Bài giảng hóa học Rượu

Nhận xét: Từ bảng trên ta có: Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, và độ tan của ancol lớn hơn của hidrocacbon, dẫn xuất hidro cacbon, ete có khối l ợng t ơng đ ơng... -ảnh h ởng của liên

Dµnh cho häc sinh líp 11 THPH

(2 tiÕt)

Chó ý

1 Mét nguyªn tö cacbon chØ liªn kÕt vèi mét nhãm -OH

2 Nhãm - OH kh«ng liªn kÕt trùc tiÕp víi C kh«ng no.

3 Sè cacbon tèi thiÓu cña r îu kh«ng no lµ bao nhiªu ?

2.§ång ph©n

M¹ch nh¸nh

R îu bËc hai

R îu b©c ba

§ång ph©n vÒ m¹ch

cac bon

Ví dụ : Viết các đồng phân của r ợu có công thức phân tử: C4H10O CH3 CH2 CH2 CH2 OH

3 Danh ph¸p

Danh ph¸p

Danh ph¸p th«ng dông

Danh ph¸p IUPAC

R îu + tªn gèc hidrocacbon+ic

Tªn hidrocacbon + vÞ trÝ nhãm -OH + ol

CH3

|

CH3– C – OH r îu tert-butylic

| 2,2-dimetyl etanol CH3

4.2 Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy:

Nhận xét:

Từ bảng trên ta có:

Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, và độ tan của ancol lớn hơn của hidrocacbon, dẫn xuất hidro cacbon, ete có khối l ợng t ơng đ ơng

§Ó gi¶i thÝch ®iÒu nµy, h–y so s¸nh sù ph©n cùc cña nhãm C–H–O cña ancol vµ nhãm H–O–H cña n íc:

Nguyªn tö H mang mét phÇn ®iÖn tÝch d ¬ng (δ+ ) cña nhãm –OH r îu nµy khi

ë gÇn nguyªn tö O mang mét phÇn ®iÖn tÝch ©m (δ- ) cña nhãm –OH r îu kia

sÏ t¹o thµnh 1 liªn kÕt yÕu gäi lµ liªn kÕt hidro

-H O

-ảnh h ởng của liên kết hidro đến tính chất vật lí

Do có liên kết hidro gữa các phân tử với nhau (liên kết hidro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân

tử có cùng khối l ợng nh ng không có liên kết hidro (hidrocacbon, dân xuất halogen, ete…) Vì thế cần phải cung cấp nhiều nhiệt hơn cho ancol để chuyển nó từ trạng thái rắn sang lỏng cũng nh từ lỏng sang hơi.

Các phân tử ancol nhỏ, một mặt có sự t ơng đồng với H2O, mặt khác lại có thể tạo liên kết hidro với H2O nên có thể xen giữa các phân tử n ớc Vì thế chúng tan tốt trong n ớc.

4.3 tính tan

1 Những r ợu đầu d–y tan vô hạn trong n ớc

2 Số nguyên tử cacbon trong gốc hidrocacbon càng tăng thì độ tan càng

R îu tan v« h¹n trong

n íc

dung dịch

etanol-nước

4.4 TíNH ĐộC CủA RƯợU

1 CH3OH là chất rất độc chỉ một l ợng rất nhỏ CH3OH vào cơ thể đ–

có thể gây ra mù loà, một l ợng lớn vào cơ thể sẽ gây ra tử vong

2 Các đồng đảng của metanol cũng độc (tuy không bằng metanol)

Ví Dụ:

C5H11OH: gây nhức đầu, chóng mặt, buồn nôn, giảm thị lực

C2H5OH: gây hại cho dạ dày, gan, tim, hệ thần kinh

Tác hại của r ợu

đối với gan

5 TÝnh chÊt ho¸ häc cña r îu

5.1 Ph¶n øng thÕ nguyªn tö H cña nhãm -OH

ancol

a Ph¶n øng chung cña nhãm

ThÝ nghiÖm : Cho Na t¸c dông víi etanol d (b×nh A kh«ng cÇn ®un nãng ), ph¶n øng x¶y

ra ªm dÞu ( kh«ng m–nh liÖt nh víi H2O ) Ch ng cÊt ®uæi hÕt etanol d , trong b×nh cßn l¹i Natri etylat

Cho n íc vµo b×nh A, chÊt r¾n tan hÕt Dung dÞch thu ® îc lµm hång

phªnolphtalein Ch ng cÊt th× l¹i thu ® îc etanol (B) vµ NaOH (A).

