thao giảng thi đua GDD2 - Sắc

Nhóm hydroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen Nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng thơm CH 3... ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI - P

2 Hợp chất nào sau đây là ancol: C2H5OH,

C6H5OH, C6H5CH2OH, CH2(OH)CH2(OH) ?

t 0

Tieát: 58

Từ các VD trên hãy cho

biết sự khác nhau về vị trí

nhóm OH của phenol và

ancol thơm?

Nhóm hydroxyl (-OH )

liên kết trực tiếp với

nguyên tử cacbon của

vòng benzen

Nhóm ( -OH ) liên kết

với nguyên tử cacbon

trên mạch nhánh của vòng thơm

CH 3

I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

- Phenol Phenol là hợp chất hữu cơ , có nhóm –OH liên kết

trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.

Dựa theo số nhóm –OH trong phân tử, các số nhóm –OH

phenol được phân thành 2 loại:

I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

* Phenol đơn chức: phân tử có 1 nhóm –OH Phenol đơn chức:

1 Tính chất vật lý màu dễ chảy rữa Chất rắn, không

và thẫm màu do hút ẩm và bị OXH bởi oxi trong không khí

Tan ít trong nước

lạnh

Độc, dễ gây

bỏng

Có LK hidro liên PT

t 0 nc = 43 0 C

t 0 s = 182 0 C

II. PHENOL

G©y báng nÆng cho

da

a Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH

* Tác dụng với kim loại kiềm:

3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC

* Tác dụng với kim loại kiềm:

Phenol ( Axit phenic ) có tính axit yếu – không làm đổi màu quỳ tím

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

 Tại sao ancol không có tính axít còn

phenol lại có tính axít?



■ LK O-H phân cực hơn

■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H

linh động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H + ->Phenol có tính axít

Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm

EN OL

CÓ :

Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

DD

PHENOL

dd

 Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào

vị trí ortho và para?

Ảnh hưởng của nhóm OH đến vòng

benzen. PH

EN OL

CÓ :

■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu

tiên vào vị trí o-,p

4 Điều chế phenol

Điều chế từ

cumen

Tách từ nhựa than đá

Điều chế từ benzen

Điều chế từ cumen

1 O 2 (kk)

OH CH(CH 3 ) 2

* Có thể điều chế phenol từ benzen:

C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH

Điều chế từ benzen

Tách từ nhựa than đá

Hidro cacbon thơm

phenol

ddNaOH

Hidro cacbon thơm

Natri phenolat

chiết

Natri phenolat

phenol

Nhựa

than đá

Phẩm nhuộm

Chaát keát dính Tơ hoá học

Chất dẻo

Thuốc kích thích

sinh trưởng

Nước diệt khuẩn

Chất diệt cỏ 2,4 - D

Thuoác noå ( 2,4,6 -

trinitrophenol)

Điều chế phenol

Điều chế từ

cumen

Tách từ nhựa than đá

Điều chế từ benzen

Phản ứng thế H của nhóm OH

Tác dụng với

KL kiềm

Phản ứng thế H cua vòng benzen

Tác dụng với dd kiềm

Tác dụng với dd

brom

BÀI TẬP CŨNG CỐ

A Phenol C 6 H 5 OH là một rượu thơm S

B Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là dung dịch axit S

C Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro

dễ hơn benzen Đ

D Phenol tác dụng được với dung dịch natri

hidroxit tạo thành muối và nước Đ