Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa TP... Tên IUPAC • Halogen được xem là nhóm thế halo: chloro-, bromo-, iodo-, fluoro-• Chọn mạch dài nhất chứa halo
Trang 1Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa TP HCM
Điện thoại: 8647256 ext 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn
Trang 4II.2 Tên IUPAC
• Halogen được xem là nhóm thế halo: chloro-,
bromo-, iodo-,
fluoro-• Chọn mạch dài nhất chứa halogen làm mạch chính
• Đánh số sao cho nhóm thế có chỉ số nhỏ nhất, bất
alkyl-• Khi có nhiều nhóm thế giống nhau, dùng các tiếp
đầu ngữ di-, tri-,
Trang 5• Nếu có nhiều nhóm thế halo khác nhau, sắp xếp
• Nếu mạch chính có thể đánh số từ 2 đầu, ưu tiên
nhóm đứng trước theo thứ tự alphabetical
CH 3 -CH 2 -C-CH 2 -CH-CH 3
CH 3 Br
Trang 6III Các phương pháp điều chế
III.1 Halogen hóa alkane
H 3 C C CH 3
CH 3 H
127 o C hν
Trang 11a R-X hoạt động mạnh nhất Dẫn xuất bậc 3, dẫn xuất mà C-X liên kết với nhóm
vinyl hay aryl Æ carbocation bền nhất
+ +C > -I
Trang 12• Nguyên tử halogen liên kết trực tiếp với liên kết
đôi, liên kết ba, vòng thơm
Trang 16• Gốc R có bậc càng cao, hay base càng mạnh thì
tách loại càng chiếm ưu thế
Trang 19V.4.2 Phản ứng với carbonyl
• Phản ứng với HCHO Æ alcohol bậc 1
• Với aldehyde Æ alcohol bậc 2
•Với ketone Æ alcohol bậc 3
Trang 20V.4.3 Phản ứng với CO 2
V.4.4 Phản ứng với nitrile
Grignard Æ phản ứng tiếp với ketone tạo alcohol
Trang 21V.4.5 Phản ứng với dẫn xuất của carboxylic acid
Khả năng phản ứng: dẫn xuất acid > ketone Æ chỉ khi dư Grignard Æ phản ứng tiếp với ketone tạo
δ−
δ+
δ− δ+
Trang 22Phản ứng với ester:
Khả năng phản ứng: ester < ketone Æ không thể
tách ketone trung gian
δ−
δ+
δ− δ+
1 C 2 H 5 -MgBr 2.H 2 O /H +