hóa hữu cơ 11 - chương 6,7

Về kiến thức : * Học sinh biết: - Cấu trúc e và cấu trúc không gian của anken - Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và gọi tên anken - Phương pháp điều chế và ứng dụng của anken -

Chương VI: HIĐROCACBON KHÔNG NO

TiÕt 42: Bµi 39 ANKEN: Danh pháp, cấu trúc và đồng phân

Bài 40 ANKEN: Tính chất, điều chế và ứng dụng

I Mục tiêu bài học :

1 Về kiến thức :

* Học sinh biết:

- Cấu trúc e và cấu trúc không gian của anken

- Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và gọi tên anken

- Phương pháp điều chế và ứng dụng của anken

- Học sinh hiểu tính chất hoá học của anken

2 Về kĩ năng :

- Biết vận dụng các kiến thức liên quan

II Chuẩn bị :

1: Đồ dùng dạy học:

- Mô hình phân tử etilen, mô hình đồng phân hình học cis-trans của but-2-en (hoặc tranh vẽ)

- ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm

- Hoá chất, H2SO4đặc, C2H5OH, cát sạch, dung dịch KMnO4 dung dịch Br2

III Phương pháp : Đàm thoại nêu vấn đề

IV Tổ chức hoạt động dạy học:

1 Ổn định lớp :

2 Kiểm tra bài cũ :

3 Bài mới :

Từ công thức của eitlen và khái niệm đồng

đẳng học sinh đã biết, giáo viên yêu cầu học

sinh viết công thức phân tử một số đồng đẳng

của etilen, viết công thức tổng quát của dãy

đồng đẳng và nêu dãy đồng đẳng của etilen

1 Đồng đẳng:

C2H4, C3H6, C4H8 CnH2n (n≥2) lập thành dãy đồng đẳng anken (olefin)

Trên cơ sở những công thức cấu tạo học sinh

đã viết, giáo viên yêu cầu học sinh khái quát về

loại đồng phân cấu tạo của các anken

a) Đồng phân cấu tạoViết đồng phân C4H8

- Đồng phân vị trí liên kết đôi

Học sinh tiến hành phân loại cách chất có công

thức cấu tạo đã viết thành 2 nhóm đồng phân

mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết đôi

Học sinh vận dụng viết CTCT các anken có

CTPT: C5H10

Hoạt động 3:

Học sinh quát sát mô hình cấu tạo phân tử

cis-but-2-en và trans-cis-but-2-en rút ra khái niệm về

đồng phân hình học Giáo viên có thể dùng sơ

đồ sau để mô tả khái niệm đồng phân hình học

thông thường gặ khó khăn nên sử dụng tên hệ

thống

C4H10 Butilen

- Giáo viên: Gọi tên một số anken b) Tên hệ thống

- Học sinh: Nhận xét, rút ra quy luật gọi tên các

anken theo tên thay thế

Số chỉ vị trí - tên nhánh - tên mạch chính - số chỉ vị trí – en

- Học sinh: Vận dụng quy tắc gọi tên một số

CH3

2-metyl-but-2-en

- Giáo viên: Lưu ý cách đánh số thứ tự mạch

chính (từ phía gần đầu nối đôi hơn)

Học sinh nghiên cứu SGK và trình bày tính

chất vật lí của anken

Học sinh phân tích đặc điểm cấu tạo phân tử

anken, dự đoán trung tâm phản ứng

Liên kết đôi C = C là trung tâm phản ứng.Liên kết π ở nối đôi của anken kém bền vững nên trong phản ứng dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết σ với các nguyên tử khác

׀

Học sinh viết phương trình phản ứng của etilen

với H2 (đã biết ở lớp 9) từ đó viết PTTQ anken

cộng H2

CH2=CH-CH3+H2  →Ni,t o CH3-CH2-CH3

TQ: CnH2n+H2 →Ni,t o CnH2n+2

Hoạt động 8:

Giáo viên hướng dẫn học sinh nghiên cứu hình

7.3 trong SGK, rút ra kết luận và viết PTPƯ

anken cộng Br2

b) Cộng halogen (phản ứng halogen hoá)

