Bài toán thủy phân este

Đun nóng a gam một hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O mạch không phân nhánh với dung dịch chứa 11,2 gam KOH đến khi phản ứng hoàn toàn thu được dung dịch Y.. Cô cạn dung dịch sau phản ứng th

### Cho sơ đồ chuyển hoá sau:

(1)

3 4 2

C H O

+ NaOH → (X) + (Y)

(2) (X) +

2 4

H SO

loãng → (Z) + (T)

(3) (Z) +

3

AgNO

+ 3 NH + 2

H O → (E) + Ag ↓ +

4 3

NH NO

(4) (Y) +

3 AgNO

+ 3 NH + 2

H O → (F) + Ag ↓ +

4 3

NH NO

Các chất Y và Z có thể là:

A HCHO và HCOOH

B

3

CH CHO

và HCOONa

*C HCOOH và

3

CH CHO

D HCHO và

3

CH CHO

$

2 HCOOCH CH =

+ NaOH → HCOONa +

3

CH CHO

2HCOONa +

2 4

H SO

→ 2HCOOH +

2 4

Na SO

HCOOH + 2

3 AgNO

+ 4 3 NH + 2

H O →

4 2 3 (NH ) CO

+ 2Ag + 2

4 3

NH NO 3

CH CHO

+ 2

3 AgNO

+ 3 3 NH + 2

H O →

CH COONH

+ 2Ag + 2

4 3

NH NO

### Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau Mặt khác, khi xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan Công thức của este X là

A

2 4 2 4 8

C H (COO) C H

*B

4 8 2 2 4

C H (COO) C H

C

2 4 4 9 2

C H (COOC H )

D

4 8 2 5 2

C H (COOC H )

$ Ta thấy,

X

n

:

NaOH n

= 1:2 nên este có 2 chức este Mặt khác, sản phẩm thu được chỉ gồm 1 ancol và 1 muối nên este tạo thành từ ancol 2 chức và axit 2 chức

muoi

M

=

1,665

0,06.0, 25 : 2

= 222 →

C H (COOK)

este

M

=

1, 29

0,06.0, 25 : 2

= 172 →

4 8 2 2 4

C H (COO) C H

### Đun nóng a gam một hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O mạch không phân nhánh với dung dịch chứa 11,2 gam KOH đến khi phản ứng hoàn toàn thu được dung dịch Y Để trung hòa hết KOH dư cần 40 ml dung dịch HCl 1M Làm

bay hơi hỗn hợp sau khi trung hòa thu được 7,36 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức và 18,34 gam rắn khan CTCT của

X là

A

CH OOCCH COOC H

B

CH OOCCH COOC H

*C

CH OOCCH CHCOOC H =

D

CH OOCCH − CH COOC H

$ Từ đáp án đặt công thức chung của X là

2 1 2 (RCOO) R R

2 1 2

(RCOO) R R

+ 2 KOH → 2

2 R(COOK)

+ 1

R OH + 2

R OH

KOH,pu

n

=

11, 2

56

- 0,04 = 0,16 mol

1ancol

n

= 0,16 : 2 = 0,08 mol

1

R OH M + 2

R OH M = 1 R M + 2 R M + 17 × 2 =

7,36

0, 08 = 92

→ 2ancol là

3

CH OH

và

3 7

C H OH

2

R (COOK)

m

= 18,34 -

KCl m = 18,34 - 0,04 × 74,5 = 15,36 gam

2

R (COOK)

M

=

R

M

+ 2 × 83 =

15,36

0, 08 = 192

R M = 26 → -CH = CH- (R)

→ X là

CH OOCCH CHCOOC H =

### Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp hai lần số mol Y) và este Z được tạo ra

từ X và Y Cho môôt lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, tạo ra 16,4 gam muối và 8,05 gam ancol Công thức của X và Y là

