Bài tập chuyên đề hidrocacbon no

. Bài tập tự luận Bài 1. a) Viết CTCT của các ankan có công phân tử C6H14 và gọi tên chúng. b) Viết CTCT của các ankan sau: 2,2,3trimetylpentan và 2,3đimetylhexan. Bài 2. Viết CTCT của ankan quang hoạt mà phân tử có số nguyên tử cacbon ít nhất và gọi tên nó. Vẽ công thức không gian của các đồng phân R,S của chúng Bài 3. Gọi tên các ankan có công thức sau: Bài 4. Viết công thức cấu tạo của các chất sau: a) 4 tertbutylheptan. b) 2,3,3trimetylhexan c) 2 metyl4(1metylpropyl) octan d) 3clo2metylhexan e) 2metyl4isopropylheptan Bài 5. Viết công thức cấu tạo của các dẫn xuất monoclo thu được khi clo hóa 2metylpentan Bài 6. Cho các chất sau đây: pentan, 2,3đimetylbutan, hexan và nhiệt độ sôi của các chất không theo thứ tự là 36oC, 69oC, 58oC. Sắp xếp các chất với nhiệt độ sôi của nó và giải thích

Bài tập chuyên đề hidrocacbon no

Bài tập tự luận

Bài 1

a) Viết CTCT của các ankan có công phân tử C6H14 và gọi tên chúng.

b) Viết CTCT của các ankan sau: 2,2,3-trimetylpentan và 2,3-đimetylhexan

Bài 2 Viết CTCT của ankan quang hoạt mà phân tử có số nguyên tử cacbon ít nhất và gọi tên nó Vẽ công thức không gian của các đồng phân R,S của chúng

Bài 3 Gọi tên các ankan có công thức sau:

H3C HC

CH3

H 2

C HC CH 2

H 2

C CH 3

H

H3C C HC2 HC CH2 HC CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

A.

B.

H

C HC C2 HC2 HC

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3H

2

CH3

C H

CH3

CH3

Bài 4 Viết công thức cấu tạo của các chất sau:

a) 4- tert-butylheptan b) 2,3,3-trimetylhexan

c) 2- metyl-4-(1-metylpropyl) octan d) 3-clo-2-metylhexan

e) 2-metyl-4-isopropylheptan

Bài 5 Viết công thức cấu tạo của các dẫn xuất monoclo thu được khi clo hóa

2-metylpentan

Bài 6 Cho các chất sau đây: pentan, 2,3-đimetylbutan, hexan và nhiệt độ sôi của các chất không theo thứ tự là 36oC, 69oC, 58oC Sắp xếp các chất với nhiệt độ sôi của nó và giải thích

Bài 7 Cho các số liệu sau:

Butan -0,5 Xiclobutan 13

Pentan 36 Xiclopentan 49

Hexan 69 Xiclohexan 81

Heptan 98 Xicloheptan 118

Giải thích sự khác nhau về nhiệt độ sôi giữa ankan và xicloankan có cùng nguyên tử cacbon

Bài 8 Cho 2-metylpropan tác dụng với brom đun nóng thu được hỗn hợp các chất

monobrom C4H9Br đồng phân của nhau với phần trăm khối lượng các dẫn xuất bậc I và bậc III tương ứng 0,6 và 99,4%

Tính khả năng phản ứng tương đối của các nguyên tử hidro trong phản úng thế brom tạo thành các dẫn xuất monobrom tương ứng

Bài 9 Khi brom hóa n-butan bằng brom đun nóng thu được sản phẩm chính A có công thức phân tử C4H9Br

a) Trình bày cơ chế phản ứng tạo ra A

b) Sản phẩm A có tính quang hoạt không ? giải thích

Bài 10 Viết phương trình hóa học của các phản ứng sau:

a) 1-Clopropan tác dụng với natritrong ete khan

b) Metan tác dụng với axit HNO3 ở 500oC

c) Isopentyl clorua tác dụng với hidro

d) Điện phân dung dịch natri axetat điều chế etan trong phòng thí nghiệm

Bài 11 Viết phương trình hóa học biểu diễn các phản ứng sau:

a) Điều chế 2,3-đimetylbutan từ propen

b) Điều chế 2-metylpentan từ propan

c) Điều chế metylxiclopropan từ propen

Bài 12 Metylen singlet: CH2 ( cacben sinh ra từ sự phân hủy diazometan CH2N2) có thể phản ứng vào liên kết C-H của ankan

a) Viết phản ứng của metylen với etan

b) Metylen tác dụng với pentan cho 3 sản phẩm ( số liệu cho trong bảng dưới dây)

Sản phẩm % sản phẩm thực tế

Hexan 48

2-metylpentan 35

3-metylpentan 17

Rút ra nhận xết gì về khả năng phản ứng của Metylen singlet

Bài 13 Giải thích tại sao:

a) cis-1,2-đimetylxiclopropan kém bền hơn trans-1,2-đimetylxclopropan?

b) cis-1,2-đimetylxiclobutan bền hơn trans-1,2-đimetylxclobutan?

