pp giai bai tap phan huu co

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ CAO QUỐC TRUNG PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HỮU CƠ I.. Tìm công thức phân tử của các hidrocacbon đồng đẳng kế tiếp: - Đồng đẳng là những chất hữu cơ có

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ

CAO QUỐC TRUNG

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HỮU CƠ

I XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN CÁC NGUYÊN TỐ:

a)

2 CO 12.n

C

m 

2

H O 2.n

H

m 

2 2.n

m 

MO= mA – (mC+ mH+mN) b)

.100%

m

m

%C

A

C

m

m

%H

A

H



A

m

%N 100%

m

N



1 Bài toán cho tỷ khối hơi:

 Tỷ khối hơi cửa chất hữu cơ (A)đối với chất khí (B)

B A d M M M

M

B

A B

A     MA = MB.dA/B

 Tỷ khối hơi cửa chất hữu cơ (A)đối với chất khí

KK A KK A

KK

M

M KK A

Thông thường ta chọn

29

MKK   MA = 29.dA/KK

2 Bài toán cho thể tích phân tử gam:

a) Bài toán 1:

- Làm bay hơi mA gam chất hữu cơ A ở đktc thu được VA lít Xác định khối lượng p.tử của chất A? Giải:

A

A A A

A A

n

m M 22.400

(ml) V 22,4

(lit) V

b) Bài toán 2:

- Làm bay hơi mA gam chất hữu cơ A ở áp suất p, nhiệt độ t được V lít hơi Mặt khác mB gam hơi chất B ở áp suất p, nhiệt độ t cũng có thể tích V Xác định khối lượng phân tử cửa chất hữu cơ A? Giải: Theo nội dung Định luật Avôgadrô: hai chất khác nhau ở cùng điều kiện nhiệt độ và cùng áp suất chiếm cùng thể tích  chúng phải có số mol:

B B

A A B

B A

A B

m

m M M

m M

m n

II – XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ

1 Lập trực tiếp:

a Theo công thức :

M 12x y 16z 14t

m  m m  m  m suy ra từng giá trị : x, y, z, t

Chú ý: Khi đề cho % các nguyên tố áp dụng : 12x y 16 14t MA

%C %H %O %N 100 suy ra : x, y, z, t

b Theo phản ứng :

VD: Chất hữu cơ (X) cháy thu được CO2 và H2O

* Cách lập:

- Tính mol các đại lượng : mol chất A, mol CO2; H2O; O2

- Đặt vào phương trình lập tỉ lệ

- Viết phản ứng cháy: CxHyOz + (x + )

2

z 4

y

 O2 → xCO2 +

2

y

H2O molA molO2 molCO2 molH2O

Hoặc: Đặt thể tích đo cùng điều kiện

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ

CAO QUỐC TRUNG

Ta có tỉ lệ :

2 molCO

x molA

1



molA 2 molCO

x 

 ; tương tự tính y, z

Chú ý: Nếu đề bài cho thể tích các khí đo cùng đk ta cũng tính tương tự như mol

Nếu đề bài không cho mol O2 mà cho M thì ta tính z ( số nguyên tử oxi) dựa theoM

2 Gián tiếp :

*Lập công thức nguyên ( CaHbOcNd)n ; sau đó tìm n suy ra công thức phân tử

* Cách lập công thức nguyên

a Theo công thức:

VD: Chất hữu cơ (A) cháy thu được CO2, H2O, N2

*Cách lập công thức :

- Dự đoán công thức dựa vào sản phẩm CO2, H2O, N2

- Tính các giá trị:

Khối lượng chất hữu cơ (A) là m(A)

Khối lượng cacbon : mC

Khối lượng hidro : mH ; tượng tự tính khối lượng nitơ, oxi

 Đặt công thức phân tử CxHyOzNt

- Áp dụng công thức x : y : z : t = mC mH mO mN

12 1 16 14 Nếu x : y : z : t = a: b : c : d  công thức nguyên (CaHbOcNd)n

Ta có công thức đơn giản : CaHbOcNd

Chú ý: Khi đề cho % các nguyên tố áp dụng :x : y : z : t =

14

%N : 16

%O : 1

%H : 12

%C

b Lập công thức phân tử từ công thức nguyên:

* Từ công thức nguyên (CaHbOcNd)n

* Tìm n dựa vào :

- Đề cho hằng số M = Q

ta có : (12a + 1b + 16c + 14d )n = M

suy ra n =

14d) 16c 1b (12a

M





Q





 Nếu n =  Vậy công thức phân tử là: CaHbOcNd

- Đề cho M < hằng số (VD : M < L)

Ta tính n <

14d) 16c 1b (12a

M





 < (12a 1b 16c 14d)

L







- Đề cho số lượng một nguyên tử của một nguyên tố

( VD: trong phân tử có 1 nguyên tử oxi)

- Nếu chỉ có công thức nguyên

VD: (C2H5)n Ta tính  ; Cho  ≥0 ( hay số H ≤ 2C +2)

3 Tìm công thức phân tử của các hidrocacbon đồng đẳng kế tiếp:

- Đồng đẳng là những chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất hóa học tương tự nhau nhưng thành phần phân

tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm metylen (-CH2-)

- Có cùng công thức chung

- Khối lượng của các chất đồng đẳng kế tiếp nhau lập thành cấp số cộng, công sai là 14

- Khối lượng của chất thứ n: M n M1(n1)14

- Tổng khối lượng các chất: 1

2

n M

n







4 Tìm công thức của các đồng đẳng dựa vào các đại lượng trung bình

Cho hỗn hợp X gồm các chất:

1 1 1

A C H O a mol ,

2 2 2

B C H O b mol ,

3 3 3

C C H O c mol

A B C

M

a b c



  ;

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ

CAO QUỐC TRUNG

Số C trung bình 1 2 3 CO2

hh

n

x

Số H trung bình 1 2 3 2 H O2

hh

n

y

5 Phương pháp biện luận:

- Độ bất bão hòa cho biết số liên kết  và vòng có trong hợp chất hữu cơ

- CxHyOzNt: 2 2 0

2

x  y t

a Dựa vào phân tử khối:

- Đặt công thức phân tử, lập phương trình khối lượng mol, biện luận

-Lưu ý:

+ C H C H O x y; x y zluôn có y(chẵn)  2x + 2 và phân tử khối chẵn

+ C H N C H O N luôn có y  2x + 2 +t ; y và t cùng chẵn hoặc cùng lẻ x y t; x y z t

b Nếu biết công thức đơn giản nhất CaHbOcNd suy ra CTPT (CaHbOcNd)n

- Dựa vào độ bất bão hòa   suy ra giá trị của n 0

- Phương pháp tách nhóm chức hóa trị 1:

Số H + Số nhóm chức  2.Số C + 2 dấu “=” xảy ra khi hợp chất no mạch hở

6 Đối với chất hữu cơ bất kỳ, nếu biết số mol chất hữu cơ, CO2 và H2O ta có

Số C CO2

hchc

n

n

 ; Số C trung bình CO2

hh

n n

 ;

Số H 2 H O2

hchc

n

n

 ; Số H trung bình 2 H O2

hh

n n

 ;

7 Phản ứng cháy 1 chất hữu cơ:

+ Nếu

n n suy ra CTPT có dạng: (CnH2n)Ox có   1

- Nếu x=0 suy ra Chất hữu cơ là anken (n  2) hoặc xicloankan (n  3)

- Nếu x=1 suy ra Chất hữu cơ là anđehit (n  1) hoặc xeton (n  3) no đơn chức mạch hở

