Qui tắc Zaysesft-Vante: Khi cộng một tác nhân bất đối xứng vào một an ken đối xứng bậc của nguyên tử C ở nối đôi như nhau mà 1 trong 2 nguyên tử C có nhóm CH3 thì phần âm của tác nhân l
Trang 1Qui tắc Zaysesft- Vante
• Qui tắc Zaysesft-Vante: Khi cộng một tác nhân
bất đối xứng vào một an ken đối xứng (bậc của
nguyên tử C ở nối đôi như nhau) mà 1 trong 2
nguyên tử C có nhóm CH3 thì phần âm của tác
nhân lien kết với nguyên tử cacbon đó còn phần
còn lại sẽ lien kết với nguyên tử cacbon còn lại
CH3CH=CH-CH2CH3 + HCl CH3-CHCl-C3H7 + C2H5-CHCl-C2H5
do CH3-CH-CH3C2H5 ben hon CH3CH2-CH-CH2-CH3
SPchinh SP phu
Trang 2c) Một số phản ứng quan trọng thường gặp
• Cộng halogen
• Cộng hidrohalogenua HX (theo Marcovnikov)
• Hidrat hóa
+ Nếu có xúc tác axit: cộng theo Marcovnikov thu được ancol bậc cao Thí dụ:
CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3
+ Phản ứng với Hg(OAc)2
Ví dụ :
Trang 3+ Phản ứng hydrobo hoá (BH3).
Phản ứng này thực chất là phản ứng cộng và ôxy hóa, cho sản phẩm ngược với phản ứng hydrat hóa alken thu được sản phẩm là anken bậc thấp
Ví dụ :
Trang 42 Một số phản ứng cộng khác
a Phản ứng cộng Hidro:
Phản ứng này chỉ xãy ra khin có mặt của chất xúc tác và nhiệt độ thích hợp.Các chất xúc tác thường gặp là các kim loại như Ni, Pt, Pd
Ví dụ: R- CH=CH2 + H2 → R- CH2CH3
b Phản ứng cộng theo cơ chế gốc
Phản ứng cộng HBr vào anken có mặt ROOR theo qui tắc Morris S Kharasch và Frank R ngược
Markovnikov Cộng theo cơ chế gốc
Trang 5CH 3 CH 2 CH 2 Br
CH 3 CHBrCH 3
ROOR
CH 3 CH=CH 2 + HBr
ROOR
C
Br
C H
+ Br
RO + HBr
C C
Br
Cơ chế