Bậc của amin được tính bằng số nguyên tử H trong phân tử amoniac bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon.. Tính chất vật lý - Amin cũng tạo được liên kết hiđro với nước và liên kết hiđro liên ph
Trang 1Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Amin
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ AMIN
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
L
I KHÁI NIỆM CHUNG
1 Định nghĩa
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin
2 Phân loại
Có 2 cách phân loại amin:
- Theo cấu tao của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vòng
- Theo bậc của amin: amin bậc I, bậc II và bậc III
Bậc của amin được tính bằng số nguyên tử H trong phân tử amoniac bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon
3 Danh pháp
- Tên thay thế:
Tên Amin = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + amin
- Tên gốc – chức:
Tên Amin = Tên gốc hiđrocacbon tương ứng + amin
- Tên thông thường: anilin, toluiđin
4 Tính chất vật lý
- Amin cũng tạo được liên kết hiđro với nước và liên kết hiđro liên phân tử nên dễ tan trong nước và có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon và dẫn xuất hiđrocacbon có cùng KLPT Tuy nhiên, liên kết hiđro của amin yếu hơn của rượu nên nhiệt độ sôi của amin thấp hơn của rượu và axit có cùng C
- Metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin là những chất khí, có mùi khai gần giống với NH3
- Anilin là chất lỏng, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen
II ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN
1 Đồng đẳng
Trong chương trình phổ thông, chủ yếu chỉ xét dãy đồng đẳng của amin no, đơn chức, mạch hở có các đặc điểm sau:
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2n+3N
- Khi đốt cháy: nH
2 O > nCO
2 vµ namin = nH
2 O - nCO
2 - nN
2 Ngoài ra, cũng cần chú ý đến dãy amin đơn chức, mạch hở, không no một nối đôi có công thức CnH2n+1N khi đốt cháy cũng có nH
2 O > nCO
2 vµ nH
2 O = nCO
2 + nN
2
2 Đồng phân
Các amin no từ C2 trở đi đã có đồng phân về các bậc của amin, từ C3 có đồng phân về vị trí của nhóm thế
-NH2 và từ C4 có đồng phân về mạch C
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 Phản ứng của nhóm chức amin
a Tính bazơ
Do phân tử amin có nguyên tử N còn đôi electron chưa liên kết (tương tự trong phân tử NH3) có khả năng nhận proton (H ) nên amin có tính bazơ.+
Trang 2o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 1
Trang 3-Khúa học LTĐH KIT-1: Mụn Húa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tõm về Amin
CH3NH2 + HCl [CH3NH3]+Cl- (*)
C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]+Cl
-vẩn đục, không tan tan
Chỳ ý:
- Phản ứng (*) tạo ra khúi trắng và hiện tượng “thăng hoa húa học” tương tự NH3
- Cỏc muối amoni hữu cơ tạo bởi cỏc amin dễ bị thủy phõn trong mụi trường kiềm, tương tự NH3:
[CH3NH3]+
Cl
o CH3NH2 + NaCl + H2O [C6H5NH3]+
Cl
o C6H5NH2 + NaCl + H2O tan vẩn đục, không tan
- Ảnh hưởng của nhúm thế đến lực bazơ: nhúm đẩy e làm tăng mật độ e ở nguyờn tử N làm tăng lực bazơ, nhúm hỳt e làm giảm mật độ e ở nguyờn tử N làm giảm lực bazơ
CnH2n+1-NH2 > H-NH2 > C6H5-NH2
Biểu hiện cụ thể:
+ Metylamin và cỏc đồng đẳng làm xanh quỳ tớm và làm hồng phenolphtalein
+ Anilin và cỏc amin thơm khụng làm đổi màu quỳ tớm và phenolphtalein
b Phản ứng với HNO 2 của amin bậc I
Tổng quỏt:
RNH2 + HONO ROH + N2 + H2O
VD:
C2H5NH2 + HONO C2H5OH + N2 + H2O
Chỳ ý:
- Axit HNO2 kộm bền, chỉ tồn tại trong dung dịch nờn đụi khi trong phản ứng, điều kiện cú thể là: NaNO2 + HCl (muối nitrit của kim loại kiềm bền hơn)
- Cỏc amin thơm bậc I khi tỏc dụng với HNO2 ở nhiệt độ thấp (0-5oC) tạo thành muối điazoni (do muối này chỉ bền trong dung dịch và ở nhiệt độ thấp):
C6H5NH2 + HONO + HCl 0-5 C C6H5N2Cl + 2H2O
Cỏc muối điazoni cú vai trũ quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là tổng hợp phẩm nhuộm azo
c Phản ứng ankyl húa
Nguyờn tử H trong amin bậc I hoặc bậc II cú thể bị thế bởi gốc ankyl khi tỏc dụng với dẫn xuất halogen:
C2H5NH2 + CH3I C2H5NHCH3 + HI
Ứng dụng: điều chế amin bậc cao hơn.
