Bài giảng bài phenol hóa học 11 (5)

OH OHOH OH OH HO Kiểm tra bài cũ: 2 Trong 4 chất sau đây chất nào là ancol thơm?. Đặc điểm cấu tạo khác với ancol thơm ở chỗ nào?. Chúng ta cùng nhau nghiên cứu bài 41: Phenol... Định ng

PHENOL

Kiểm tra bài cũ:

Cho a) CH 3 -OH ; b) CH 3 -CH(OH)-CH 3 ; c) (CH 3 ) 3 CH-OH Chất nào

bị oxi hoá bởi CuO tạo ra andehit, xeton ?

A

B

C

D

a) Và b) b) Và c) c) và d) d) Và a)

Hãy lên bảng viết PTHH để minh hoạ !

Đ

S S S

OH OH

OH

OH

OH

HO

Kiểm tra bài cũ:

2) Trong 4 chất sau đây chất nào là ancol thơm ? Gọi tên ancol đó.

Vậy còn 3 chất còn lại là gì ? Đặc điểm cấu tạo khác với ancol thơm ở chỗ nào

? Chúng ta cùng nhau nghiên cứu bài 41: Phenol

I ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI

Từ công thức a) ; b) và c) em có nhận xét gì về liên kết giữa nhóm –OH

với vòng benzen ?

CH3

OH

CH3 OH

a) b) c)

1 Định nghĩa :

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng bezen.

Chú ý: + Như thế nào gọi là nhóm -OH phenol ?

+ Nhóm C 6 H 5 - được gọi là gốc phenyl.

2 Phân loại:

Người ta căn cứ vào đâu để phân loại

phenol ?

• Phenol đơn chức:

CH3

a) Phenol b) 1-hidroxi-2-metyl benzen

• Phenol đa chức:

OH

CH3 OH OH

OH

CH3

1,4-dihidroxi-2-metyl bezen b)1,3-dihidroxi-2-metyl benzen

I ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI

1 Cấu tạo phân tử

II PHENOL: C6H6O

• Do ảnh hưởng của vòng benzen mà e tự do của ng.tử oxi bị hút Về nhân bezen làm gia tăng tính phân cực của liên kết

O-H ng.tử H này dễ bị thế hơn so với O-H ancol

• Nhóm –OH phenol thì gây ra hiệu ứng đẩy e về phía nhân benzen, làm cho nhân benzen dồi dào e ở các vị trí ortho và para nên ng,tử H ở các vị trí này ưu tiên thế bởi các tác nhân dương

Bài 41:

PHENOL

Mẫu Phenol

2 Tính chất vật lý :

Trạng thái ?

Tính tan ?

Tính độc hại ?

Màu của dd ?

Màu sắc ?

Nhiệt n/c ?

Bài 41:

II PHENOL: C6H6O

PHENOL

3 Tính chất hoá học:

a) Thế nguyên tử H của nhóm -OH

O

H

H H

H

H

H

ONa

H

H H

H H

1/2H2

+

O

H

H H

H

H

H

+

ONa

H

H H

H

2 phản ứng trên chứng tỏ điều gì ?

Phản ứng của Phenol với dd Br 2

OH

OH

Br

Br

Br

+ 3H Br

2,4,6-tribromphenol (

traéng)

H

DD

PHENOL

b) Thế nguyên tử H ở vòng bezen

3 Tính chất hoá học:

Khi nhỏ dd HNO 3 vào dd phenol thấy có xuất hiện kết tủa vàng Hãy viết PTHH của phản ứng ?

4 Điều chế

1 O 2 (kk)

2 H 2 SO 4

phenol axeton

OH

a OXH cumen

(isopropylbenzen)

CH

C CH 3 O

+

4 Điều chế

6 H 5 Br C 6 H 5 ONa C 6 H 5 OH

b Halogen hĩa benzen (PP cũ)

Ngoài ra còn thu được từ quá trình luyện

than cốc

+ Br 2

Br

+ HBr

Fe, t 0

Br

+ 2 NaOH t

0 cao, P cao

ONa

+ NaBr + H 2 O

ONa

+ HCl

OH

+ NaCl

Dược phẩm

Phẩm nhuộm

Chất dẻo

Chất diệt nấm mốc

Chất diệt cỏ như 2, 4

-D

5 ỨNG DỤNG

OH

NO 2

O 2 N

NO 2

Thuốc nổ

O Cl

Phản ứng thế

nhóm -OH

brom

CỦNG CỐ

Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen

A (1),(2),(3)

Câu 1: trong số các chất sau: Na(1), dd NaOH(2) , dd HCl(3),

dd Br2(4) Những chất nào có khả năng phản ứng được với

phenol?

B (2),(3)(4)

D (1),(2),(3)(4)

C (1),(2),(4)

Đáp án đúng

Câu 2 : Em nhận biết các chất : benzen, dd C6H5OH bằng

hoá chất nào trong các chất sau?

Đáp án đúng

BÀI TẬP CỦNG CỐ