Phenol đại học Y hà nội

mẫu:S39-S45 Điểm bắt lửa 79 °C Các hợp chất liên quan Hợp chất liên Ngoại trừ khi có ghi chú khác, các dữ liệu được lấy cho hóa chất ở trạng thái tiêu chuẩn 25 °C, 100 kPa Phủ nhận và t

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia Bước tới: menu, tìm kiếm

Phenol

Danh pháp

Tên khác

Carbolic Acid, Benzenol, Phenylic Acid,

Hydroxybenzene, Phenic acid

Nhận dạng

SMILES c1ccc(cc1)O

InChI 1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H

Thuộc tính

Công thức phân

Phân tử gam 94.11 g mol-1

Bề ngoài White Crystalline

Solid

Tỷ trọng 1.07 g/cm³

Điểm nóng

chảy 405 °C, 678 K, 761 °F Điểm sôi 1.817 °C, 2.090 K, 3.303 °F

Độ hòa tan

trong nước 8.3 g/100 ml (20 °C)

Độ axít (pKa) 9.95 (in water),

29.1 (in acetonitrile)[1]

Mômen lưỡng

Các nguy hiểm

Phân loại của

EU

Toxic (T)

Muta Cat 3

Corrosive (C)

3 0

COR

Chỉ dẫn R

R23/Bản mẫu:R24/Bản mẫu:R25-R34-Bản mẫu:R48/Bản mẫu:R20/Bản mẫu:R21/Bản mẫu:R22-Bản mẫu:R68 Chỉ dẫn S (S1/2)-Bản

mẫu:S24/Bản mẫu:S25-S26-Bản mẫu:S28-S36/Bản mẫu:S37/Bản

mẫu:S39-S45 Điểm bắt lửa 79 °C

Các hợp chất liên quan

Hợp chất liên

Ngoại trừ khi có ghi chú khác, các dữ liệu

được lấy cho hóa chất ở trạng thái tiêu chuẩn

(25 °C, 100 kPa) Phủ nhận và tham chiếu chung

Cấu tạo hóa học của Phenol

Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43 °C

Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxi hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ Phenol rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da

Phenol tan vô hạn ở 660C

Mục lục

[ẩn]

• 1 Cấu tạo

• 2 Tính chất hóa học

o 2.1 Tính axít

o 2.2 Tính chất như rượu

o 2.3 Tính chất của nhân thơm

o 2.4 Phản ứng riêng

• 3 Ứng dụng

• 4 Lịch sử

• 5 Điều chế

• 6 Tham khảo

[ sửa ] Cấu tạo

Có một nhóm -OH liên kết với với vòng Benzen Đặc biệt hơn, trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp mạnh do có oxi của nhóm -OH cũng ảnh hưởng đến tính chất vật lí cũng như tính chất hóa học của phenol

[ sửa ] Tính chất hóa học

[ sửa ] Tính axít

Phenol có tính axit vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử Vì vậy, khác với rượu, phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh: C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O

(Natri phenolat)

Tuy nhiên, tính axit của phenol rất yếu Ka=10-9,75 nên không làm đổi màu quỳ tím Vì vậy, muối phenolat bị axit cacbonic tác dụng tạo lại phenol:

C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3

Phản ứng này được dùng để tái tạo phenol trong công nghiệp

[ sửa ] Tính chất như rượu

Phenol có thể tác dụng được với Na như rượu nhưng khác với rượu, muối phenolat không bị nước phân hủy:

C2H5ONa + H2O -> C2H5OH + NaOH

C6H5ONa + H2O không phản

ứng Phenol cũng tạo được este như rượu nhưng khác với rượu có thể tác dụng trực tiếp với axit, phenol chỉ có thể tác dụng với clorua axit hoặc anhidric axit mới tạo được este:

C6H5OH + CH3COCl -> CH3COOC6H5 + HCl

C6H5OH + (CH3CO)2O -> CH3COOC6H5 + CH3COOH

Điều này được giải thích do 2 nguyên nhân:

• Mật độ điện tích âm của O nhóm -OH vì có hệ liên hợp trong phân tử nên giảm hơn so với O nhóm -OH của rượu thông thường, dẫn đến phenol khó tấn công vào phân tử axit tạo este hơn

• Phenol có vòng thơm nên gây hiệu ứng không gian cản trở

[ sửa ] Tính chất của nhân thơm

phenol phản ứng với dung dịch brom tạo kết tủa vàng phenol phản ứng với HNO3 tạo kết tủa trắng

[ sửa ] Phản ứng riêng

[ sửa ] Ứng dụng

Phenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau:

• Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde

• Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide

• Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D ( là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic)

• Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric)

• Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc

để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)