2 Phản ứng thế ở nhõn thơm của anilin
Do ảnh hưởng đẩy electron của đụi e chưa liờn kết trờn nguyờn tử N trong nhúm –NH2 (tương tự nhúm –
OH phenol), phản ứng thế của anilin xảy ra dễ dàng hơn so với benzen và định hướng vào cỏc vị trớ o- và p-
Br 2,4,6 - Tribromanilin (kết tủa
trắng) Ứng dụng: nhận biết anilin.
IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1 Điều chế
a Ankyl húa NH 3
o
2
Trang 4o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 2
Trang 5-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Amin
Oxh ancol bậc I và bậc II tương ứng
VD: Cho sơ đồ phản ứng: NH3 +CH3I (1:1)
Biết Z có khả năng tham gia phản ứng tráng gương Hai chất Y và Z lần lượt là:
A C2H5OH, CH3CHO B C2H5OH, HCHO
Từ biến đổi Y Z, suy ra Y là rượu no đơn chức và Z là anđehit tương ứng loại B, D
(Xét thêm số lượng C trong X, Y, Z từ tỷ lệ phản ứng đầu tiên, ta dễ dàng có đáp án đúng là C)
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
b Khử hợp chất nitro
2 Ứng dụng
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Ho c ma i vn
Trang 6o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò ViệtTổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Amin
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ AMIN
(BÀI TẬP TỰ LUYỆN) (Tài liệu dùng chung cho bài giảng số 22 và bài giảng số 23 thuộc chuyên đề này)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng Để sử dụng hiệu quả, Bạn cần học
Câu 1:Công thức tổng quát của amin no đơn chức, mạch hở là
Câu 2: Phát biểu nào sau đây luôn đúng với amin
A Khối lượng phân tử của amin đơn chức luôn là số lẻ.
B Khi đốt cháy amin thu được nH
2 O > nCO
2 thì đó là amin no, đơn chức, mạch hở
C Khi đốt cháy hoàn toàn a mol amin X luôn thu được a/2 mol N2.
D Tính bazơ của các amin đều mạnh hơn NH3
Câu 3: Nguyên nhân gây nên tính bazơ của amin là
A.Do amin tan nhiều trong H2O
B.Do phân tử amin bị phân cực mạnh.
C.Do nguyên tử N có độ âm điện lớn nên cặp electron chung của N và H bị hút về phía N
D.Do nguyên tử N còn cặp eletron tự do nên phân tử amin có thể nhận proton.
Câu 4:Để lâu anilin trong không khí, nó dần dần ngả sang màu nâu đen, do anilin
A tác dụng với oxi không khí.
B tác dụng với khí cacbonic.
C tác dụng với oxi không khí và hơi nước.