Tính toán để kiểm tra dự đoán, cho tương tác ở cấu dạng khuất của các nguyên tử nhóm cạnh tranh và cùng phía với mặt phẳng vòng xiclopropan:

H/H 4kJ; H/CH3 6KJ; CH3/CH3 11kJ

Bài 14

a) Vẽ công thức không gian và công thức Niu-men của xiclohexan ở cấu dạng ghế b) Vẽ công thức cấu dạng bền của metylxiclohexan

c) Vẽ công thức cấu dạng bền của cis và 1,2-đimetylxiclohexan; của cis và

trans-1,4-đimetylxiclohexxan

Bài 15 Viết công thức cấu tạo của các chất sau:

a) 2,6-dimetylspirro [4,5] dekan

b) Spiro[4,4]nonan

c) Spiro[3,4]oct-1-en

d) Bixclo[4,3,0]nonan

e) Bixclo[3,3,1]nonan

f) 2,3-đimetyl-Bixclo[4,3,0]nonan

Bài 16 Vẽ công thức cấu trúc không gian của tất cả đồng phân lập thể của các công thức cấu tạo sau:

a) 1,2-đimetylxiclopropan

b) 1,2-đimetylxiclobutan

c) 1,3-đimetylxiclopetan

Bài 17 Vẽ các công thức các đồng phân lập thể của 1,2,3-trimetylxiclohexan

Bài 18

a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm đibrom hóa khi cho

bixiclo[3,1,0]hexan tác dụng với brom

b) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm đibrom hóa khi cho

trixiclo[3,2,1,0]octan A có công thức cấu tạo cho dưới đây, tác dụng với brom Công thức cấu tạo của A:

Bài 19 Hợp chất C có công thức phân tử C9H16 Khi cho C tác dụng với H dư, xúc tác niken thu được hỗn hợp D gồm ba chất đồng phân của nhau là D1,D2,D3 có công thức cấu tạo dưới đây:

CH3

CH2CH3

D1

CH3

H3C-H2C

D2

CH3

CH3

D3

a) Hãy lập luận để xác định cấu tạo của A và gọi tên nó

b) Viết công thức cấu dạng bền nhất có thể có của D1,D2

Bài 20 Viết phương trình hóa học tổng hợp các chất sau:

a) Xiclopropan từ các chất chứa không quá 3 nguyên tử cacbon trong phân tử

b) Bixiclo[4,1,0] heptan từ benzen và hợp chất phân tử có không quá 2 nguyên tử cacbon

c) Tổng hợp xiclohexan từ heptan

Bài 21 Gọi tên đầy đủ các hợp chất sau:

CH3

CH2CH3

a)

C(CH3)3 C(H3C)3

CH3

Hướng dẫn giải

Bài 1.a)

Hexan

CH3CHCH2CH2CH3

CH3

2-metylpentan (isohexan)

CH3CH2CHCH2CH3

CH3

3-metylpentan

H3C HC

CH3

C H

CH3

CH3

2,3- dimetylbutan

CH3CH2C

CH3

CH3

CH3

2,2-dimetylbutan ( neohexan) b)

H3C HC2 HC

CH3

C

CH3

CH3

CH3 2,3-dimetylpetan

H3C HC2 HC2 HC

CH(CH3)2

H2

C HC2 HC2 CH3

4-(1-metyletyl) octan Bài 2 Ankan quang hoạt có số nguyên tử cacbon ít nhất phải có 3 nhóm ankyl có số nguyên tử cacbon khác nhau cùng liên kết với một nguyên tử cacbon, đó là

CH3(C2H5)CHC3H7 ứng với hai công thức cấu tạo:

CH3CH2CH

CH3

CH2CH2CH3

*

3-metylhexan

CH3CH2CH

CH3

CH CH3

CH3

*

2,3-dimetylpentan Bài 3

(A) 2,4-đimetylheptan (B) 2,4,4,6-tetrametylheptan (C) 2,2,4,6-tetrametylheptan (D) 2,2,4,5-tetrametylhexan Bài 4

c) 2-metyl-4-(1-metylpropyl)octan.

