chuyên đề về este lipit ôn thi đại học

Câu 6: Đun nóng etilenglicol HO-CH2-CH2-OH với axit hữu cơ đơn chức X xúc tác H2SO4 đặc thuđược hỗn hợp các este trong đó có một este có công thức phân tử là C6HnO4.. đều tác dụng được v

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Este - Lipit

LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ESTE - LIPIT

(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG) (Tài liệu dùng chung cho bài giảng số 12 và bài giảng số 13 thuộc chuyên đề này)

Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC

Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “L ý t hu yết t rọn g t â m về e s t e - li p it (P h ầ n 1 ) ” thuộc Khóa học T L ĐH I T K -1: Môn H ó a họ c ( T hầy Vũ K hắc g ọ c) N tại website Hocmai.vn Để có thể nắm vững kiến thức phần “Lý thuyết trọng tâm về este - lipit”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với b ài giả n g n à y

I Khái niệm chung

1 Định nghĩa dẫn xuất của axit cacboxylic

- Khi thay nhóm –OH ở nhóm chức cacboxyl (-COOH) của axit cacboxylic bằng các nguyên tử và nhómnguyên tử khác, ta thu được các dẫn xuất của axit cacboxylic

VD: axit, este, anhiđrit axit, amit, peptit, clorua axit, ….

- Este là một loại dẫn xuất của axit cacboxylic, trong đó, nhóm –OH ở nhóm chức cacboxyl (-COOH) đượcthay bằng nhóm OR

Este đơn giản có CTCT dạng: RCOOR’

Axit panmitic, tnc 63,1 C Axit stearic, tnc 69,6 C

Axit béo không no thường gặp là:

Công thức chung của chất béo là:

Trong đó gốc hiđrocacbon của axit có thể no hoặc không no, không phân nhánh, giống nhau hoặc khácnhau

o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 1

-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Este - Lipit

Tên chất béo = Tri + tên thông thường của axit (đổi đuôi “ic” thành đuôi “in”)

- Nhiệt độ sôi của các este thấp hơn axit cacboxylic và ancol có cùng số C, do este không có liên kết H

- Các este đều nhẹ hơn nước và rất ít tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ

- Các triglixerit chứa các gốc axit béo no thường là chất rắn ở nhiệt độ thường (mỡ động vật, sáp ong), cáctriglixerit chứa các gốc axit béo không no thường là chất lỏng ở nhiệt độ thường (dầu thực vật, dầu cá, )

- Một số este dễ bay hơi và có mùi hoa quả chín:

+ isoamyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 : có mùi chuối chín

+ benzyl propionat CH3-CH2-COOCH2C6H5 : có mùi hoa nhài

+ etyl butirat CH3-CH2-CH2-COOC2H5 có mùi dứa

+ etyl isovalerat : CH3-CH2-CH2-CH2-COOC2H5 : có mùi táo

Este bị thủy phân trong cả môi trường axit và môi trường kiềm:

- Trong môi trường axit:

Phản ứng thuận nghịch (xảy ra theo cả 2 chiều trong cùng điều kiện) với phản ứng este hóa

Chú ý : các bài tập liên quan đến hằng số cân bằng và chuyển dịch cân bằng.

- Trong môi trường kiềm:

Phản ứng xảy ra theo một chiều và còn gọi là phản ứng xà phòng hóa

Chú ý : các sản phẩm tạo thành có thể tiếp tục chuyển hóa và phản ứng.

+ Este của phenol

+ Este của rượu không no và không bền

- Với chất béo:

C3H5(OCOR)3 + 3H2O H+, to 3RCOOH + C3H5(OH)

+ Chỉ số xà phòng hóa: là số mg KOH cần để xà phòng hóa glixerit và trung hòa axit béo tự do trong 1 gamchất béo.

