PHẦN A: LÝ THUYẾT - Khái niệm, công thức chung , phân loại, danh pháp : benzen và đồng đẳng, dẫn xuất của HC, ancol, phenol.. -Tính chất hóa học, điều chế các hợp chất :benzen và đồng đẳ
Trang 1PHẦN A: LÝ THUYẾT
- Khái niệm, công thức chung , phân loại, danh pháp : benzen và đồng đẳng, dẫn xuất của HC, ancol, phenol
-Tính chất hóa học, điều chế các hợp chất :benzen và đồng đẳng, dẫn xuất của HC, ancol, phenol
- Cách xác định sản phẩm chính :
+ Quy tắc zaixep ( tách HX từ dẫn xuất halogen và ancol ) : Nguyên tử X ưu tiên tách cùng nguyên tử H liên kết với C bậc cao hơn ( Sản phẩm chính )
+ Quy tắc thế nhân thơm : Khi nhân thơm đã có sẵn nhóm thế R
-Nhóm thế loại 1 ( Hoạt hóa nhân benzen ) : R là nhóm đảy như ( - OH , ankyl, -X, -NH2 ) thì nhóm thế tiếp theo sẽ định hướng vào vị trí o,p
- Nhóm thế loại 2 ( Phản hoạt hóa nhân benzen ) : R là nhóm hút như ( -NO2 , -CHO, -COOH ) thì nhóm thế tiếp theo sẽ định hướng vào vị trí m
( Khi vòng benzen có sẵn nhóm thế loại 1 thì khả năng tham gia phản ứng thế của vòng benzen dễ dàng hơn benzen và ngược lại khi vòng
benzen có săn nhóm thế loại 2 thì khả năng thế khó hơn ) -Số mol CO2 và H2O thu được khi đốt một chất hưu cơ
+ n CO2 < n H2O ( Ankan, ancol no đơn chức mạch hở …)
+ n CO2 = n H2O ( an ken, xicloankan… )
+ n CO2 > n H2O( ankin , ankhađien, aren )
I Dạng 1: Biện luận tìm công thức phân tử ancol.
- Trong ancol (đơn hoặc đa) CxHyOz thì bao giờ chúng ta cũng có:
y 2x + 2 (y luôn là số chẵn)
- Đặc biệt trong ancol đa chức: số nhóm – OH số nguyên tử C.
- CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở là: CnH2n+2O (n1)
II Dạng 2: Giải toán dựa vào phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm – OH
- Cho ancol hoặc hỗn hợp ancol tác dụng với Na, K thu được muối ancolat và H2
R(OH)a + aNa R(OH)a +
2
a
H2 (1) Dựa vào tỉ lệ số mol giữa ancol và H2 để xác định số lượng nhóm chức
2
H
ancol
n
n ancol đơn chức. +) Nếu
H ancol
n
n ancol 2 chức. +) Nếu
2
H ancol
n
n ancol 3 chức.
