Kiến thức: - Biết cấu trúc phân tử dạng mạch hở, dạng mạch vòng của glucozơ và fructozơ.. - Hiểu các nhóm chức có trong phân tử glucozơ và fuctozơ, vận dụng tính chất của các nhóm chức
Trang 1Ngày soạn : ……/……/ 20 Ngày dạy: ……/……/ 20
Tiết: 7, 8
Bài: 5
GLUCOZƠ
I Mục tiêu bài học:
1 Kiến thức:
- Biết cấu trúc phân tử ( dạng mạch hở, dạng mạch vòng) của glucozơ và fructozơ
- Biết sự chuyển hóa giữa 2 đồng phân: glucozơ và fuctozơ
- Hiểu các nhóm chức có trong phân tử glucozơ và fuctozơ, vận dụng tính chất của các nhóm chức đó để giải thích các tính chất hóa học của glucozơ và fuctozơ
2 Kĩ năng:
- Rèn luyện phương pháp tư duy trừu tượng khi nghiên cứu cấu trúc phân tử phức tạp ( cấu tạo vòng của glucozơ và fuctozơ)
- Khai thác mối quan hệ: cấu trúc phân tử tính chất hóa học
- Rèn luyện kĩ năng quan sát, phân tích các kết quả thí nghiệm
- Giải các bài tập có liên quan đến hợp chấ glucozơ và fuctozơ
II CHUẨN BỊ:
III Phương pháp dạy học:
- Đàm thoại, thuyết trình, nghiên cứu SGK, biểu diễn thí nghiệm…
IV CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC:
1 Ổn định trật tự:
2 Vào bài mới:
Hoạt động 1:
GV: Cho hs quan sát mẫu glucozơ và tự
nghiên cứu SGK
Hs: Quan sát mẫu glucozơ và nghiên cứu sgk
từ đó rút ra nhận xét
GV: Em hãy cho biết những tính chất vật lí và
trạng thái thiên nhiên của glucozơ?
HS: Trả lời
I TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI THIÊN NHIÊN:
- Glucozơ là chất rắn kết tinh, không màu , nóng chảy ở
- Có vị ngọt, có trong hầu hết các bộ phận của cây ( lá, hoa, rễ)
- Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, tỉ lệ hầu như không đổi là 0,1%
Hoạt động 2:
GV: Yêu cầu học sinh nghiên cứu kĩ sgk
H: Cho biết để xác định được CTCT của
glucozơ phải tiến hành các thí nghiệm nào?
Hs: Trả lời:
II CẤU TRÚC PHÂN TỬ:
1, Dạng mạch hở:
- Khử hoàn toàn phân tử glucozơ thu được hexan Vậy 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành một mạch không phân nhánh
- Glucozơ có phản ứng tráng bạc, vậy trong phân tử glucozơ
có nhóm – CHO
lam, vậy trong phân tử glucozơ có nhiều nhóm –OH ở vị trí
kề nhau
- Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit vậy trong phân tử có 5 nhóm –OH
Kết luận:
Phân tử glucozơ có CTCT dạng mạch hở thu gọn là:
Trang 2Hoạt động 3:
HS: Hãy nhắc lại khái niệm đồng phân
GV: Các đồng phân có tính chất khác nhau
(nhiệt độ nóng chảy và nhiều tính chất vật lí
khác)
HS: Nghiên cứu SGK cho biết hiện tượng đặc
biệt về nhiệt độ nóng chảy của glucozơ
GV: Nêu
* Hiện tượng glucozơ có 2 nhiệt độ nóng chảy
khác nhau như vậy glucozơ có 2 đồng phân
* nguyên nhân do nhóm –OH liên kết với
nguyên tử cacbon số 5 cộng vào nhóm C=O
nhóm OH đính với C số 1 nằm dưới mặt
* Viết sơ đồ biến hoá giữa dạng mạch hở và 2
Khi glucozơ kết tinh tạo ra 2 dạng tinh
thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau ( dạng
Gv cho hs biết cách viết đơn giản
2 Dạng mạch vòng: chủ yếu vòng 6 cạnh
(≈ 36%) dạng mạch hở (≈ 64%) (0,003%)
dạng mạch hở Nhóm -OH ở vị trí số 1 gọi là nhóm OH hemiaxetal
Kết luận:
- Glucozơ tồn tại ở 2 dạng mạch vòng là và β .