H

o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 2

-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Este - Lipit

chỉ số xà phòng hóa = chỉ số este + chỉ số axit

b Phản ứng khử nhóm chức

–COO-Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm R

C (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I :

Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, giống như hiđrocacbon không no

CH3[CH2] CH=CH[CH2] COOCH3 + H2 Ni, to CH3[CH2] 6COOCH3

IV Điều chế và ứng dụng

1 Điều chế

a Este của ancol

Phản ứng este hóa: đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ có H2SO4 đặc xúc tác

o

CH3COOH +(CH3)2CHCH2CH2OH  CH3COOCH2CH2CH(CH3)2+ H2O

Phản ứng este hoá là phản ứng thuận nghịch Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cânbằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm.Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este

b Este của phenol

Phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol

anhiđrit axetic phenyl axetat

- Nhiều este có khả năng hòa tan tốt nhiều chất hữu cơ nên được dùng để dung môi (pha sơn)

- Một số este là nguyên liệu để sản xuất sợi tổng hợp, thủy tinh hữu cơ, chất dẻo, thủy phân thànhpoli(vinylancol) làm keo dán, …

- Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để điều chế xà phòng, glixerol và chế biến thực phẩm.Một số dầu thực vật được sử dụng làm nhiên liệu cho động cơ điezen

- Ứng dụng quan trọng nhất của glixerin là để điều chế thuốc nổ glixerin trinitrat

- Glixerin còn được dùng nhiều trong công nghiệp dệt, thuộc da do có khả năng giữ nước làm mềm da,vải

- Cho thêm glixerin vào mực in, mực viết, kem đánh răng… sẽ giúp cho các sản phẩm đó chậm bị khô

H SO , t2 4



Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC

Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “L ý t hu yết t rọn g t â m về este - li p it ( P hần 1) ” thuộc Khóa học L T ĐH K I T -1: M ô n H ó a h ọ c ( T h ầ y V ũ K h ắ c Ngọ c ) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn kiểm tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng Để sử dụng hiệu quả, Bạn cần học trước bài giảng “Lý y ế t thu t r ọ ng t â m về e s te - li p it ( P h ầ n 1) ” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài liệu này.

Dạng 1: Các vấn đề liên quan tới CTPT của este

Câu 1: Công thức phân tử nào dưới đây không thể là của este:

Câu 4: A, B, C là 3 chất hữu cơ cùng chức có công thức phân tử là CH2O2, C3H4O2 và C3H4O4 A, B, Cchứa nhóm chức gì:

Câu 5: Hợp chất hữu cơ (X) chỉ chứa một loại nhóm chức có công thức phân tử C3H6O2 Cấu tạo của X cóthể là:

A axit cacboxylic hoặc este đều no, đơn chức.

B xeton và anđehit hai chức.

C ancol hai chức không no có một nối đôi.

D ancol và xeton no.

Câu 6: Đun nóng etilenglicol (HO-CH2-CH2-OH) với axit hữu cơ đơn chức X (xúc tác H2SO4 đặc) thuđược hỗn hợp các este trong đó có một este có công thức phân tử là C6HnO4 Giá trị đúng của n là:

Câu 7: Este X không tác dụng với Na nhưng tác dụng với NaOH đun nóng thu được glixerin và natri

axetat Công thức phân tử của X là:

Câu 8: Este X không tác dụng với Na X tác dụng dung dịch NaOH thu được một ancol duy nhất là

CH3OH và muối natri ađipat Công thức phân tử của X là:

Câu 9: Công thức tổng quát của este tạo bởi axit no đơn chức và ancol thơm đơn chức (1 vòng benzen) có

dạng:

A CnH2n–6 (với n 6, nguyên) C CnH2n–8O2 (với n 7, nguyên)

B CnH2n–4O2 (với n 6, nguyên) D CnH2n–8O2 (với n 8, nguyên)

Dạng 2: Số đồng phân của este

Câu 1: Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 là:

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2010)

Câu 2: Số hợp chất đơn chức, mạch hở, đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H8O2 và