- Nếu x=2 suy ra Chất hữu cơ là axit (n  1) hoặc este (n  2) no đơn chức mạch hở

+ Nếu

n n suy ra tỉ lệ C:H = 2

2 2

co

H O

n

n

m CTPT có dạng: (CnHm)OxĐáp án

- Chất hấp thụ H2O: H2SO4 đặc, P2O5, CaO…

- Chất hấp thụ CO2: dd kiềm hoặc những chất có tính bazơ

- Hấp thụ CO2 và H2O vào dd Ca(OH)2 hoặc Ba(OH)2

o mCO2 + mH2O = m bình tăng

o mCO2 + mH2O = mkết tủa + mdd tăng

o mCO2 + mH2O = mkết tủa – mdd giảm

III ĐỒNG PHÂN:

1 Khái niệm: Đồng phân là những chất khác nhau có cùng CTPT

2 Phân loại:

- Đồng phân cấu tạo: đồng phân về mạch Cacbon, nhóm chức, vị trí nhóm chức

- Đồng phân lập thể (đồng phân hình học) ĐK để có đphh:

+ Có nối đôi C=C + Mỗi nguyên tử C của nối mang hai nhóm thế khác nhau

Đồng phân ( cùng công thức phân tử)

Đồng phân cấu tạo

Công thức cấu tạo khác nhau

Tính chất khác nhau

Đồng phân lập thể

Công thức cấu tạo giống nhau Cấu trúc không gian khác nhau Tính chất khác nhau

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ

CAO QUỐC TRUNG

3 Cách viết đồng phân:

- Xác định  suy ra số liên kết pi, vòng của phân tử

- Xác định loại hợp chất hữu cơ, mạch cacbon

- Viết mạch cacbon

- Đặt nối đôi, nối ba, nhóm chức, nhóm thế vào đầu mạch và di chuyển chúng trên từng loại mạch C

- Xét đồng phân lập thể nếu có

* Lưu ý:

+ Một số nhóm chức thường gặp:

- Nhóm chức có 1 nguyên tử oxi: Ancol: –OH; Ete: –O– (nhóm chức không có pi): Anđêhit: –CHO; Xeton (nhóm chức có 1pi)

- Nhóm chức có 2 nguyên tử oxi: Axit –COOH; Este –COO– (nhóm chức có 1pi)

+ Mạch cacbon có 2 loại:

- Mạch hở gồm mạch không nhánh và có nhánh

- Mạch vòng gồm có đồng vòng và dị vòng

PHẦN HIDROCACBON CTPT:

o CxHy nếu x  4  hidrcacbon là chất khí

o CnH2n+2-2k trong đó k là số liên kết hoặc vòng

Nếu k=0: Ankan

Nếu k=1: Anken hoặc xicloankan

Nếu k=2: Ankin hoặc ankađien…

Nếu k  4: Aren…

IV: ANKAN(parafin)

1 Tìm CTPT của dẫn xuất halogen:

Phản ứng thế tổng quát: as

kt

- Nếu x=1 hay tỉ lệ phản ứng 1:1 sẽ tạo thành dẫn xuất monohalogen

- Sản phẩm chính là sản phẩm mà nguyên tử halogen thế nguyên tử H của C bậc cao nhất

- Các ankan tạo được 1 dẫn xuất monohalogen duy nhất: CH4, C2H6, C5H12(hình chữ thập), C8H18…

2 Phản ứng cháy của ankan:

- Một hidrocacbon hoặc hh hidrocacbon đồng đẳng khi cháy mà thu được:

n n hoặc

2 1, 5 2

n  n thì chúng là ankan và ngược lại

Phản ứng: CnH2n+2 + 3 1

2

n 

O2 t o C nCO2 + (n+1)H2O

* nankan = nH2O – nCO2 suy raSố C =

2 2

2

CO O

H

CO

n n

n



*

2 2 1 / 2 2

* m ankan hay hidrocacbon m Cm H 12n CO22n H O2

3 Phản ứng tách, phản ứng crackinh ankan:

, ,

o

t p xt

C H  C H  C H với n=x+y, x  1, y  2

Ankan ankan anken

, ,

o

t p xt

C H  C H H

Tổng quát: Ankan  A + B

(Ankan, H2) Anken + nankan pư = nhh anken

+ ĐLBTKL: mhh trước = mhh sau

+ Đốt cháy hỗn hợp trước và sau giống nhau

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ

CAO QUỐC TRUNG

+

d

% ankan pu

ankan b

n

H

n

 100%

V AKEN:

1 Anken tác dụng với hidro:

CnH2n + H2  B tối đa

2 2

2

2

C H

C H H



A là hh trước phản ứng

B là hh sau phản ứng

Sau phản ứng ta luôn có:

+ nH2 pư = nA – nB

+ mA = mB

+ Đốt cháy A hoặc B đều giống nhau

+ Nếu hidrocacbon mạch hở tác dụng với H2 theo tỉ lệ 1:1  Anken

2 Anken tác dụng với dd Brom:

CnH2n + Br2  CnH2nBr2

Nâu Không màu + Phản ứng dùng để nhận biết anken

+ m bình tăng = manken

+ nanken pư = nBr 2= ndẫn xuất

3 Phản ứng cháy anken:

- Một hidrocacbon hoặc hh hidrocacbon đồng đẳng khi cháy mà thu được:

n n hoặc

2 1, 5 2

n  n thì chúng có CTPT là : CnH2n

- Nếu mạch hở là anken

- Nếu mạch vòng là xicloankan

CnH2n + 3

2

n

O2 t o C nCO2 + nH2O

-

2 2 1 / 2 2

n n  n

- m ankenhay hidrocacbonm Cm H 12n CO22n H O2

4 Phản ứng trùng hợp:

o

t p xt

n

       

Anken polime

Nếu H%=100 thì mpolime = manken

5 Phản ứng oxi hóa với KMnO4

+   KMnO4 /H O2

KMnO H SO RCHCH  O RCOOHCO

RCH CHR  O RCOOHRCOOH

/

KMnO H SO

RCHC  O RCOOH  CO

VI ANKIN: k=2

1 phản ứng cháy ankin hoặc ankađien:

CnH2n-2 + 3 1

2

n 

O2 to C nCO2 + (n-1)H2O

- Một hidrocacbon hoặc hh hidrocacbon đồng đẳng khi cháy mà thu được:

n n hoặc

2 1,5 2

n  n thì chúng có CTPT là : CnH2n-2 hoặc CnH2n-6 …

-

2 2

2 2

2 6

3

CnH n

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ

CAO QUỐC TRUNG

-

2 2 1 / 2 2

- m HC m Cm H 12n CO22n H O2

2 Phản ứng thế với dd AgNO3/NH3

- Chỉ có axetilen , ank-1-in hoặc những hợp chất có liên kết ba đầu mạch mới tác dụng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng

NH

2R CH CHAg ONH2R C CAg H O

Ta luôn có: nkết tủa = nankin

 Áp dụng phương pháp tăng giảm khối lượng

3 Phản ứng cộng H2

A 2 2

2

C H

H



 B tối đa

2 2

2

2

2 2

C H

C H H

C H



 Sau phản ứng ta luôn có:

+ nH2 pư = nA – nB

+ mA = mB

+ Đốt cháy A hoặc B đều giống nhau

4 Ankin tác dụng với dd Brom:

CnH2n-2 + Br2 1:1 CnH2n-2Br2

CnH2n-2 + 2Br2 1:2 CnH2n-2Br4

+ Phản ứng dùng để nhận biết anken

+ m bình tăng = mankin

+ nankin pư = ndẫn xuất

VII DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL

1 Phản ứng cháy ancol:

CnH2n+2-2kOx + 3 1

2

n  k x

O2 t o C nCO2 + (n+1-k)H2O với k0,n1,1xn

+ Nếu

n n ancol no (k=0), CTPT CnH2n+2Ox

n CnH2n+2Ox = nH2O – nCO2

+ Nếu

n n  ancol không no có 1 nối đôi CnH2nOx n  3

* Lưu ý: Nhóm OH chỉ gắn ở nguyên tử cacbon no, mỗi nguyên tử C chỉ chứa tối đa 1 nhóm OH Nhóm

