Bài giảng tính chất hóa học của ankadien

CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTADIEN VÀ ISOPREN... Cấu trúc phân tử butadien... Điều chế, ứng dụng của butadien và isopren Hiện nay trong công nghiệp butadien và isopren được điều

XIN CHÀO CÁC EM

SV: Huỳnh Thị Thanh

Thuyền

Lớp: 12SHH

BÀI 41 ANKADIEN

I PHÂN LOẠI

Hidrocacbon mà trong phân tử có 2 liên kết đôi C =

C gọi là đien, có 3 liên kết đôi C = C gọi là trien,… Chúng được gọi chung là polien

Phân loại: Gồm 3 loại

• Ankadien có 2 liên kết đôi kề nhau

• Ankadien có 2 liên kết đôi cách nhau một liên kết

đơn (lk đôi liên hợp)

• Ankadien có 2 liên kết đôi cách xa nhau (lk đôi

không liên hợp)

Công thức tổng quát: C n H 2n-2 (n ≥ 3)

CH2=CH-CH2-CH=CH2

CH3

Propadien (anlen)

Buta-1,3-dien (butadien)

2-metylbuta-1,3-dien (isopren)

penta-1,4-dien VD: một số ankadien

II CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG

CỦA BUTADIEN VÀ ISOPREN

1 Cấu trúc phân tử butadien

- 4 nguyên tử cacbon của butadien đều ở trạng thái lai hóa

sp 2

- Các obitan lai hóa sp 2 của chúng tạo thành các liên kết σ với nhau và với 6 nguyên tử H

- 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử

H cùng nằm trên một mặt phẳng

- Mỗi nguyên tử C còn 1 obitan

p trống, chúng không những xen phủ nhau từng đôi một để tạo thành 2 liên kết π riêng rẻ mà còn xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành hệ liên kết π liên hợp chung cho toàn phân tử

a) Cộng hidro

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 Ni, to CH3-CH2-CH2-CH3

CH2=C-CH=CH2

CH3

+ 2H2 CH3-CH-CH2-CH3

CH3

Ni,to

PowerPoint Đẹp

b) Cộng halogen và hidro halogenua

Ở -80 0 C: 80% 20%

CH2=CH-CH=CH2 CH2-CH-CH=CH2

Br Br

+ CH2-CH=CH-CH2

Br Br

+ Br2

CH2=CH-CH=CH2 CH2-CH-CH=CH2

H Br

+ CH2-CH=CH-CH2

+HBr

Ở -80 0 C: 80% 20%

Ở 40 0 C: 20% 80%

Ở 40 0 C: 20% 80%

c) Phản ứng trùng hợp

C CH CH C

H

H H

H

H

C CH CH C

H

xt, to, p

C C CH C

H H

xt, to, p

C C CH C

H H

(

n

3 Điều chế, ứng dụng của butadien và isopren

Hiện nay trong công nghiệp butadien và isopren được điều chế bằng cách tách hidro và ankan tương ứng

CH2-CH-CH=CH2

CH3CH2CH2CH3 to, xt + 2H2

CH2=C-CH=CH2

CH3

CH3-CH-CH2-CH3

CH3

to, xt

+ 2H2

Ví dụ:

a) Điều chế

b) Ứng dụng

BÀI TẬP

Câu 1: Butađien không thể điều chế trực tiếp được từ

A ancol etylic B vinylaxetilen

C butan D.1,2-điclobutan

– CH2CH=CHCH2CH2CH=CHCH2CH2CH=CHCH2–

Câu 2: Khi trùng hợp một ankađien X thu được polime M có cấu tạo như sau:

Công thức phân tử của monome X ban đầu là

4H6

4H8

Câu 3: Khi buta–1,3–đien tác dụng với brom có thể tạo được mấy chất đồng phân cấu tạo của nhau có 2 nguyên

tử brom trong phân tử ?

A Hai chất B Ba chất

C Bốn chất D Năm chất

Câu 1 Câu 2 Câu 3

Câu 1 Câu 2 Câu 3