đều tác dụng được với dung dịch NaOH là:

(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng – 2007)

Câu 3: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là:

-Câu 4: Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng được với dung dịch

NaOH nhưng không tác dụng được với Na là:

(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng – 2009)

Câu 5: Chất X là một este mạch hở có công thức phân tử là C4H6O2 Số este có công thức cấu tạo ứng vớicông thức phân tử đó là:

đồng phân cấu tạo của X là:

Câu 7: Este X có công thức đơn giản là C2H3O2 X không tác dụng với Na Đun nóng X trong NaOH thuđược một muối của axit no và một rượu no Số đồng phân cấu tạo của X là:

Câu 8: X là este đơn chức, mạch hở Thủy phân hoàn toàn 12,9 gam X trong 150 ml dung dịch KOH 1,0M

(vừa đủ) Sau phản ứng thu một muối và anđehit Số este thỏa mãn các điều kiện đó là:

Câu 9: Este X không no, mạch hở có tỷ khối so với oxi là 3,125 và khi tham gia phản ứng xà phòng hóa

tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ Số công thức cấu tạo phù hợp với X:

(Trích đề tuyển sinh Cao đẳng, 2007)

Câu 10: Este X mạch hở được tạo thành từ axit no, đơn chức và ancol no, đơn chức Trong phân tử X,

cacbon chiếm 54,54% về khối lượng Số đồng phân cấu tạo của X là:

Câu 11: Thủy phân este X trong dung dịch NaOH thu được muối cacboxylat và ancol không no Trong

phân tử X có chứa 2 liên kết π và có 32% oxi theo khối lượng Số đồng phân cấu tạo của X là:

Câu 12: Xà phòng hóa 17,4 gam một este no đơn chức cần dùng vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 0,5M,

sau phản ứng thu được 12,3 gam muối Số đồng phân cấu tạo của este đó là:

Câu 13: Este X có công thức phân tử là C6H10O4 X không tác dụng với Na Đun nóng X với NaOH thu

được chất có thể phản ứng Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam nhưng không tạo kết tủa đỏgạch khi đun nóng Số chất thỏa mãn các điều kiện của X là:

Câu 14: Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH và C15H31COOH, sốloại trieste được tạo ra tối đa là:

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)

Dạng 3: Danh pháp của este và lipit

Câu 1: Este vinyl axetat có công thức là:

(Trích đề thi Tốt nghiệp THPT – 2010)

Câu 2: Thuỷ phân hoàn toàn 11,44 gam este no, đơn chức, mạch hở X với 100ml dung dịch NaOH 1,3M

(vừa đủ) thu được 5,98 gam một ancol Y Tên gọi của X là:

Câu 3: Este X đơn chức tác dụng với NaOH đun nóng thu được muối Y có công thức phân tử là

C3H5O2Na và rượu Y1 Oxi hóa Y1 bằng CuO nung nóng thu được anđehit Y2 Y2 tác dụng với Ag2O dư,đun nóng thu được số mol Ag gấp 4 lần số mol Y2 Vậy tên gọi của X là:

Câu 4: Este X tác dụng với NaOH đun nóng thu được muối Y có công thức phân tử là C3H3O2Na và rượu

Y1 Oxi hóa Y1 bằng CuO nung nóng thu được anđehit Y2 Y2 tác dụng với Ag2O dư, đun nóng thu được số

mol Ag gấp 4 lần số mol Cu được tạo thành trong thí nghiệm oxi hóa rượu Tên gọi của X là:

H

o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 5

-Câu 5: Công thức của triolein là:

A (CH3[CH2]16COO)3C3H5. B (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]5COO)3C3H5

C (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5 D (CH3[CH2]14COO)3C3H5.

(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng – 2011)

Dạng 4: So sánh nhiệt độ sôi của este với các hợp chất khác

Câu 1: Nhận định nào sau đây không đúng:

A Tên este RCOOR; gồm: tên gốc hiđrocacbon R' + tên anion gốc axit (đuôi "at").