III Dạng 3: Giải toán dựa vào phản ứng Phản ứng cháy của ancol
* Đốt cháy ancol no, mạch hở:
CnH2n+2Ox + 3 1
2
n x
nCO2 + (n+1) H2O Ta luôn có: nH O2 nCO2 và nancol nH O2 nCO2
* Đốt cháy ancol no, đơn chức, mạch hở CnH2n+2O + 3
2
n
nCO2 + (n+1) H2O
Ta luôn có: nH O2 nCO2 và nancol nH O2 nCO2
2
O
n phản ứng =
2
3
2 nCO
* Lưu ý: Khi đốt cháy một ancol (A):
- Nếu: nH O2 nCO2 (A) là ancol no: CnH2n+2Ox và nancol nH O2 nCO2
- Nếu: nH O2 nCO2 (A) là ancol chưa no (có một liên kết π): C): CnH2nOx
- Nếu: nH O2 nCO2 (A) là ancol chưa no có ít nhất 2 liên kết π): C trở lên: CTTQ: CnH2n+2-2kOx (với k≥2)
IV Dạng 4: Giải toán dựa vào phản ứng tách H2O
1 Tách nước tạo anken: xúc tác H2SO4 đặc ở t o ≥ 170 o C
- Nếu một ancol tách nước cho ra 1 anken duy nhất ancol đó là ancol no đơn chức có số C ≥ 2
- Nếu một hỗn hợp 2 ancol tách nước cho ra một anken duy nhất trong hỗn hợp 2 ancol phải có ancol metylic (CH3OH) hoặc 2 ancol là đồng phân của nhau
- Ancol bậc bao nhiêu, tách nước cho ra tối đa bấy nhiêu anken khi tách nước một ancol cho một anken duy nhất thì ancol đó là ancol bậc
1 hoặc ancol có cấu tạo đối xứng cao
- Trong phản ứng tách nước tạo anken ta luôn có:
2
ancol anken H O
mancol manken mH O2
2 Tách nước tạo ete: xúc tác H2SO4 đặc ở t o = 140 o C
- Tách nước từ n phân tử ancol cho ra ( 1)
2
n n
ete, trong đó có n phần tử ete đối xứng
- Trong phản ứng tách nước tạo ete ta luôn có:
1
Trang 2ancol bi ete hoa ete H O
mancol mete mH O2
- Nếu hỗn hợp cỏc ete sinh ra cú số mol bằng nhau thỡ hỗn hợp cỏc ancol ban đầu cũng cú sồ mol bằng nhau
* Lưu ý: Trong phản ứng tỏch nước của ancol X, nếu sau phản ứng thu được chất hữu cơ Y mà:
dY/X < 1 hay Y 1
X
M
M chất hữu cơ Y là anken dY/X > 1 hay 1
Y X
M
M chất hữu cơ Y là ete.
V Độ rượu (ancol).
- Độ rượu (ancol) là thể tớch (cm3, ml) của ancol nguyờn chất trong 100 thể tớch (cm3, ml) dung dịch ancol
Độ rựou = Vancol
Vdd ancol
nguyên chất
.100
PHẦN B: CÁC DẠNG BÀI TẬP THAM KHẢO
Dạng 1: Hoàn thành chuỗi phản ứng , điều chế
Bài 1: Hoàn thành c ỏc chuỗi phản ứng sau :
a/ Mờtan → axetilen → etilen → etanol → etanal
b/ Mờtan → axetilen → benzen → brombezen → natriphenolat → phenol → 2,4,6 tribromphenol
c/ Etan → etilen → polietilen ( Nhựa PE)
d/ Mờtan → axetilen → benzen → toluen → TNT
e/ CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH → C6H2(OH)Br3
g/ C6H6 → C6H5CH3 → C6H5(CH3)(NO2)3
Dạng 2: Nhận biết
Bài 1: Hóy nhận biết cỏc lọ mất nhón đựng cỏc dung dịch sau :
