Tính chất hóa học, điều chế và ứng dụng ancol

ANCOL:TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Biên tập : Phạm Thị Loan I.. Phản ứng thế nhóm OH ancol Thực nghiệm :... A : CH32CHCH2CH2OH, ancol isoamylic, hầu như khụng tan trong

BÀI GIẢNG 2 ANCOL:TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU

CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

Biên tập : Phạm Thị Loan

I Tính chất hóa học

1 Phản ứng thế H trong nhóm OH ancol

a) Phản ứng chung của ancol

- Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng hiđro

- Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại natri ancolat bị thủy

phân hoàn toàn

RO-H + Na  1

2 H2 + RO-Na

natri ancolat

b) Phản ứng riêng của glixerol

Glixerol hòa tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời





     

2

|

|

2

CH OH

CH OH





 

2

|

| 2

HO CH

O CH

HO CH

H

    

2

CH OH HO CH

CH OH HO CH

Cu

Đồng (II) glixerat, màu xanh da trời

Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau, ví dụ như etylen glycol

2 Phản ứng thế nhóm OH ancol

Thực nghiệm :

(A) : (CH3)2CHCH2CH2OH, (ancol isoamylic), hầu như khụng tan trong nước

(B) : ancol isoamylic khụng tỏc dụng với axit loóng, lạnh

(C) : ancol isoamylic tan trong H2SO4 đậm đặc

(CH3)2CHCH2CH2-OH + H2SO4  (CH3)2CHCH2CH2-OSO 3 H + HOH

isoamyl hiđrosunfat, tan trong H2SO4

Nhận xét

Ancol tác dụng với các axit mạnh nh- axit sunfuric đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm đặc, axit

halogenhiđric bốc khói Nhóm OH ancol bị thế bởi gốc axit

ROH + HA  RA + H2O

C2H5OH + HBr  C2H5Br + H2O

2

2

|

|







+ 3HNO3

2

|

|







+3H2O

glixerol "glixeryl trinitrat"

3 Phản ứng tỏch nước

a) Tỏch nước liờn phõn tử

Đun etanol với H2SO4 đặc ở 140o

C, cứ 2 phõn tử ancol tỏch 1 phõn tử nước tạo thành 1 phõn

tử đietyl ete (thực chất là phản ứng thế nhúm OH bằng OC2H5)

C2H5O-H + HOC2H5 4

o

đ 2

H SO

140 C

 C2H5-O-C2H5 + HOH

b) Tỏch nước nội phõn tử

Khi đun với H2SO4 đặc ở 170oC, cứ mỗi phõn tử ancol tỏch 1 phõn tử nước, tạo thành một

phõn tử anken

CH| 2CH| 2

4 o

đ 2

H SO

170 C

CH2=CH2 +

Hướng của phản ứng tỏch nội phõn tử tuõn theo quy tắc Zai-xep:

Nhúm OH ưu tiờn tỏch ra cựng với H ở nguyờn tử C bậc cao hơn bờn cạnh để tạo thành

liờn kết đụi C=C

Nhận xét

Ancol tác dụng với các axit mạnh nh- axit sunfuric đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm

đặc, axit halogenhiđric bốc khói Nhóm OH ancol bị thế bởi gốc axit

2 3

H C CH CH CH

| | | H

  

OH H

2 4®, o

H O2

But-2-en (SPC) But-1-en (SPP)

4 Phản ứng oxi hóa

- Ancol bậc I bị oxi hóa nhẹ thành anđêhit

R-CH2-OH + CuO to R-CH=O + Cu +H2O

anđêhit

- Ancol bậc II bị oxi hóa nhẹ thành xeton

R CH| R'

OH

+ CuO toR C|| R'

O

 

+ Cu + H2O xeton

- Ancol bậc III bị oxi hoá mạnh thì gãy mạch cacbon

II Điều chế và ứng dụng

1 Điều chế

a) Điều chế etanol trong công nghiệp

- Hiđrat hóa etilen xúc tác axit

CH2 = CH2 + HOH  H PO ,300 C 3 4 o CH3CH2OH

- Lên men tinh bột

(C6H10O5)n + nH2O Enzim nC6H12O6

tinh bột glucozơ

C6H12O6 Enzim 2C2H5OH + 2CO2

b) Điều chế metanol trong công nghiệp

- Oxi hóa không hoàn toàn metan

2CH4 + O2 o Cu

200 C,100atm

  2CH3  OH

- Từ cacbon oxit và khí

CO + 2H2 3

o ZnO, CrO

400 C, 200atm

 CH3OH

2 Ứng dụng

a) Ứng dụng của etanol

Etanol là ancol có nhiều ứng dụng nhất

- Làm nguyên liệu để sản xuất các hợ chất khác ( etyl axetat, axit axetic )

- Làm dung môi để pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa

- Làm nhiên liệu: dùng cho đèn cồn trong phòng thí nghiệm…

b) Ứng dụng của metanol

- Ứng dụng chính: sản xuất anđehit focmic và axit axetic

- Là chất độc, một lượng nhỏ vào cơ thể có thể gây mù lòa, một lượng lớn hơn có thể gây tử vong