[ sửa ] Lịch sử

Phenol được phát hiện vào năm 1834, khi nó được chiết xuất từ nhựa than đá , đó vẫn là nguồn chính cho đến khi sự phát triển của ngành công nghiệp hóa dầu Các chất sát trùng đặc tính của phenol được sử dụng bởi Sir Joseph Lister (1827-1912) trong kỹ thuật phẫu thuật tiên phong của ông về chất khử trùng, mặc dù kích ứng da do tiếp xúc liên tục với phenol cuối cùng đã dẫn đến việc thay thế vô khuẩn (vi trùng miễn phí) các kỹ thuật trong phẫu thuật Lister đã quyết định rằng những vết thương mình phải được rửa sạch Ông sau đó được phủ những vết thương với một miếng giẻ hoặc lint được bảo hiểm trong carbolic acid Nó cũng là thành phần hoạt chất trong một số thuốc giảm đau đường uống như Chloraseptic phun cũng như Carmex Phenol cũng là thành phần chính của khói carbolic Ball , một thiết bị trên thị trường tại London vào thế

kỷ 19 như là bảo vệ người sử dụng chống lại bệnh cúm và các bệnh khác Thế chiến thứ hai Tiêm phenol có đôi khi được sử dụng như một phương tiện nhanh chóng thực hiện Đặc biệt, phenol được sử dụng như một phương tiện giết người của Đức quốc xã trong thế chiến thứ hai Được sử dụng bởi Đức quốc xã vào năm 1939 như một phần của nó giết chết êm dịu chương trình, phenol, rẻ tiền và dễ làm và nhanh chóng gây chết người, trở thành độc tố tiêm của sự lựa chọn thông qua những ngày cuối cùng của cuộc chiến Mặc dù Zyklon-B bột viên, phát minh bởi Gerhard Lenz , được sử dụng trong các phòng hơi ngạt để tiêu diệt các nhóm lớn của người dân, phát xít Đức được biết rằng tiêu diệt của các nhóm nhỏ hơn là kinh tế hơn thông qua tiêm của

từng nạn nhân, một lúc, với phenol tiêm Phenol được trao cho hàng ngàn người dân trong các trại tập trung , đặc biệt là ở Auschwitz-Birkenau Khoảng một gram là đủ để gây tử vong Tiêm

đã được quản lý bởi bác sĩ y khoa , họ trợ lý , hoặc đôi khi các bác sĩ tù nhân; tiêm như ban đầu được tiêm tĩnh mạch , thường ở cánh tay, nhưng tiêm trực tiếp vào tim , để tạo ra gần như ngay lập tức cái chết sau đó đã được thông qua Một trong những tù nhân nổi tiếng sẽ được thực hiện với một liều tiêm phenol tại Auschwitz là Thánh Maximilian Kolbe , một linh mục Công giáo người tình nguyện trải qua ba tuần vì đói và mất nước vào vị trí của tù nhân khác

[ sửa ] Điều chế

Nguồn phenol chủ yếu lấy từ sản phẩm chưng cất than đá

Ngoài ra có thể điều chế từ benzen

C6H6 + Cl2 -> C6H5Cl + HCl ( xúc tác Fe )

C6H5Cl + 2 NaOH -> C6H5ONa + NaCl + H2O ( môi trường NaOH đặc, nhiệt độ và áp suất cao)

C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3

[ sửa ] Tham khảo

1. ^ Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I A.; Kolomeitsev, A A Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of

Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline J Org Chem 2008, 73,

2607-2620 DOI: 10.1021/jo702513w

Lấy từ “http://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Phenol&oldid=4978314”

Thể loại:

• Hoá chất

Công cụ cá nhân

• Đăng nhập / Mở tài khoản

Không gian tên

• Bài viết

• Thảo luận

Biến thể

Xem

• Đọc

• Sửa

• Xem lịch sử

Tác vụ

Tìm kiếm

Xem nhanh

• Trang Chính

• Cộng đồng

• Nội dung chọn lọc

• Bài viết ngẫu nhiên

• Thay đổi gần đây

• Quyên góp

Tương tác

• Thảo luận chung

• Bàn giúp đỡ

• Hướng dẫn

In/xuất ra

• Tạo một quyển sách

• Tải về dưới dạng PDF

• Bản để in ra

Công cụ

• Các liên kết đến đây

• Thay đổi liên quan

• Các trang đặc biệt

• Liên kết thường trực

• Trích dẫn trang này

Ngôn ngữ khác

• Afrikaans

• ةيبرعلا

• Azərbaycanca

• Bahasa Indonesia

• Bosanski

• Български

• Català

• Česky

• Dansk

• Deutsch

• Eesti

• Ελληνικά

• English

• Español

• Esperanto

• یسراف

• Føroyskt

• Français

• Galego

• िििििि

• Ido

• Italiano

• תירבע

• Latviešu

• Lietuvių

• Magyar

• िििििि

• Nederlands

• Norsk (bokmål)

• یباجنپ

• Polski

• Português

• Русский

• Shqip

• Sicilianu

• Slovenčina

• Slovenščina

• Српски / Srpski

• Svenska

• Türkçe

• Українська

• ودرا

• 中文

• Trang này được sửa đổi lần cuối lúc 03:34, ngày 15 tháng 9 năm 2011

• Văn bản được phát hành theo Giấy phép Creative Commons Ghi công/Chia sẻ tương tự;

có thể áp dụng điều khoản bổ sung Xem Điều khoản Sử dụng để biết thêm chi tiết Wikipedia® là thương hiệu đã đăng ký của Wikimedia Foundation, Inc., một tổ chức phi lợi nhuận

• Quy định quyền riêng tư

• Giới thiệu Wikipedia

• Lời phủ nhận

• Kiểu di động

•

•