PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP METHADONE.. PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP METHADONE... • Công thức cấu tạo • Tác dụng: điều trị nghiện các loại thuốc phiện như heroin, oxycodone, hydromorphone... Tác dụng d
Trang 1TIỂU LUẬN NHẬP MÔN
CÔNG NGHỆ
KỸ THUẬT HÓA HỌC
Th.S Nguyễn Thùy Mỵ
Mai Thị Thu 20126055
Tạ Thị Thảo 20126047 Ngô Tiến Thành.20126041
Lê Hồng Thương.20126090
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI
ViỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC
Bộ môn Hóa dược & Bảo vệ thực vật
Trang 2PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP METHADONE.
PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP METHADONE.
N
Ộ
I
D
U
N
G
I
T
Ổ
N
G
Q
U
A
N
I
I
P
H
Ư
Ơ
N
G
P
H
Á
P
T
Ổ
N
G
H
Ợ
P
Trang 3O N
TỔNG QUAN
1 Tên
• Tên riêng: methadone
• Tên thương mại: dolophine, phenadone,
methadose,
• Công thức cấu tạo
• Tác dụng: điều trị nghiện các loại thuốc phiện như heroin, oxycodone, hydromorphone
Trang 4TỔNG QUAN
2 Tính chất vật lí
• Dạng tinh thể màu trắng
• Vị đắng và không có mùi hôi
• Tính tan: tan nhiều trong ethanol, không tan trong ether và glycerol
Trang 5TỔNG QUAN
3 Tính chất hóa học
Trang 63 TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng của nhóm xeton
Phản ứng của nhóm hydrocacbon
Phản ứng của nhóm phenyl
O
O
C HBr
O
N + 2 Br2 Fe O
N
Br
Br
+ 2 HBr
Trang 7TỔNG QUAN
4 Tác dụng dược lí
Hoạt động dược lí: methadone làm giảm đau, chống
ho và gây mê man
Sử dụng điều trị: điều trị nghiện các loại thuốc phiện, giảm đau mạnh mẽ
Cảnh báo thuốc: dùng quá liều có thể gây các tác
dụng phụ đe dọa tính mạng Để sử dụng thuốc an
toàn cần tìm hiểu kĩ về dược động học và dược lí của
methadone.
Trang 8TỔNG QUAN
5.Tiêu chuẩn dược điển
Hòa tan 5 mg Methadone hydrochloride vào 5 ml ethanol (96%) Lọc vào làm bay hơi chất lỏng đến khô.Phần còn lại cho thêm vào 0,05 ml dung dịch dinitrobenzene và 0,05 ml dung dịch NaOH Dung dịch thu được chuyển từ nâu sẫm sang tím.
6.Ứng dụng
Thuốc điều trị cai nghiện: điều trị thay thế bằng thuốc Methadone có thể giúp người nghiện CDTP giảm cảm giác thèm ma túy.
7.Giá thành
STT Hãng thuốc Giá tiền (USD)
1
2
3
4
Rite Aid Kroger Publix CVS
7,48 9,94 10,39 10,89
Trang 98 CÁC LOẠI PHỔ
Phổ Phổ Phổ Phổ
Phổ
Trang 10PHỔ IR
Trang 11PHỔ 1H
0 1
2 3
4 5
6 7
8
PPM
Trang 12PHỔ 13C
0 20
40 60
80 100
120 140
160 180
200 220
PPM
Trang 13PHỔ MS
Trang 14I.Nguyên liệu
II.Sản phẩm trung gian
III.Methadone
Phương pháp tổng hợp
Trang 15I TỔNG HỢP NGUYÊN LIỆU
1-Dimethylamino-2-chloropropane.
Diphenylacetonitrile.
Từ Mandelonitrile:
OH N 1-dimethylamino-2-propanol
Cl Cl Cl
N 1-Dimethylamino-2-chloropropane SOCl2
+
Cl
N H Cl 1-dimethylamino-2 -chloropropane hydrochloride
+ NaOH
Trang 16II TỔNG HỢP SẢN PHẨM TRUNG
GIAN
• Phương pháp1
• Phương pháp2
• Phương pháp 3
• Phương pháp 4
• Phương pháp 5
• Phương pháp 6
N N
2,2-diphenyl-4-dimethylaminovaleronitrile N
Cl N 1-dimethylamino-2-chloropropane
+
N
N
+
4-(dimethylamino)-3-methyl-2,2-diphenylbutanenitrile
dk
Trang 17III.TỔNG HỢP METHADONE
Phương pháp:
1. Thủy phân với HCl (13eqv) sau khi loại bỏ dung
môi.
2. Thủy phân mà không loại bỏ dung môi trước.
3. Thủy phân với H2SO4 (2N)
N
N
2,2-diphenyl-3-methyl-4-dimethylaminobutyronitril
O N
6 dimethylamino -4,4-diphenylheptan-3-one
Mg Br ethyl magnesium bromide
H3O+
Trang 18HA NOI 11.12.13
TỰ HÀO LÀ SINH VIÊN ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI.
THANK YOU !