- Nếu nhóm –OH đính với C số 1 nằm dưới mặt phẳng của
vòng 6 cạnh là là - glucozơ , ngược lại nằm trên mặt phẳng
Để đơn giản, có thể viết công thức cấu tạo dạng vòng của glucozơ như sau :
O OH OH OH
HO
OH
Hoạt động 4 (trọng tâm):
GV: yêu cầu học sinh viết phương trình hoá
học của phản ứng khử glucozơ bằng hiđro
GV: Biểu diễn thí nghiệm oxihoá glucozơ
ống nghiệm phải sạch và đun nhẹ hỗn hợp
phản ứng )
HS: Theo dõi gv làm thí nghiệm, nêu hiện
tượng, giải thích và viết phương trình phản
ứng
GV: Biểu diễn thí nghiệm oxihoá glucozơ
HS: Theo dõi gv làm thí nghiệm, nêu hiện
tượng, giải thích và viết phương trình phản
ứng
III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
1 Tính chất của nhóm anđehit:
a Phản ứng khử glucozơ :
CH 2 OH[CHOH] 4 CHO + H 2 →Nit,0 CH2 OH[CHOH] 4 CH 2 OH
(sobitol)
b Phản ứng oxi hóa glucozơ:
+ Phản ứng tráng bạc :
amoni gluconat
+ Phản ứng với Cu(OH) 2 /OH - , đun nóng :
→
natri gluconat
+ Phản ứng với dung dịch brom :
(axit gluconic)
Kết luận:
Trong phân tử glucozơ có chứa nhóm chức anđehit CH=O.
Trang 3Hoạt động 5 (trọng tâm):
GV: Yêu cầu học sinh viết phương trình hoá
học của phản ứng giữa dung dịch glucozơ và
HS: Nghiên cứu SGK cho biết đặc điểm cấu
tạo của este được tạo ra từ glucozơ Kết luận
rút ra về đặc điểm cấu tạo của glucozơ.
Hoạt động 6:
Yêu cầu hs nghiên cứu SGK và cho biết phản
ứng lên men của glucozơ
Gv bổ sung thêm hai phản ứng lên men
Hoạt động 7 (trọng tâm):
GV: Em hãy cho biết điểm khác nhau giữa
nhóm –OH đính với nguyên tử cacbon số 1
với các nhóm –OH đính với các nguyên tử
cacbon khác của vòng glucozơ ?
(-OH hemiaxetal) tác dụng với metanol có dung
dịch HCl làm chất xúc tác tạo ra este chỉ ở vị
trí này Yêu cầu học sinh viết phương trình
phản ứng hoá học
HS: hãy nghiên cứu SGK và cho biết tính chất
của metyl - glucozit
Hoạt động 8:
Yêu cầu hs nghiên cứu SGK và cho biết điều
chế, ứng dụng của glucozơ
Gv: - Thức ăn
- Thuốc
- Tráng gương , tráng ruột phích
Hoạt động 9:
HS: Hãy nghiên cứu SGK cho biết đặc điểm
cấu tạo của đồng phân quan trọng nhất của
glucozơ là fructozơ
HS: Cho biết tính chất vật lí và trạng thái tự
nhiên của fructozơ
Gv: Trong dung dịch, fructozơ tồn tại chủ yếu
2 Tính chất của ancol đa chức (poliol) a) Tác dụng với Cu(OH) 2 :
đặc trưng
2C6H12O6 + Cu(OH)2 →(C6H11O6)2Cu + 2H2O phức đồng-glucozơ
b) Phản ứng tạo este : tạo được este chứa 5 gốc axit.
