Bài giảng hóa học: Hợp chất Anken

3.1 Khái ni m ệ

3.2 C u trúc phân t ấ ử

3.3 Danh pháp, Đ ng phân ồ 3.4 Tính ch t v t lý ấ ậ

3.5 Đi u ch ề ế

3.6 Tính ch t hoá h c ấ ọ

Ch ươ ng 3 Anken

• Anken còn g i là olefin ọ

v i AO 1s c a H t o liên k t C-H ớ ủ ạ ế

3.3.Danh pháp -Đ ng phân ồ

3.3.1 Danh pháp

• Danh pháp thông th ườ ng

• Danh pháp h p lý: G i theo tên etylen ợ ọ

• Danh pháp IUPAC

• L u ý: IUPAC ch p nh n tên th ư ấ ậ ườ ng c a ủ

m t s h p ch t đ n gi n và g c ankenyl ộ ố ợ ấ ơ ả ố

đ n gi n ơ ả

1 Danh pháp th ườ ng

• Tên thường : Các anken th p thấ ường g i theo tên ọ

thường, b ng cách thay đuôi an trong ankan b ng ằ ằylen Hi n nay có th vi t ylen b ng ilen ( nh etilen, ệ ể ế ằ ưpropilen…)

• Danh pháp h p lýợ : Người ta có th g i tên các ể ọ

anken theo tên c a etylen Coi các anken nh là ủ ư

d n xu t th H c a etylen b ng các g c ankyl.ẫ ấ ế ủ ằ ố

+N u th 1 H b ng 1 g c ankyl: tên ankyl+etylenế ế ằ ố

+ N u thay 2H b ng 2 nhóm ankyl cùng 1C: tên các ế ằ

2.Danh pháp IUPAC

• Cách g i tọ ương t nh tên ankan, thay đuôi an ự ư

b ng en + ch s c a liên k t đôi Cách đánh s ằ ỉ ố ủ ế ốsao cho ch s n i đôi là nh nh t N u ch s ỉ ố ố ỏ ấ ế ỉ ố

c a liên k t đôi trên m ch chính đánh s t 2 ủ ế ạ ố ừ

đ u đ n nh nhau, thì đánh s sao cho t ng ch ầ ế ư ố ổ ỉ

s c a các nhóm th là nh nh t Các nhóm th ố ủ ế ỏ ấ ế

được g i theo th t ch cái a,b,c, gi a ch s ọ ứ ự ữ ữ ỉ ố

ch v trí nhóm th và tên nhóm th đỉ ị ế ế ược dùng

d u g ch ngang(-), n u các nhóm th nh nhau ấ ạ ế ế ưthì có th g i g p thành đi, tri…, ể ọ ộ

• L u ý: m t s anken đ n gi n thư ộ ố ơ ả ường g p nh ặ ưetylen, propylen…IUPAC ch p nh n tên thấ ậ ường

Tên g c ankenyl ố

ankenyl ( thêm yl vào) Khi đó v trí s 1 là v trí c a ị ố ị ủ

• Nhi t đ nóng ch y; ệ ộ ả trans cao h n ơ cis

Đun rượu v i axit sunfuric đ c nhi t đ thích h pớ ặ ở ệ ộ ợ

L u ý: ư + B c c a r ậ ủ ượ u càng cao thì càng d tách, nhi t đ càng th p, ễ ệ ộ ấ

n ng đ axit không quá cao H ồ ộ ướ ng tách theo Zaixep

-Vì ph n ng có t o giai đo n trung gian là cacbocation, nên n u t ả ứ ạ ạ ế ừ

ancol b c 1 m ch dài có th cho ta h n h p các anken, trong đó anken có ậ ạ ể ỗ ợ liên k t đôi nhi u nhóm th chi m t l cao nh t vì ng v i cacbocation ế ề ế ế ỉ ệ ấ ứ ớ

b n v ng nh t ề ữ ấ

Cl Cl

Zn

R-CH=CH-R' + ZnCl 2

3.5.5 T các este ừ

• Nhi t phân các este nhi t đ t 300- 500ệ ở ệ ộ ừ 0C cũng thu được olefin

• Nhi t phân este c a rệ ủ ượu b c 1 khó h n rậ ơ ượu b c 2 ậ

và khó h n rơ ượu b c ba Nhi t phân este c a rậ ệ ủ ượu

b c 1 cho 1 s n ph m, còn c a rậ ả ẩ ủ ượu b c 2, 3 cho ậ

5500C

3.6 Tính ch t hoá h c ấ ọ

3.6.1 Ph n ng c ng ả ứ ộ

Tùy theo đi u ki n ti n hành ph n ng, mà ph n ề ệ ế ả ứ ả

ng c ng xãy ra theo các c ch khác nhau, nh ng

ph bi n và quan tr ng nh t là ph n ng theo c ổ ế ọ ấ ả ứ ơ

ch electrophin (Aế E)

1 Ph n ng c ng electrophin ả ứ ộ

Các ph n ng c ng h p electrophin Aả ứ ộ ợ E ( c ng ái đi n ộ ệ

t ) đi n hình nh c ng v i halogen, hidrohalogenua ử ể ư ộ ớ

HX, H2O, H2SO4…

a) C ch ph n ng ơ ế ả ứ :