B Khi thay nguyên tử H ở nhóm -COOH của axit cacboxylic bằng gốc hiđrocacbon thì được este.

C Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường kiềm là phản ứng 1 chiều và gọi là phản ứng xà phòng

hoá

D Este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C vì este có khối lượng phân

tử nhỏ hơn

Câu 2: Cho các chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol etylic (Z) và metyl axetat (T) Dãy gồm các

chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là:

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)

Câu 3: Phát biểu nào sau đây sai:

A Nhiệt độ sôi của este thấp hơn hẳn so với ancol có cùng phân tử khối

B Trong công nghiệp có thể chuyển hoá chất béo lỏng thành chất béo rắn.

C Số nguyên tử hiđro trong phân tử este đơn và đa chức luôn là một số chẵn.

D Sản phẩm của phản ứng xà phòng hoá chất béo là axit béo và glixerol.

(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng – 2009)

Câu 4: Cho sơ đồ phản ứng:

n-propylic (X) CuO,t

2 , t0 Z CH3OH / xt H2SO dac

G Trong dãy trên, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là:

Dạng 5: Các phản ứng hóa học của este

Câu 1: Metyl fomiat có thể cho được phản ứng với:

Câu 2: Thủy phân một este trong dung dịch NaOH chỉ thu được một sản phẩm duy nhất thì este đó là:

Câu 3: Cho các chất sau: CH3COOC2H3 (I), C2H3COOH (II), CH3COOC2H5 (III) và CH2=CHCOOCH3 (IV) Các chất vừa tác dụng với dung dịch NaOH, dung dịch nước brom là:

Câu 4: Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở có cùng công thức phân tử C2H4O2 lần lượt tác dụngvới: Na, NaOH, NaHCO3 Số phản ứng xảy ra là:

Câu 5: Cho tất cả các đồng phân mạch hở có công thức phân tử C2H4O2 tác dụng với NaOH, Na,AgNO3/NH3 thì số phương trình hoá học xảy ra là:

Câu 6: Cho các chất: etyl axetat, etanol, axit acrylic, phenol, phenylamoni clorua, phenyl axetat Số chất

tác dụng được với dung dịch NaOH là:

Câu 7: Cho dãy các chất: HCHO, CH3COOH, CH3COOC2H5, HCOOH, C2H5OH, HCOOCH3 Số chất có thể tham gia phản ứng tráng gương là:

Câu 8: Cho glixerin trioleat (hay triolein) lần lượt vào mỗi ống nghiệm chứa riêng biệt: Na, Cu(OH)2,

CH3OH, dung dịch Br2, dung dịch NaOH Trong điều kiện thích hợp, số phản ứng xảy ra là:

A 4 B 2 C 3 D 5.

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2008)

Câu 9: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản ứngđược với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là:

H

o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 6

-A 4 B 5 C 9 D 8.

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2010)

Câu 10: Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin Số chất trong

dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ra ancol là:

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2011)

Câu 11: Cho các hợp chất hữu cơ: C2H2; C2H4; CH2O; CH2O2 (mạch hở); C3H4O2 (mạch hở, đơn chức).Biết C3H4O2 không làm chuyển màu quỳ tím ẩm Số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3tạo ra kết tủa là

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009)

Câu 13: Trong các chất sau, chất nào khi thuỷ phân trong môi trường axit tạo thành sản phẩm có khả năng

tham gia phản ứng tráng gương:

Câu 14: Khi thuỷ phân tristearin trong môi trường axit ta thu được sản phẩm là:

A C15H31COONa và etanol B C17H35COOH và glixerol

C C15H31COOH và glixerol D C17H35COONa và glixerol

Câu 15: Nhận định nào dưới đây không đúng:

B CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch NaOH thu được andehit và muối

C CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng được với dung dịch Br2.

