Bài giảng Hóa hữu cơ

Liên kết hóa học: liên kết hóa học là lực, giữcho các nguyên tử cùng nhau trong các phân tử hay các tinh thể... 3.1.Liên kết cộng hóa trị: là liên kết đượchình thành giữa các nguyên tử b

CHƯƠNG 1

CẤU TẠO VÀ LIÊN KẾT HÓA HỌC

Mô hình nguyên t ử Li Mô hình nguyên t ử He

www.wikipedia.com

1 Cấu tạo nguyên tử: Orbital

Orbital s

Orbital là khái ni ệ m đượ c nh ắ c đế n trong

c ơ h ọ c l ượ ng t ử nh ằ m thay th ế khái ni ệ m

qu ỹ đạ o trong c ơ h ọ c c ổ đ i ể n hay trong mô

hình s ơ khai v ề nguyên t ử Orbital miêu t ả

hình dáng c ủ a phân b ố xác su ấ t tìm th ấ y

electron trong nguyên t ử Các electron

quay quanh h ạ t nhân, v ớ i các m ẫ u hình

2.Cấu hình electron:

Cấu hình electron, hay cấu hình điện tử, nguyên t ử cho bi ế t s ự phân

b ố các electron trong l ớ p v ỏ nguyên t ử ở các tr ạ ng thái n ă ng l ượ ng khác nhau hay ở các vùng hi ệ n di ệ n c ủ a chúng

3 Liên kết hóa học: liên kết hóa học là lực, giữ

cho các nguyên tử cùng nhau trong các phân tử hay các tinh thể.

• Liên kết ion

• Liên kết cộng hóa trị

• Liên kết cộng hóa trị

• Liên kết cộng hóa trị phối hợp

• Liên kết kim loại

• Liên kết hiđrô

3.1.Liên kết cộng hóa trị: là liên kết được

hình thành giữa các nguyên tử bằng một hay nhiều cặp điện tử (electron) chung.

3.1.1 Liên kết cộng hóa trị không phân cực.

3.1.2 Liên kết cộng hóa trị phân cực

4 Công thức cấu tạo theo Lewis :

5 Công thức cấu tạo theo Kekule :

7 Sự lai hóa : orbital sp3 và cấu tạo của metan

8 Cấu tạo của etan

9 Sự lai hóa : orbital sp2 và cấu tạo của eten

10 Sự lai hóa : orbital sp và cấu tạo của etyn

11 Sự lai hóa của N,O :

CHƯƠNG 2

ALKAN VÀ CẤU TRÚC LẬP THỂ

ALKAN VÀ CÁC ĐỒ NG PHÂN

Alkan : hydrocarbon no m ạ ch h ở Công th ứ c t ổ ng quát:

C n H 2n+2

Alkyl group

Metan Metyl Etan Etyl

Propan Propyl Butan Butyl Pentan Pentyl Pentan Pentyl

(armyl) Hexan Hexyl

4 N ế u có nhi ề u nhánh t ươ ng đươ ng: dùng ti ế p

đầ u ng ữ di-, tri-, tetra- để ch ỉ s ố l ượ ng nhóm

t ươ ng đươ ng.

đọ c tên các ch ấ t có công th ứ c sau :

2 Đồ ng phân

CÁC C Ấ U D Ạ NG C Ủ A ETAN:

Giản đồ năng lượng đồng phân của cấu dạng etan

Giản đồ năng lượng

đồng

phân của cấu dạng Butan

Phân t ử metan

3 Tính Ch ấ t V ậ t Lý Alkan :

- Bốn alkan đầu tiên tồn tại ở trạng thái khí

trong điều kiện thường.

-Khối lượng phân tử của alkan càng lớn thì nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của chúng càng tăng

- Trong phân tử Alkan chỉ có liên kết không phân cực hoặc gần như không phân cực nên moment lưỡng cực của các phân tử alkan hầu như không đáng kể

4 Tính Ch ấ t Hóa H ọ c :

-Alkan th ườ ng tr ơ đố i v ớ i các tác nhân hóa h ọ c thông

th ườ ng ở nhi ệ t độ th ườ ng, không tác d ụ ng v ớ i acid, baz ơ

-Alkan không tham gia phan ứ ng c ộ ng, ch ỉ tham gia ph ả n

ứ ng th ế

Alkane đượ c dùng làm nhiên li ệ u

Alkane đượ c dùng làm nhiên li ệ u

C ơ ch ế ph ả n ứ ng g ố c t ự do

Kh ơ i mào:

Truy ề n m ạ ch:

Ng ắ t m ạ ch:

Tính ch ọ n l ọ c c ủ a ph ả n ứ ng: Phản ứng Brom hóa có tốc độ chậm hơn Chlor hóa nhưng có độ chọn lọc cao hơn.