-OH liên kết trên cacbon mang nối đôi không bền, nó đồng phân hóa tạo thành anđehit hoặc xeton

CH2=CHOH CH3-CHO CH2=COH-CH3 CH3-CO-CH3

Andehit Xeton

2 Ancol tác dụng với kim loại kiềm:

2

x

R OH xNaR ONa  H 

* H 2

ncol

n

na 2

x

  x là số nhóm chức ancol ( tương tự với axít)

+ Nếu cho kim loại kiềm vào dd ancol trong nước, ta có thứ tự phản ứng xảy ra như sau:

1 2

2

2

x

R OH xNaR ONa  H 

+ Phenol tác dụng với Na 6 5 6 5 1 2

2

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ

CAO QUỐC TRUNG

3 Phản ứng tách 1 phân tử nước từ 1 ancol:

Nếu sp là anken hoặc d sp ancol/ 1 thì ancol ban đầu là no đơn chức mạch hở Sản phẩm thường cho tối

đa 2 anken; nếu có 3 hoặc 4 anken thì 2 anken là đồng phân phẳng (có đp hình học)

2 4 ,170

o

C H OH C H H O

4 Phản ứng tách 1 phân tử nước từ 2 ancol(phản ứng ete hóa):

+ nếu d sp ancol/ 1 thì sp là ete

+ Phản ứng: 2 4 ,140

2

2ROH H SO o CR O RH O

+ Số ete thu được khi tách nước của x ancol: .( 1)

2

x x 

Vd: 2 4 ,140

2R OHH SO o CR OR H O

2 4 ,140

2R OH H SO o CR OR H O

2 4 ,140

o

R OHR OH R OR H O

Ta luôn có: mancol = mete +m nước

nancol=2n nước=2nete

nếu số mol ete bằng nhau thì số mol ancol cũng bằng nhau

* Đặc biệt: nếu ete hóa 2 ancol A, B tạo được 3 ete trong đó phân tử khối của 1 ete bằng phân tử khối của 1 trong 2 ancol  A, B có số C gấp đôi nhau

5 Phản ứng oxi hóa hữu hạn:

+ Ancol bậc 1 bị oxi hóa tạo anđehit   , 2 ,

o

Cu O t

+ Ancol bậc 2 bị oxi hóa tạo xeton 1   2 1

, ,

2

o

Cu O t

R CHOH O  R COH O

+ Ancol bậc 3 khó bị oxi hóa

* Đặc biệt:

 

2

2

RCH OH



Trong đó sản phẩm:

- Tác dụng với Na (trừ RCHO)

- Tham gia phản ứng tráng gương chỉ có RCHO hoặc HCOOH

- Tham gia phản ứng trung hòa chỉ có RCOOH

* Công thức tính độ ancol /

dd 100%

ancol n c o

ancol

V D V



VIII ANĐÊHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC

1 Phản ứng với dd AgNO3/NH3

+ Những chất hữu cơ phản ứng được với AgNO3/NH3

 Axetilen, Ank-1-in, hidrocacbon có liên kết ba đầu mạch khi tác dụng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng

 Anđêhit, hoặc những chất hữu cơ có nhóm CHO như: HCOOH, HCOOR, glucozơ, fructozơ, mantozơ…khi tác dụng với AgNO3/NH3 tạo Ag kết tủa trắng (phản ứng tráng gương)

+ Phản ứng tráng gương tổng quát:

3 2

R CHO xAg NH OHR COONH  x Ag  xNH xH O

+ Phản ứng tráng gương của HCHO:

3

3

HCOOHAg OCO H O Ag

* Lưu ý:

Anđêhit đơn chức RCHO khi tham gia phản ứng tráng gương có 2 trường hợp:

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ

CAO QUỐC TRUNG

- Nếu R  H  RCHO2Ag

- Nếu Rlà H  HCHO4Ag

2 Phản ứng cháy của anđêhit hoặc xeton:

Đốt cháy 1 anđêhit hoặc hh đồng đẳng mà

n n  anđêhit no đơn chức mạch hở Công thức

CnH2nO hoặc CmH2m+1CHO

CnH2nO + 3 1

2

n 

O2 t o C nCO2 + nH2O

3 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

 