CH3CH

CH3

CH2CHCH2CH2CH2CH3 CHCH2CH3

CH3

Các CTCT còn lại viết tương tự

Bài 5 có 5 công thức cấu tạo

Bài 6 Nhiệt độ sôi tỉ lệ thuận với phân tử khối, bề mặt tiếp xúc giữa các phân tử (tương tac Van đec van) Do đó chất có mạch cacbon không nhánh có nhiệt độ sôi cao hơn chất có mạch cacbon phân nhánh: pentan; 2,3- đimetylbutan; hexan có nhiệt độ sôi của các chất tương ứng là 36;58 và 69oC

Bài 7 Xicloankan có nhiệt độ sôi cao hơn ankan tương ứng là do tương tác giữa các phân

tử xicloankan mạnh hơn ankan

Bài 8 Khả năng phản ứng brom hóa tương đối X1 của hidro bậc 1

X1= %sp: ni= 0,6: 9 = 0,067

Khả năng phản ứng brom hóa tương đối X3 của hidro bậc 3

X3= %sp: ni= 99,4:1 = 99,4

năng phản ứng brom hóa tương đối Xi của H bậc 1/H bậc 3 là

X1: X3 = 0,067 : 99,4 = 1: 1506,06

Bài 9 a) Theo cơ chế SR tạo ra sản phẩm chính có công thức cấu tạo:

A: CH3CHBrCH2CH3

b) Đây là hỗn hợp cặp đối quang có số mol bằng nhau, nên sản phẩm dù có cacbon bất đối trong phân tử nhưng không có tính quang hoạt Do phản ứng đi qua giai đoạn tạo gốc tự do C4H9 có cấu trúc phẳng:

H

H3C CH2CH3

Sau đó phân tử Br2 tấn công vào gốc tự do từ hai phía với xác suất như nhau tạo ra hỗn hợp hai đồng phân đối quang với hàm lượng bằng nhau ( và bằng 50%)

Bài 10

Bài 11

2CH3CH2CH2Cl + 2Na CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + 2NaCl

a)

b) CH4 + HNO3 CH3NO2 + H2O

c) iso-C5H11Cl + H2 iso-C5H12 + HCl

d) 2CH

3 COONa + H2O CH3CH3 + Na2CO3 + CO2 + H2

b) Điều chế 2-metylpentan từ propan.

CH3CH=CH2+ HBr peroxitCH3CH2CH2Br (I)

Bài 12

b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + :CH2 3 sản phẩm đồng phân của nhau

Sản phẩm Số liên kết C-H % sản phẩm tinh

theo số liên kết C-H

% Sản phẩm thực tế

Phầm trăm sản phẩm tỉ lệ với số liên kết C-H, chứng tỏ tính chọn lọc rất thấp Do khả năng phản ứng cao của metylen singlet

Bài 13

a) Vẽ cấu dạng bền của mỗi chất, so sánh các tương tác giữa các nhóm nguyên tử

Trans-1,2,đimetylxiclopropan (I) cis-1,2-đimetylxiclopropan (II)

(I) có hai nhóm CH3 tương tác xa, yếu; (II) có 2 nhóm CH3 tương tác gần, mạnh nên (I) bền hơn (II) Cụ thể:

Ở (I) có 4 tương tác CH3/H và 2 tương tác H/H

EI = 4.6 + 2.4 = 32 Kj

Ở (II) có 1 tương tác CH3/CH3 và 2 tương tác CH3/H và 3 tương tác H/H

EII = 1.11 + 2.6 + 3.4 =35kJ

b)

H

H3C

H

H H

H

CH3

H3C

H

H H

H

Trans-1,3-đimetylxiclobutan (III) cis-1,3-đimetylxiclobutan (IV)

So sánh tương tác trong hai trường hợp

Ở (III) có 1 tương tác CH3/H và 1 tương tác H/H

Ở (IV) có 2 tương tác H/H, nên (IV) bền hơn (III)

H

H

CH3

CH3

H

CH3

H

H H

H

Bài 14.