CH2 = CH2 + Br2 →CH2Br - CH2BrNâu không màu

Học sinh quan sát thí nghiệm, nêu hiện tượng,

giải thích bằng phương trình phản ứng

Giáo viên gợi ý để học sinh viết PTPƯ anken

với hiđro halogen (HCl, HBr, HI), axit H2SO4

Học sinh viết phương trình phản ứng trùng hợp

itilen với nước, sơ đồ phản ứng propen với

HCl, isobuten với nứơc giáo viên nều sản phẩm

chính, phụ

Quy tắc công Maccopnhicop (SGK)

Học sinh nhận xét rút ra hướng dẫn của phản

ứng cộng axit và nước vào anken

Giáo viên viết sơ đồ và phương trình phản ứng

trùng hợp etilen Học sinh nhận xét, viết sơ đồ

Học sinh viết phương trình phản ứng cháy tổng

quát, nhận xét về tỉ lệ số mol H2O và số mol

CO2 sau phản ứng là 1:1

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

CnH2n + O2 → nCO2 + nH2O; ∆H < 0

Giáo viên làm thí nghiệm, học sinh nhận xét

hiện tượng, giáo viên viết phương trình phản

ứng, nêu ý nghĩa của phản ứng

Lưu ý: Nên dùng dung dịch KMnO4 loãng b) Oxi hoá bằng keli pemanganat

3C2H4 +2KMnO4 + 2H2O → 3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO2

Học sinh dựa vào kiến thức đã biết nêu phương

Dặn dò : Về nhà nắm lại tính chất hoá học của anken , làm bài tập 2,3,4 trang 170 SGK

TiÕt 44: Bµi 41 ANKAĐIEN

I Mục tiêu bài học :

1 Về kiến thức :

* Học sinh biết:

- Đặc đỉêm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp

- Phương pháp điều chế và ứng dụng của butadien và isopren

2 Về kĩ năng :

- Vận dụng để viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp của butađien và isoprope

II Chuẩn bị :

1 Đồ dùng dạy học: Mô hình phân tử but-1,3-đien

III Phương pháp : Đàm thoại nêu vấn đề

IV Tổ chức hoạt động dạy học:

1 Ổn định lớp :

2 Kiểm tra bài cũ : Trình bày tính chất của anken Viết phương trình phản ứng minh hoạ

3 Bài mới :

Học sinh viết công thức cấu tạo một số

ankađien theo công thức phân tử dưới sự hướng

dẫn của học sinh từ đó rút ra:

- Khái niệm hợp chất đien

- Công thức tổng quát của đien

- Phân loại đien

Hoạt động 2:

Học sinh nghiên cứu mô hình cấu trúc phân tử

butađien để rút ra kết luận

Trên cơ sở sự phân tích cấu tạo của phân tử

buta-1,3-đien, học sinh viết các phương trình

phản ứng của chúng với: H2; Br2; HX

1 Phản ứng cộng:

a) Cộng hiđroVD: CH2 = CH - CH = CH2 + H2

3 3

3 2 2

CHCHCHCH

CHCH

CHCH

+ ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản phẩm

cộng -1,2; ở nhiệt độ cao ưu tiên tạo thành sản

CH CH CHBr Br

CH

2 2

4 , 1

2 2

2 , 1

2 2 2

, 2

2

0

CH CH CH CH

Br CH CH CH CH HBr

CH CH CH

=

− +

Br

Giáo viên hướng dẫn học sinh viết phương

trình trùng hợp butan-1,3-đien và isopren Chú

ý phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng

-1,4 tạo ra polime còn một liên kết đôi trong

phân tử

nCH2 = CH - CH = CH2 t , →0Na

buta-1,3-đien

→(-CH2 - CH = CH - CH2-)n Polibutađien (cao su bu na)

3 Phản ứng oxi hoá:

׀

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn2C4H10 + 11O2 → 8CO2 + 6H2Ob) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken

Giáo viên nêu phương pháp điều chế

buta-1,3-đien và isopren trong công nghiệp, gợi ý học

sinh viết phương trình phản ứng

1 Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc butilen

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 t , →0Ni

CH2 = CH - CH = CH2 + 2H2

Học sinh tìm hiểu SGK rút ra nhận xét về ứng

dụng quan trọng của butan-1,3-đien và isopren

dùng làm nguyên liệu sản xuất cao su

2 điều chế isopren từ isopentan

TiÕt 45: Bµi 42: LUYỆN TẬP ANKEN VÀ ANKAĐIEN

( Thay bài khái niệm về tecpen : tự học theo SGK)

I Mục tiêu bài học :