• Ph n ng qua nhi u giai đo n, trong đó giai đo n ả ứ ề ạ ạ

ch m quy t đ nh t c đ ph n ng là giai đo n t o ậ ế ị ố ộ ả ứ ạ ạ

cacbocation

CH3CH=CH2 + HCl

CH3-CH=CH2 + H+ cham CH3CH-CH3 + CH3CH2CH2

CH3CH-CH3 + CH3CH2CH2 nhanh CH3CHClCH3 + CH3CH2CH2Cl

b H ướ ng c a ph n ng c ng: M ủ ả ứ ộ arcovnicov

• Qui t c Marcovnicov kinh nghi m: ắ ệ Khi c ng m t tác nhân ộ ộ

không đ i x ng nh HX vào anken, nguyên t hidro k t h p v i ố ứ ư ử ế ợ ớ nguyên t C c a n i đôi có nhi u nguyên t H h n, ph n còn l i ử ủ ố ề ử ơ ầ ạ

c a tác nhân k t h p v i nguyên t C có ít nguyên t H h n ủ ế ợ ớ ử ử ơ

*Qui t c Marcovnicov t ng quát: ắ ổ Trong các ph n ng c ng ả ứ ộ

electronphin vào n i đôi, ph n ng u tiên theo h ố ả ứ ư ướ ng t o ạ

cacbocation trung gian b n v ng nh t ề ữ ấ

CH3-CH=CH2 + H+ cham CH3CH-CH3 + CH3CH2CH2

ben kem ben

CH3CH=CH2 + HCl CH3CHClCH3 + CH3CH2CH2Cl

chinh phu

Qui t c ắ Zaysesft- Vante

• Qui t c Zaysesft-Vante: Khi c ng m t tác nhân b t ắ ộ ộ ấ

đ i x ng vào m t an ken đ i x ng (b c c a nguyên ố ứ ộ ố ứ ậ ủ

t C n i đôi nh nhau) mà 1 trong 2 nguyên t C ử ở ố ư ử

có nhóm CH3 thì ph n âm c a tác nhân lien k t v i ầ ủ ế ớnguyên t cacbon đó còn ph n còn l i s lien k t v i ử ầ ạ ẽ ế ớnguyên t cacbon còn l iử ạ

CH3CH=CH-CH2CH3 + HCl CH3-CHCl-C3H7 + C2H5-CHCl-C2H5

do CH3-CH-C3H7 ben hon CH3CH2-CH-CH2-CH3

c) M t s ph n ng quan tr ng th ộ ố ả ứ ọ ườ ng g p ặ

• C ng halogen ộ

• C ng hidrohalogenua HX ộ (theo Marcovnikov)

• Hidrat hóa

+ N u có xúc tác axit: c ng theo Marcovnikov thu ế ộ

được ancol b c cao Thí d :ậ ụ

CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3

+ Ph n ng v i Hg(OAc)ả ứ ớ 2

Ví d :ụ

+ Ph n ng hydrobo- oxi hoá (BHả ứ 3).

Ph n ng này th c ch t là ph n ng c ng và ôxy ả ứ ự ấ ả ứ ộhóa, cho s n ph m ngả ẩ ược v i ph n ng hydrat hóa ớ ả ứanken, thu đượ ảc s n ph m là ancol b c th p.ẩ ậ ấ

Ví d :ụ

Ph n ng c ng HBr theo c ch g c vào anken ả ứ ộ ơ ế ố

có m t ROOR theo qui t c Morris S Kharasch và ặ ắ

1.Ph n ng ozon phân ả ứ

• Tùy theo b c c a nguyên t cacbon liên k t đôi là ậ ủ ử ở ế

b c 1,2 hay b c 3 mà s n ph m oxi hóa và th y phân ậ ậ ả ẩ ủ

ti p theo (Ph n ng ozon phân) là andehit hay xeton ế ả ứ

N u Cacbon n i đôi là b c 1 hay b c 2 cho ta ế ở ố ậ ậ

andehit, còn nguyên t cacbon b c ba thu đử ậ ược xeton

2) Oxi hóa b ng KMnO ằ 4

Tùy theo đi u ki n ti n hành ph n ng mà thu đề ệ ế ả ứ ược

3R- CH(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 +2KOH

+N u cho tác d ng v i dung d ch KMnO ế ụ ớ ị 4 đ c ặ ,

trong axit (hay các ch t oxi hóa m nh khác nh axit ấ ạ ưcromic, CrO3 ,,h n h p Hỗ ợ 2SO4+ K2Cr2O7…) các n i ốđôi b b ga t o ra axit và xeton tị ẻ ỹ ạ ương ngứ

3 Oxi hóa b ng tác nhân peaxit ằ

• Ph n ng xãy ra trong môi trả ứ ường không có

proton t o ra h p ch t vòng 3 c nh có ch a ạ ợ ấ ạ ứoxi (epoxy)

O

3.6.3 Ph n ng trùng h p ả ứ ợ

• D ướ i tác d ng c a nhi t đ , áp su t , xúc tác… ụ ủ ệ ộ ấ các anken đ ượ c trùng h p đ t o thành ợ ể ạ

polymer Ng ườ i ta l i d ng ph n ng này đ ợ ụ ả ứ ể

3.6.4 Ph n ng th v trí alyl ả ứ ế ở ị

• Ngoài các ph n ng trên, do nguyên t hidro Cα linh ả ứ ử ở

đ ng do đó nó có th b th nhi t đ caoộ ể ị ế ở ệ ộ

Ví dụ ở 5000C

CH2=CH-CH3 + Cl2 → CH2=CH-CH2-Cl + HCl

• L u ý: ư

+ N u nhi t đ th p, ph n ng c ng vào n i đôiế ở ệ ộ ấ ả ứ ộ ố

+ Đ i v i êtylen 500ố ớ ở 0C tác d ng v i clo thì xãy ra ph n ụ ớ ả

ng th t o vinyl clorua

ứ ế ạ