a/ Benzen, toluen, stiren b/ Metanol, glixerol, phenol c/ C6H5OH, C3H5(OH)3 , C6H5CH2-OH
d/ C2H5OH, C6H5OH, C3H5(OH)3, C6H6
Dạng3: Một số bài tập định lượng
Bài 1: Đốt chỏy hoàn toàn 4,6g chất hưu cơ X cần vừa đủ 6,72 lớt O2(đktc) Sau phản ứng thu được 4,48lớt CO2 (đktc) và 5,4g H2O
a/ Xỏc định cụng thức phõn tử X biết MX= 46
b/ Xỏc định CTCT X biết :- X tỏc dụng được với Na giải phúng H2
c/ Viết phản ứng A + CuO →
Bài 2: Đốt chỏy hoàn toàn hỗn hợp 2 ancol A,B no đơn chức là đồng đẳng liờn tiếp của nhau cần 19,04lớt O2( đktc) Sau phản ứng thu được
15,68 lớt CO2 và 16,2g H2O (đktc)
a/ Xỏc định cụng thức phõn tử A,B b/ Tớnh khối lượng 2 ancol đó đốt
Bài 3:Cho 7,4g một ancol no đơn, chức mạch hở, tỏc dụng với Na dư thấy cú 1,12 lớt H2 thoỏt ra ở đktc Xỏc định cụng thức phõn tử X cho
X đi qua CuO nung núng viết cỏc phương trỡnh phản ứng xảy ra
Bài 4: Đốt chỏy hoàn toàn 10,8 g chất hưu cơ X cần vừa đủ 19,04 lớt O2(đktc) Sau phản ứng thu được 15,68 lớt CO2 (đktc) và 7,2g H2O
a/ Xỏc định cụng thức phõn tử X biết MX= 108
b/ Xỏc định CTCT X biết :
- X tỏc dụng được với Na giải phúng H2; - X tỏc dụng được với NaOH ; - X cú cấu rạo vũng benzen
Bài 5 :Cho 46 kg toluen tỏc dụng với HNO3 đặc ( xt H2SO4) H= 100% ,Hóy tớnh khối lượng TNT tạo thành
Bài 6: Cho 12,6 g hỗn hợp gồm metanol và phenol tỏc dụng với Na dư , sau phản ứng thu được 2,24 lớt H2( Đktc)
a/ Xỏc định khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp
b/ Tớnh khối lượng 2,4,6- trinitrophenol t ạo th ành khi cho hỗn hợp tỏc dụng với HNO3 dư (xt)
Bài 7Cho 28g hỗn hợp gồm etanol và phenol tỏc dụng với Na dư, sau phản ứng thu được 4,48 lớt H2(Đktc)
a Xỏc định khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp
b Tớnh khối lượng 2,4,6- trinitrophenol tạo thành khi cho hỗn hợp tỏc dụng với HNO3 dư (xt H2SO4 đặc)
Bài 8: Đốt chỏy hoàn toàn 22,2 g một ancol X no, đơn chức, mạch hở , sau phản ứng thu được 26,88 lớt CO2 (đktc) và 27g H2O
a Xỏc định cụng thức phõn tử X
b Viết phản ứng xảy ra khi : X + CuO nung núng →
Bài 9:Cho 28g hỗn hợp gồm etanol và phenol tỏc dụng với Na dư, sau phản ứng thu được 4,48 lớt H2(Đktc)
a Xỏc định khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp
b Tớnh khối lượng 2,4,6- trinitrophenol tạo thành khi cho hỗn hợp tỏc dụng với HNO3 dư (xt H2SO4 đặc)
Bài 10: Đốt chỏy hoàn toàn 22,2 g một ancol X no, đơn chức, mạch hở , sau phản ứng thu được 26,88 lớt CO2 (đktc) và 27g H2O
