Bài ANKAĐIENI - PHÂN LOẠI II - CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN 1.. Cấu trúc phân tử butađien 2.. Điều chế , ứng dụng của butađien và isopren... liên tiếp - Ankađ
Trang 1BÀI ANKADIEN
Lê Thị Diệu Bình HÓA HỌC LỚP 11
Trang 2Bài ANKAĐIEN
I - PHÂN LOẠI
II - CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
1 Cấu
trúc phân
tử
butađien
2 Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
3 Điều chế , ứng dụng của
butađien và isopren
Trang 3I- PHÂN LOẠI
VD: một số ankađien
CH 2 = C = CH 2
propađien
CH 2 = C = CH- CH 3
buta-1,2-đien
CH 2 = CH – CH = CH 2
buta-1,3-đien
CH 2 = C – CH = CH 2
CH 3
2- metylbuta-1,3-đien
(isopren)
(anlen)
( butađien)
Trang 4Bài ANKAĐIEN
1 Khái niệm
2 Công thức tổng quát CnH2n-2 n 3
3 Phân loại : Gồm 3 loại
- Ankađien có 2 liên kết cạnh nhau ( liên tiếp)
- Ankađien có 2 liên kết đôi liên hợp(cách nhau
một liên kết đơn)
- Ankađien có 2 liên kết đôi xa nhau
4.Quy tắc gọi tên :
số chỉ nhánh
- tên nhánh
- số chỉ vị trí liên kết đôi
-đien tên mạch
chính + a
Từ ankan tương ứng đổi đuôi –an thành - ađien Hoặc
Ankađien là hiddrocacbon không no mạch
hở có 2 liên kết đôi (C = C) trong phân tử
Trang 5C 1 C 2
H
H H
C 4
C 3
C 3
C 3
C 1
1 Cấu trúc phân tử của butađien:
-Các nguyên tử cacbon đều ở trạng thái lai hoá sp 2
- Ở mỗi nguyên tử C còn obitan p không những xen phủ từng đôi để tạo 2 liên kết riêng rẽ mà còn xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành hệ liên kết liên hợp chung cho toàn phân tử
II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
120 0
- So với etilen thì cả 2 đều có liên kết đôi kém bền nhưng buta-1,3-đien có liên kết liên hợp n ê n bền hơn
- 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử
H đều nằm trên một mặt phẳng
ANKAĐIEN
Trang 6a Cộng hiđro
CH 2 CH CH CH 2 + 2H H Ni T, 0 CH2 CH CH CH2
(butan)
C CH CH 2 + 2H
CH 3
0
,
Ni T
CH3 - CH - CH2 - CH3
CH 3 2-metylbutan
(isopentan)
CnH2n - 2 + 2H2 0
,
Ni T
2 Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
ANKAĐIEN
Trang 7b Cộng halogen và hiđro halogen ( tỉ lệ 1:1)
CH 2 CH CH CH 2 + Br Br
CH 2 CH CH CH 2
CH 2 CH CH CH 2
* Trường hợp cộng halogen ( Cl 2 , Br 2 )
+
-+
Chú ý
* Ở nhiệt độ rất thấp (-80 0 C) ưu
tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2
* Ở nhiệt độ cao (40 0 C) ưu tiên tạo
thành sản phẩm cộng 1,4
(Sản phẩm cộng 1,2)
(Sản phẩm cộng 1,4)
Trang 8b Cộng halogen và hiđro halogenua ( tỉ lệ 1:1)
•Trường hợp cộng hiđro halogenua
( HCl, HBr)
CH 2 CH CH CH 2 + H Br
CH 2 CH CH CH 2
CH 2 CH CH CH 2
(Sản phẩm cộng 1,2)
(Sản phẩm cộng 1,4)
Chú ý
* Ở - 80 0 C sản phẩm (I) chiếm 80%
sản phẩm (II) chiếm 20%
( )
( )II
* Ở 40 0 C sản phẩm (II) chiếm 80%
sản phẩm (I) chiếm 20%
Trang 9c Phản ứng trùng hợp
CH 2 CH CH CH 2
n
polibutađien
C CH CH 2
CH 2
CH 3
0
, ,
t xt p
CH 3
n n
poliisopren
Trang 103 Điều chế, ứng dụng của butađien và isopren
a Điều chế
Tách hiđro từ ankan tương ứng
CH3 – CH2 – CH2- CH3t0,xtCH2 = CH – CH = CH2+ 2 H2
CH3 – CH – CH2- CH3
CH 3
0
,
t xt
CH2 = C – CH = CH2
CH 3
H2
+ 2
b Ứng dụng
Trang 12BÀI TẬP CỦNG CỐ
Buta-1,3-đien
và
isopren
Buta-1,3-đien
và
isopren
Cộng hiđro (t o , Ni)
Cộng halogen và hiđro halogenua
Trùng hợp tạo polime dùng chế tạo cao su
Phản ứng làm mất màu dung thuốc tím, cháy
Ưu tiên cộng 1,2
Ưu tiên cộng 1,4
Trang 13Câu 2 Ankađien liên hợp là ( chọn phát biểu đúng)
A Ankađien có 2 liên kết đôi xa nhau
B Ankađien có 2 liên kết đôi gần nhau
C Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau nhau 1 liên kết đơn
D Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau nhau 2 liên kết
đơn
tên gọi đúng nhất là
A penta-1,3- đien B penta-2,4- đien
C pent-1,3- ađien D pent-2,4 - ađien
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Trang 14Câu 4 Hoá chất nào sau đây có thể dùng nhận được
2 khí buta- 1,3 – đien và butan khi mỗi khí đựng trong 2 bình mất nhãn
A Dung dịch nước brom
B Dung dịch KMnO 4 loãng
C Dung dịch HBr
A cả A và B
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Trang 15Câu 5 Cho 0,1mol buta - 1,3 – đien tác dụng với dung
dịch brom dư Vậy khối lượng brom phản ứng tối đa là:
A 16g B 32g C 8g D 1,6g
CH 2 CH CH CH 2 +2Br Br CH 2 CH CH CH 2
1,2,3,4-tetrabrombutan
0,1 mol 0,2 mol
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Trang 16Câu 6 Hãy điền chữ Đ(đúng) hoặc S (sai) vào dấu ở mỗi
câu sau đây
a 4 nguyên tử C của buta-1,3-đien cùng nằm trên một
đường thẳng
b 6 nguyên tử H của buta-1,3- đien không cùng ở trên
mặt phẳng với 4 nguyên tử C
c 4 obitan p của 4 nguyên tử C ở buta- 1,3- đien xen
phủ với nhau tạo ra obitan chung
S S Đ
H
H H
H
H H
C
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Trang 17THANK YOU!