D tác dụng với H2S trong không khí, sinh ra muối sunfua có màu đen
-CO-NH2, (4) NH2-CO-NH2, (5) NH2-CH2–COOH, (6) C6H5-NH2, (7) C6H5NH3Cl, (8) C6H5-NH-CH3, (9)
CH2=CH-NH2 Các chất thuộc loại amin là
Câu 6:Chất nào dưới đây là amin bậc II?
A H2NCH2NH2 B (CH3)2CHNH2 C CH3NHCH3 D (CH3)3N
Câu 7:Phenylamin là amin
Câu 8:Trong các amin sau: (1) CH3CH(CH3)NH2; (2) H2NCH2CH2NH2; (3) CH3CH2CH2NHCH3 Amin bậc I là
Câu 9: Phát biểu nào dưới đây không đúng?
A Propan-2-amin (isopropyl amin) là một amin bậc hai.
B Tên gọi thông dụng của benzen amin (phenyl amin) là anilin.
C Có bốn đồng phân cấu tạo amin có cùng công thức phân tử C3H9N
D Dãy đồng đẳng amin no, đơn chức , mạch hở có công thức CnH2n+3N
Câu 10: Ancol và amin nào sau đây cùng bậc
A (C6H5)2NH và C6H5CH2OH B C6H5NHCH3 và C6H5CH(OH)CH3
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2011)
Câu 11: Phát biểu nào dưới đây là không đúng?
Trang 7A Etylamin dễ tan trong H2O do có tạo liên kết H với nước
H
o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 4
Trang 8-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Amin
B Nhiệt độ sôi của ancol cao hơn so với hiđrocacbon có phân tử khối tương đương do có liên kết H
giữa các phân tử ancol
C Ancol tan trong H2O vì có tạo liên kết H với nước
D Metylamin là chất lỏng có mùi khai, tương tự như amoniac.
Câu 12:Trong số các chất sau: C2H6; C2H5Cl; C2H5NH2;CH3COOC2H5;CH3COOH; CH3CHO;
CH3OCH3những chất tạo được liên kết H liên phân tử là
Câu 13:Metylamin dễ tan trong H O do nguyên nhân nào sau đây?
A Do nguyên tử N còn cặp electron tự do dễ nhận H+ của H2O
B Do metylamin có liên kết H liên phân tử.
C Do phân tử metylamin phân cực mạnh.
D Do phân tử metylamin tạo được liên kết H với H2O
Câu 14:Cho các chất: CH3NH2, C2H5NH2, CH3CH2CH2NH2 Theo chiều tăng dần phân tử khối thì
A Nhiệt độ sôi tăng dần, độ tan trong nước tăng dần.
B Nhiệt độ sôi giảm dần, độ tan trong nước tăng dần.
C Nhiệt độ sôi tăng dần, độ tan trong nước giảm dần.
D Nhiệt độ sôi giảm dần, độ tan trong nước giảm dần.
A (1) < (2) < (3) B (1) < (3) < (2) C (2) < (3) < (1) D (2) < (1) < (3)
Câu 16:Cho các chất sau: ancol etylic (1), etylamin (2), metylamin (3), axit axetic (4) Thứ tự tăng dần về
nhiệt độ sôi là
A (2) < (3) < (4) < (1) B (2) < (3) < (4) < (1)
C (3) < (2) < (1) < (4) D (1) < (3) < (2) < (4)
Câu 17:Trong các chất C2H6, CH3NH2, CH3Cl vàCH4, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là A.
Câu18: Số đồng phân amin có công thức phân tử C2H7N là
Câu19: Có bao nhiêu amin có cùng công thức phân tử C3H9N?
Câu20: Tổng số đồng phân amin số đồng phân amin bậc I, bậc II, bậc IIIứng vớicông thức phân tử C4H11N lần lượt là
Câu 21: Số đồng phân cấu tạo của amin bậc một có cùng công thức phân tử C4H11N là
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng – 2009)
Câu22: C7H9N có sốđồng phân chứa nhân thơm là
Câu 23: Số amin bậc Ichứa vòng benzen có công thức phân tử C7H9N là
Câu 24: Trong số các chất: C3H8, C3H7Cl, C3H8O và C3H9N; chất có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2010)
Câu 25: Hãy chỉ ra câu không đúng trong các câu sau?