a Xỏc định cụng thức phõn tử X
b Viết phản ứng xảy ra khi : X + CuO nung núng →
PHẦNC MỘT SỐ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM THAM KHẢO
Câu 1: Phản ứng HNO3 + C6H6 dùng xúc tác
A AlCl3 B HCl C H2SO4 đặc D Ni E Không dùng xúc tác
Câu 2: Toluen ngoài những hoá tính tơng tự Benzen còn cho thêm phản ứng
A/ Tạo kết tủa với dung dịch AgNO3/NH3 B/ Phản ứng làm mất màu dung dịch Br2
C/ Làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng D/ Cả A và B
câu 3: Khả năng tham gia phản ứng thế của benzen so với toluen nh thế nào :
2
Trang 3a.dễ hơn b khó hơn c bằng nhau d.không so sánh đợc
câu 4 : khi cho propin cộng H2O (có xúc tác ) tạo ra san phẩm này sau đây:
A CH3- CH = CH-OH B CH3-CH2- CHO C CH3-CO-CH3 D CH2= CH(OH) - CH3
Cõu5 Số đồng phõn thơm của chất cú CTPT C8H10 là:
Cõu6: Chất nào sau đõy cú nhiệt độ sụi cao nhất
Bài 7 Cho Clo tác dụng với 78 g benzene ( bột Fe xúc tác ) , ngời ta thu đợc 78 g clobenzen Hiệu suất của phản ứng là :
A 71% B 65% C 69,33% D 75,33%
Bài 8 Đốt cháy hiđrocacbon X thu đợc CO2 và H2O theo tỉ lệ mCO2 : mH2O = 22: 4,5 Biết X không làm mất màu nớc Br2 X là A C2H6
B C2H2 C C2H4 D Benzen
Bài 9 Muốn điều chế 7,85 g brom benzen hiệu suet phản ứng là 80% thì khối lợng benzene cần ding là :
A 4,57 g B 6 g C 5 g D 4,875 g
Bài 10 Benzen phản ứng đợc với tất cả nhóm chất nào sau đây
A O2 , Cl2 , HBr B dd Br2 , H2 , Cl2
C H2 , Cl2 , HNO3đặc ( xt H2SO4) D H2 , KMnO4 , C2H5OH
Bài 11 Cho 15,6 g C6H6 tác dụng với Cl2 ( xtFe) Nếu hiệu suet phản ứng đạt 80% thì khối lợng clobenzen thu đwọc là bao nhiêu
A 18 g B 19 g C 20g D 21 g
Bài 11 Hiđrocacbon X có công thức phân tử (C3H4)n và là đồng đẳng của benzen X công thức phân tử là :
A C9H12 B C6H8 C C12H16 D Kêt quả khác
Bài 12 Muốn đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol benzen cần dùng một thể tích không khí là :
A 81 lit B 82 lit C 83 lit D 84 lit
Bài 13 Số đồng phân của chất có công thức phân tử C7H8O chứa vòng benzene là :
A 5 B 6 C 7 D 4
Cõu 14: Để phõn biệt : Metanol, glixerol, phenol, người ta cú thể dựng
A NaOH, Br2 B Cu(OH)2 , Br2 C Na, AgNO3 D H2SO4, Quỳ tớm
Cõu 15: Nhúm cỏc chất nào sau đõy chỉ gồm những chất khụng phản ứng với NaOH
A CH3-OH, C6H5-CH2-OH, C3H7-OH B CH3-OH, C6H5-OH, C3H7-OH
B CH3-OH, CH3- C6H4-OH, C3H7-OH D C2H5-OH, HO-C6H4-CH2-OH, C4H9-OH
Cõu 16:Cho CH3- CH2 - CH- CH3 vào H2SO4 đặc , đun núng ở 170oC , thỡ thu được sản phẩm chớnh là
OH
Cõu 17: Cõu nào sau đõy khụng đỳng ?