1 2

C 2H 5OH + Na H2 + C2H5ONa

+

b Phản ứng riêng của glixerol

Glixerol hoà tan đựơc Cu(OH)2 tạo phức chất tan màu xanh thẫm

Nhận xét :

- Các phản ứng este hoá đều là phản ứng thuận nghịch

- Muốn cho phản ứng xảy ra theo chiều thuận ta phải dùng xúc tác H2SO4 đ và hút n

ớc để làm chuyển dịch cân bằng

- Khả năng phản ứng:

R ợu bậc I > R ợu bậc II > R ợu bậc III

§èi víi ancol bËc 2, bËc 3 ph¶n øng t¸ch n íc cho ta hçn hîp nhiÒu s¶n phÈm

Chú ý:

Muốn biết đồng phân nào là sản phẩm chính ta dùng quy tắc Zaixep: Trong phản ứng tách n ớc từ một phân tử r ợu, nhóm OH bị tách u tiên cùng với nguyên tử H ở cacbon β bậc cao hơn để tạo thành liên kết C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn

.5.4 Ph¶n øng oxi ho¸

* Oxi ho¸ hoµn toµn :

- C¸c ancol ch¸y trong kh«ng khÝ t¹o ra CO2vµ H2O:

* ¤xi ho¸ kh«ng hoµn toµn

+ +

Ancol lµm dung m«i

Ancol lµ nh ng dung m«i rÊt tèt Etanol ® îc sö dông lµm dung m«i cho c¸c mü phÈm, n íc hoa vµ cån iot Cån pha metanol lµ mét dung m«i c«ng nghiÖp cho c¸c ngµnh s¬n vµ phÈm nhuém

øng dông

Nh Ữ ng s n ả phÈm cã etanol lµm dung m«i.

* Êtanol là một nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp hoá hiện đại hoá học,

nh điều chế dietyl ete , axit axetic, etyl axetat, butađien (sản xuất cao su buna )

* Nhờ nhiệt của phản ứng cháy, etanol đ ợc dùng làm nguyên liệu cho động cơ nổ và cho các đèn cồn

Etanol đ ợc sử dụng nh là một nhiên liệu cho

động cơ môto ở BrazilEtanol cháy với ngọn lửa sáng

khi cung cấp đủ không khi

* Nhờ khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ và vô cơ, etanol là dung môi để pha chế thuốc, n ớc hoa,

sơn…

*Trong đời sống etanol còn đ ợc dùng làm thức

uống ở nhiều nồng độ khác nhau :

VÝ dô: Trong tinh dÇu hoa nhµi cã r îu benzylic

C6H5− CH2 − OH

Trong tinh dÇu hoa hång cã r îu phenyletylic

C6H5– C2H5− OH

7 ®iÒu chÕ

a Hidrat ho¸ anken

§un anken víi H2O vµ xóc t¸c H3PO4 ta ® îc ankanol t ¬ng øng: CH2=CH2 + HOH CH3–CH2 –OH

∆H =-45,2 kJ

7.1.c¸c ph ¬ng ph¸p chung

80 atm

Ta cũng có thể điều chế các đồng đẳng của etanol bằng ph ơng pháp trên, phản ứng cộng tuân theo quy tắc Macopnhicop

ví dụ :

CH3−CH=CH2 + HOH CH3 − CH − CH3

t0,xt

OH

b.Thuû ph©n dÉn xuÊt halogen

§un dÉn xuÊt halogen víi dung dÞch kiÒm ta ® îc r ¬u t ¬ng øng

C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr

Ph¶n øng diÔn ra theo c¬ chÕ sau:

R—CHO RCH2OH

R1 − CO − R2 R1CH(OH)R2 [ H ]

c Khö hîp chÊt cacbonyl

7.2 Các ph ơng pháp riêng

a Điều chế etanol bằng ph ơng pháp lên

men (Trong công nghiệp)

Đây là ph ơng pháp lâu đời nhất và hiện nay vẫn

còn dùng rộng rãi nhất là để sản xuất r ợu uống.

* Nguyên liệu : Những sản phẩm nông nghiệp chứa

nhiều tinh bột nh gạo ngô khoai, sắn…, các sản phẩm chứa đ ờng (nh n ớc mật của nhà máy đ ờng, sản phẩm thuỷ phân của vỏ bào mùn c a bằng axit

…)

Nho Lóa mì Khoai t©y

Vµi nguyªn liÖu cho sù lªn men.

(a) (b)

(a) Men lµ thùc vËt sèng Nã cã thÓ

cung cÊp enzim cho sù lªn men (b) Men d íi kÝnh hiÓn vi Nh ng « gièng hinh tr¸i xoan

[ ]n

Các giai đoạn sản xuất

* Tất cả các loại enzim ở trên đều có trong men r ợu Các phản ứng diễn

ra liên tục và nối tiếp nhau trong môi tr ờng phản ứng, nhiệt độ thuận lợi

là 30-35oC

Movie

Ph ơng pháp lên men Ph ơng pháp lên men dẫn đến sự hình thành etanol và cacbocylic Sự lên men của cácbohydrat tới những sản phẩm cuối cùng là dạng cơ bản của bia, r ợu, và các

ngành công nghiệp r ợu

Kết qu ả của sự lên men là sự pha loãng dung dịch của etanol trong n ớc (xấp xỉ 10%) Nồng

độ của etanol không thể cao quá 15% ở nồng

độ cao hơn men chết và sự lên men dừng lại ngay Chúng ta có thể làm t ă ng nồng độ của etanol trong san phẩm bằng ph ơng pháp ch ng cất

Dung dÞch cña

Glucozo víi men

N íc v«ièng cao su ng¾n

Sù lªn men cña Glucozo trong phßng thÝ nghiÖm