TỔNG HỢP (Z)-9-TRICOSENE

TỔNG HỢP Z-9-TRICOSENE... GIỚI THIỆU CHUNG• Pheromone là các hợp chất hóa học do sinh vật tiết ra để thông tin cho đồng loại.. • Pheromone giới tính nhằm hấp dẫn lôi cuốn đồng loại khác

TỔNG HỢP

(Z)-9-TRICOSENE

GIỚI THIỆU CHUNG

• Pheromone là các hợp chất hóa học do sinh vật tiết ra để thông tin cho đồng loại.

• Pheromone giới tính nhằm hấp dẫn lôi cuốn đồng loại khác giới tính.

• (Z)-9-tricosene là một pheromone giới tính có trong con ruồi cái (the common female housefly)

GIỚI THIỆU CHUNG

Công thức phân tử : C 23 H 46

Trọng lượng riêng : 0.802 g/cm 3

Nhiệt độ sôi : 300 o C

TỔNG HỢP

Oct

Cách 1: Cơ magie tác dụng với allyl acetate

Điều kiện phản ứng : CuI trong dung dịch THF

Oct

C C CH 2 Dodec

H H

CuI, THF

(Z)-9-tricosene

Cách 2: Phản ứng Wittig

Oct

C O H

Oct

C H

C

Tridec H

KOtert Bu or NaNH 2

THF

Tridec CH

+ Ph 3 P

Điều kiện: n-BuLi / NaCH 2 S(=O)CH 3 độ chọn lọc

cis trên 90%

Cách 3: Từ Oleic acid

Tên IUPAC : (Z)-Octadec-9-en-1-ol

Công thức phân tử : C 18 H 36 O

Nhiệt độ sôi : 330-360 o C

Không tan trong nước Được tìm thấy

Sơ đồ tổng hợp

MeOH/TsOH Na/MeOH-PhMe

CH 3 (CH 2 ) 7

C C (CH 2 ) 8 OTs

TsCl/Py

CH 3 (CH 2 ) 7

C C (CH 2 ) 12 CH 3

n C 5 H 11 MgBr THF/Et 2 O

Cách 4

C 6 H 13 CH(OH)CH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH n C 6 H 13 CHO

n C 6 H 13 COOH

n C 6 H 13 COOH + C 8 H 17 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH sat ki cot (Z)-9-Tricosen

silicagel

Cách 5

CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH 2 + CH 3 (CH 2 ) 2 CH=CH 2

CH 3 (CH 2 ) 7

Mo Chung cat phan doan

Cách 6: Từ ankyn litium và

ankyl hylide

Lindlar

H