A Tất cả các amin đều có khả năng nhận proton.
B Tính bazơ của các amin đều mạnh hơn NH3.
C Công thức của amin no đơn chức, mạch hở là CnH2n + 3N
D Metylamin có tính bazơ mạnh hơn ammoniac.
Câu 26: Lí do nào sau đâygiải thích tính bazơ của etylamin mạnh hơn amoniac?
A Nguyên tử N còn đôi electron chưa tạo liên kết
B ảnh hưởng đẩy electron của nhóm -C2H5
C Nguyên tử N có độ âm điện lớn.
D Nguyên tử nitơ ở trạng thái lai hoá.
2
Trang 9Câu 27: Phản ứng nào dưới đây khôngthể hiện tính bazơ của amin?
H
o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 5
Trang 10-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Amin
A CH3NH2 + H2O CH3NH3+ + OH
-B C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
C Fe3+ + 3CH3NH2 + 3H2O Fe(OH)3 + 3CH3NH3+
D.CH3NH2 + HNO2 CH3OH + N2 + H2O
Câu 28:Chất nào dưới đây làm đổi màu quỳ tím sang màu xanh?
C C6H5OH, CH3NH2 D C6H5OH, CH3COOH
Câu 29:Cho dung dịch của các chất: CH3NH2, (CH3)2NH, (CH3)3N, C6H5NH2 Số dung dịch làm xanh giấy quỳ tím là
Câu 30: Nhúng quỳ tím vào dãy các dung dịch nào sau đây thì quỳ tím đều chuyển sang màu xanh?
C Metylamin, natri phenolat, natri axetat D Anilin, NH3, natri axetat
Câu 31: Dãy gồm các chất đều làm giấy quỳ tím ẩm chuyển sang màu xanh là
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Câu 32: Trong các chất dưới đây, chất nào có lực bazơ mạnh nhất?
Câu 33: Dãy nào dưới đây gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần về tính bazơ?
A C6H5NH2, (C6H5 )2NH, CH3NH2, C2H5NH2, (C2H5)2NH
B (CH3)2NH, C6H5NH2, C2H5NH2, (C2H5)2NH, (C6H5 )2NH
C (C6H5 )2NH, C6H5NH2, CH3NH2, C2H5NH2, (C2H5)2NH
D C2H5NH2, CH3NH2, C6H5NH2, (CH3)2NH, (C6H5)2NH, (C2H5)2NH
Câu 34: Cho các chất sau: etyl amin, đimetyl amin, anilin và amoniac Thứ tự ứng với tính bazơ tăng
dần là
A etyl amin < đimetyl amin < anilin<amoniac
B amoniac <anilin < etyl amin < đimetyl amin
C anilin <etyl amin < đimetyl amin < amoniac.
D anilin <amoniac <etyl amin <đimetyl amin.
Câu 35: Anilin (C6H5NH2) và phenol (C6H5OH) đều có phản ứng với
Câu 36:Cho các dung dịch: (1) HCl,(2) H2SO4, (3) NaOH, (4) brom, (5) CH3CH2OH, (6) CH3COOC2H5 Anilin tác dụng được với các dung dịch
Câu 37:Cho các dung dịch: (1) HNO2, (2) FeCl2, (3) CH3COOH, ( 4) Br2 Các dung dịch tác dụng được với anilin là
Câu 38: Metyl amin (CH3NH2) có thể tác dụng được với các chất
C H2SO4, CuSO4, Na2CO3 D HCl, HNO3, CuSO4
Câu 39:Dung dịch etylamin không tác dụng với chất nào sau đây?