1 Về kiến thức :

* Học sinh biết:

- Sự giống và khác nhau về tính chất giữa anken và ankađien

- Nguyên tắc chung điều chế các hiđrocacbon không no dùng trong công nghiệp hoá chất

2 Về kĩ năng :

- Vận dụng kiến thức để viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất anken ankađien

II Chuẩn bị :

1 Đồ dùng dạy học:

- Giáo viên có thể chuẩn bị bảng kiến thức cần nhớ theo mẫu sau

III Phương pháp : Đàm thoại, nêu vấn đề

IV Tổ chức hoạt động dạy học:

Học sinh viết công thức cấu tạo dạng tổng quát và điền những đặc điểm về cấu trúc của ankan, 1,3-đien, ankin vào bảng

4 Dặn dò: Về nhà nắm lại tính chất hoá học của anken Làm bài tập 2,3,4,5 trang 170 SGK.

TiÕt 46 : Bµi 43: ANKIN

I Mục tiêu bài học :

1 Về kiến thức :

* Học sinh biết:

- Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu trúc phân tử của ankin

- Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen

* Học sinh hiểu: Sự giống nhau và khác nhau về tính chất hoá học giữa ankin và anken

2 Về kĩ năng :

- Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất hoá học của ankin

- Giải thích hiện tượng thí nghiệm

II Chuẩn bị :

1 Đồ dùng dạy học:

- Tranh vẽ hoặc mô hình rỗng, mô hình đặc của phân tử axetilen

- Dụng cụ: ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm

- Hoá chất: CaC2, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2

III Phương pháp : Đàm thoại nêu vấn đề

IV Tổ chức hoạt động dạy học:

1 Ổn định lớp :

2 Kiểm tra bài cũ :

3 Bài mới :

Giáo viên cho biết một số ankin tiêu biểu: Yêu

cầu học sinh thiết lập dãy đồng đẳng của ankin 1 Đồng đẳng:C2H2, C3H4 CnH2n-2 (n≥2) lập thành

(HC ≡ CH), C3H4 (HC≡C-CH3)Học sinh rút ra nhận xét:

Ankin là là những hiđro cacbon mạch hở có

một liên kết ba trong phân tử

Tên thông thường: tên gốc ankyl + axetilen

Hoạt động 2:

2 Đồng phân, danh phápHọc sinh viết các đồng phân của ankin có công

- Tên thông thường tên gốc ankyl + axetilen

Giáo viên yêu cầu học sinh viết phương trình

CH2≡ CH2 + H2 Ni, →t

CH3 - CH3

Nếu xúc tác Ni phản ứng dừng lại giai đoạn 2Nếu xúc tác Pd/ PbCO3 phản ứng dừng lại ở giai đoạn 1

Giáo viên làm thí nghiệm điều chế C2H2 rồi cho

đi qua dung dịch Br2

CH ≡ CH + Br2 → CHBr = CHBrCHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 - CHBr2Học sinh nhận xét màu của dung dịch Br2 c) Cộng axit HX (H 2 O, HCl)

H C ≡ CH + HOH HgSO 804o→

HC = CH2 ↔ CH3 - C - H

OH O Anđehit axeticHọc sinh viết các phương trình phản ứng

Giáo viên hướng dẫn học sinh viết phương

trình phản ứng:

Axetilen + H2O; propin + H2O

CH3HC ≡ CH + HCl → CH3 - C = CH2 Cl

Giáo viên lưu ý học sinh phản ứng cộng HX,

H2O vào ankin cũng tuân theo quy tắc

Mac-côp-nhi-côp

VD:

CH3-C = CH2+HCl → CH3 - CCl2 - CH3 Cl

Giáo viên phân tích vị trí nguyên tử hiđro liên

kết ba của ankin với dung dịch gNO3 trong

NH3, hướng dẫn học sinh viết phương trình

phản ứng

a) Thí nghiệm: SGK

CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 →CAg ≡ CAg + 2NH4NO3

Bạc axetilenuaGiáo viên lưu ý:

Phải ứng dụng để nhận ra axetilen và các akin

có nhóm H - C ≡ C - (các ankin đầu mạch)

b) nhận xét:

Phản ứng tạo kết tủa vàng dùng để nhận biết ankin có nối ba đầu mạch

Học sinh viết phương trình phản ứng cháy của

ankin bằng công thức tổng quát, nhận xét tỉ lệ

số mol CO2 và H2O

a) Phản ứng cháy hoàn toàn:

2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2OTQ: 2CnH2n-2+ (3n - 1)O2

→2nCO2 + (2n - 2)H2OTrên cơ sở hiện tượng quan sát được ở thí

nghiệm trên học sinh khẳng định ankin có phản

ứng oxi hoá với KMnO4

b) Phản oxi hoá không hoàn toàn ankin làm mất màu dung dịch KMnO4

Phản ứng điều chế H2H2 từ CaC2, học sinh đã

biết, giáo viên yêu cầu viết các phương trình

hoá học của phản ứng điều chế C2H2 từ CaCO3

và C

Nhiệt phân metan 15000C2CH4 →t0

CH ≡ CH + H2↑Thuỷ phân CaC2

CaC2 + HOH → C2H2 + Ca(OH)2Giáo viên nêu phương pháp chính điều chế

axetilen trong công nghiệp hiện nay là nhiệt

phân metan ở 15000C

IV Ứng dụng:

1 Làm nhiên liệu

2 Làm nguyên liệu

Học sinh tìm hiểu ứng dụng của axetilen trong

- Sự giống khác nhau về tính chất giữa anken, ankin và ankađien

- Mối liên quan giữa cấu tạo và tính chất các loại hiđrocacbon đã học

- Giáo viên có thể chuẩn bị bảng kiến thức cần nhớ theo mẫu

III Phương pháp : Đàm thoại nê vấn đề

IV Tổ chức hoạt động dạy học:

Giáo viên lựa chọn bài tập trong SGK hoặc bài tập tự soạn cho học sinh làm để vận dụng kiến thức củng cố.

Hoạt động của học sinh:

Học sinh hoàn thành chương trình thể hiện chuỷên hoá lẫn nhau của ankan, anken, ankin ở SGK

Dặn dò: Về nhà nắm lại tính chất hoá học của anken.

Bài tập: 2,3,4,5,6,7 SGK

TiÕt 48 : Bµi 45: BÀI THỰC HÀNH SỐ 4

ĐIỀU CHẾ VÀ THỬ TÍNH CHẤT CỦA ETILEN VÀ

AXETILEN

I Mục tiêu bài học :

1 Về kiến thức :

Học sinh biết:

- Làm việc với các dụng cụ thí nghiệm trong hoá hữu cơ

- Biết phương pháp điều chế và nhận biết về một số tính chất hoá học của etilen và axetilen

2 Hoá chất:

- C2H5OH khan, dung dịch AgNO3, NH3, đá bọt, CaC2, H2SO4đặc, dung dịch KMnO4 loãng

III Tiến trình giảng dạy :

Thí nghiệm 1: Điều chế và thử tính chất của etilen

a) Chuân bị và tiến hành thí nghiệm

b) Quan sát hiện tượng xảy ra và giải thích

Tiến trình thí nghiệm (SGK)

Thí nghiệm 2: Điều chế và thử tính chất của axetilen

a) Chuẩn bị và tiến hành thí nghiệm

b) Quan sát hiện tượng và giải thích

Cách tiến hành

Nêu hiện tượng

Viết phương trình phản ứng giải thích nếu có

I

II

Rút kinh nghiệm:

Chương VII: HIĐROCACBON THƠM

NGUỒN HIĐROCACBON THIấN NHIấN

HỆ THỐNG HOÁ HIĐROCACBON

Tiết 50, 51: Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN

Bài 47 : Stiren và naphtalen

I Mục tiờu bài học :

1 Về kiến thức :

- Học sinh biết cấu tạo của benzen

- Đồn đẳng, đồng phõn và danh phỏp của ankylbenzen

- Tớnh chất vật lớ, tớnh chất hoỏ học của benzen và ankylbenzen

- Cấu tạo, tớnh chất, ứng dụng của stiren và naphtalen

Học sinh hiểu: Sự liờn quan của cấu trỳc phõn tử và tớnh chất hoỏ học của benzen

2 Về kĩ năng :

- Vận dụng quy tắc thế ở nhõn benzen

- Viết một số phương trỡnh phản ứng chứng minh tớnh chất hoỏ học của sitren và naphtalen

II Chuẩn bị :

GV: Mụ hỡnh phõn tử benzen

HS: ễn lại tớnh chất của hiđrocacbon o, hiđrocacbon khụng no

III Phương phỏp : Đàm thoại nờu vấn đề

IV Tổ chức hoạt động dạy học:

