Dap an ancol va phenol

H O NaOHC3H6Cl2 tác dụng với dung dịch NaOH dư, ñun nóng, tạo ra sản phẩm phản ứng ñược với CuOH2.. X tác dụng ñược với dung dịch Br2 cho Y có công thức phân tử là C8H8OBr2, chứng tỏ có

C(3)

ANCOL VÀ PHENOL

(ĐÁP ÁN BÀI TẬP TỰ LUYỆN)

Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC

Các bài tập trong tài liệu này ñược biên soạn kèm theo chuyên ñề “Ancol và phenol” thuộc Khóa học Luyện thi

THPT quốc gia PEN-M: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn

(8)

C C C

Theo giả thiết, C5H10 phản ứng ñược với dung dịch brom Mặt khác, ñộ bất bão hòa của nó bằng 1 Suy ra

C5H10 có thể là anken hoặc xicloankan có vòng 3 cạnh Có 8 ñồng phân cấu tạo của C5H10 thỏa mãn thỏa mãn ñiều kiện ñề bài :

Đồng phân mạch hở có 1 liên kết ñôi

H

H

H O NaOH

C3H6Cl2 tác dụng với dung dịch NaOH dư, ñun nóng, tạo ra sản phẩm phản ứng ñược với Cu(OH)2 Chứng

tỏ sản phẩm tạo thành phải là anñehit hoặc ancol hai chức có hai nhóm –OH liền kề nhau Suy ra C3H6Cl2

có 2 ñồng phân thỏa mãn với tính chất :

NaOH, t

H O NaOH, t

Br

Br(3)

Br

Br(4)

Br

Br Br(5)

Chất Y sinh ra từ phản ứng của X với NaOH, có khả năng phản ứng với Cu(OH)2, suy ra Y là ancol ña chức, có ít nhất hai nhóm –OH liền kề nhau hoặc Y là anñehit Vậy X có 3 ñồng phân thỏa mãn tính chất

là (2), (3), (5)

Sơ ñồ phản ứng :

o

2 o

CH2Cl

Cl(4)

CH3

Cl Cl

(7)

CH3

Cl Cl

(10)

Trong ñó : Đồng phân phản ứng ñược với dung dịch NaOH loãng theo tỉ lệ 1 : 2 là (1); ñồng phân phản ứng ñược với dung dịch NaOH loãng theo tỉ lệ 1 : 1 là (2), (3), (4); các ñồng phân còn lại không phản ứng ñược với dung dịch NaOH loãng

Vậy số ñồng phân cấu tạo của A, B, D lần lượt là1; 3; 6

Đáp án : D

Câu 11: Khi phân tích thành phần một ancol ñơn chức X thì thu ñược kết quả: tổng khối lượng của cacbon

và hiñro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số ñồng phân ancol ứng với công thức phân tử của X là :

° Cách 2 : Vẽ ñịnh hướng nhanh số ñồng phân

C O

Phân tử C3H5Cl có ñộ bất bão hòa k 3.2 5 1 2 1

H

trans Cl

gồm cis và trans

Br Cl

gồm cis và trans

Chất hữu cơ Y phản ứng ñược với Cu(OH)2, chứng tỏ Y có thể

là anñehit hoặc ancol ña chức có 2 nhóm –OH liền kề nhau Suy

5 ñồng phân tương ứng của Y là :

CH2Cl

Cl

CH2Cl

Cl

Suy ra : Trong phân tử của X, 1 nguyên tử Cl gắn với C ở mạch

nhánh, nguyên tử Cl còn lại gắn với C ở trong vòng benzen

Phân tử C7H6(OH)2 có chứa một nhóm OH ancol và một nhóm

OH phenol, nhóm OH phenol tiếp tục phản ứng với NaOH tạo

thành nhóm ONa Suy ra X có 3 ñồng phân cấu tạo là :

C H O C H Br O

x 3

Y : C H Br O80x

Suy ra các vị trí chẵn trên vòng benzen của X không có nhóm thế Vậy Z là m – crerol

Thật ra bài này có thể tư duy nhanh như sau : X là hợp chất thơm, X tác dụng với dung dịch Br2, chứng tỏ

X là phenol Vậy loại ngay phương án C Ở phương án A hoặc D, một vị trí chẵn 2 hoặc 4 trên vòng

benzen có nhóm CH3- nên khi phản ứng với Br2 sẽ cho sản phẩm có phần trăm khối lượng của Br như

nhau Vậy loại A và D (vì chỉ có một phương án ñúng) Suy ra ñáp án là B

ete khác nhau Với n = 2 thì số ete tạo ra là 3

Từ etanol tách nước nội phân tử sẽ tạo ra etilen; từ butan – 2 – ol tách nước nội phân tử sẽ tạo ra 3 anken là but – 1 – en, cis – but – 2 – en và trans – but – 2 – en

Vậy số sản phẩm hữu cơ tối ña thu ñược là 7

Đáp án : B

Câu 22:

X có công thức là C8H10O, tác dụng ñược với NaOH, chứng tỏ X là phenol X tác dụng ñược với dung dịch Br2 cho Y có công thức phân tử là C8H8OBr2, chứng tỏ có hai nguyên tử H trên vòng benzen bị thay thế bởi 2 nguyên tử Br Suy ra ñã có một vị trí chẵn trên vòng benzen (so với nhóm –OH ở vị trí số 1) liên kết với gốc ankyl Vậy X có 5 công thức cấu tạo thỏa mãn :

Câu 28: Thủy phân các chất sau thu ñược ancol là

(1)CH3CH2Cl + NaOH → CH3CH2OH + NaCl

(2) CH3CH=CHCl + NaOH → CH3CHO + NaCl + H2O

(3) C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

(4) C6H5Cl + 2NaOH → C6H5ONa + NaCl + H2O

Vậy thi ñược ancol là (1) và (3)

Đáp án : B

Câu 29: Điều chế methanol trong công nghiệp là:

Nguyên tắc là phải có nguồn tài nguyển nhiểu dẻ, và quá trình ñiều chế không quá phức tạp dẫn ñến chi phí ít thì con người áp dụng vào

CH3COOCH3 + NaoH → CH3COONa + CH3OH

CH3ONa + HCl → CH3OH + NaCl

Đáp án : A

Câu 31:

Chú ý : Khả năng phản ứng thế tăng dần nghĩa là dễ thế tăng dần.Nói cách khác chất khó thế nhất ñứng ñầu tiên.Chất dễ thế nhất ñứng cuối cùng

D phenyl clorua, propyl clorua, anlyl cloruA Theo SGK lớp 11

phenyl clorua phải dùng NaOH nung ở nhiệt ñộ cao,áp suất cao

propyl clorua cần NaOH và ñung nóng

anlyl clorua chỉ cần nước và ñun nóng

B phenol là chất hữu cơ có chứa gốc C6H5- kị nước do ñó ít tan trong nước và etanol

Sai.Phenol là chất tan tốt trong etanol (Theo SGK lớp 11)

C Phenol ñể lâu trong không khí chuyển sang màu ñen do bị oxi hóa chậm trong không khí

Sai.Phenol bị chảy rữa và thẫm màu

D Phenol và toluen ñều làm mất màu dung dịch nước Brom

Sai.toluen C 6 H 5 CH 3 không làm mất màu dung dịch nước Brom

Đáp án : A

Câu 33:

C6H5OH + Br2 → 2,4,6-tribromphenol

Phản ứng xảy ra ngay ra trong dung dịch, ở nhiệt ñộ thường, không cần xúc tác, theo tỉ lệ 1:3 (dễ hơn nhiều

so với benzen : brom khan, nhiệt ñộ cao, xúc tác là bột Fe (chính xác hơn là FeBr3))

Chú ý, nếu không cẩn thận thì sẽ có nhiều bạn chọn nhầm ñáp án A, vì ñáp án A là ngược lại, ảnh hưởng của gốc C6H5- ñến nhóm –OH

Đáp án : C

Câu 34:

Vì MB –MA=237 nên A có khả năng thế 3 nguyên tử Brom

Có hai CTCT của A thỏa mãn là :

(1) (m)CH C H OH 3Br3 6 5 + 2 →(m)CH C H (Br) OH 3HBr3 6 2 3 +

(2) C H OCH6 5 3+3Br2 →CH OC H (Br)3 6 2 3+3HBr

Đáp án : C

Câu 35:

Để phản ứng ñược với Na cần có nhóm OH hoặc COOH

Để phản ứng ñược với Cu(OH)2 ở nhiệt ñộ thường cần có các nhóm OH kề nhau.Hoặc là axit

Các chất thỏa mãn : C H OH2 4( )2 C H OH3 5( )3 HOOC−COOH

Sai.Đây là ancol thơm

D.C4H10O có 2 ñồng phân ancol bậc 2

Sai.Chỉ có 1 ñồng phân C C C(OH) C− − −

Ancol không phải là bazơ.Hơn nữa ancol cũng không phải chất ñiện ly.Tuy nó tan trong nước nhưng

không phân li thành các ion

Đáp án : B

Câu 43:

Số mol CO2 và nước bằng nhau nên X có liên kết π

A HOCnH2nCHO , (n ≥ 1) Không thỏa mãn với n =1

B (HO)2CnH2n-2(CHO)2 (n ≥ 1) Không thỏa mãn do có 2π

C (HO)2CnH2n-1CHO (n ≥ 2) Không thỏa mãn với n =2

D HOCnH2n-1(CHO)2 (n ≥ 2) Thỏa mãn

Đáp án : C

Câu 44:

A pentan Thu ñược 3 ñồng phân

B 2,2-ñimetylpropan Thu ñược 1 ñồng phân

C 2,2-ñimetylbutan Thu ñược 3 ñồng phân

D 2-metylbutan Thu ñược 4 ñồng phân

Đáp án : D

Câu 45:

A Na; NaOH; NaHCO3 NaHCO3 không

B Na; Br2; CH3COOH CH3COOH không

C Na; NaOH; (CH3CO)2O OK

D Br2; HCl; KOH HCl : Không

Đáp án : C

Câu 46:

A Phản ứng này là cách duy nhất ñể ñiều chế ancol 2 chức Sai thủy phân RX cũng ñược

B CnH2n(OH)2 là ancol ña chức, có thể phản ứng với Cu(OH)2 tạo phức tan

C Tổng hệ số ( nguyên) của phương trình ñã cân bằng là 16

D Đây là phản ứng oxi hoá - khử, trong ñó anken thể hiện tính khử

Đáp án : A

Câu 47:

Chú ý : Rượu C3H7OH có hai chất

CH3OH và C3H7OH(bậc 1) Cho 3 ete

CH3OH và C3H7OH(bậc 2) Cho thêm 2 ete do có 1 trường hợp trùng

C3H7OH (bậc 1) và C3H7OH(bậc 2) Cho thêm 1 anken và 1 ete

Chú ý : Cứ 1 nhóm (mol) CHO cần 1 mol H2 cho 1 mol OH

Mà 1 mol OH cho 0,5 mol H2 suy ra C ngay

A 2C6H5ONa+CO2+H2O→2 C6H5OH+ Na2CO3 Tạo muối NaHCO 3

B C6H5OH +HCl→C6H5Cl +H2O Khụng phản ứng

 →Y→+ (Fe dd HCl)d − + Z+ 0 →

NaOH đặc,d−

t cao,P cao T

X là C H6 5−NO2chứa nhúm hỳt e nờn Br sẽ ủược ủịnh hướng vào m

Y:m-BrC6H4NO2 sẽ bị khử bởi H mới sinh ra amin sau ủú tỏc dụng ngay với HCl sinh ra muối

Đỏp ỏn : A

Cõu 55:

A Sai cú 4 loại là : nước – nước nước - rượu rượu – nước Rượu – rượu

B Sai cú chứa CHO nờn làm mất màu Br2

C Sai Ancol bậc hai

D Glixerol tan vụ hạn trong nước và cú vị ngọt.(Chuẩn)

Đỏp ỏn : D

Cõu 56:

A Na; NaOH; NaHCO3 Phenol khụng tỏc dụng với NaHCO3

B Na; NaOH; Br2 Thỏa món

C Na; Br2; CH3COOH Phenol khụng tỏc dụng với CH3COOH

D Br2; HCl; KOH Phenol khụng tỏc dụng với HCl

Metylamoni clorua ;benzyl clorua

Isoprolpyl clorua ; m-crezol

Đỏp ỏn : B

Cõu 58:

A HCl và NaOH Loại phenol không phản ứng với HCl

B NaHCO3 và CH3OH Loại phenol không phản ứng với 2 chất này

Chon ancol ña chức có ít nhất 2 nhóm -OH kề nhau

(a) HOCH2-CH2OH, (c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH (d) CH3-CH(OH)-CH2OH

Câu 63: (e) sai

(a) Phenol là chất rắn, có thể tan tốt trong nước ở 700C

(e) C6H5OH và C6H5CH2OH là ñồng ñẳng của nhau (-C6H5 là gốc phenyl)

Sai.Tuy cùng có nhóm OH nhưng 1 chất là phenol 1 chất là rượu thơm

Đáp án : A

Câu 64:

1) Ở ñiều kiện thường không có ancol no là chất khí.(Đúng)

2) Nhiệt ñộ sôi của ancol luôn nhỏ hơn nhiệt ñọ sôi của axit cacboxylic có cùng số nguyên tử

cacbon.(Đúng)

3) Khi ñun nóng các ancol no,mạch hở,ñơn chức có số nguyên tử C nhỏ hơn 4 với H2SO4 ñặc ở

180oC thì chỉ tạo ñược tối ña một anken.(Đúng)

4) Ở ñiều kiên thường 1lit dung dịch ancol etylic 45o có khối lượng 1,04kg (Sai)

Đáp án : B

Câu 65:

a Anñehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử

b Phenol tham gia phản ứng thế brom khó hơn benzen Sai

c Anñehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni ñun nóng, thu ñược ancol bậc một

d Natri phenolat tham gia phản ứng thế với dung dịch Br 2 Sai

e Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hóa ñỏ Sai

f Dung dịch phenylamoni clorua làm quì tím hóa ñỏ

Đáp án : B

Câu 66:

(1) Etanal có nhiệt ñộ sôi cao hơn axit axetic Sai vì axit có liên kết Hidro

(2) Etanal cho kết tủa với dung dịch AgNO3 trong NH3 Chuẩn

(4) Etanal có thể ñược ñiều chế từ axetilen Chuẩn

Đáp án : B

Câu 67:

(1) phenol dễ dàng làm mất màu nước brom do nguyên tử hiñro trong vòng benzen dễ bị thay thế;

Chuẩn

(2) Phenol làm mất màu nước brom do phenol dế dàng tham gia phản ứng cộng brom;

Sai.Vì phản ứng với Br 2 là thế chứ không phải cộng

(3) phenol có tính axit mạnh hơn ancol; Chuẩn

(4) phenol tác dụng ñược với dd NaOH và dd Na2CO3; Chuẩn

(5) phenol tác dụng ñược với Na và dd HCHO; Chuẩn

(6) phenol và ancol etilic ñều tan tốt trong nước;

Sai.Phenol chỉ tan khá tốt trong nước nóng

(7) Tất cả các ñồng phân ancol của C4H9OH ñều bị oxi hóa thành anñehit hay ancol

Sai.Chỉ có ancol bậc 1 mới bị oxh thành andehit

Đáp án : D

Câu 68:

a) Đốt cháy hoàn toàn1 ancol no,ñơn chức ta luôn thu ñược nH2O > nCO2

Sai.Chỉ ñúng khi mạch hở.nếu có vòng thì khó nói lắm

b) Oxi hóa hoàn toàn ancol bằng CuO ta thu ñược andehit

Sai.Chỉ ñúng nếu là bậc 1.Với lại Oxi hóa hoàn toàn là ñốt cháy nhé các em

c) Nhiệt ñộ sôi của ancol anlylic lớn hơn propan-1-ol Chuẩn

d)Để phân biệt etylen glicol và glixerol ta dùng thuốc thử Cu(OH)2 Sai

e)Đun nóng etanol (xt H2SO4) ở 140C ta thu ñược etilen Sai.(ete)

(1) Phenol tan vô hạn trong nước ở 660c Đúng – Theo SGK

(2) Phenol có lực axit mạnh hơn ancol etylic Chuẩn rồi vì nó có tính axit ancol thì không có

(3) Phản ứng thế vào benzen dễ hơn phản ứng thế vào nhân thơm của phenol Sai

(4) Phenol tan tốt trong etanol Đúng – Theo SGK

(5) Phenol làm quỳ tím hóa ñỏ Sai – Theo SGK

(6) Nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH ancol Đúng

Với (6) các em chú ý :Ý người ra ñề là Phenol không tác dụng với axit ñể tạo este

Đáp án : B

Câu 71:

(a) Anñehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử

Đúng.Andehit thể hiện tính khử trong phản ứng tráng bạc

Thể hiện tính OXH trong phản ứng với H 2

(b) Phenol tham gia phản ứng thế brom khó hơn benzen

Sai.Do ảnh hưởng của nhóm OH nên phenol tham gia phản ứng thế dễ hơn

(c) Anñehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni ñun nóng, thu ñược ancol bậc một

(e) Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hóa ñỏ

Sai.Theo SGK phenol có tính axit nhưng rất yếu (không làm ñổi màu quỳ)

(f) Trong công nghiệp, axeton ñược sản xuất từ cumen

(d) Sai Tạo thành NaHCO3 C H ONa CO6 5 + 2+H O2 →C H OH6 5 ↓ +NaHCO3

(e) Sai rượu thơm gốc OH không ñính trực tiếp vào vòng benzen

Đáp án : B

Câu 73:

NaOH dd Br 2 HNO 3 HCHO

4 Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa ñỏ do nó là axit

Sai.Theo SGK lớp 11 phenol có tính axit rất yếu không thế làm ñổi màu quỳ

5 Giữa nhóm OH và vòng benzen trong phân tử phenol ảnh hưởng qua lại lẫn nhau

Đúng.Theo SGK lớp 11

Đáp án: C

Câu 75: (a).Phenol tan nhiều trong nước lạnh

Sai.Phenol ít tan trong nước lạnh tan nhiều trong nước nóng

(b).Phenol có tính axit nhưng dung dịch phenol trong nước không làm ñổi màu quỳ tím

benzen không có phản ứng này

(e).Cho nước cất brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủA

(1) Phenol, axit axetic, CO2 ñều phản ứng ñược với NaOH Đúng

(2) Phenol, ancol etylic không phản ứng với NaHCO3 Đúng

(3) CO2, và axit axetic phản ứng ñược với natriphenolat và dd natri etylat Đúng

(4) Phenol, ancol etylic, và CO2 không phản ứng với dd natri axetat Đúng

(5) HCl phản ứng với dd natri axetat, natri p-crezolat Đúng

(b) sai : do nhóm OH- ñẩy e nên mật ñộ e trong phenol lớn hơn benzen → khả năng phản ứng thế của

phenol lớn hơn benzen

p-HO-C6H4-COOC2H5, p-HO-C6H4-COOH tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:2

p-HCOO-C6H4-OH tác dụng NaOH theo tỉ lệ 1:3

p-CH3O-C6H4-OH tác dụng NaOH theo tỉ lệ 1:1, nhưng chỉ có 1H linh ñộng nên phản ứng với Na chỉ tạo 1/2H2

(2) Sai.Tính axit của phenol rất yếu không làm ñổi màu quỳ

(3) Đúng.Dung dịch ñồng nhất vì C H OH NaOH6 5 + →C H ONa(tan) H O6 5 + 2

(4) Đúng C H ONa6 5 +CO2+H O2 →C H OH6 5 ↓ +NaHCO3

Đáp án : D

Câu 85:

Các chất thỏa mãn là : CH3CCl3, phenylclorua,o-clo phenol, (OH)2−C H (Cl)COOH6 2

clo metan: CH3Cl NaOH→ CH3OH

1,1-ñicloetan: CH3CHCl2NaOH→CH3CH(OH)2 (không bền) → CH3CH=O + H2O

CH2Cl-CH2Cl: CH2Cl-CH2ClNaOH→etylengicol

o-clo phenol: HO-C6H4-Cl NaOH→NaO-C6H4-ONa

benzylclorua: C6H5CH2Cl NaOH→ C6H5CH2OH

phenylclorua: C6H5Cl NaOH→C6H5ONa

C6H5CHCl2: C6H5CHCl2 NaOH→ C6H5CH(OH)2 (không bền) → C6H5CH=O

ClCH=CHCl: ClCH=CHCl NaOH→HO-CH=CH-OH (không bền) → HO-CH2CHO

CH3CCl3: CH3CCl3NaOH→ CH3C(OH)3 (không bền) → CH3COOH NaOH→CH3COONa

Vinylclorua: CH2=CHCl NaOH→CH2=CH-OH (không bền) → CH3CHO

OH O

Đáp án : B

(6) CO2 + H2O + CH3COONa → Không xảy ra phản ứng

(7) CH3COOH + C6H5OH → Không xảy ra phản ứng

(8) C6H5OH + HCHO →Có phản ứng tạo PPF (phenol fomandehit)

Đáp án : D

Câu 91 :

(1) Ancol bậc II là hợp chất hữu cơ phân tử chứa nhóm OH liên kết với C bậc II trong phân tử

Sai- nguyên tử C phải no thì OH ñính vào mới là ancol

(2) Theo quy tắc Zai xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C có bậc cao hơn bên cạnh

(3) Dẫn xuất 2-brombutan khi ñun nóng trong NaOH/H2O và KOH/ancol cho cùng sản phẩm

CH3CH(Br)CH2CH3 →NaOH/H O 2 CH3CH(OH)CH2CH3

CH3CH(Br)CH2CH3 →KOH/ancol CH3CH=CHCH3 (sản phẩm chính)

(4) Thổi khí CO2 từ từ ñến dư vào dung dịch natriphenolat ta thấy dung dịch xuất hiện vẩn ñục sau ñó

trong suốt

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

(5) Sản phẩm của phản ứng (CH3)2CHCH2CH2-OH và H2SO4 là anken duy nhất

Sản phẩm có thể là ete hoặc muối (CH3)2CHCH2CH2-HSO3H

(6) Nhận biết 3 chất lỏng mất nhãn, riêng biệt butyl metyl ete; butan-1,4-diol; etylenglicol cần duy nhất một thuốc thử Phải dùng ít nhất 2 thuốc thử (ví dụ như Cu(OH)2; Na)

(7) Trong hỗn hợp chất lỏng gồm ancol và nước tồn tại 4 loại liên kết hidro trong ñó liên kết hidro giữa ancol và ancol chiếm ưu thế

Việc liên kết nào chiếm ưu thế phải xét thêm ñộ rượu (thành phần thể tích ancol nguyên chất trong hỗn hợp lỏng)

(8) Để chứng minh phenol có tính axit mạnh hơn ancol ta dùng chỉ thị quỳ tím

Phenol có tính axit nhưng không làm ñổi màu quỳ tím (có thể dùng NaOH)

Giả sử ancol no ñơn chưc có công thức CnH2n+1OH

CnH2n+2O + O2 → nCO2 + (n+1) H2O t C o