A HCOOH và

3

CH OH

B

3

CH COOH

và

3

CH OH

C HCOOH và

3 7

C H OH

*D

3

CH COOH

và

2 5

C H OH

$ Đặt CT muối là RCOONa →

muoi M =

16, 4

0, 2 = 82 →

3

CH COONa

→ axit là

3

CH COOH

ancol

n

<

axit

n

+

este n

= 0,2 mol →

ancol M >

8, 05

0, 2 = 40,25 → loại

3

CH OH

Chỉ có

3

CH COOH

và

2 5

C H OH

thảo mãn

## Este đơn chức X có tỉ khối hơi so với

4 CH

là 6,25 Cho 20 gam X tác dụng với 300 ml dung dịch KOH 1M (đun nóng) Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 28 gam chất rắn khan Công thức cấu tạo của X là

A

CH = CH CH − − COO CH −

B

CH = CH COO CH − − − CH

C

CH − COO CH CH CH − = −

*D

CH − CH − COO CH CH − =

$ Ta có

X

M

= 100

Theo các đáp án đều là este có 5C và có 1 nối đôi nên CT este là

5 8 2

C H O

→

X n

= 0,2 mol Hốn hợp sau sản phẩm gồm chất rắn khan và chất G ( có thể là ancol hoặc andehit)

Bảo toàn khối lượng

X m

+

KOH m

=

ran m

+

G m

→

G m

= 8,8 gam →

G M

=

8,8

0, 2

= 44 →

3

CH CHO

## Chất hữu cơ X có công thức phân tử

4 6 4

C H O

tác dụng với dung dịch NaOH (đun nóng) theo phương trình phản ứng:

4 6 4

C H O

+ 2NaOH → 2Z + Y

Để oxi hoá hết a mol Y thì cần vừa đủ 2a mol CuO (đun nóng), sau phản ứng tạo thành a mol chất T (biết Y, Z, T là các hợp chất hữu cơ) Khối lượng phân tử của T là

A 44 đvC

*B 58 đvC

C 82 đvC

D 118 đvC

$ Nhận thấy oxi hóa a mol Y cần 2a mol CuO → Y là ancol 2 chức → X có công thức

2 2 HCOOCH − CH OOCH

2 2

HCOOCH − CH OOCH

(X) + 2NaOH → 2HCOOH (Z) +

2 2 HOCH − CH OH

(Y)

2 2

HOCH − CH OH

+ 2CuO → HOC-CHO (T) + 2Cu + 2

2

H O

Phân tử khối của T là 58

### Đốt cháy hoàn toàn 2,76 gam hỗn hợp X gồm

x y

C H COOH

,

C H COOCH

, 3

CH OH

thu được 2,688 lít

2 CO

(đktc) và 1,8 gam

2

H O Măôt khác, cho 2,76 gam X phản ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 0,96

gam

3

CH OH

Công thức của

x y

C H COOH

là

A

2 5

C H COOH

B

3

CH COOH

*C

2 3

C H COOH

D

3 5

C H COOH

$ Ta có

2

CO

n

= 0,12 mol và

2

H O n = 0,1 mol,

3

CH OH n = 0,03 mol

Trong X có

X

m

=

C m + H m + O m → O m = 1,12 gam →

O n = 0,07 mol Gọi số mol của axit, este, ancol lần lượt là x, y, z mol

Ta có hệ

a b 0,03

b c 0,03

2a 2b c 0,07

+ =



 + =



 + + =



→

a 0,01

b 0,02

c 0,01

=



 =



 =



→ 0,01 (

x y

C H

M

+ 45) + 0,02 (

x y

C H M + 44 + 15) + 0,01 32 = 2,76 →

x y

C H M = 27 (

2 3

C H )

Công thức axit là

2 3

C H COOH

## Để phản ứng hết với một lượng hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức X và Y (

X M

<

Y M

) cần vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 1M Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 24,6 gam muối của một axit hữu cơ và m gam một ancol Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol trên thu được 4,48 lít

2 CO

(đktc) và 5,4 gam

2

H O

Công thức của Y là:

