SLIDE bài GIẢNG TỔNG hợp (z)-9-TRICOSENE

TỔNG HỢP Z-9-TRICOSENE... GIỚI THIỆU CHUNG• Pheromone là các hợp chất hóa học do sinh vật tiết ra để thông tin cho đồng loại.. • Pheromone giới tính nhằm hấp dẫn lôi cuốn đồng loại khác

TỔNG HỢP

(Z)-9-TRICOSENE

GIỚI THIỆU CHUNG

• Pheromone là các hợp chất hóa học do sinh vật tiết ra để thông tin cho đồng loại.

• Pheromone giới tính nhằm hấp dẫn lôi cuốn đồng loại khác giới tính.

• (Z)-9-tricosene là một pheromone giới tính có trong con ruồi cái (the common female housefly)

GIỚI THIỆU CHUNG

Công thức phân tử : C 23 H 46

Trọng lượng riêng : 0.802 g/cm 3

Nhiệt độ sôi : 300 o C

TỔNG HỢP

Oct

CH CH CH 2 OAc + BrMg Dodec

Cách 1: Cơ magie tác dụng với allyl acetate

Oct

C C CH 2 Dodec

H H

CuI, THF

(Z)-9-tricosene

Cách 2: Phản ứng Wittig

Oct

C O H

Oct

C H

C

Tridec H

KOtert Bu or NaNH 2

THF

Tridec CH

+ Ph 3 P

Điều kiện: n-BuLi / NaCH 2 S(=O)CH 3 độ chọn lọc

trên 90%

Cách 3: Từ Oleyl alcohol

Tên IUPAC : (Z)-Octadec-9-en-1-ol

Công thức phân tử : C 18 H 36 O

Nhiệt độ sôi : 330-360 o C

Không tan trong nước Được tìm thấy

Sơ đồ tổng hợp

CH 3 (CH 2 ) 7

C C (CH 2 ) 6 CH 2 H

CH 2 MgBr H

+ C 4 H 9 MgBr

TiCl 4 , Cp 2 TiCl 2

20 - 100 o C

0 - 140 atm

+ C 5 H 11 Br

CuBr, Li 2 CuCl 4

-60 - 30 o C

340 o C

N 2

XIN CHÂN THÀNH C M N Ả Ơ