Khái niệm : - Khi thay nhóm -OH trong nhóm -COOH của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ ta được este... Tính chất vật lí : - Đk thường là chất lỏng hoặc rắn.. - Nhẹ hơn nước rất ít tan tron
Trang 1Bài 13: ESTE - LIPIT
A- ESTE
I Khái niệm, danh pháp :
1 Khái niệm :
- Khi thay nhóm -OH trong nhóm -COOH của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ ta được este
R-C-OH + HO-R’ R-C-O-R’ + H2O
O O
Công thức este đơn chức : RCOOR’ ( )
Công thức este no,đơn chức : C a H 2a+1 COOC b H 2b+1
hay C n H 2n O 2
2 Danh pháp :
Tên este = tên gốc hidrocacbon R’ + tên gốc axit RCOO
VD :
HCOOCH3………metyl fomat
CH2=CH-COOCH3…………metyl acrylat
Viết CTCT và gọi tên các este có CTPT là :
a.C 2 H 4 O 2 có 1 đp este:
HCOO-CH3………….…metyl fomat
b.C 3 H 6 O 2 có 2 đp este:
HCOO-C2H5………etyl fomat
CH3-COO-CH3 ….…… ….metyl axetat
c C 4 H 8 O 2 có 4 đp este :
HCOO-CH2-CH2-CH3…propyl fomat
HCOO-CH-CH3……… ….iso propyl fomat
CH3
CH3COOC2H5…………etyl axetat
C2H5COOCH3…….……… metyl propionat
H2SO4 đ,
to
Trang 2II Tính chất vật lí :
- Đk thường là chất lỏng hoặc rắn
- Nhẹ hơn nước rất ít tan trong nước
- Nhiệt độ sôi và độ tan trong nước thấp hơn axit hoặc ancol có có khối lượng phân tử
tương đương hoặc cùng số Cacbon vì : giữa các phân tử este không tạo được liên kết
hidro và liên kết hidro giữa các phân tử este với các phân tử nước rất kém
- Có mùi thơm đặc trưng :
iso amyl axetat : CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 mùi chuối chín
benzyl axetat : CH3COO-CH2-C6H5 mùi hoa nhài
etyl propionat : CH3-CH2-COO-CH2-CH3 mùi dứa
III Tính chất hóa học :
1 Pư cháy :
CnH2nO2 + O2 t o
nCO2 + nH2O
Este no đơn luôn cho mol CO 2 = mol H 2 O
2 Pư thủy phân trong môi trường axit :
R–COO–R’ + H2O R–COOH + R’–OH
3 Pư thủy phân trong môi trường kiềm : Pư xà phòng hóa
R–COO–R’ + NaOH → R–COONa + R’–OH
4 Pư ở gốc hidrocacbon :
HCOOR + AgNO3 + NH3 + H2O → 2Ag
CH2=CH-COOR + Br2 → CH2Br – CHBr – COOR
CH2=CH-COOR + H2 → CH3 – CH2 – COOR
COOCH3
CH2=C-COOCH3 → (-CH 2-C-)
CH3 CH3
Metyl metacrylat thủy tinh hữu cơ
IV Điều chế :
1 Este no, đơn :
R – C–OH + R’-OH R-C-O-R’ + H2O
O O
H2SO4 đ,
to
H2SO4 đ,
to
Trang 32 Este không no :
R – COOH + CH CH → R –COO–CH=CH2
V Ứng dụng :
Làm dung môi, sx bánh kẹo, nước hoa, mĩ phẩm, keo dán, thủy tinh hữu cơ, xà phòng, chất giặt rửa
B- LIPIT
I Khái niệm : lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không h a tan trong
nước nhưng l i tan nhi u trong dung môi hữu cơ không phân c c.Lipit là các este phức
t p g m chất b o, sáp, steroid, photpholipit…
II Chất b o :
1 Khái niệm: là tri este của glixerol và các axit b o (axit monocacboxylic có số C
>=16 không phân nhánh) gọi là triglixerit
CT chung:
CH
2 Phân lo i:
Chất b o không no (dầu) : sản phẩm của axit b o không no
Chất b o no (mỡ) : sản phẩm của axit b o no
Các axit b o thường gặp :
+ Axit stearic : C17H35COOH (no, đơn)
+Axit panmitic : C15H31COOH (no, đơn)
+Axit oleic : C17H33COOH (không no, có một nối đôi)
+Axit linoleic : C17H31COOH (không no, có hai nối đôi)
3 Tính chất hóa học:
a) Phản ứng thủy phân:
+ Trong môi trường axit:
Trang 4CH2 CH
CH
OH CH OH OH
Đ c đi m ph n ng:
- ản phẩm: axit và glixerol
- Là phản ứng thu n ngh ch t ng nhiệt, thêm axit, thêm nước đ t ng tốc độ phản ứng
+ Ph n ng xà phòng hóa:
CH2 CH
CH2
RCOO
RCOO
RCOO
CH2
CH2
OH CH OH OH
Đ c đi m ph n ng:
- ản phẩm: muối và glixerol
- Là phản ứng một chi u
- nNaOH = 3.nglixerol
b) Phản ứng cộng với H 2 (đối với chất béo không no):
VD: (C17H33COO)3C3H5 + 3H2 xt t,o (C17H35COO)3C3H5
III Ứng dụng :
Đi u chế xà ph ng, glixerol, chế biến th c phẩm…
Lưu ý :
CHỈ SỐ AXIT BÉO : số mg KOH cần dùng đ trung hòa 1g chất b o
CHỈ SỐ XÀ PHÒNG HÓA : số mg KOH cần dùng đ xà phòng hóa 1g chất b o
CHỈ SỐ IOT : số g Iot có th kết hợp với 100g chất b o