*A

3 2 5

CH COOC H

B

CH COOCH

C

D

2 5 2 5

C H COOC H

$ Nhận thấy đáp án khi thủy phân đều tạo ancol no, đơn chức

→

ancol

n

=

2

H O

n

-

2 CO n

= 0,3- 0,2 = 0,1 mol → C = 0,2:0,1 = 2 → ancol là

2 5

C H OH

Ta có

NaOH

n

=

muoi n

= 0,3 mol →

muoi M

= 82 (

3

CH COONa

) Vậy X là

3

CH COOH

: 0,2 mol và Y là

3 2 5

CH COOC H

: 0,1 mol

## Xà phòng hoá một hợp chất có công thức phân tử

10 14 6

C H O

trong dung dịch NaOH (dư), thu được glixerol và hỗn hợp gồm ba muối (không có đồng phân hình học) Công thức của ba muối đó là:

*A

2

CH = CH COONa −

,

3 2

CH CH COONa

và HCOONa

B HCOONa, CH≡C-COONa và

3 2

CH CH COONa

C

2

CH = CH COONa −

, HCOONa và CH≡C-COONa

D

3

CH − COONa

, HCOONa và

3

CH − CH CH COONa = −

$

v

π +

=

10.2 2 14

2

+ −

= 4 Tổng C trong mạch C của 3 axit là 10-3 = 7

Như vậy, sẽ có 1 axit có 1C, 1 axit có 3C và 1 axit có 3C kèm theo nối đôi trong mạch C

Công thức 3 muối sẽ là

3 2 2

HCOONa

CH CH COONa









## Thuỷ phân hoàn 0,15 mol este X của 1 axit đa chức và 1 ancol đơn chức cần 100 ml dung dịch NaOH 10% (d = 1,2 g/ml) thu được ancol Y và 22,2 gam muối Lấy hết Y tác dụng với CuO dư, sản phẩm sinh ra cho tác dụng với dung dịch

3 AgNO

/

3 NH

dư thì thu được 129,6 gam kết tủa Vậy X là

A

3 2

(COOCH )

B

2 5 2

(COOC H )

*C

CH (COOCH )

D

2 2 5 2

CH (COOC H )

$

NaOH

n

= 0,3 mol

Gọi CT este là

1 2 2

R (COOR )

1 2 2

R (COOR )

+ 2NaOH →

R (COONa)

+ 2

2

R OH

→

2

R OH

n

= 0,3 mol

Ag

n

= 1,2 mol

→

2

Ag R OH

n : n

= 4:1 → Ancol là

3

CH OH

muoi

M

=

22, 2

0,15

= 148 →

CH (COONa)

→ X:

CH (COOCH )

### Khi xà phòng hoá 1 mol este cần 120 gam NaOH nguyên chất Mặt khác khi xà phòng hoá 1,27 gam este đó thì cần 0,6 gam NaOH và thu được 1,41 gam muối duy nhất Biết ancol hoặc axit là đơn chức Công thức cấu tạo của este là

A

C H (COOCH CH ) =

B

3 5 3 3

C H (COOCH )

C

3 3 3 5

(CH COO) C H

*D

(CH = CHCOO) C H

$

este

n

:

NaOH

n

= 1 : 3 Suy ra,este 3 chức

- TH1: Giả sử este có dạng

3 1 (RCOO) R NaOH

n

= 0,015 mol Suy ra,

3

R (OH) n = 0,005 mol ancol

m

= 1,27 + 0,6 - 1,41 = 0,46 gam

1 3

R (OH)

M

=

R

M

+ 3 × 17 = 0,46 : 0,005 = 92

1

R

M

= 41 (

3 5

C H −

) este

M

= 1,27 : 0,005 = 254 Do đó

R M = 27 (

2

CH = CH −

)

Vậy

(CH = CHCOO) C H

- TH2: Giả sử

1 3 R(COOR )

không có chất nào phù hợp

### Hóa hơi hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm 2 este là đồng phân của nhau thu được thể tích bằng thể tích của 6,4

gam

2

O

đo ở cùng điều kiện Đốt cháy X ta có Mặt khác đun nóng m gam hỗn hợp X trên trong NaOH dư cho đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được t gam hỗn hợp hai muối và p gam hỗn hợp hai rượu là đồng đẳng liên tiếp Biết p = 7,8 ; t − p < 8 Hai este đó là

