilen (đktc) vào dung dịch brom, thấy

dung dịch bị nhạt màu và không còn khí thoát ra Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 4,90 gam

a) Viết các phương trình hóa học và giải thích các hiện tượng ở thí nghiệm trên

b) Tính thành phần phần trăm về thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu

(Bài tập 6, trang 132, SGK Hóa học 11, cơ bản)

to, p , xt

Isobutilen

CH3Mắt xích:

Giải thích: dung dịch brom bị nhạt màu do brom phản ứng với hỗn hợp tạo thành các hợp

chất không màu Khối lượng bình tăng do các sản phẩm tạo thành là chất lỏng

b) Gọi a, b lần lượt là số mol của C2H4 và C3H6

=

=+

05,0 b

1,0 a 90,4 b42 a28

15,0 4,22

36,3 ba

4 , 22 05 ,0 V

%

% 7 , 66 100 36 ,3

4 , 22 1, 0 V

%

6 3

4 2

H C

H C