Bài giảng bài phenol hóa học 11 (10)

ĐÁP ÁN*Định nghiã ancol : ancol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hidroxyl-OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no... MỤC ĐÍCH BÀI HỌC* Phân biệt phenol và ancol thơm.Các loại

BÀI : PHENOL

Người soạn:Phương_Lụa_Long.

KIỂM TRA BÀI CŨ

* Nêu định nghĩa và một số ví dụ

* nêu tính chất của phenol.

ĐÁP ÁN

*Định nghiã ancol : ancol là hợp chất hữu cơ mà

phân tử có nhóm hidroxyl(-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.

MỤC ĐÍCH BÀI HỌC

* Phân biệt phenol và ancol thơm.Các loại phenol

* Biết tính chất vật lí và hoá học của phenol

* Hiểu ảnh hưởng qua lại giưã các nhóm

nguyên tử trong phân tử

* Biết phương pháp điều chế và ứng dụng của phenol

I.KHÁI QUÁT

1.Định nghĩa

Phenol là những hợp chất hữu cơ mà

phân tử của chúng có nhóm hidroxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng thơm(vòng benzen)

Chất tiêu biểu và quan trọng nhất của các hợp chất phenol là C6H5OH và ta

thường gọi là phenol

I.KHÁI QUÁT

1.Định nghĩa

Nếu nhóm –OH đính vào mạch nhánh vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol,mà thuộc loại ancol thơm

phenol O-toluen

I.KHÁI QUÁT

2.Phân loại:

Poliphenol là những phenol mà phân tử

có chứa nhiều nhóm -OH OH

OH

OH

OH

catechol hidroquinon

II.TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Phenol là chất rắn không màu,để lâu

ngoài không khí dễ bị chảy rữa và đổi

màu

Phenol tan ít trong nước,tan tốt trong

một số dung môi hữu cơ

III.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

ẢNH HƯỞNG QUA LẠI GIỮA CÁC

NHÓM NGUYÊN TỬ TRONG PHÂN

TỬ:

CẶP Eπ CHƯA LIÊN KẾT CỦA

NGUYÊN TỬ O CÓ KHẢ NĂNG

THAM GIA LIÊN HỢP VỚI CÁC Eπ

CỦA VÒNG BENZEN LÀM CHO MẬT

ĐỘ ELECTRON DỊCH CHUYỂN VÀO VÒNG BENZEN

III.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Điều này dẫn đến các hệ quả

1.Liên kết –OH trở nên phân cực hơn,

làm cho nguyên tử H linh động hơn

2.Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ở ancol, vì thế nhóm –OH phenol

không bị thế bởi gốc axit như nhóm –OH ancol

III.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

3.Mật độ e ở vòng benzen tăng lên nhất là

ở vị trí o, p làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn

III.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Từ đặc điểm cấu tạo trên ta thấy:

Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH

Phenol phản ứng với bazơ thể hiện tính axit

Phenol có phản ứng thế brôm vào vòng benzen

III.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1.Tính axit

a.Tác dụng với kim loại kiềm

Tương tự như rượu, phenol phản ứng khá mạnh với kim loại kiềm

Phương trình phản ứng:

2C6H5OH +2Na  2C6H5ONa +H2.

III.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Phương trình phản ứng:

C 6 H 5 OH +NaOH  C 6 H 5 ONa +H 2 O

III.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1.Tính axit

b.Tác dụng với bazơ:

Phenol là một axit rất yếu, yếu hơn cả axit

cacbonic (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi dung dịch natriphenolat)

Dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím

III.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Phương trình phản ứng

C 6 H 5 ONa+ CO 2 + H 2 O  C 6 H 5 OH+ NaHCO 3

III.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

2.Phản ứng thế ở vòng thơm

Tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắngĐây là phản ứng dùng để nhận biết phenolPhản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen

OH

1.Điều chế

* Tách từ nhựa than đá trong quá trình

luyện than cốc

*Phương pháp chủ yếu: sản xuất đồng

thời phenol và axeton.(Theo sơ đồ sau)

2.ứng dụng

Phenol được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực

Công nghiệp chất dẻo : là nguyên liệu để điều

chế nhựa phenolfomandehit

Công nghiệp tơ hoá học: tổng hợp tơ poliamit

Nông dược: điều chế chất diệt cỏ(axit

2,4-diclophenoxiaxxetic) kích thích sinh trưởng

thực vật

2.ứng dụng

Phenol là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ(2,4,6-

trinitrophenol hay còn gọi là axit picric)

Phenol dùng trực tiếp làm thuốc sát

trùng, tẩy uế hoặc để điều chế chất diệt

nấm mốc(o- và p-nitrophenol)