*A

2 5

HCOOC H

và

CH COOCH

B

3 2 5

CH COOC H

và

C H COOCH

C

2 5 2 5

C H COOC H

và

3 3 7

CH COOC H

D

2 5 3 7

C H COOC H

và

3 7 2 5

C H COOC H

$

este

n

= 0,2 mol

2

CO

n

=

2

H O

n

nên este no đơn chức

ancol

M

=

7,8

0, 2

= 39 →

3

2 5

CH OH

C H OH







t<8 + 7,8 = 15,8 →

muoi M <

15,8

0, 2 = 79 →

3

HCOONa

CH COONa







Như vậy, 2 este là

2 5 HCOOC H

và

CH COOCH

### Hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức Cho 0,5 mol X tác dụng với dung dịch

3 AgNO / 3 NH

dư thu được 43,2 gam

Ag Cho 14,08 gam X tác dụng với dung dịch KOH vừa đủ thu được hỗn hợp 2 muối của 2 axit đồng đẳng liên tiếp

và 8,256 gam hỗn hợp 2 ancol no đơn chức đồng đẳng liên tiếp, mạch hở Công thức của 2 ancol là:

A

4 9

C H OH

và

5 11

C H OH

B

3

CH OH

và

2 5

C H OH

*C

2 5

C H OH

và

3 7

C H OH

D

3 7

C H OH

và

4 9

C H OH

$ 0,5 mol X cho ra 0,4 mol Ag nên trong X có 1 este là HCOOR →

HCOOR n = 0,4:2 = 0,2 mol Mặt khác khi thủy phân X trong KOH cho hỗn hợp hai muối của 2 axit đồng đẳng kế tiếp nên este còn lại là

CH COOR

→

3 1

CH COOR

n

= 0,5- 0.2 = 0,3 mol →

HCOOR n :

3 1

CH COOR n

= 2:3

Trong 14,8 gam X gọi số mol của HCOOR là 2x, số mol của

CH COOR

: 3x mol

Bảo toàn khối lượng :

X m + KOH m = muoi m + ancol m

14,08 + (2x + 3x).56 = 2x

HCOOK M + 3x

3

CH COOK M

+ 8,256

→ x = 0,032 mol →

ancol n = 5x = 0,16 mol

→

ancol

M

=

8, 256

0,16

= 51,6 → mà 2 ancol kế tiếp nhau có công thức

2 5

C H OH

và

3 7

C H OH

### Cho 27,3 gam hỗn hợp H gồm hai este no, đơn chức tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, thu được 30,8 gam hỗn hợp hai muối của 2 axit kế tiếp và 16,1 gam một ancol Khối lượng của este có khối lượng phân tử nhỏ có trong hỗn hợp H là

A 21 gam

B 22 gam

C 17,6 gam

*D 18,5 gam

$

KOH

n

=

30,8 16,1 27,3

56

= 0,35 mol

→

ancol

M

= 46 →

2 5

C H OH

M

=

30,8

0,35

= 88 →

3

HCOOK

CH COOK







→

2 5

3 2 5

HCOOC H

CH COOC H







→

2 5

HCOOC H

n

= 0,25 mol → m = 18,5 gam

### Hợp chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức có công thức phân tử

8 14 4

C H O

Khi đun nóng X trong dung dịch NaOH được một muối và hỗn hợp hai ancol Y, Z Phân tử ancol Z có số nguyên tử cacbon nhiều gấp đôi số nguyên

tử cacbon trong phân tử ancol Y Khi đun nóng với

2 4

H SO đặc, Y cho một olefin, Z cho hai olefin đồng phân cấu tạo Công thức cấu tạo của X là:

A

CH OOCCH CH COOC H

B

C H OOC COO[CH ] CH −

C

C H OOCCH COOCH(CH )