A Stiren làm mất màu dung dịch Br2, dung dịch KMnO4
B Benzen khụng làm mất màu KMnO4, Toluen làm mất màu KMnO4 khi đun núng
C Benzen tham gia phản ứng thế Br2 vào vũng dễ dàng hơn Toluen
D Phenol là một axit yếu, yếu hơn H2CO3
Cõu 18: Đốt chỏy hoàn toàn hỗn hợp 2 ancol A,B no ,đơn chức,mạch hở là đồng đẳng liờn tiếp của nhau cần Sau phản ứng thu được 15,68
lớt CO2 (đktc)và 16,2g H2O Cụng thức A,B là :
Cõu 19: Cho 3,2g CH3OH và 9,2g C2H5OH tỏc dụng với Na dư , sau phản ứng thu được V lớt khớ H2(đktc) Gớa trị của V là :
Câu 20: Số đồng phân ancol của hợp chất C4H10O là:
Câu 21: Tách nớc hoàn toàn một hợp chất X ta thu đợc buten - 1 duy nhất Vậy X là:
Câu 22: Câu phát biểu nào sau đây là câu sai:
A Oxi hoá ancol bậc 1 có thể thu đợc 1 andehit B Oxi hoá ancol bậc 1 có thể thu đợc 1 axit
Câu 23: Công thức phân tử của 1 ancol A là CnHmOx Để ancol đã cho là ancol no, mạch hở thì:
Câu 24: Cho rợu no bậc hai đơn chức Y Biết tỉ khối hơi của Y so với CH4 là 4,625 Y là:
A Propan-1-ol B Propan-2-ol C Butan-2-ol D Đáp án khác
Câu 25: Các ancol đợc phân loại trên cơ sở:
C Đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon D Cả A, B, C
Câu 26: Số đồng phân rợu bậc 2 ứng với công thức C5H12O là:
Câu 27: Câu nào đúng nhất khi nói về các đồng phân có công thức phân tử C4H10O:
A Có 3 đồng phân thuộc chức rợu B Có 2 đồng phân thuộc chức ete
C Có 2 đồng phân rợu bậc nhất D Tất cả đều đúng
Câu 28: Rợu nào sau đây bị oxi hoá tạo thành xeton:
Câu 29: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi cao nhất:
Câu 30: Có mấy đồng phân C3H8O bị oxi hoá thành andehit:
Câu 31: Một chai rợu etylic ghi 250 có nghĩa là:
A Cứ 100 gam dung dịch có 25 gam rợu etylic nguyên chất B/ Cứ 100 ml dung dịch có 25 ml rợu etylic nguyên chất
C/ Cứ 75 ml dung dịch có 25 gam rợu etylic nguyên chất D/ Cứ 100 gam dung dịch có 25 ml rợu etylic nguyên chất
Câu 32: Phơng pháp nào điều chế rợu etylic dới đây chỉ dùng trong phòng thí nghiệm:
A Cho hỗn hợp khí C2H4 và H2O hơi đi qua tháp chứa H3PO4
B Cho C2H4 tác dụng với dung dịch H2SO4 loãng nóng
3
Trang 4C Lên men đờng glucozơ D Thuỷ phân dẫn xuất halogen trong môi trờng kiềm.
Câu 33: Để đốt cháy hoàn toàn 1,85 gam một rợu no đơn chức mạch hở cần dùng vừa hết 3,36 lít O2 (đkc) Công thức phân tử của rợu là:
Câu 34: 4,6 gam rợu đa chức no mạch hở A khi tác dụng với Na d sinh ra 1,68 lít H2 (đkc), MA92 đvC Công thức phân tử của rợu A là:
Câu 35: Một rợu A có công thức đơn giản nhất là C2H5O Công thức phân tử của rợu A là:
Câu 36: Đun nóng hỗn hợp 2 rợu đơn chức X, Y với H2SO4 đậm đặc đợc hỗn hợp 3 ete Lấy ngẫu nhiên 1 trong 3 ete đó đốt cháy hoàn toàn
thu đợc 6,6 gam CO2 và 3,6 gam H2O Công thức của X, Y là:
A CH3OH và C2H5OH B CH3OH và C3H7OH C C2H5OH và C3H7OH D Đáp án khác
Câu 37: Cho ancol X mạch hở cú số nguyờn tử cacbon bằng số nhúm chức cho 9,3 gam ancol X tỏc dụng với Na dư thu được 3,36 lớt khớ.
Cụng thức cấu tạo của X là
A CH3OH B CH2(OH)CH(OH)CH2OH C CH2(OH)CH2OH D C2H5OH
Câu 38: Đốt cháy hoàn toàn 1,8 gam một hợp chất A chứa các nguyên tố C, H, O và chỉ có một loại nhóm chức cần dùng hết 2,464 lít khí O2 và
thu đợc 1,792 lít khí CO2 (đktc) Công thức phân tử của A là:
A C2H6O B C2H6O2 C C3H6O2 D C4H10O2
Câu 39: Đốt cháy hoàn toàn một lợng rợu A đơn chức thu đợc CO2 và nớc với tỷ lệ khối lợng mCO2: mH2 O = 11: 6 Công thức phân tử của rợu A: A C2H5OH B C3H7OH C C4H9OH D Đáp án khác
Cõu 40: Đồng phõn nào của C4H9OH khi tỏch nước sẽ cho hai olefin?