Ví dụ :
Hoặc:
C6H7O(OH)5 5(CH3CO)2O →piridin C6H7O(OCOCH3)5 + 5CH3COOH (pentaaxetyl glucozơ)
Kết luận: trong phân tử glucozơ chứa 5 nhóm –OH, các
nhóm –OH ở vị trí liền kề
3- Phản ứng lên men :
+ Lên men rượu :
C6H12O6 enzim , 30− 35o C→2C2H5OH +2CO2↑
+ Lên men lactic :
C6H12O6 men lactic→ 2CH3 -CHOH – COOH (axit lactic)
+ Lên men butiric :
(axit butiric)
4- Tính chất riêng của dạng mạch vòng :
xúc tác tạo ra ete
O OH OH OH HO OH
→
HClkhan O
O CH3 OH OH HO OH
+ H2O Metyl glicozit
Nhóm OH hemiaxetal →Nhóm metyl glicozit CH3O
Khi nhóm OH hemiaxetal đã chuyển thành ete, dạng vòng không thể chuyển thành dạng mạch hở được
IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG:
1 Điều chế: Thủy phân tinh bột hoặc xenlulozơ :
(C6H10O5)n + nH2O→H t+, ° nC6H12O6
2 Ứng dụng: (sgk)
V ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ: FRUCTOZƠ: 1- Tính chất vật lí – trạng thái tự nhiên :
- Chất rắn kết tinh không màu, vị ngọt hơn đường mía,
dễ tan trong nước
- Có nhiều trong quả chín như xoài, dứa, , đặc biệt có nhiều trong mật ong (mật ong chứa khoảng 40% fructozơ)
2- Cấu trúc phân tử :
Trang 4dạng vòng β, vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh, các
dạng vòng cũng chuyển hoá lẫn nhau qua
dạng mạch hở Ở trạng thái tinh thể, fructozơ
HS: cho biết các tính chất hoá học đặc trưng
của fructozơ Giải thích nguyên nhân gây ra
các tính chất đó
Yêu cầu hs rút ra kết luận về fructozơ
- Cấu trúc dạng mạch hở :
- Cấu trúc dạng mạch vòng : chủ yếu vòng 5 cạnh
3- Tính chất hóa học : a- Tính chất của ancol đa chức : tương tự glucozơ b- Tính chất của xeton :
- Phản ứng khử fructozơ:
CH2OH[CHOH]4CH2OH
(sobitol)
c- Sự đồng phân hoá :
- Trong môi trường bazơ, nhóm -CO- trong fructozơ chuyển thành nhóm –CHO :
CH 2 OH[CHOH] 3 COCH 2 OH ¬ OH−→ CH 2 OH[CHOH] 4 CHO
gạch
Kết luận :
- Fructozơ là polihiđroxixeton
- Có thể tồn tại ở dạng vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh ( dạng 5
- Fuctozơ có tính chất tương tự glucozơ và có sự chuyển hoá giữa 2 dạng đồng phân:
Glucozơ ¬ OH−→ Fructozơ
Hoạt động 10: CỦNG CỐ BÀI:
Gv cho hs làm các BT để củng cố toàn bài:
1 Các chất Glucozơ (C6H12O6), fomandehit (HCHO), axetandehit CH3CHO, Fomiatmetyl (H-COOCH3), phân
tử đều có nhóm – CHO nhưng trong thực tế để tráng gương người ta chỉ dùng:
A CH3CHO B HCOOCH3 C C6H12O6 D HCHO
2 Dữ kiện thực nghiệm nào sau đây không dùng để chứng minh được cấu tạo của glucozơ ở dạng mạch hở:
A Khử hoàn toàn glucozơ cho n - hexan.
B Glucozơ có phản ứng tráng bạc
3 Dữ kiện thực nghiệm nào sau đây dùng để chứng minh được cấu tạo của glucozơ ở dạng mạch vòng:
A Khử hoàn toàn glucozơ cho hexan.
B Glucozơ có phản ứng tráng bạc
3 Cho BT về nhà: BT SGK + BT đề cương.
Dặn dò hs học và làm BT, chuẩn bị bài mới
* Rút kinh nghiệm tiết dạy:
………
………
………
………