tiết 44 ankađien (ban cơ bản).

Kiến thức :  Hs biết được khái niệm về ankađien: công thức chung, đặc điểm cấu tạo, phân loại, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp..  Tính chất của một số ankađien tiêu biểu: buta-1,3-đien

TIẾT 44 ANKAĐIEN

I Mục tiêu:

1 Kiến thức :

 Hs biết được khái niệm về ankađien: công thức chung, đặc điểm cấu tạo, phân loại, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

 Tính chất của một số ankađien tiêu biểu: buta-1,3-đien và isopren

 Phương pháp điều chế ankađien và ứng dụng của ankađien

 Hs hiểu được vì sao phản ứng của ankađien xảy ra theo nhiều hướng hơn so với anken

2 Kỹ năng :

 Hs vận dụng viết được một số PTHH của các phản ứng liên quan đến ankađien

 Hs vận dụng làm được một số bài tập có liên quan

II Chu ẩn bị

 Mô hình phân tử buta-1,3-đien

 Giáo án, bài tập

III Tổ chức hoạt động dạy học

1 Ổn định

2 Kiểm tra bài cũ : học sinh hoàn thành chuỗi phản ứng sau: nhôm cacbua → metan → metyl

clorua → etan → eten → etilen glicol

P.E

etylbromua → butan → propen → P.P

3 Bài mới :

* Hoạt động 1:

- Gv cho thí dụ Hs nghiên cứu sgk rút ra định

nghĩa ankađien? CTTQ

- Hs từ định nghĩa và thí dụ hãy cho biết

ankađien có mấy loại Loại nào là quan trọng

nhất

- Gv hướng dẫn Hs gọi tên ankađien

I Định nghĩa và phân loại

1 Định nghĩa

-Ankađien (điolefin) là những hiđrocacbon mạch hở có 2 liên kết đôi C = C trong phân tử

- Thí dụ: CH2 = C = CH2 (propađien) anlen

CH2 = C = CH – CH3 buta-1,2-đien

CH2 = CH – CH = CH2 buta-1,3-đien

CH2 = C

CH3

CH = CH2 2-metylbuta-1,3-đien (isopren)

- Công thức phân tử chung của các ankađien là:

CnH2n-2 (n ≥ 3)

2 Phân loại: có 3 loại

- Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau + Thí dụ: CH2 = C = CH2 anlen

- Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp

+ Thí dụ: CH2 = CH – CH = CH2 buta-1,3-đien (đivinyl)

* Hoạt động 2:

- Gv hướng dẫn Hs viết PTPƯ của

buta-1,3-đien với H2, Br2, HX

- Gv cho biết tỉ lệ % sảnphẩm cộng 1,2 và 1,4

- Gv lưu ý : ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành

sản phẩm cộng -1,2; ở nhiệt độ cao ưu tiên

tạo thành sản phẩm cộng -1,4

- Gv chú ý cho Hs phản ứng cộng HX tuân

theo quy tắc cộng mac – côp – nhi – côp

- Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên

+ Thí dụ: CH2 = CH – CH2 – CH = CH2

Penta-1,4-đien

- Các ankađien liên hợp như : buta-1,3-đien và isopren có nhiều ứng dụng trong thực tế

II Tính chất hóa học

1 Phản ứng cộng

a Cộng hiđro

CH2 = CH CH = CH2 + H2 Ni, t

0

b Cộng brom

* Cộng 1,2

CH2 = CH CH = CH 2 + Br 2 -800C CH 2 = CH CH

Br

CH 2

Br

(sản phẩm chính) 3,4-đibrombut-1-en

* Cộng 1,4

CH2 = CH CH = CH2 + Br2400C CH2

Br

Br

1,4-đibrombut-2-en (sản phẩm chính)

* Chú ý: Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản

phẩm 1,2 ở nhiệt độ cao tạo thành sản phẩm cộng 1,4.

* Cộng đồng thời vào 2 liên kết đôi

Br

CH Br

CH Br

CH 2

Br

1,2,3,4-tetrabrombutan

c Cộng hiđro halogenua

* Cộng 1,2

Br

CH3

(sản phẩm chính)3-brombut-1-en

CH2 = CH

-800C

* Cộng 1,4

CH2 = CH CH = CH2 + HBr 400C CH 3 CH = CH CH 2

Br

1-brombut-2-en (sản phẩm chính)

* Hoạt động 3:

- Gv hướng dẫn Hs viết PTPƯ trùng hợp

buta-1,3-đien và isopren

- Gv chú ý cho Hs phản ứng trùng hợp chủ

yếu theo kiểu cộng 1,4 tạo ra polime còn một

liên kết đôi trong phân tử

* Hoạt động 4:

- Hs lên bảng viết và cân bằng phản ứng oxi

hóa hoàn toàn

- Gv chú ý cho Hs các ankađien cũng làm mất

màu dd thuốc tím giống như anken

* Hoạt động 5

- Hs viết PTPƯ điều chế buta-1,3-đien và

isopren trong công nghiệp

- Hs nghiên cứu sgk cho biết ứng dụng của

ankađien

2 Phản ứng trùng hợp

nCH2 = CH CH = CH2 t0,P,xt ( CH 2 CH = CH CH 2 )n

polibutađien Cao su buna

t0,P,xt nCH2 = C

CH 3

poliisopren cao su isopren

3 Phản ứng oxi hóa

a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

CnH2n – 2 + 3n - 1

2 O2

0

t

→ nCO2 + (n -1)H2O 2C4H6 + 11O2

0

t

→ 8CO2 + 6H2O

b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken

III Điều chế

1 Điều chế buta-1,3-đien từ C4H10 hoặc C4H8

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 t0,xt CH

2 = CH CH = CH 2 + 2H 2

2 Điều chế isopren bằng cách hiđro của isopentan

t0,xt

CH3

CH3

CH = CH2 + 2H2

IV Ứng dụng: SGK.

IV Củng cố rút kinh nghiệm

4 Củng cố :

5 Rút kinh nghiệm :

………

………

………

………

………

………

………

………

………

………

………

………

………

………

………