5 Các ph ươ ng pháp đ i ề u ch ế alkane:

5.1 Hydro hóa alkene

5.2 Kh ử b ằ ng Zn (Hg)/HCl (kh ử Clemmensen):

CYCLOALKAN

Cách đọc tên: hợp chất có tên gốc là cycloalkan nếu có số C của vòng lớn hơn hoặc bằng nhóm thế và ngược lại.

metyl cyclopentan

1-cyclopropyl butan

CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3

Vẽ công thức cấu tạo các hợp chất sau: a) trans-1-bromo-3-metylcyclohexan b) cis-1,2-dimetylcyclopropan

c) trans-1-tert-butyl-2-etylcyclkohexan

cis – 1,3-dimetylcyclopentan trans – 1,3-dimetylcyclopentan

Đồng phân Cis- trans

cis – 1,3-dimetylcyclopentan trans – 1,3-dimetylcyclopentan

Cyclohexan

CH ƯƠ NG 3

ALKEN

1

1 Giới thiệu chung

• Alkene: hydrocarbon mạch hở, chứa 1 liên kết đôi

C=C (C n H 2n , n≥2) C=C (C n H 2n , n≥2)

sp 2

2

• Liên k ế t π vuông góc v ớ i m ặ t ph ẳ ng phân t ử

•Alkene đơ n gi ả n nh ấ t là ethylene CH 2 =CH 2

6

2 Danh pháp IUPAC

• Chọn mạch carbon dài nhất & chứa C=C làm mạch

• Chọn mạch carbon dài nhất & chứa C=C làm mạch

Đọ c tên các ch ấ t sau:

8

Đồng phân hình học : cis - trans

11

12

Đồ ng phân hình h ọ c : cis - trans

Khi nào s ử d ụ ng cis- trans ?

15

Xác đị nh xem các ch ấ t sau có các đồ ng

phân hình h ọ c cis – trans không ?

16

Cách g ọ i E và Z:

17

Quy t ắ c Cahn-Ingold-Prelog (Quy t ắ c ư u tiên) :

• Nguyên t ử có s ố hi ệ u l ớ n h ơ n thì có mứ c ư u tiên l ớ n h ơ n.

19

Xác đị nh c ấ u hình (E hay Z ) ch ấ t sau :

20

Xác đị nh c ấ u hình E hay Z các ch ấ t sau :

21

Xác đị nh c ấ u hình E hay Z các ch ấ t sau :

22

3 Các ph ươ ng pháp đ i ề u ch ế :

3.1 Lo ạ i n ướ c c ủ a alcohol:

23

3.2 Lo ạ i phân t ử H-X:

26

5.1 Ph ả n ứ ng c ộ ng h ợ p ái đ i ệ n t ử

30

Ph ả n ứ ng v ớ i HX :

31

Quy t ắ c Markonikov:

trong ph ả n ứ ng HX v ớ i Alken, H + s ẽ t ấ n

công vào carbon ch ứ a nhi ề u H

32

Gi ả i thích theo độ b ề n carbocation :

34

Ch ứ ng minh cách gi ả i thích c ơ ch ế ph ả n ứ ng :

s ự chuy ể n nhóm carboncation.

37

Ví d ụ :

39

Gi ả i thích ph ả n ứ ng sau:

41

Hãy cho bi ế t nh ữ ng s ả n ph ẩ m sau

thu đượ c t ừ alken nào ?

Hi ệ u ứ ng peroxide trong ph ả n ứ ng c ộ ng HBr

43

Vi ế t ph ả n ứ ng thu các s ả n ph ẩ m sau

t ừ alken

44

5.2 Ph ả n ứ ng c ộ ng h ợ p halogen

45

S ả n ph ẩ m anti

50

Cho bi ế t cách t ạ o các s ả n ph ẩ m sau:

51

5.4 Ph ả n ứ ng c ộ ng h ợ p B 2 H 6

• Phản ứng quan trọng điều chế alcohol bậc 1 & 2 từ

alkene, ngược với quy tắc Markonikov

CH 3 -CH=CH 2 1 B 2 H 6 CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH

2 H 2 O 2 / NaOH

52

Bài t ậ p: cho bi ế t công th ứ c c ấ u t ạ o c ủ a

các alken n ế u bi ế t SP sau ph ả n ứ ng

54

56

Ph ả n ứ ng Oxy hóa

57

5.6 Oxy hóa b ằ ng dd ị ch KMnO 4 loãng (pH 7, 0 o C )

5.7 Oxy hóa b ằ ng dd ị ch KMnO4 đậ m đặ c, t o cao

5.8 Oxy hóa b ằ ng ozone

• Ph ả n ứ ng gây c ắ t m ạ ch C=C

• S ả n ph ẩ m là carbonyl (khác KMnO 4 đđ )

62

I.2 Hai n ố i đ ôi liên h ợ p

I.3 Hai n ố i đ ôi xa nhau Tính ch ấ t gi ố ng nh ư alkene

CH =CH-CH -CH=CH 1,4-pentadiene

CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 1,4-pentadiene

66

II Các ph ươ ng pháp đ i ề u ch ế

II.1 Tách n ướ c t ừ 1,3-butadiol

• Đ i t ừ acetylene

67

II.2 T ừ ethanol

II.3 T ừ 1,4-butadiol

68

III.1 Ph ả n ứ ng c ộ ng halogen

Thu đượ c 2 s ả n ph ẩ m c ộ ng 1,2 & 1,4

70

80%

40 o C

III.3 Ph ả n ứ ng Diels-Alder

Ph ả n ứ ng c ộ ng h ợ p & đ óng vòng c ủ a1,3butadiene hay d ẫ n xu ấ t c ủ a nó v ớ i các hydrocarbon không no

khác (ái diene)

72

Các h ợ p ch ấ t ái diene ph ả i mang nhóm th ế hút

đ i ệ n t ử , ethylene ph ả n ứ ng r ấ t ch ậ m

CH 2 =CH-CHO acrolein

CH 2 =CH-CN acrylonitrile (CN 2 )C=C(CN) 2 tetracyan ethylene

III.4 Ph ả n ứ ng trùng h ợ p

thiên nhiên

74

CHƯƠNG 4

HÓA HỌC LẬP THỂ

Stereochemistry

CARBON B Ấ T ĐỐ I X Ứ NG ENANTIOMER

Đồ ng phân quang h ọ c

c : nồng độ g/ 100 ml

l: độ dài của polarimeter tube (dm)

(+)-2-butanol và (-)-2-butanol

Đ ây g ọ i là c ặ p enantiomer ( đố i quang, đố i phân)

R

S

Xác đị nh c ấ u hình R hay S

các ch ấ t sau:

CH 3

OH C

CH 3

COOH Br

H

CH 3

2

CN

COOH Br

Xác đị nh c ấ u hình R hay S t ạ i các C b ấ t đố i

x ứ ng c ủ a các ch ấ t sau:

V ẽ công th ứ c c ấ u t ạ o các ch ấ t sau:

a) (R)-2-chlorobutan

b) (S)-2-chlorobutan

c) (S)-2-pentanol

Enantiomer Meso (me-zo)

CHƯƠNG 5

ALKYN

Đị nh ngh ĩ a : Alkyn là h ợ p ch ấ t hydrocarbon không no

Đị nh ngh ĩ a : Alkyn là h ợ p ch ấ t hydrocarbon không no

m ạ ch h ở có ch ứ a liên k ế t C ≡≡≡≡ C trong phân t ử Công

th ứ c CnH2n-2

1- Danh pháp (IUPAC) : theo quy t ắ c nh ư trong bài alkan

Ví d ụ : đọ c tên các ch ấ t sau:

2 Đ i ề u ch ế : tách lo ạ i HX c ủ a dihalogenalkan

3 Tính ch ấ t hóa h ọ c:

3.1

(theo quy t ắ c Markovnicop)

Cho bi ế t s ả n ph ẩ m ph ả n ứ ng sau:

3.2 Ph ả n ứ ng c ộ ng n ướ c:

3.2.1 Xúc tác HgSO 4:

C ơ ch ế c ủ a ph ả n ứ ng c ộ ng n ướ c v ớ i xúc tác HgSO 4

3.2.2 Ph ả n ứ ng c ộ ng h ợ p alkylborane

Ng ượ c quy t ắ c Markovnikop

Ng ượ c quy t ắ c Markovnikop

3.3 Phản ứng khử alkyn:

3.4 Phản ứng oxy hóa:

Oxy hóa alkyne bằng KMnO 4 hay ozone tạo carboxylic acid

-Nucleophile : NuELECTROPHILE : E+

-Phản ứng thế S N 2 của anion acetylen:

