Kiến thức: Hs biết được khái niệm về ankađien: công thức chung, đặc điểm cấu tạo, phân loại, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp.. Phương pháp điều chế ankađien và ứng dụng của ankađien.
Trang 1GIÁO ÁN HÓA 11
ANKAĐIEN
I Mục tiêu:
1 Kiến thức:
Hs biết được khái niệm về ankađien: công thức chung, đặc điểm cấu tạo, phân loại, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Tính chất của một số ankađien tiêu biểu: buta-1,3-đien và isopren
Phương pháp điều chế ankađien và ứng dụng của ankađien
Hs hiểu được vì sao phản ứng của ankađien xảy ra theo nhiều hướng hơn so với anken
2 Kỹ năng:
Hs vận dụng viết được một số PTHH của các phản ứng liên quan đến ankađien
Hs vận dụng làm được một số bài tập có liên quan
II Chuẩn bị
Mô hình phân tử buta-1,3-đien
Giáo án, bài tập
III Tổ chức hoạt động dạy học
1 Ổn định
2 Kiểm tra bài cũ: học sinh hoàn thành chuỗi phản ứng sau: nhôm cacbua metan metyl
clorua etan eten etilen glicol
P.E etylbromua butan propen P.P
3 Bài mới:
* Hoạt động 1:
- Gv cho thí dụ Hs nghiên cứu sgk rút ra định
nghĩa ankađien? CTTQ
- Hs từ định nghĩa và thí dụ hãy cho biết
ankađien có mấy loại Loại nào là quan trọng
nhất
- Gv hướng dẫn Hs gọi tên ankađien
I Định nghĩa và phân loại
1 Định nghĩa
-Ankađien (điolefin) là những hiđrocacbon mạch hở
có 2 liên kết đôi C = C trong phân tử
- Thí dụ: CH2= C = CH2(propađien) anlen
CH2= C = CH – CH3 buta-1,2-đien CH2= CH – CH = CH2 buta-1,3-đien
CH2 = C
CH3
CH = CH2 2-metylbuta-1,3-ñien (isopren)
- Công thức phân tử chung của các ankađien là: CnH2n-2 (n 3)
2 Phân loại: có 3 loại
- Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau + Thí dụ: CH2= C = CH2 anlen
- Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp
+ Thí dụ: CH2= CH – CH = CH2
buta-1,3-đien (đivinyl)
- Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên
+ Thí dụ: CH2= CH – CH2– CH = CH2
Penta-1,4-đien
- Các ankađien liên hợp như : buta-1,3-đien và isopren có nhiều ứng dụng trong thực tế
Trang 2GIÁO ÁN HĨA 11
* Hoạt động 2:
- Gv hướng dẫn Hs viết PTPƯ của
buta-1,3-đien với H2, Br2, HX
- Gv cho biết tỉ lệ % sảnphẩm cộng 1,2 và 1,4
- Gv lưu ý : ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành
sản phẩm cộng -1,2; ở nhiệt độ cao ưu tiên tạo
thành sản phẩm cộng -1,4
- Gv chú ý cho Hs phản ứng cộng HX tuân
theo quy tắc cộng mac – cơp – nhi – cơp
* Hoạt động 3:
- Gv hướng dẫn Hs viết PTPƯ trùng hợp
buta-1,3-đien và isopren
- Gv chú ý cho Hs phản ứng trùng hợp chủ yếu
theo kiểu cộng 1,4 tạo ra polime cịn một liên
kết đơi trong phân tử
* Hoạt động 4:
- Hs lên bảng viết và cân bằng phản ứng oxi
hĩa hồn tồn
II Tính chất hĩa học
1 Phản ứng cộng
a Cộng hiđro
CH2 = CH CH = CH2 + H2 Ni, t
0
CH3 CH2 CH2 CH3
b Cộng brom
* Cộng 1,2
CH2 = CH CH = CH 2 + Br2 -800C CH 2 = CH CH
Br
CH2 Br
(sản phẩm chính) 3,4-đibrombut-1-en
* Cộng 1,4
CH2 = CH CH = CH2 + Br2400C CH2
Br
CH = CH CH2
Br
1,4-đibrombut-2-en (sản phẩm chính)
* Chú ý: Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản phẩm
1,2 ở nhiệt độ cao tạo thành sản phẩm cộng 1,4.
* Cộng đồng thời vào 2 liên kết đơi
CH2 = CH CH CH2 + 2Br2 CH2
Br
CH Br
CH Br
CH2 Br
1,2,3,4-tetrabrombutan
c Cộng hiđro halogenua
* Cộng 1,2
CH2 = CH CH = CH2 + HBr CH
Br
CH3
(sản phẩm chính)3-brombut-1-en
CH2 = CH
-800C
* Cộng 1,4
CH2 = CH CH = CH2 + HBr 400C CH3 CH = CH CH2
Br
1-brombut-2-en (sản phẩm chính)
2 Phản ứng trùng hợp
nCH2 = CH CH = CH2 t
0
,P,xt ( CH2 CH = CH CH 2 )n
polibutađien Cao su buna
Trang 3GIÁO ÁN HÓA 11
- Gv chú ý cho Hs các ankađien cũng làm mất
màu dd thuốc tím giống như anken
* Hoạt động 5
- Hs viết PTPƯ điều chế buta-1,3-đien và
isopren trong công nghiệp
- Hs nghiên cứu sgk cho biết ứng dụng của
ankađien
t0,P,xt nCH2 = C
CH3
CH = CH2 ( CH2 C = CH CH 2 )
CH3 n poliisopren
cao su isopren
3 Phản ứng oxi hóa
a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn CnH2n – 2 + 3n - 1
2 O2
0
t
nCO2 + (n -1)H2O 2C4H6 + 11O2 8CO2t0 + 6H2O
b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch KMnO4tương tự anken
III Điều chế
1 Điều chế buta-1,3-đien từ C4H10hoặc C4H8
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 t0,xt CH
2 = CH CH = CH2 + 2H 2
2 Điều chế isopren bằng cách hiđro của isopentan
t0,xt
CH3 CH
CH3
CH2 CH3 CH2 = C
CH3
CH = CH2 + 2H2
IV Ứng dụng: SGK.
IV Củng cố rút kinh nghiệm
4 Củng cố:
5 Rút kinh nghiệm:
……… …
……… …
……… …
……… …
……… …
……… …
……… …
……… …
……… …
……… …
……… …
……… …
……… …
……… …
………