D CH3CH2COOCH=CH2 có thể trùng hợp tạo polime

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)

Câu 16: Phát biểu đúng là:

A Vinyl axetat phản ứng với dung dịch NaOH sinh ra ancol etylic.

B Thuỷ phân benzyl clorua thu được phenol.

C Phenol phản ứng được với nước brom.

D Phenol phản ứng được với dung dịch NaHCO3

(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng –

2010) Câu 17: Triolein không tác dụng với chất (hoặc dung dịch) nào sau đây:

A H2O (xúc tác H2SO4 loãng, đun nóng) B Cu(OH)2 (ở điều kiện thường)

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2011)

Câu 18: Hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ đơn chức đều có chứa nhóm cacboxyl trong phân tử Đun nóng

hỗn hợp X với NaOH thu được 1 rượu và 1 muối Kết luận nào dưới đây là đúng:

A X gồm 1 rượu đơn chức và este của rượu đơn chức

B X gồm 1 axit và một este của axit khác.

C X gồm 1 axit và một este của axit đó.

D X gồm 1 rượu đơn chức và 1 axit đơn chức.

Câu 19: Có các chất mất nhãn riêng biệt sau: etyl axetat, fomanđehit, axit axetic, etanol Bộ thuốc thử có

thể dùng để phân biệt chúng là:

Câu 20: Cho các chất lỏng sau: axit axetic, glixerol, triolein Để phân biệt các chất lỏng trên, có thể chỉ

cần dùng:

Câu 21: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C4H6O4 tác dụng với dung dịch NaOH (đun nóng) theophương trình phản ứng:

H

o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 7

-C4H6O4 + 2NaOH 2Z + Y.

Để oxi hoá hết a mol Y thì cần vừa đủ 2a mol CuO (đun nóng), sau phản ứng tạo thành a mol chất T (biết

Y, Z, T là các hợp chất hữu cơ) Khối lượng phân tử của T là:

(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng –

2008) Câu 22: Cho sơ đồ phản ứng sau:

C3H4O2 + NaOH X + Y

X + H2SO4 loãng Z + T

Biết Y và Z đều có phản ứng tráng gương Hai chất Y, Z tương ứng là:

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2008)

Câu 23: Cho sơ đồ phản ứng sau:

Chất Y trong sơ đồ là:

Câu 24: Cho dãy chuyển hóa sau:

Phenol X Phenyl axetat NaOH (du) Y (hợp chất thơm)

Hai chất X, Y trong sơ đồ trên lần lượt là:

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009)

Y không thể là phenol khi điều kiện phản ứng là NaOH dư loại A, D

Câu 25: Cho sơ đồ phản ứng :

(1) X + O2 xt,t0 axit cacboxylic Y1

(2) X + H2 xt,t0 ancol Y2

(3) Y1 + Y2 Y3 + H2O

Biết Y3 có công thức phân tử C6H10O2 Tên gọi của X là:

A anđehit acrylic B anđehit propionic C anđehit metacrylic D anđehit axetic.

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2011)

Câu 26: Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C5H10O Chất X không phản ứng với Na, thoảmãn sơ đồ chuyển hoá sau:

Câu 27: Cho sơ đồ chuyển hoá:

Este có mùi chuối chín

B 2,2-đimetylpropanal.

D pentanal.

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2010)

Triolein + H2 d Ni, t0 X + NaOH d, t0 Y + HCl Z.

Tên của Z là:

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2010)

Dạng 6: Biện luận CTCT của este

Câu 1: Đun nóng este đơn chức X với NaOH thu được một muối và một anđehit Công thức chung nào

dưới đây thoả mãn điều kiện trên:

Câu 2: Hai chất hữu cơ X1 và X2 đều có khối lượng phân tử bằng 60 đvC X1 có khả năng phản ứng với:

Na, NaOH, Na2CO3 X2 phản ứng với NaOH (đun nóng) nhưng không phản ứng Na Công thức cấu tạo của

3

0

t