4 Phản ứng cộng H2

C H    CHO xH C H    CH OH

C H    CH OH kH C H   CH OH

5 Phản ứng cháy của axit cacboxylic, este

Nếu

n n suy ra axit hoặc este no đơn chức mạch hở C n H 2n O 2

Với axit n 1 , với este n 2

6 Xác định số nhóm chức axit

a Dựa vào phản ứng trung hòa

2 ( OO )x ( OONa)x

- Dựa vào tỉ lệ mol:

( OO )

NaOH

R C H x

n x n



- Dựa vào sự thay đổi khối lượng từ axit sang muối (phương pháp tăng giảm khối lượng)  x

* Khi cho axit cacboxylic tác dụng dung dịch kiềm, cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn khan thì chú ý đến lượng kiềm dư hay không

b Dựa vào phản ứng với kim loại:

2

2

- Dựa vào tỉ lệ mol:

( OO )

Na

R C H x

n x n



- Dựa vào sự thay đổi khối lượng từ axit sang muối (phương pháp tăng giảm khối lượng)  x

c Dựa vào phản ứng este hóa (tương tự như trên)

d Dựa vào phản ứng oxi hóa:

    2

e Dựa vào phản ứng với muối:

2 ( OO )R C H xxNa CO 2 ( OONa)R C xxCO xH O

R C H xNaHCO R C xCO xH O

IX ESTE – LIPIT

1 Xác định số nhóm chức este dựa vào phản ứng xà phòng hóa:

( OOR')n ( OONa)n '

(RCOO)m R'mNaOHmRCOONaR OH'( )m

Số nhóm chức este =

es

NaOH

te

n

n ; Nếu n NaOH neste  este đơn chức, nếu n NaOH x n. este  este x chức

Đặc biệt RCOOC6H5 là este đơn chức nhưng có thể tác dụng với NOH với tỉ lệ mol 1:2

RCOOC H  NaOH RCOONa C H ONa H O

2 Xác định công thức cấu tạo của este dựa vào phản ứng thủy phân

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ

CAO QUỐC TRUNG

+ Xác định số nhóm chức este

+ Viết phương trình phản ứng

+ Xác định CTCT của axit và ancol  CTCT este

Lưu ý :

+ Ct CxHyO2 dùng để đốt cháy cho phù hợp

+ CT R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH, KOH…  CT cấu tạo của este

 Hỗn hợp 2 este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo 1 muối + 2 ancol đơn chức

 2 este này cùng gốc axit và do hai ancol khác nhau tạo nên

Vậy công thức 2 este là R-COOR' giải  R,R’ ; ĐK : R1<R'<R2  CT 2

2

1

O H C COOR R

COOR R

y x













 Hỗn hợp 3 este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo ra 3 muối + 1 ancol  3 este này cùng gốc ancol và do 3 axit tạo nên

CT 3 este là RCOOR’  CT 3este











' COOR R

' COOR R

' COOR R

3 2

1

 CxHyO2

Hỗn hợp este khi phản ứng với NaOH 3 muối + 2 ancol đều đơn chức

 CTCT của 3este là RCOOR' (trong đó 2 este cùng gốc ancol)

 CT 3este là:











' COOR R

' COOR R

' COOR R

2 3

1 2

1 1

 CxHyO2

 Hỗn hợp 2 chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với NaOH thu được 1 muối + 1 ancol : Có 3 trường hợp xảy ra :

+ TH1 : 1 axit + 1 ancol





 OH ' R

RCOOH

+ TH2 : 1 axit + 1 este (cùng gốc axit)







' RCOOR

RCOOH

+ TH3 : 1 ancol + 1 este (cùng gốc ancol)







' RCOOR

OH ' R

 Hỗn hợp hai chất hữu cơ khi phản ứng với dd NaOH thu được hai muối + 1 ancol (đều đơn chức)