1 Ổn định lớp :

2 Kiểm tra bài cũ :

3 Bài mới : Tiết 50: Dãy đồng đẳng của Benzen Tính chất hoá học

Giỏo viờn yờu cầu học sinh thiết lập cụng thức

tổng quỏt của dóy đồng đẳng bezn

I Đồng đẳng, đồng phõn và danh phỏp:

1 Đổng đẳng:

- Benzen (C6H6) và cỏc hiđrocacbon thơm khỏc hợp thành dóy đồng đẳng của Benzen cú cụng thức chung là CnH2n-6 (với n≥6)

Học sinh tỡm hiểu cụng thức cấou tạo thu gọn

một số đồng phõn của benzen ở bảng 7.1 rỳt ra

nhận xột về cỏc loại đồng phõn của dóy đồng

đẳng đẳng này

- C6H6 và C7H8 chỉ cú một đồng phõn thơm.-Ankylbenzen cú đồng phõn mạch cacbon và đồng phõn vị trớ nhúm thế trờn vũng Benzen

- Yêu cầu học sinh đọc tên các đồng phân đơn

giản và cách đánh số trong vòng thơm CH3 2(Ortho)

3(Meta)

6(Ortho)5(Meta)

4 (Para)1

Giáo viên cho học sinh liên hệ cách đọc với

ankin và eaken từ đó rút ra công thức tổng quát

Metylbezen o-đimetylbenzen etylbezen (toluen)

Có hai cách gọi tên ankylbezen

Học sinh quan sát sơ đồ và mô hình phân tử

bezen rút ra nhận xét

- Sáu nguyên tử C trong phân tử Benzen tạo thành một lục giác đều Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng

- Giáo viên hướng dẫn học sinh có thể sử dụng

CTCT nao và lợi ích của mỗi loại

Giáo viên làm thí nghiệm: Hoà tan Benzen

trong nước và trong xăng; hoà tan iot, lưu

huỳnh trong bezen

+ Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần, có

sự bất thường ở p-Xilen; m-Xilen+ Nhiệt độ sôi tăng dần

Học sinh nhận xét màu sắc, tính tan của Benzen + Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm3

các aren nhẹ hơn nướcHọc sinh nghiên cứu bảng 7.1 trong SGK rút ra

nhận xét về tnc, ts; khối lượng riêng các aren + Màu sắc, tính tan, mùi: SGK

Hoạt động 5:

Học sinh phân tích đặc điểm cấu tạo nhân

Benzen; mạch vòng, tạo hệ liên hợp vì vậy

nhân Benzen khá bền Các aren có 2 trung tâm

phản ứng là nhân Benzen và mạch nhánh

Giáo viên hướng dẫn học sinh suy luận khả

năng tham gia các phản ứng hoá học của aren

Học sinh viết các phương trình phản ứng thế

của Benzen toluen với Br2; HNO3

1 Phản ứng thếa) Thế nguyên tử A của vòng Benzen

- Giáo viên bổ sung điều kiện phản ứng lưu ý

học sinh:

+ Trạng thái chất tham gia phản ứng: Brom

khan; HNO3 bốc khói; H2SO4 đậm đặc đun

nóng

+ Điều kiện phản ứng: bột sắt chiếu sáng

+ Ảnh hưởng của nhóm thế của nhân thơm tơi

- Phản ứng halogen hoáVới benzen

+ Br2 → + HBrFe

mức độ phản ứng và hướng phản ứng

+ Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng

hơn Benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị

trí ortho và para Với đồng đẳng: + HBr

Giáo viên có thể dùng sơ đồ để mô tả quy luật

- Giáo viên yêu cầu học sinh nhắc lại điều kiện

thế ankan từ đó vận dụng vào phản ứng thế ở

nhánh của vòng thơm

Quy tắc thế: SGKThế nguyên tử H của mạch nhánh : + Br2 + HBr

Toluen Benzyl bromua

Hoạt động 7:

Giáo viên làm thí nghiệm cho Benzen vào dung

dịch Brom (dung dịch Br2 trong CCl4), học sinh

quan sát nhận xét hiện tượng: Benzen và

ankylBenzen không làm mất màu dung dịch

2- Phản ứng cộng:

a) Cộng H2 : + H2

-Tác dụng với HNO3: Benzen:

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O + HO-NO2