A Rượu n-butylic B Rượu isobutylic C Rượu sec-butylic D Rượu tert-butylic
Cõu 41: Đun núng rượu (CH3)2CHCH(OH)CH3 với H2SO4 đậm đặc ở 180oC, sản phẩm chớnh thu được là:
A 2-metylbuten-1 B 3-metylbuten-1 C 2-metylbuten-2 D 3-metylbuten-2
Cõu 42: Đun núng hỗn hợp 2 rượu ROH và R’OH với H2SO4 đậm đặc ở 140oC, số lượng cỏc ete thu được tối đa là: A 1
B 2 C 3 D 4
Cõu 43 : Chọn lời giải thớch cho hiện tượng phenol ớt tan trong nước lạnh, nhưng tan tốt trong nước cú hoà tan 1 lượng nhỏ NaOH?
A/ Phenol tạo liờn kết hidro với nước
B/ Phenol tạo liờn kết hidro với nước tạo khả năng hoà tan trong nước, nhưng gốc phenyl kị nước làm giảm độ tan trong nước của phenol C/ Khi nước cú NaOH xảy ra phản ứng với phenol tạo ra natriphenolat tan tốt trong nước
D/ Cả B và C
Cõu 44 : Ảnh hưởng của nhúm OH đến nhõn benzen và ảnh hưởng của nhõn benzen đến nhúm OH được chứng minh bởi:
A/ Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH và nước brom B/ Phản ứng của phenol với nước brom và dung dịch NaOH
C/ Phản ứng của phenol với nước Na và nước brom D/ Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH và andehit fomic
Cõu 45 : Cụng thức C7H8O cú thể ứng với bao nhiờu đồng phõn phenol dưới đõy:A 5 B 4 C 3 D 6
Cõu 46 : Hiện tượng xảy ra khi sục khớ CO2 (dư) vào ống nghiệm chứa dung dịch natriphenolat:
C Dung dịch từ trong hoỏ đục rồi lại từ đục hoỏ trong D Cú kết tủa xuất hiện sau đú kết tủa tan
Cõu 47 : Phản ứng nào dưới đõy tạo kết tủa trắng:
A Cho phenol tỏc dụng với nước Br2 B Cho anilin tỏc dụng với dung dịch Br2
C Cho rượu etylic tỏc dụng với dung dịch Br2 D Đỏp ỏn A và B
Cõu 48 : Hiện tượng xảy ra khi nhỏ vài giọt dung dịch HCl vào ống nghiệm chứa dung dịch natriphenolat:
A Dung dịch từ đồng nhất trở nờn phõn lớp B Dung dịch từ đục hoỏ trong
C Cú sự sủi bọt khớ D Dung dịch xuất hiện màu xanh lam
Cõu 49 : Phỏt biểu nào sau đõy đỳng khi núi về phenol:
A Tan tốt trong nước.B Bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối C Cú tớnh bazơ rất mạnh D Cú tớnh axit rất mạnh
Cõu 50 : Phenol tỏc dụng được với chất nào dưới đõy:
A Na, NaOH, HCl, Br2 B Na, NaOH, NaHCO3, Br2 C Na, NaOH, NaCl, Br2 D K, KOH, Br2
Cõu 51 : Phỏt biểu nào dưới đõy sai:
A Phenol cú tớnh axit rất yếu, yếu hơn cả axit cacbonic
B Anilin cú tớnh bazơ rất yếu, yếu hơn cả amoniac
C Dung dịch natriphenolat tỏc dụng với dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng
D Phenol và anilin đều tỏc dụng được với dung dịch Br2
4