Câu 40: Cho dãy các chất: phenol, anilin, phenylamoni clorua, natri phenolat, etanol Số chất trong dãy
phản ứng được với NaOH (trong dung dịch) là
Câu 41: Phát biểu không đúng là
A Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch HCl lại thu
được phenol
B Dung dịch natri phenolat phản ứng với khí CO2, lấy kết tủa vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được natri phenolat
C Axit axetic phản ứng với dung dịch NaOH, lấy dung dịch muối vừa tạo ra cho tác dụng với khí CO2 lại thu được axit axetic
Trang 11o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 6
Trang 12-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Amin
D Anilin phản ứng với dung dịch HCl, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu
được anilin
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)
Câu 42: Phát biểu nào sau đây là đúng:
A Anilin tác dụng với axit nitrơ khi đun nóng thu được muối điazoni
B Benzen làm mất màu nước brom ở nhiệt độ thường.
C Etylamin phản ứng với axit nitrơ ởnhiệt độ thường, sinh ra bọt khí.
D Các ancol đa chức đều phản ứng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009)
Câu 43:Phát biểu nào sau đây không đúng?
A Anilin là bazơ yếu hơn NH3 vì ảnh hưởng hút electron của nhân benzen lên nhóm -NH2 bằng hiệu ứng liên hợp
B Anilin không làm thay đổi màu giấy quỳ tím ẩm.
C Anilin ít tan trong H2O vì gốc C6H5-kị nước
D Nhờ có tính bazơ, anilin tác dụng được với dung dịch brom
Câu 44:Phát biểu nào sau đây về anilin là sai?
A bazơ có khả năng làm quỳ tím hóa xanh.
B cho được kết tủa trắng với nước brom
C tính bazơ yếu hơn amoniac.
D được điều chế trực tiếp từ nitrobenzen.
Câu 45:Anilin tác dụng được với những chất nào sau đây:(1) Dung dịch H2SO4; (2) Dung dịch NaOH; (3) dung dịch Br2; (4) Na
Câu 46:Cho anilin tác dụng với các chất sau: dung dịch Br2, H2, CH3I, dung dịch HCl, dung dịch NaOH, HNO2 Số phản ứng xảy ra là
Câu 47: Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol (rượu) etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoni clorua,
ancol (rượu) benzylic, p-crezol Trong các chất này, số chất tác dụng được với dung dịch NaOH là
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Câu 48: Cho dãy các chất: phenol, anilin, phenylamoni clorua, natri phenolat, etanol Số chất trong dãy
phản ứng được với NaOH (trong dung dịch) là
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng – 2008)
Câu 49: Cho dãy các chất: phenyl amoniclorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, ancol benzylic, m-crezol,
natriphenolat, anlyl clorua Số chất trong dãy tác dụng được với NaOH loãng đun nóng là
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2011)
Câu 50: Cho các chất sau: C2H5OH, C6H5OH, C2H5NH2, dung dịch C6H5NH3Cl, dung dịch NaOH,
CH3COOH, dung dịch HCl loãng Cho từng cặp chất tác dụng với nhau có xúc tác, số cặp chất xảy ra phản ứng là
Câu 51:Để tách riêng hỗn hợp khí CH4 và CH3NH2có thể dùng
Câu 52:Các hiện tượng nào sau đây mô tả không chính xác?
A Nhúng quỳ tím vào dung dịch etylamin thấy quỳ chuyển thành màu xanh
B Phản ứng giữa khí metylamin và khí hidroclorua làm xuất hiện ”khói trắng”.
C Nhỏ vài giọt dung dịch nước brom vào ống nghiệm đựng dung dịch anilin thấy có kết tủa trắng D.Thêm vài giọt phenolphtalein vào dung dịch đimetylamin thấy xuất hiện màu xanh.
Câu 53:Khi sục khí metyl amin vào dung dịch FeCl3, hiện tượng xảy ra là