Có hai trường hợp :

+ TH1 : 1 axit + 1 este







' RCOOR RCOOH

+ TH2 : 2 este (cùng gốc ancol) :







' COOR R

' COOR R

2

1

 RCOO 'R

Hỗn hợp hai chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với dd NaOH thu được 1 muối + 2 ancol Có hai trường hợp :

+ TH1 : 1 ancol + 1 este







' RCOOR

OH ' R

+ TH 2 : 2 este cùng gốc axit







2

1 RCOOR

RCOOR

 Lưu ý : Nếu giả thiết cho các hợp chất hữu cơ đồng chức thì mỗi phần trên chỉ có 1 trường hợp là

hh 2 este (cùng gốc ancol hoặc cùng gốc axit)

ESTE ĐA CHỨC :

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ

CAO QUỐC TRUNG

a) - Do axit đa chức + ancol đơn chức : R(COOR’)x (x  2)

- Nếu este này do axit đa chức + ancol đơn chức (nhiều ancol) : R(COO R')x

- Nếu este đa chức + NaOH 1 muối+2ancol đơn chức  este này có tối thiểu hai chức

VD : (3 chức este mà chỉ thu được 2 ancol)

- Nếu este này có 5 nguyên tử oxi  este này tối đa hai chức este (do 1 chức este có tối đa hai nguyên tử oxi)

b) - Do axit đơn + ancol đa : (RCOO)yR’ (y  2)

+ Tương tự như phần a

c) Este do axit đa + ancol đa : Ry(COO)x.yR’x (ĐK : x,y  2)

nếu x=y  CT : R(COO)xR’

Khi cho este phản ứng với dd NaOH ta gọi Ct este là RCOOR’ nhưng khi đốt ta nên gọi CTPT là

CxHyO2 (y  2x) vì vậy ta phải có phương pháp đổi từ CTCT sang CTPT để dễ giải

VD : este 3 chức do ancol no 3 chức + 3 axit đơn chức (có 1 axit no, iaxit có 1 nối đôi, 1 axit có một nối ba) (este này mạch hở)

Phương pháp giải : + este này 3 chức  Pt có 6 nguyên tử Oxi

+ Số lkết  : có 3 nhóm –COO- mỗi nhóm có 1 lk   3  + Số lk  trong gốc hydrocacbon không no là 3 ( 1  trong axit có 1 nối đôi, 2  trong axit có

1 nối ba)

 CT có dạng : CnH2n+2-2kO6 với k=6  CT : CnH2n-10O6 + Gọi CTCT là :

 Cm+x+y+a+3H2m+2x+2y+2a-4O6

Đặt : n=m+x+y+a+3

 CnH2n-10O6

 Chú ý : Phản ứng este hóa giữa axit và ancol : (phản ứng không hoàn toàn)

+ Ancol đa chức + axit đơn chức :

xRCOOH + R’(OH)n (RCOO)xR’(OH)(n-x) + xH2O Điều kiện : 1  x  n

+ Ancol đơn + axit đa :

R(COOH)n + xR’OH + xH2O

Điều kiện : 1  x  n

 Ngoài ra còn những este đăc biệt khác :

 Este do ancol đa, axit đa và axit đơn :

VD :

Khi phản ứng với NaOH tạo ra R(COONa)2, R’COONa và R’’(OH)3

Hoặc este + NaOH  muối của axit đa + ancol đa và ancol đơn

VD : khi cho phản ứng với NaOH cho R(COONa)3 + R’(OH)2 + R’’OH

Este do axit tạp chức tạo nên :

VD : R-COO-R’-COO-R’’ khi phản ứng NaOH tạo : R-COONa, và R’’OH

R

COOR 1

COOR2 R

COOR 1 COOR2 COOR 1

CmH2m+1COO CxH2x-1COO CyH2y-3COO

CaH2a-1

H+, to

H+, to

R (COOR')x (COOH)(n-x)

R

COO

COO

R'

COO R"

R

COO

COO

R"

R' COO

R' OH COONa