CHƯƠNG 6

DẪN XUẤT ALKYL HALOGEN

1

D ẫ n xu ấ t alkyl halogen thu đượ c t ừ hydrocarbon khi thay 1 hay nhi ề u nguyên t ử H đượ c b ằ ng nguyên t ử

1 Danh pháp

1.1 Tên thông th ườ ng

G ố c alkyl + halide (halogenua)

CH -CH -CH -CH -Br n-butyl bromide

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Br n-butyl bromide (CH 3 ) 2 CH-Cl isopropyl chloride

(CH 3 ) 2 CH-CH 2 -Cl isobutyl chloride

C H -CH -Cl benzyl chloride

3

C 6 H 5 -CH 2 -Cl benzyl chloride

5

3.2 C ộ ng h ợ p halogen hay HX vào alkene, alkyne:

3.3 Halogen hóa arene

+ X 2

X

+ HX xt

3.5 Hợp chất Grignard :

Các dẫn xuất hữu cơ của hợp halogen, R-X, phản ứng với

Mg kim loại trong eter ( dietyleter, THF) tạo nên R-MgX, gọi là hợp chất Grignard

R= alkyl, aryl

X= Cl, Br, I

10

11

•Ph ả n ứ ng th ế : 1 nguyên t ử hay nhóm nguyên t ử

4.1 Ph ả n ứ ng th ế ái nhân:

•Ph ả n ứ ng th ế : 1 nguyên t ử hay nhóm nguyên t ử

c ủ a ch ấ t ban đầ u b ị thay th ế b ở i 1 nguyên t ử hay

•Tác nhân ái nhân (Nucleophile - Nu): các tác nhân mang

đ i ệ n tích âm (hay phân t ử trung hòa ch ứ a c ặ p đ i ệ n t ử t ự

do)
t ấ n công vào trung tâm tích đ i ệ n d ươ ng.

14

a- C ơ ch ế ph ả n ứ ng S N 2

15

Nucleophilic substitution with inversion of configuration

16

• B ả n ch ấ t Nucleophil (HS- > CN- > I- > RO- > HO- > NH 3 )

• Nhóm b ị th ế (TsO > I- > Br - > Cl- > F- > OH-, NH 2 -, RO-, )

• Dung môi (DMF, DMSO,CH 3 CN)

19

Ả nh h ưở ng c ủ a Nucleophile

21

Ả nh h ưở ng c ủ a dung môi

22

M ộ t s ố ví d ụ áp d ụ ng ph ả n ứ ng S N 2

26

b- Ph ả n ứ ng S N 1

27

Có s ự chuy ể n v ị c ủ a carbocation trong ph ả n ứ ng S N 1

32

• C ấ u t ạ o g ố c R (t ố t nh ấ t đố i v ớ i halogen b ậ c 3, allyl, benzyl )

• Nhóm b ị th ế (TsO > I- > Br - > Cl- > F- > OH-, NH 2 -, RO-, )

• Dung môi phân c ự c làm t ă ng t ố c độ ph ả n ứ ng S N 1

34

• Dung môi phân c ự c làm t ă ng t ố c độ ph ả n ứ ng S N 1

4.2 Ph ả n ứ ng Elimination:

- Dehydrogenation:

- Dehydration

35

a- Elimination E2

36

b- Elimination E1

40

CH ƯƠ NG 7

Hydrocarbon th ơ m (Aren) đượ c hi ể u là benzen

và các h ợ p ch ấ t có c ấ u t ạ o t ươ ng t ự

Naphtalen

Antracen

C ấ u t ạ o benzen

Tính th ơ m (aromat) :

-Ph ẳ ng, h ệ vòng và m ỗ i nguyên t ử c ủ a h ệ có orbital p

-H ệ có ch ứ a 4n + 2 ( n= 0,1,2,3,…) electron trên các orbital p T ứ c là h ệ ph ả i có 2, 6, 10, trên các orbital p T ứ c là h ệ ph ả i có 2, 6, 10, 14,… electron π

Cl Cl

o-chlorotoluen m-chlorotoluen

p-chlorotoluen

1-chloro-2-methylbenzene 1-chloro-3-methylbenzene

1-chloro-4-methylbenzene

2 Tính ch ấ t v ậ t lý và ngu ồ n cung c ấ p Aren:

2.1 Tính ch ấ t v ậ t lý:

- Th ườ ng có mùi đặ c tr ư ng.

