ANKEN – TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG I.. Tính chất hoá học Do liên kết trong liên kết đôi kém bền nên các anken có phản ứng cộng đặc trưng, dễ bị oxi hoá ở chỗ nối đôi, có ph
Trang 1ANKEN – TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG
I Tính chất hoá học
Do liên kết trong liên kết đôi kém bền nên các anken có phản ứng cộng đặc trưng,
dễ bị oxi hoá ở chỗ nối đôi, có phản ứng trùng hợp.
1 Phản ứng cộng hợp
a) Cộng hợp H2:
o
t , Ni
b) Cộng hợp halogen: Làm mất màu nước brom ở nhiệt độ thường
CH CHCH Br CH CHBrCH Br
(Theo dãy Cl2, Br2, I2 phản ứng khó dần.)
c) Cộng hợp hiđrohalogenua
CH CH HClCH CH Cl
(Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần)
Đối với các anken khác, nguyên tử halogen (trong HX) mang điện âm, ưu tiên đính
vào nguyên tử C bậc cao (theo quy tắc Maccôpnhicôp)
CH CHCl CH (íp chính)
CH CH CH Cl (íp phïï)
d) Cộng hợp H2O (đun nóng, có axit loãng xúc tác)
Cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm - OH đính vào C bậc cao
CH CHOH CH (íp chính)
CH CH CH OH (íp phïï)
O H
C H C H
2 Phản ứng trùng hợp: Có xúc tác, áp suất cao, đun nóng
p,t ,xt
CH CH
CH
3 Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng cháy
3n
2
b) Phản ứng oxi hoá êm dịu: Tạo thành rượu 2 lần rượu hoặc đứt mạch C chỗ nối đôi
tạo thành anđehit hoặc axit
Trang 2
OH OH
OH OH
-
P
O 4
dd KMnO ,t
3
CH O
-II Điều chế
1 Điều chế etilen
Tách nước khỏi rượu etylic:(PTN)
o
H SO đặc
Tách H2 khỏi etan: (cơng nghiệp)
2 3 o
Cr O
Nhiệt phân propan: (cơng nghiệp)
o
t
CH CH CH CH CH CH
Cộng hợp H2 vào axetilen:
2 Pd,to 2 2
2CH I 4CïCH CH 2Cï I
2 Điều chế các anken:
Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ
Tách H2 khỏi ankan: (cơng nghiệp)
o
t , xt
C H C H
Tách nước khỏi rượu:
2 4
H SO
Tách HX khỏi dẫn xuất halogen:
e tanol, t
Cl
Tách X2 từ dẫn xuất đihalogen:
CH Br CH Br Zn CH CH ZnBr (Phản ứng trong dung dịch rượu với bột kẽm xúc tác)
III Ứng dụng
Dùng để sản xuất rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác.
Trang 3Để trùng hợp polime: polietilen, poliprpilen
Etilen còn được dùng làm quả mau chín
BÀI TẬP ÁP DỤNG
Câu 1 Cho hỗn hợp X gồm anken và hiđro có tỉ khối so với heli bằng 3,33 Cho X đi qua bột niken nung
nóng đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với heli là 4 CTPT của X là
A C2H4 B C3H6 C C4H8 D C5H10
khối của X so với H2 bằng 9,1 Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được
hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom ; tỉ khối của Y so với H2 bằng 13 Công thức cấu tạo của
anken là
A CH3CH=CHCH3 B CH2=CHCH2CH3 C CH2=C(CH3)2 D CH2=CH2
hợp Y (hiệu suất 75%) Tỉ khối của Y so với H2 là
Câu 4 Hỗn hợp khí X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với He là 3,75 Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được
hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5 Hiệu suất của phản ứng hiđro hoá là
A 20% B 25% C 50% D 40%
Câu 5 Cho H2 và 1 olefin có thể tích bằng nhau qua Ni đun nóng ta được hỗn hợp A Biết tỉ khối hơi của
A đối với H2 là 23,2 Hiệu suất phản ứng hiđro hoá là 75% Công thức phân tử olefin là
A C2H4 B C3H6 C C4H8 D C5H10
Câu 6 Một hiđrocacbon X cộng hợp với axit HCl theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm có thành phần khối
lượng clo là 45,223% Công thức phân tử của X là
A C3H6 B C4H8 C C2H4 D C5H10
Câu 7 0,05 mol hiđrocacbon X làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam brom cho ra sản phẩm có
hàm lượng brom đạt 69,56% Công thức phân tử của X là
A C3H6 B C4H8 C C5H10 D C5H8
Câu 8 Cho 8,96 lít (đktc) anken X qua dung dịch brom dư Sau phản ứng thấy khối lượng bình brom tăng
22,4 gam Biết X có đồng phân hình học CTCT của X là
Câu 9 Dẫn 3,36 lít (đktc) hỗn hợp X gồm 2 anken vào bình nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng
thêm 7,7 gam CTPT của 2 anken là
A C2H4 và C4H8 B C3H6 và C4H8 C C4H8 và C5H10 D A hoặc B
Câu 10 Cho 10 lít hỗn hợp khí (54,6oC ; 0,8064 atm) gồm 2 olefin lội qua bình dung dịch brom dư thấy
khối lượng bình brom tăng 16,8 gam Biết số C trong các anken không vượt quá 5 CTPT của 2 anken là
A C2H4 và C5H10 B C3H6 và C5H10 C C4H8 và C5H10 D A hoặc B
ĐÁP ÁN