a)Công thức không gian và công thức Niu-men của xiclohexan ở cấu dạng ghế

H H H

H

H

H

H

H

H

H H

H

CH2

CH2

H

H

H

H

H

H

b) Công thức cấu dạng của metylxiclohexan

H

H

H H

H

H

H H

H

CH3

H

H

H

H

H

H

H

H H

H

H

H

CH3 H

Cấu dạng 1 bền hơn cấu dạng 2

c) Công thức cấu dạng của

Cis-1,2- đimetylxiclohexan

H

H H

H

H

H H

H

CH3

CH3

H

H

H

H

H

H

H H

H

H

CH3

CH3 H

Cấu dạng 1 có độ bền tương đương cấu dạng 2

Trans-1,2- đimetylxiclohexan

H

H

H H

H

H

CH3 H

H

CH3

H

H

H

H

H

H

H

CH3 H

H

H

H

CH3

H

Cấu dạng 1 bền hơn cấu dạng 2

Trans-1,4- đimetylxiclohexan

H

H3C

H H

H

H

H H

H

CH3

H

H

H

H

CH3

H

H

H H

H

H

H

CH3 H

Cấu dạng 1 kém bền hơn cấu dạng 2

Bài 15

a) 2,6- đimetylspiro[4,5]đekan c) spiro[3,4]oct-1-en

H3C

1 2

8

9 10

5 3

1 2 3

4

8

7

b) spiro[4,4]nonan d) bixclo[4,3,0]nonan

d) bixiclo[3,3,1]nonan g) 2,3-đimetyl-bixiclo[4,3,0]nonan

H3C

CH3

1 2 3

4

5

8

Bài 16

1,2- đimetylxiclopropan

H3C

H

H

CH3

H H

Cis-(meso)

H

H

H

H

H

H

H

H

trans-( cặp đối quang)

1,2- đimetylxiclobutan

H

H3C

CH3

H

H H

Cis-1,2- đimetylxiclobutan

H

H3C

H

H

CH3 H

CH3

H

H

H

H3C

H

Trans-1,2- đimetylxiclobutan ( cặp đối quang)

1,3- đimetylxiclopentan

CH3

CH3

CH3

CH3

Trans-( cặp đối quang)

cis-Bài 17

Có 3 đồng phân cấu tạo, các cấu dạng bền là:

Bài 18 a) Có 2 sản phẩm được tạo ra:

Br

CH2Br

Br

Br

Do sản phẩm (2) tạo ra là vòng 6 cạnh có sức căng nhỏ nên bền hơn, do đó nó là sản phẩm chính

b)Tạo được 2 sản phẩm :

+ Br2

Br

CH2Br

+

Br

Br

(2) 1,5-ddibrombiixxiclo[3,2,1] là sản phẩm chính do tạo vòng 5 và 6 cạnh triệt tiêu sức căng ở vòng 3 cạnh nên bền hơn; (1) là sản phẩm phụ do vẫn còn 4 cạnh có sức căng vòng lớn

Bài 19 Công thức cấu tạo của chất C

H3C

CH3

Tên của C : 3,7-ddimetylbixxiclo[4,1,0]heptan

D1 và D2 có thể ở dạng cis- hoặc trans-, nên

D1 có thể có cấu dạng bền:

CH3

CH3CH2

hoặc

Cis-

trans-D2 có thể có cấu dạng bền:

H3C

CH2CH3

hoặc CH3

CH2CH3

Cis-

trans-Bài 20

a) Tổng hợp xiclopropan từ các chất chứa không quá 3 nguyên tử cacbon trong phân tử:

2

Hoặc theo sơ đồ:

b) Tổng hợp bixiclo[4,1,0] heptan từ benzene và các hợp chất phân tử có không quá 2 nguyên tử cacbon theo sơ đồ:

c) Tổng hợp xiclohexan từ heptan Metylxiclohexan từ heptantheo sơ đồ:

CH3[CH2]5CH3 Xiclo-CH3C6H11 + H2

1 Anken nào phản ứng với HI chậm nhất?

2 Hidrat hóa (xúc tác axit) (CH3)2C=CHCH3 cho sản phẩm chính là chất nào?

A C2H5CH(CH3)CH2OH

A C2H5C(CH3)2OH

B (CH3)2CH(CH3)OH

C (CH3)3CHCH2CH2OH

3 Sản phẩm phản ứng AE theo qui tắc Maccopnicop (CH3)2CHCH=CH2 + HI là hợp chất sau:

A C2H5CH(CH3)CH2I

B C2H5C(CH3)2I

C (CH3)2CH(CH3)I

D (CH3)3CHCH2CH2I

4 Sản phẩm trung gian bền của phản ứng CH3CH=CH2 + HCl là:

A C2H5CH*

B (CH3)2CH*

C CH3CH2CH2+

D (CH3)2CH+