*D

C H OOC COOCH(CH )C H −

$ Đun nóng với

2 4

H SO

Z cho 1 olefin nên Z có thể là

2 5

C H OH

hoặc

3 7

C H OH

+ Nếu Z là

3 7

C H OH

thì Y là

6 13

C H OH

Loại phương án này vì tổng số nguyên tử cacbon trong X và Y đã lớn hơn 8

+ Nếu Z là

2 5

C H OH

thì Y là

4 9

C H OH

Thỏa mãn điều kiện tạo 2 đồng phân cấu tạo khi công thức cấu tạo của Y là

CH − CH(OH) CH − − CH

Vậy công thức X là

C H OOC COOCH(CH )C H −

### Hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ đơn chức Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ 0,1 mol NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được ancol Y và 7,36 gam hỗn hợp muối Oxi hóa hoàn toàn ancol Y bằng CuO thu được anđehit Cho

toàn bộ lượng anđehit đó tác dụng với

3 AgNO / 3 NH thu được 25,92 gam Ag Công thức của 2 chất trong hỗn hợp

X là:

*A

3

CH COOH

và

3 HCOOCH

B

CH COOCH

và

3 3 7

CH COOC H

C HCOOH và

CH COOCH

D

3

CH COOH

và

2 5 HCOOC H

$

muoi

M

= 73,6 →

3

HCOONa

CH COONa







→

3

HCOOH

CH COOH







→

3

HCOOH

CH COOH

=





n

= 0,24 mol

Từ 4 đáp án, Y là ancol đơn chức

Nếu Y là

3

CH OH

→

3

CH OH

n

= 0,06 mol

Như vậy, 2 chất là

3 HCOOCH

và 3

CH COOH

Nếu Y không phải

3

CH OH

→

Y

n

= 0,12 mol >0,1 → Loại

### Cho 0,15 mol este X mạch hở vào 150 gam dung dịch NaOH 8%, đun nóng để phản ứng thuỷ phân este xảy ra hoàn toàn thu được 165 gam dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được 22,2 gam chất rắn khan Có bao nhiêu công thức cấu tạo của X thoả mãn điều kiện trên ?

A 1

B 2

*C 3

D 4

$

NaOH

n

= 0,3 mol

X

m

=

Y

m

-ddNaOH

m

= 165-150 = 15 gam →

X M =

15 0,15 = 100 → X phải là este đơn chưc Y

m

=

muoi

m

+

NaOH m

→ muoi m = 22,2-(0,3-0,15).40 = 16,29 gam

→

muoi

M

=

16, 2

0,15

= 108 →

3 5

C H COONa

→ X:

C H COOCH

có 3 CTCT thỏa mãn gồm:

CH = CH CH − − COOCH

;

CH − CH CH COOCH = −

;

CH = C(CH ) COOCH −

### Khi cho 0,15 mol một este X (tạo bởi một axit cacboxylic chứa 2 nhóm -COOH và ancol đơn chức Y) tác dụng hoàn toàn với NaOH đun nóng thu được 13,8 gam Y và một muối có khối lượng ít hơn khối lượng X là 7,5% Công thức cấu tạo của X là:

A

2 5 2

(COOC H )

B

CH (COOCH )

*C

2 2 5 2

CH (COOC H )

D

3 2

(COOCH )

$

1 2

R(COOR )

+ 2 NaOH →

2 R(COONa)

+ 2 1

R OH

ancol

n

= 2 × 0,15 = 0,3 mol

ROH M = 1 R M + 17 =

13,8 0,3 = 46

1 R M = 29 →

2 5

C H −

Mà

R

M

+ 67 × 2 =

92,5 100

× ( R M + 146)

R M = 14 → R là

2 CH

→

2 2 5 2

CH (COOC H )

### Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm 2 este no đơn chức cần 5,68 gam khí oxi và thu được 3,248 lít khí

2 CO

(đktc) Cho hỗn hợp este trên tác dụng vừa đủ với KOH thu được 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp và 3,92 gam muối của một axit hữu cơ CTCT của 2 este là

A

3

HCOOCH

và

2 5 HCOOC H

*B

CH COOCH

và

3 2 5

CH COOC H

C

C H COOCH

và

3 2 5

CH COOC H

D

C H COOCH

và

CH COOCH

$ Vì este no đơn chức nên

2

H O n = 2 CO n = 0,145 mol

Bảo toàn nguyên tố O →

O(este) n = 0,145 2 + 0,145 - 2 0,1775 = 0,08 mol →

este n = 0,04 mol

Luôn có

muoi

n

=

este n = 0,04 mol →

muoi M = 98 (

3

CH COOK

) Khi thủy phân este tạo một muối và 2 ancol đồng đằng kế tiếp → 2 este là đồng đẳng kế tiếp nhau

tb

C

= 0,145 : 0,04 = 3,625 → 2 este là

CH COOCH

và

3 2 5

CH COOC H

### Xà phòng hóa hòan toàn 16,4 gam hỗn hợp hai este đơn chức cần 250 ml dung dịch NaOH 1M Sau phản ứng,

cô cạn dung dịch thu được hỗn hợp hai ancol đồng đẳng kế tiếp và một muối duy nhất Thành phần phần trăm về khối lượng của hai este trong hỗn hợp là:

A 67,683% và 32,317%

B 60% và 40%

*C 54,878% và 45,122%

D 51,064% và 48,936%

$

NaOH

n

= 0,25 mol

este

M

= 16,4 : 0,25 = 65.6 Do đó có một este là

3 HCOOCH

Cô cạn dung dịch thu được hỗn hợp hai ancol đồng đẳng kế tiếp và một muối :

suy ra este còn lại là

2 3 HCOOCH CH

Lập hpt ta tính được

3 HCOOCH n

= 0,15 mol

3

HCOOCH

%m

=

0,15.60

16, 4 = 54,878%

### Thuỷ phân hoàn toàn m gam este đơn chức X bằng NaOH Cô cạn dung dịch thu được, cho phần hơi lần lượt

qua bình (1) đựng

2 5

P O

dư, bình (2) đựng Na dư thì thấy khối lượng bình (2) tăng 13,5 gam Khí thoát ra khỏi bình (2) cho tác dụng với CuO dư, đun nóng thu được 9,6 gam Cu Mặt khác, m gam este X tác dụng vừa vừa hết với 0,3

mol

2

H

(xúc tác Ni,

o t ) thu được 93,6 gam Y Công thức của X là

A

17 35 2 3

C H COOC H

*B

17 35 2 5

C H COOC H

C

18 35 2 5

C H COOC H

D

18 37 2 3

C H COOC H

$ 1 phân tích: este đơn chức phản ứng với NaOH:

este + 1NaOH → Muối + ancol

Chú ý, sản phẩm phải là ancol bởi phần hơi thu được gồm nước là sản phẩm hơi thủy phân, nhưng bình (1) đã hấp thụ nước nên bình (2) tăng phải là do ancol

ROH + Na → RONa +

2

1 H 2

Sau đó:

2

H

+

du CuO

→ Cu +

2

H O

Do đó:

ancol

n

= 2

2 H n = 2 Cu n = 2.9,6:64 = 0,3 mol

→

ROH 1

=

13,5

0,3

= 45 → R là

2 5

C H ( ancol etylic) X

n

=

2

H

n

= 0,3 mol → nên este dạng

2 5 RCOOC H

và có gốc R có 1 nối đôi C = C

Khi đó,

Y

M

=

93, 6

0,3

= 312 → R + 2 = 312-29-44 = 239

Suy ra R là

17 33

C H

CT của X cần tìm là:

17 35 2 5

C H COOC H

### Xà phòng hóa 15,8 gam chất hữu cơ Y có CTPT

7 10 4

C H O

bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được một muối của axit hữu cơ đa chức và 9 gam hỗn hợp 2 ancol mạch hở CTCT thu gọn của Y là:

*A

CH OOCCH COOCH CH CH =