Viết phản ứng trùng hợp etilen và gọi tên sản phẩm?. ANKAĐIEN I- PHÂN LOẠI II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN 1.. Cấu trúc phân tử butađien 2.. Điều chế , ứng dụng
Trang 1HÓA HỌC 11
ANKAĐIEN
Trang 2KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 2 Phát biểu quy tắc cộng mac-cop-nhi-cop ?
Câu 1 Viết phản ứng trùng hợp etilen và gọi tên sản phẩm ?
Câu 3 Cho biết 2 nguyên tử cacbon C = C trong phân tử anken có trạng thái lai hoá nào?
Trang 3ANKAĐIEN I- PHÂN LOẠI
II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA
BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
1 Cấu trúc phân tử butađien
2 Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
3 Điều chế , ứng dụng của butađien và isopren
Trang 4I- PHÂN LOẠI
VD một số ankađien
CH 2 = C = CH 2
propađien
CH 2 = C = CH- CH 3
buta-1,2-đien
CH 2 = CH – CH = CH 2
buta-1,3-đien
CH 2 = C – CH = CH 2
CH 3
2- metylbuta-1,3-đien
(isopren)
1 Khái niệm
Ankađien là hiddrocacbon không no mạch
hở có 2 liên kết đôi (C = C) trong phân tử
2 Công thức tổng quát
CnH2n-2 n 3
3 Phân loại : Gồm 3 loại
- Ankađien có 2 liên kết cạnh nhau ( liên tiếp)
Ví dụ CH 2 = C = CH 2 propađien
- Ankađien có 2 liên kết đôi liên hợp(cách nhau một liên kết đơn) Ví dụ CH 2 = CH - CH = CH 2
buta-1,3-đien
- Ankađien có 2 liên kết đôi xa nhau
Ví dụ CH 2 = CH – CH 2 - CH = CH 2 penta-1,4-đien
4.Quy tắc gọi tên :
số chỉ nhánh
- tên nhánh
- số chỉ vị trí liên kết đôi
-đien tên mạch
chính + a
(anlen)
( butađien)
Từ ankan tương ứng đổi đuôi –an thành - ađien Hoặc
Trang 5C 1 C 2
H
H H
C 4
C 3
C 3
C 3
C 1
C 1 C C 2 2 C 4 C C 5 5
1 Cấu trúc phân tử butađien
-Các nguyên tử cacbon đều ở trạng thái lai hoá sp 2
- Ở mỗi nguyên tử C còn obitan p không những xen phủ từng đôi để tạo 2 liên kết riêng rẽ mà còn xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành hệ liên kết liên hợp chung cho toàn phân tử
ANKAĐIEN
II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
120 0
- So với etilen thì cả 2 đều có liên kết đôi kém bền nhưng buta-1,3-đien có liên kết liên hợp nền bền hơn
- 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử
H đều nằm trên một mặt phẳng
Trang 6a Cộng hiđro
CH 2 CH CH CH 2 + 2H H Ni T, 0 CH2 CH CH CH2
(butan)
C CH CH 2 + 2H
CH 3
0
,
Ni T
CH3 - CH - CH2 - CH3
CH 3 2-metylbutan
(isopentan)
,
Ni T
CnH2n+2 (ankan)
H H H H
2 Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
ANKAĐIEN
II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
Trang 7b Cộng halogen và hiđro halogen ( tỉ lệ 1:1)
CH 2 CH CH CH 2 + Br Br
CH 2 CH CH CH 2
Br Br
CH 2 CH CH CH 2
* Trường hợp cộng halogen ( CL 2 , Br 2 )
-+
Chú ý
* Ở nhiệt độ rất thấp (-80 0 C) ưu tiên
tạo thành sản phẩm cộng 1,2
* Ở nhiệt độ cao (40 0 C) ưu tiên tạo
thành sản phẩm cộng 1,4
(Sản phẩm cộng 1,2)
(Sản phẩm cộng 1,4)
Trang 8b Cộng halogen và hiđro halogenua ( tỉ lệ 1:1)
•Trường hợp cộng hiđro halogenua
( HCL, HBr)
CH 2 CH CH CH 2 + H Br
CH 2 CH CH CH 2
H Br
CH 2 CH CH CH 2
(Sản phẩm cộng 1,2)
(Sản phẩm cộng 1,4)
Chú ý
* Ở - 80 0 C sản phẩm (I) chiếm 80%
sản phẩm (II) chiếm 20%
( )
( )II
* Ở 40 0 C sản phẩm (II) chiếm 80%
sản phẩm (I) chiếm 20%
Trang 9c Phản ứng trùng hợp
CH 2 CH CH CH 2
n t xt p0, , CH 2 CH CH CH 2
n
polibutađien
C CH CH 2
CH 2
CH 3
0
, ,
t xt p
CH 3
n
n
poliisopren
2 Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
Trang 103 Điều chế, ứng dụng của butađien và isopren
a Điều chế
Tách hiđro từ ankan tương ứng
CH3 – CH2 – CH2- CH3t0,xtCH2 = CH – CH = CH2+ 2 H2
CH 3
0
,
t xt
CH 3
H2
+ 2
b Ứng dụng
Trang 12BÀI TẬP CỦNG CỐ
Buta-1,3-đien
và
isopren
Buta-1,3-đien
và
isopren
Cộng hiđro (t o , Ni)
Cộng halogen và hiđro halogenua
Trùng hợp tạo polime dùng chế tạo cao su
Phản ứng làm mất màu dung thuốc tím, cháy
Ưu tiên cộng 1,2
Ưu tiên cộng 1,4 -80 o C
40 o C
Trang 13BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 2 Ankađien liên hợp là ( chọn phát biểu đúng)
A Ankađien có 2 liên kết đôi xa nhau
B Ankađien có 2 liên kết đôi gần nhau
C Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau nhau 1 liên kết đơn
D Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau nhau 2 liên kết
đơn
Câu 3 Cho hợp chất CH 2 = CH – CH = CH - CH 3 có tên gọi
đúng nhất là
A penta-1,3- đien B penta-2,4- đien
C pent-1,3- ađien D pent-2,4 - ađien
Trang 14BÀI TẬP CỦNG CỐ
buta- 1,3 – đien và butan khi mỗi khí đựng trong 2 bình mất nhãn
A Dung dịch nước brom
B Dung dịch KMnO 4 loãng
C Dung dịch HBr
A cả A và B
Trang 15BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 5 Cho 0,1mol buta - 1,3 – đien tác dụng với dung ịch
brom dư Vậy khối lượng brom phản ứng tối đa là
CH 2 CH CH CH 2 +2Br Br CH 2 CH CH CH 2
Br Br Br Br
1,2,3,4-tetrabrombutan
Trang 16BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 6 Hãy điền chữ Đ(đúng) hoặc S (sai) vào dấu ở mỗi
câu sau đây
a 4 nguyên tử C của buta-1,3-đien cùng nằm trên một
đường thẳng
c 6 nguyên tử H của buta-1,3- đien không cùng ở trên
mặt phẳng với 4 nguyên tử C
d 4 obitan p của 4 nguyên tử C ở buta- 1,3- đien xen
phủ với nhau tạo ra obitan chung
S S Đ
H
H H
H
H H
C