- Không phân c ự c ho ặ c phân c ự c kém

- Không phân c ự c ho ặ c phân c ự c kém

- Tan t ố t trong dung môi h ữ u c ơ không phân c ự c, tan r ấ t ít trong n ướ c

- Benzen là m ộ t dung môi r ấ t độ c, n ế u có th ể , nên thay b ằ ng toluen

2.2 Ngu ồ n cung c ấ p Aren:

Ph ầ n l ớ n hydrocarbon th ơ m thu đượ c t ừ d ầ u m ỏ và nh ự a than đ á.

Br

Tính ch ấ t đặ c tr ư ng : không cho ph ả n ứ ng c ộ ng Cho

ph ả n ứ ng th ế eletrophile vào nhân th ơ m.

C ơ ch ế chung:

H E

3.1 Ph ả n ứ ng Nitro hóa:

H 2 SO 4

H O 3 +

NO 2

C ơ ch ế :

C ơ ch ế :

3.2 Ph ả n ứ ng halogen hóa

3.3 Ph ả n ứ ng alkil hóa – Ph ươ ng pháp Friedl_Crafts( * )

( * ) Ph ả n ứ ng không x ả y ra khi có nhóm hút

electron trên vòng benzen (NO 2 , CN, COOR… )

C ơ ch ế :

M ộ t s ố h ạ n ch ế c ủ a ph ả n ứ ng Friedel- Crafts:

-Ch ỉ s ử d ụ ng đố i v ớ i các d ẫ n xu ấ t halogen c ủ a alkil ( các d ẫ n

xu ấ t halogen c ủ a aryl, vinyl không ph ả n ứ ng).

-Không ph ả n ứ ng khi có các nhóm hút electron trên vòng

-Không ph ả n ứ ng khi có các nhóm hút electron trên vòng

benzen (-NO 2 , -CN, SO 3 H, CHO, COOH …)

- Có s ự chuy ể n v ị , th ườ ng thu đượ c h ỗ n h ợ p ch ứ không ph ả i

m ộ t ch ấ t.

3.4 Ph ả n ứ ng Acyl hóa:

O

AlCl 3 R

O Cl

O

R

3.5 Ph ả n ứ ng sunfo hóa : (t ự đọ c)

4 Các nhân t ố ả nh h ưở ng:

Mỗi nhóm thế có mặt trong vòng

benzen đều ảnh hưởng đến sự thế

benzen đều ảnh hưởng đến sự thế

Tính ch ọ n l ự a – quy lu ậ t th ế

• Nhóm thế đẩ y đ i ệ n t ử
t ă ng ho ạ t, đị nh h ướ ng

• Nhóm thế đẩ y đ i ệ n t ử
t ă ng ho ạ t, đị nh h ướ ng nhóm th ế th ứ 2 vào v ị trí o- hay p-

• Nhóm thế hút đ i ệ n t ử
gi ả m ho ạ t, đị nh h ướ ng nhóm th ế th ứ 2 vào m-

• Riêng dãy halogen
gi ả m ho ạ t, nh ư ng v ẫ n đị nh

• Riêng dãy halogen
gi ả m ho ạ t, nh ư ng v ẫ n đị nh

h ướ ng nhóm th ế 2 vào o-,

p-4.1 Đị nh h ướ ng orto, para (nhóm đẩ y electron) :

4.2 Đị nh h ướ ng meta (nhóm hút electron) :

4.2 Đị nh h ướ ng meta (nhóm hút electron) :

-N + R 3 ,

5 Oxy hóa

3

4

2

G ố c alkyl m ạ ch dài , v ẫ n t ạ o –COOH

6 Halogen hóa mạch nhánh:

Nếu tác nhân cho phản ứng là nhiệt độ cao, ánh sáng hay peroxide: halogen sẽ thế vào mạch nhánh

7 Hydro hóa

OH -Cl -

OH -Cl -

CHƯƠNG 8

ALCOHOL-PHENOL

ALCOHOL-PHENOL

2 Đ i ề u ch ế :

2.1 C ộ ng h ợ p n ướ c vào alkene

a Theo quy t ắ c markovnikop

b Ng ượ c quy t ắ c markovnikop

2.2 Đ /c t ừ d ẫ n xu ấ t halogen

2.3 Đ /c t ừ các d ẫ n xu ấ t carbonyl:

2.4 Đ /c t ừ acid carboxylic

2.5 Đ /c t ừ các h ợ p ch ấ t c ủ a Mg (Grignard)

2.6 Đ /c diol

R-OH t ạ o liên k ế t Hydro
nhi ệ t độ sôi cao h ơ n các d ẫ n xu ấ t c ủ a

3 Tính ch ấ t v ậ t lý

R-OH t ạ o liên k ế t Hydro
nhi ệ t độ sôi cao h ơ n các d ẫ n xu ấ t c ủ a hydrocarbon có kh ố i l ượ ng phân t ử t ươ ng đươ ng

C1-C3: tan t ố t trong n ướ c

C4-C7: tan 1 ph ầ n trong n ướ c

>C7: không tan trong n ướ c

>C7: không tan trong n ướ c

Alcohol ch ỉ tác d ụ ng v ớ i Na hay NaNH 2

R + + H 2 O

4.1 Ph ả n ứ ng tách n ướ c t ạ o alken:

b Tác nhân PX 3 , PX 5 , SOCl 2

3.4 Ph ả n ứ ng ester hóa:

C ơ ch ế ph ả n ứ ng ester hóa :

3.5 Ph ả n ứ ng oxy hóa

C ơ ch ế ph ả n ứ ng oxy hóa r ượ u:

3.6 Ph ả n ứ ng oxy hóa và c ắ t vicinal-diol:

PHENOL

1 DANH PHÁP :

2 Đ i Ề U CH Ế :

Đ/c từ muối diazonium:

3 Tính ch ấ t v ậ t lý

+C c ủ a –OH v ớ i nhân th ơ m
O-H phân c ự c m ạ nh

kh ả n ă ng t ạ o liên k ế t H c ủ a phenol > alcohol

t o sôi , t o nóng ch ả y, độ hòa tan trong n ướ c >

Tính acid > HOH > alcohol

3.1 Ph ả n ứ ng v ớ i electrophile :

a Ph ả n ứ ng halogen hóa :

a Ph ả n ứ ng halogen hóa :

b Nitro hóa

d Friedel –Crafts acylation

3.2 Ph ả n ứ ng ester hóa :

3.3 Ph ả n ứ ng Kolbe- Schmitt

3.4 Phản ứng Williamson:

CHƯƠNG 9 CÁC HỢP CHẤTCARBONYL

CÁC H Ợ P CH Ấ T

CARBONYL

Aldehyd & Keton

1 Danh pháp

2 Tính ch ấ t v ậ t lý

3 Đ i ề u ch ế

4 Tính ch ấ t hóa h ọ c

4.1 Ph ả n ứ ng kh ử ( đ ã h ọ c trong các ch ươ ng tr ướ c)

4.1 Ph ả n ứ ng kh ử ( đ ã h ọ c trong các ch ươ ng tr ướ c) 4.2 Ph ả n ứ ng c ộ ng h ợ p ái nhân

Thêm vào đ uôi alkan t ươ ng ứ ng - al

1.1 Danh pháp aldehyd

1.2 Danh pháp keton

Thêm vào đ uôi alkan t ươ ng ứ ng – on

2 Tính ch ấ t v ậ t lý:

3 Đ i ề u ch ế :

3.1 Oxy hóa alken:

3.2 C ộ ng n ướ c vào alkyn:

3.3 Acyl hóa b ằ ng ph ả n ứ ng Friedel- Crafts:

3.4 Oxy hóa alcohol:

4.2 Ph ả n ứ ng c ộ ng h ợ p ái nhân :

4.2.1 Ph ả n ứ ng v ớ i n ướ c :

4.2.2 Ph ả n ứ ng v ớ i r ượ u :

4.3 Ph ả n ứ ng v ớ i HCN t ạ o cyanohydrin

C ơ ch ế ph ả n ứ ng t ạ o cyanohydrin:

C ơ ch ế c ộ ng ái nhân vào aldehyd, keton

4.4 Ph ả n ứ ng v ớ i các h ợ p ch ấ t Grignard :

4.5 Ph ả n ứ ng v ớ i Amin :

4.5.1 Ph ả n ứ ng v ớ i Amin b ậ c 1 t ạ o imin:

4.5.2 Ph ả n ứ ng v ớ i Amin b ậ c 2 t ạ o enamin: