Chuong 1 este lipit

- Công thức dùng khi tác dụng với NaOH, KOH: - RCOOR’hoặc R’OOCR hoặc R’OCOR: este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức.. - RCOOx R’: este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức.. - R

Chương 1 ESTE – LIPIT – XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP

A ESTE

1 Công thức chung

- Công thức dùng khi đốt cháy:

- Este no đơn chức mạch hở CnH2nO2 (n ≥ 2)

- Este no hai chức mạch hở CnH2n - 2O4 (n ≥ 4)

- Este không no đơn chức mạch hở CnH2n - 2O2 (n ≥ 4)

- Este không no (1 nối đôi C=C) hai chức mạch hở CnH2n - 4O4 (n ≥ 5)

- Công thức dùng khi tác dụng với NaOH, KOH:

- RCOOR’(hoặc R’OOCR hoặc R’OCOR): este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức.

- (RCOO)x R’: este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức

- R(COOR’)x: este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức (gốc đơn chức phải lấy x lần)

2 Tên gọi: Tên este = tên gốc R’ + tên gốc RCOO

Gốc -R’

Gốc

-OOC(CH2)3COO- Glutarat / Pentanđioat

3 Tính chất vật lí (sự ảnh hưởng của lk Hidro đến độ sôi, độ tan)

- Este nhẹ hơn nước, không tan trong nước (do không tạo được liên kết Hidro với nước), tan tốt trong dung môi hữu cơ, đa số dễ bay hơi khi đun nóng (do không tạo được liên kết Hidro liên phân tử với nhau).

- Một số este có mùi đặc trưng và dược dùng làm hương liệu trong chế biến thực phẩm: vani, mùi cam, dầu chuối, trong sản xuất mỹ phẩm, nước hoa: mùi táo, mùi hoa hồng, hoa ly, hoa nhài,…

4 Tính chất hóa học

(1) Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (H 2 O/H + ,t o thuận nghịch) tạo axit và ancol tương ứng

RCOOR’ + H 2 O  H ,t o RCOOH + R’OH

CH3COOC2H5 + H2O   H ,t o CH3COOH + C2H5OH

(CH3COO)2C2H4 + 2H2O   H ,t 2CH3COOH + C2H4(OH)2

(2) Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (NaOH, KOH/t o một chiều, phản ứng xà phòng hóa) tạo muối và ancol tương ứng

CH3COOC2H5 + NaOH  t o CH3COONa + C2H5OH

(CH3COO)2C2H4 + 2NaOH  t o 2CH3COONa + C2H4(OH)2

(không tạo ancol) hoặc C(CH3)=C/CCl2-CH3/CBr2-CH3 thì sản phẩm là xeton (không tạo ancol) CH3COOCH=CH2 + H2O   H ,t o CH3COOH + CH3CHO (CH2 =CHOH không bền)

CH3COOCH=CH2 + NaOH  t o CH3COONa + CH3CHO

CH3COOC(CH3)=CH2 + H2O   H ,t o CH3COOH + CH3COCH3 (CH2 =C(CH 3 )OH không bền)

CH3COOCH(Cl)CH3 + 2NaOH  t o CH3COONa + CH3CHO + H2O + NaCl

(CH3 CH(OH) 2 phân hủy)

và H2O (không tạo ancol) và tỉ lệ phản ứng của este đơn chức với NaOH/KOH là 1 : 2 hoặc 1 : 3 HCOOC6H4CH3 + 2NaOH  t o HCOONa + CH3C6H4ONa + H2O

CH3COOC6H5 + 2NaOH  t o CH3COONa + C6H5ONa + H2O (C6 H 5 OH tiếp tục t/d với NaOH)

(3) Phản ứng cộng H 2 /Ni; dung dịch Br 2 /H 2 O hoặc KMnO 4 /t o

CH3COOCH=CH2 + H2   Ni,t o CH3COOC2H5

CH2=C(CH3)COOCH3 + H2   Ni,t o CH3-C(CH3)COOCH3

(4) Phản ứng tráng bạc với AgNO 3 /NH 3 ,t o ; Cu(OH) 2 /OH - (có chứa gốc HCOO- hoặc -CHO)

HCOOR’ + AgNO3 + NH3   Ni,t o (NH4)2CO3 + 2Ag + NH3NO3 + R’OH

(5) Phản ứng trùng hợp (có chứa lk =, ≡)

CH3COOCH=CH2  t o xt,P [(CH3COO)CH-CH2]n

Vinyl axetat PVA (poli vinyl axetat)

CH2=C(CH3)COOCH3 to xt,P [CH2-C(CH3)(COOCH3)]n

Metyl metacrylat PMMA (poli metyl metacrylat)

Có tên khác là Plexiglass - thủy tinh hữu cơ, kính không vỡ

(6) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn, đốt cháy (este no đơn chức mạch hở thì tỉ lệ mol CO 2 : H 2 O là 1 : 1)

O nH nCO O

n O

H

n

2

2 3



 





5 Điều chế

(1) Este điều chế từ axit và ancol tương ứng

CH3COOH + C2H5OH t o HSOđăc

4 2

CH3COOH + HOCH2CH=CH2  t o,H 2SO4 đăc CH3COOCH2CH=CH2 + H2O

CH2=C(CH3)COOH + CH3OH t o HSOđăc

4 2

, CH2=C(CH3)COOCH3 + H2O

(2) Este điều chế từ axit và ankin

CH≡CH + CH3COOH  t o xt,P CH3COOCH=CH2

CH≡C-CH3 + CH3COOH to xt,P CH2=C(CH3COO)CH3

(3) Este điều chế từ anhidrit axit (RCO) 2 O và phenol

(HCO)2O + C6H5OH  t o xt,P HCOOC6H5 + HCOOH

Anhidric fomic

(CH3CO)2O + C6H5OH to xt,P CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhidric axetic

6 Ứng dụng: sản xuất mỹ phẩm (nước hoa, xà phòng, bột giặt, ), thực phẩm (dầu, mỡ ăn), dược phẩm…

B LIPIT

1 Công thức chung và định nghĩa

- Lipit gồm: Chất béo, Steroit, PhotphoLipit,…

- Chất béo là trieste của glixerol (glixerin) với axit béo

- Axit béo là axit đơn chức, có mạch cacbon chẳn, dài, không phân nhánh

- Công thức chung: (RCOO) 3 C 3 H 5 hoặc C 3 H 5 (OOCR) 3 hoặc C 3 H 5 (OCOR) 3

2 Tên gọi

Axit béo

No C15H31COOH (axit no) Axit Panmitic

C17H35COOH (axit no) Axit Stearic

Khôn

g no

C17H33COOH (có 1 lk ) Axit Oleic

C17H31COOH (có 2 lk ) Axit linOleic

C17H29COOH (có 3 lk ) Axit linOlenic

Chất béo

Mỡ (C15H31COO)3C3H5 Tri Panmitin / Glixeryl Tripnmitat

(C17H35COO)3C3H5 Tri Stearin / Glixeryl TriStearat

Dầu (C17H31COO)3C3H5 Tri linOlein / Glixeryl TriLinOleat

(C17H33COO)3C3H5 Tri Olein / Glixeryl TriOleat

3 Tính chất vật lí

- Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước

- Chất béo chia làm 2 loại: dầu (không no, thể lỏng) và mỡ, bơ (no, thể rắn)

- Thành phần cấu tạo và tính chất của dầu mỡ ăn (este gồm C, H, O) khác hoàn toàn với dầu mỡ bôi trơn động cơ máy (hidrocacbon chỉ có C và H)

4 Tính chất hóa học

(1) Thủy phân trong axit thu được axit và glixerol

(RCOO) 3 C 3 H 5 + 3H 2 O  H ,t o 3RCOOH + C 3 H 5 (OH) 3

(C17H35COO)3C3H5 + 3H2O   H ,t o 3C17H35COOH + C3H5(OH)3

(C15H31COO)3C3H5 + 3H2O   H ,t o 3C15H31COOH + C3H5(OH)3

(2) Thủy phân trong kiềm (NaOH, KOH/t o một chiều, phản ứng xà phòng hóa) thu được muối xà phòng

và glixerol

(RCOO) 3 C 3 H 5 + 3NaOH t o 3RCOONa + C 3 H 5 (OH) 3

(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH  t o 3C17H35COONa + C3H5(OH)3

(C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH  t o 3C15H31COONa + C3H5(OH)3

(3) Phản ứng cộng H 2 /Ni; Br 2 , I 2 …(các chất béo không no)

(C17H31COO)3C3H5 + 6H2   Ni,t o (C17H35COO)3C3H5

Dầu (không no) Mỡ, bơ (no)

(C17H33COO)3C3H5 + 3I2   Ni,t o (C17H33I2COO)3C3H5

(4) Phản ứng đốt cháy (tât cả các hợp chất hữu cơ đều cháy)

(C17H31COO)3C3H5 + O2  t o CO2 + H2O

Công thức tính số lk  (pi) =

1

2 2







O molH molCO

(trong đó co 3 lk  trong –COO- không tham gia phản ứng cộng H 2 /Ni; Br 2 , I 2 …()

5 Các chỉ số của chất béo

(1) Chỉ số axit =

gamchatbeo

miligamKOH

(tác dụng với axit RCOOH tự do trong chất béo)

(2) Chỉ số este hóa = miligamKOH gamchatbeo (tác dụng với (RCOO) 3 C 3 H 5 )

(3) Chỉ số xà phòng hóa =

gamchatbeo

miligamKOH

(tác dụng (RCOO) 3 C 3 H 5 & axit tự do RCOOH)

(4) Chỉ số Iot = 2 x100

gamchatbeo gamI

(tác dụng với lk =, ≡ trong (RCOO) 3 C 3 H 5 )

C XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP

- Xà phòng là muối Na hoặc K của axit béo (RCOONa/RCOOK), sản phẩm của phản ứng xà phòng hóa.

- Xà phòng có khả năng làm sạch bề mặt mà không làm thay đổi bản chất của chất được tẩy rửa.

- Cấu tạo của phân tử xà phòng gồm đầu liên kết ion –COO-Na+ ưa nước và đuôi kị nước, là gốc hidrocacbon dài có 15 nguyên tử C trở lên

Phân tử xà phòng C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-COO - Na +

Phân tử chất giặt rửa tổng hợp C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-CH 2 -O-SO 3 - Na +

- Ưu điểm của xà phòng: không gây hại cho da và môi trường do dể phân hủy bởi vi sinh vật Nhược điểm:

xà phòng không dùng được với nước cứng (nước có chứa nhiều ion Ca2+, Mg2+) do bị kết tủa

- Chất giặt rửa tổng hợp có cấu tạo và tính năng tẩy rửa bề mặt tương tự xà phòng Ưu điểm: dùng được với nước cứng Tuy nhiên, chất giặt rửa tổng hợp có nhược điểm gây hại da và môi trường (do có cấu trúc phân nhánh nên khó phân hủy)