ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HÓA 11CB

Trường THPT Phạm Ngũ Lóo– ẹoùc teõn ankan: chổ soỏ nhaựnh − teõn nhaựnh + teõn maùch chớnh + an giửừa chửừ vụựi soỏ phaỷi coự daỏu gaùch ngang ; giửừa chửừ vụựi chửừ thỡ vieỏt lieàn -

Trường THPT Phạm Ngũ Lão

ĐỀ CƯƠNG ƠN TẬP HĨA 11

PHẦN A: LÝ THUYẾT CẦN NẮM VỮNG

Chương 5: Hidrocacbon no

Bài 1 : Ankan

I-/ Đồng phân và danh pháp

- Đồng phân mạch các bon

CH3–CH2–CH2–CH3

CH3 CH CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3

CH3 C CH3

CH3

CH3

- Danh phap

Mạch C không nhánh:

Trong phân tử ankan, nếu ta bớt đi một nguyên tử hydro thì phần còn lại gọi là gốc

ankyl

C n H 2n+2 (ankan) −H→ C n H 2n+1 – (gốc ankyl)

Số C CTPT

C n H 2n+2

Tên:

tên mạch

chính + an

Nhiệt độ nĩng chảy,

oC

Nhiệt độ sơi, oC Gốc ankyl

Tên gốc ankyl:

tên mạch chính +

yl

Mạch C phân nhánh:

 Qui tắc:

– Chọn mạch C dài nhất và có nhiều nhánh nhất (nếu có) làm mạch chính

– Đánh số thứ tự trên mạch chính số ở đầu nào gần nhánh nhất

Trường THPT Phạm Ngũ Lóo

– ẹoùc teõn ankan: chổ soỏ nhaựnh − teõn nhaựnh + teõn maùch chớnh + an

( giửừa chửừ vụựi soỏ phaỷi coự daỏu gaùch ngang ; giửừa chửừ vụựi chửừ thỡ vieỏt lieàn )

- Caựch ủoùc teõn nhaựnh:

+ Neỏu coự nhieàu nhaựnh khaực nhau: ẹoùc teõn nhaựnh theo thửự tửù chửừ caựi a, b, c …

+ Neỏu coự nhieàu nhaựnh gioỏng nhau: thỡ duứng caực tieỏp ủaàu ngửừ: di (2), tri (3), tetra (4)… ủeồ traựnh laởp laùi

 Chuự yự :

− Neỏu treõn C thửự 2 coự moọt nhoựm CH3− ẹoùc laứ: iso + teõn ankan

( teõn ankan laứ toồng soỏ C trong CTPT )

− Neỏu treõn C thửự 2 coự hai nhoựm CH3− ẹoùc laứ: neo + teõn ankan

( teõn ankan laứ toồng soỏ C trong CTPT )

II-/ Tớnh chất vật lý

− Ở ủieàu kieọn thửụứng:

+ Từ C1 đến C4 : là những chất khớ

+ Từ C5 đến C18: là những chất lỏng

+ Từ C18 trở lờn : là những chất rắn

- Tất cả cỏc ankan đều nhẹ hơn nước và hầu như khụng tan trong nước, nhưng tan được trong nhiều dung mụi hữu cơ

III-/ Tớnh chất húa học

1 Phaỷn ửựng theỏ HALOGEN:

2 Phaỷn ửựng taựch: Coự hai kieồu taựch: gaừy lieõn keỏt C–C vaứ gaừy lieõn keỏt C–H

a/Phaỷn ửựng taựch hydro (gaừy lieõn keỏt C–H): Taựch 2 nguyeõn tửỷ H ụỷ hai cacbon keỏ nhau taùo

noỏi ủoõi (anken)

b/ Phaỷn ửựng CRACKINH (gaừy lieõn keỏt C–C):

Phaỷn ửựng CRACKINH laứ phaỷn ửựng beỷ gaừy maùch cacbon thaứnh ankan mụựi vaứ anken

PTTQ: Ankan (C n H 2n+2 ; n ≥3) → t ; xt o ankan mụựi (C n’ H 2n’+2 ) + anken (C m H 2m )

vụựi n = n’ + m

3 Phaỷn ửựng oxi hoựa:

a Phaỷn ửựng oxi hoựa hoaứn toaứn (phaỷn ửựng chaựy):

- Khi ủoỏt, caực ankan bũ chaựy taùo ra CO2, H2O vaứ toỷa nhieàu nhieọt

- Các ankan đầu dãy đồng đẳng rất dễ cháy, toả nhiều nhiệt khí

CO2, hơi nớc và nhiệt tạo ra nhanh nên có thể gây nổ

b Phaỷn ửựng oxi hoựa khoõng hoaứn toaứn:

Trường THPT Phạm Ngũ Lóo

- Nếu không đủ oxi, ankan bị cháy không hoàn toàn, khi đó ngoài CO2 và H2O còn tạo ra các sản phẩm nh CO, muội than, không những làm giảm năng suất toả nhiệt mà còn gây độc hại cho môi trờng

- Khi có xt, to thích hợp, ankan bị oxi hoá không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa oxi

V ẹIEÀU CHEÁ:

1 Trong coõng nghieọp:

Metan và các đồng đẳng đợc tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ qua caực con ủửụứng crackinh vaứ chửng caỏt phaõn ủoaùn (xem bài Dầu mỏ)

2 Trong phoứng thớ nghieọm:

Baứi 2 : Xicloankan

I ẹềNH NGHểA C ẤU TẠO :

- Xicloankan laứ nhửừng hydrocacbon no maùch voứng

- Xicloankan coự 1 voứng goùi laứ monoxicloankan

- Xicloankan coự nhieàu voứng goùi laứ polixicloankan

- Coõng thửực chung cuỷa monoxicloankan: CnH2n (n>3)

II ẹOÀNG PHAÂN VAỉ DANH PHAÙP:

- Qui taộc ủoùc teõn:

+ Maùch chớnh laứ maùch voứng

+ ẹaựnh soỏ sao cho toồng caực soỏ chổ vũ trớ caực nhaựnh laứ nhoỷ nhaỏt

– ẹoùc teõn: Vũ trớ nhaựnh – teõn nhaựnh (vieỏt lieàn) xiclo (vieỏt lieàn) teõn maùch chớnh + an

III TÍNH CH ẤT VẬT Lí :

IV TÍNH CH ẤT HểA HỌC : Tớnh chaỏt hoựa hoùc cuỷa xicloankan phuù thuoọc vaứo soỏ cacbon coự trong voứng

1 Voứng 3 cacbon, 4 cacbon: xiclopropan, xiclobutan deó cho phaỷn ửựng coọng mụỷ voứng.

a Xiclopropan coọng mụỷ voứng vụựi hydro, brom, hydrobromua:

b Xiclobutan chổ coọng mụỷ voứng vụựi hydro:

2 Voứng 5 cacbon, 6 cacbon: Voứng 5,6 caùnh trụỷ leõn khoõng coự phaỷn ửựng coọng mụỷ voứng, maứ

cho phaỷn ửựng theỏ nhử ankan

3 Phaỷn ửựng oxi hoựa:

a Phaỷn ửựng chaựy:

PTTQ

Trường THPT Phạm Ngũ Lão

b Xicloankan không làm mất màu dd KMnO 4

V ĐIỀU CHẾ:

VI ỨNG DỤNG:

Chương 6: Hidrocacbon không no Bài 1 : Anken

I ĐỒNG ĐẲNG , DANH PHÁP :

1.Dãy đồng đẳng và tên thường của anken :

- Etilen (C2H4), propilen(C3H6),butilen(C4H10) … đều cĩ một liên kết đơi C=C , chúng hợp thành

dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen

- CT chung là : CnH2n ( n ≥ 2 )

* Tên thơng thường :

Tên ankan tương ứng bỏ vần an thay bằng ilen

2 Tên thay thế :

Quy tắc :

- Chọn mạch chính là mạch C dài nhất cĩ chứa lk đơi

- Đánh số C mạch chính từ phía gần lk đơi hơn

Số chỉ nhánh – tên nhánh – tên C mạch chính – số chỉ lk đơi – en

II CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN :

1 Cấu trúc

- sp2 , gĩc lk 1200

-Cĩ 1 lk đơi (1π và 1σ )

2 Đồng phân :

a) Đồng phân cấu tạo :

- Đồng phân mạch cacbon :

- Đồng phân vị trí lk đơi :

b) đồng phân hình học :

CH3 C2H5

C = C Cis

H H

CH3 H

C = C Trans

H C2H5

Liên kết đơi C=C là trung tâm phản ứng gây ra những pứ đặc trưng cho anken

III TÍNH CHÁT HĨA HỌC :

Trường THPT Phạm Ngũ Lão

Tính chất hĩa học :

Liên kết đơi C=C là trung tâm phản ứng gây ra những pứ đặc trưng cho anken

1 Phản ứng cộng hidro,halogen:

*Cộng hidro:

CH2=CH2 + H2   →xt,t0

CH3 -CH3

CnH2n + H2   →xt,t0

CnH2n+2

*Cộng brom:(làm mất màu d2 brom)

CH2 = CH2 + Br2 → Br-CH2 –CH2 –Br

Etylen 1,2- diBromEtan

*Nhận xét:Pứ này dùng phân biệt ankan và anken

2 Phản ứng cộng axit và cộng nước:

Qui tắc mac-cơp-nhi-cơp:

Trong pứ cộng axit or nước (kí hiệu chung là HA)vào lk C=C,H ưu tiên cộng vào C mang nhiều hidro hơn, A ưu tiên cộng vào C mang ít hidro hơn

a/Cộng axit :

CH2=CH-CH3+HCl →CH3-CHCl-CH3

(spc)+CH2Cl-CH2-CH3 (spp)

b/Cộng nước:

CH2=CH2 + H-OH → CH3-CH2 OH

Ancol etylic

3 Phản ứng trùng hợp :

Trùng hợp lá quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều pt nhỏ(monome) tạo thành pt lớn hay cao

pt(polime)

nCH2 = CH2 xt →, t p , 0 [– CH2 – CH2 – ]n

n:hệ số trùng hợp Polietilen(PE)

4 Phản ứng oxi hĩa :

a/Với dd KMnO4 :

Anken làm mất màu tím của d2 KMnO4

3CH2=CH2 +2KMnO4 +4H2O

→3HOCH2-CH2OH+2MnO2+2KOH

Etilen glicol

b/Phản ứng cháy:

CnH2n +

2

3n

O2 → nCO2 + n H2O

IV Điều chế và ứng dụng :

Bài 2 : Ankadien

CTTQ: C n H 2n-2 (n > 3)

I TÍNH CHẤT HĨA HỌC

1/ Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren

a) Cộng hiđro:

Ni,t 0

CH2=CH-CH=CH2 + H2 

Trường THPT Phạm Ngũ Lão

Ni,t 0

CH2=C-CH=CH2 + H2 

CH3

b) Cộng halogen và hiđro halogenua:

1 2 3 4

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 

1 2 3 4

CH2=CH-CH=CH2 + HBr 

2) Phản ứng trùng hợp:

xt,t0,p

nCH2=CH-CH=CH2  (-CH2-CH=CH-CH2-)n

butađien

polibutađien

xt,t0,p

nCH2=C-CH=CH2  (-CH2-C=CH-CH2-) n

CH3 CH3

isopren

poliisopren

II/ Điều chế, ứng dụng của Butađien và isoprene

Bài 3: Ankin

I Đồng đẳng, đồng phân ,danh pháp , tính chất vật lí và cấu trúc

1 Đồng đẳng ,đồng phân , danh pháp

+ Ankin là những H.C khơng no, mạch hở,cĩ 1 lk 3 trong ptử

Dãy đđẳng của axetlen C2H2, C3H4 C4H6…cĩ CTC là CnH2n – 2 (n≥ 2)

+ Ankin từ C4 trở đi cĩ đphân vị trí nhĩm chức, từ C5 trở đi cĩ thêm đphân mạch cacbon + Danh pháp:

*Tên thơng thường :

Tên gốc ankyl + axetilen

CH CH HC C CH ; 3 ; HC C C CH

* Tên UPAC : tương tự như anken nhưng đổi đuơi en thành in.

CH C CH2 CH2 CH3 CH3 C C CH2 CH3

CH3 CH C CH

CH3

2 Tính chất vật lí

Trường THPT Phạm Ngũ Lão

Các ankin có nhiệt độ sôi tăng, nhiệt độ nc giảm,kl riêng tăng theo chiều tăng của ptử kho

3 Cấu trúc phân tử :

Có 1 liên kết 3 gồm 2 liên kết Л, 1 liên kết σ

II Tính chất hóa học: (trọng tâm)

1 Phản ứng cộng :

a.Cộng hiđro :

CH CH H2 CH3 CH3

2 + Ni , to

Pd/PbCO3

b Cộng brom

CH CH

CH CH Br

- 20 Co

Br2

c.Cộng hiđroclorua

CH CH 150 - 200 C CH2 CHCl

o

HgCl2

HCl +

vinylclorua

CH2 CHCl + HCl CH3 CHCl2

d C ộng nước ( hidrat hóa )

+ HgSO4,H2SO4

80 Co

khoâng beàn CH3 CHO

H2O CH3 C CH2

OH

CH3 C CH3 O

CH3 C CH+

Lưu ý: Phản ứng cộng HX, H2O vào ankin tuân theo quy tắc Mac – Cop – Nhi – Cop

e Phản ứng đime hóa và trime hóa 2CH CH

xt, to

CH2 CH C CH

C6H6 3

2 Phản ứng thế bằng ion kim loại

VD: dẫn C2H2 qua dd AgNO3/NH3

+ AgNO3 NH + 3 3 H2O [Ag[NH3]2]OH NH + 4NO3

+ [Ag(NH3)2]OH

CH CH 2

Ag C C Ag +2H2O+4NH3 *

Phản ứng dùng để nhận ra axetilen và các ankin có lkết 3 ở đầu mạch (Tạo kết tủa vàng nhạt)

3 Phản ứng oxi hóa

* Oxi hóa hoàn toàn ( cháy ) : tỏa nhiều nhiệt

CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1)H2O

*Oxi hóa không hoàn toàn :làm mất màu dd KMnO4.

Trường THPT Phạm Ngũ Lóo

III Điều chế và ứng dụng

1 Điều chế

Trong cụng nghiệp hiện nay điều chế C2H2 bằng cỏch nhiệt phõn CH4

CH4 C2H2 H+ 3 2

2 1500 Co

Hoặc từ CaCO3 và C

2.Ứng dụng

Dựng trong đốn xỡ axetilen – oxi hàn và cắt kim loại

Dựng làm nguyờn liệu tổng hợp cỏc hợp chất khỏc : Vinylclorua, vinylaxetat…

Chửụng 7: Hidrocacbon thơm

I Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp.

- Các ankylbenzen là các chất khi thay thế các ntử H trong phân tử của benzen.

- Công thức chung là C n H 2n-6 với n ≥ 6.

- Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen.

CH 3 CH 3 CH 2 CH 3

1

(o)6 2 CH 3

(m)5 3(m)

4(p)

Metylbenzen o-đimetylbenzen etylbenzen

( toluen)

Có hai cách gọi tên ankylbenzen.

II Tính chất vật lí:

1 Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lợng riêng:

+ T nc nhìn chung giảm dần, có sự bất thờng ở p-Xilen; o-Xilen; m-Xilen.

+ Nhiệt độ sôi tăng dần.

+ Khối lợng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm 3 các aren nhẹ hơn nớc.

2 Màu sắc, tính tan và mùi: SGK

III Tính chất hoá học:

1 Phản ứng thế:

a Phản ứng halogen hoá:

+ Với benzen:

Br

+ Br 2   →Fe,t0 + HBr

+ Với đồng đẳng: CH 3 Br

CH 3 + HBr

+ Br 2 CH 3

+ HBr

Br

- Thế nguyên tử H của mạch nhánh:

CH 3 CH 2 Br

+ Br 2  → 0

t + HBr Toluen benzyl bromua

b Phản ứng nitro hoá: NO 2

Fe, t 0

Trường THPT Phạm Ngũ Lóo

+ HNO 3    0 →

4

2SO ,t

H + H 2 O

NO 2 NO 2

+ HNO 3    0 →

4

2SO ,t

H + H 2 O

NO2

( m-dinitrobenzen)

CH 3 NO 2

CH 3 + H 2 O

(58%)

+HNO 3 CH 3

+ H 2 O

(42%)

NO2

2 Phản ứng cộng: Cl

Cl Cl

+ 3Cl 2 →as

Cl Cl

Cl

+ 3H2 t as0, → Xiclohexan ( C 6 H 12 )

3 Phản ứng oxi hoá:

C 6 H 5 CH 3 4

2

KMnO

H O

→ C 6 H 5 COOK HCl→ C 6 H 5 COOH

C n H 2n-6 + 3 3 2 2

2

n

O nCO

− → + (n-3)H

2 O Benzen tơng đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hoá Đó cũng chính là tính chất hoá học đặc trng chung của các hiđrocacbon thơm nên đợc gọi là tính thơm.

III Điều chế và ứng dụng:

1 Điều chế

2 ứng dụng:

PHẦN B: CÁC DẠNG BÀI TẬP

Phaàn 1: ẹoàng phaõn vaứ goùi teõn:

1)Viết cỏc đồng phõn ankan của cỏc chất sau:C 4 H 10 ,C 5 H 12 ,C 6 H 14

2)Viết cỏc đồng phõn là anken của cỏc anken cú CTPT:C 4 H 8 ,C 5 H 10

3) Viết cỏc đồng phõn là ankin của cỏc ankin cú CTPT:C 4 H 6 ,C 5 H 8 ,C 6 H 10

4)Viết CTCT của cỏc chất cú tờn gọi sau đõy:

1/ 2,4-đietyl-4-metylhexan 2/ 3-etyl-3,5-đimetylhepta

3/ 5-etyl-3,5-đimetylheptan 4/ 2,2,3-trietylpentan.

5/ 3,4 -Đimetylpentan 6/ 2,3-Đimetylpentan

7/ 2,2,3-trimetylpentan 8/ 2,2,3-trimetylbutan.

9/ metylbuten-2 10/ pent-1-en 11/ pent-2-en 12/ pent-3-en

13/ 4-metylpent-2-in 14/2-metylpent-3-in 15/ 4-metylpent-3-in 16/ 2-metylpent-4-in.

H2SO4, t 0

Trường THPT Phạm Ngũ Lão

5) Gọi tên các chất sau:

a.(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 b.CH 3 CHClCH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH(C 2 H 5 )CH 3

c.CH 3 C(CH 3 ) 2 CH 2 CH(C 2 H 5 )CH 2 CH 3 c.C(CH 3 ) 3 CH 2 CH 2 CH(C 2 H 5 )CH 3

Phần 2:Hoàn thành các chuỗi phản ứng sau:

a)natri axetat → (1) metan→ (2) axetilen→ (3) benzen→ (4) brom benzene

b)nhôm cacbua→ (1) metan→ (2) axetilen→ (3) Vinyl axetilen → (4) buta -1,3-dien → (5) cao

su

c)butan→ (1) etan → (2) etilen → (3) P.E

d) Đá vơi → (1) Vơi sơng → (2) đất đèn → (3) X→ (4) Y→ (5) A → (6) cao su Buna

e)natri axetat→ (1) metan→ (2) axetilen→ (3)

ancol A → (5) andehit B→ (6) amoni fomat

g) Đá vơi  Vơi sơng  đất đèn  AB2-bromtoluen

hexacloran h)butan→ªtan→ªtylclorua→butan→pr«pen→pr«pan

k.C 2 H 5 OH→C 2 H 4 →C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl

C 3 H 6 (OH) 3

C 3 H 7 Cl

m C 3 H 8 → C 3 H 6 (C 3 H 6 ) n

C 3 H 5 Cl

C 3 H 6 Br 2

Phần3: Nh ận biết

Trình bày phương pháp hĩa học để nhận biết các chất đựng trong các ống nghiệm mất nhãn sau:

a)xiclo butan,xiclo propan b)metan, etilen,propin,Hidro c)But-2-in và axetilen d) etilen, metan, axetilen

Phần 4: Một số bài toán

(6)

(4)

Trường THPT Phạm Ngũ Lóo

1 Đốt cháy hoàn toàn một mẫu hiđrocacbon ngời ta thấy thể tích hơi nớc sinh ra gấp

1,2 lần thể tích khí cacbonic (đo trong cùng điều kiện) Biết rằng hiđrocacbon đó chỉ tạo thành 1 dẫn xuất monoclo duy nhất Hãy xác định công thức cấu tạo của nó

2 Hợp chất hữu cơ B có phần trăm khối lợng C, H tơng ứng bằng 40% và 6,67% còn lại là oxi, biết

tỷ khối hơi của B so với hiđro bằng 30 Công thức phân tử của B là

3 Hidrocacbon X tỏc dụng với Cl2 (askt) với tỉ lệ mol 1:1 chỉ thu được một dẫn xuất clo cú tỉ khối hơi so với H2 là 74,25 Cụng thức cấu tạo đỳng của X là CT nào?

4 Đốt chỏy hoàn toàn hỗn hợp hai hidrocacbon đồng đẳng cú khối lượng phõn tử hơn kộm nhau

28đvc, ta thu được 4,48 lớt CO2 (đktc) và 5,4g H2O Tỡm CTPT của chỳng

5 Đốt chỏy hoàn toàn V lớt C3H6, toàn bộ sản phẩm chỏy hấp thụ hết vào dung dịch chứa 102,6g Ba(OH)2 thỡ thu kết tủa cực đại Hỏi V ở đktc là bao nhiờu?

6 Đốt chỏy hoàn toàn 2,24 lớt (đktc) hỗn hợp A gồm CH4 và C2H6 cú tỉ lệ thể tớch là 1:3 Tớnh số mol CO2 và số mol H2O tạo thành

7 Cho 2,24 lớt anken X (đktc) tỏc dụng với brom (trong dung dịch) thu được sản phẩm cú khối

lượng lớn hơn khối lượng anken là bao nhiờu?

8 Đốt chỏy hoàn toàn 2,24 lớt hỗn hợp hai anken X và Y (đktc) kế tiếp nhau trong dóy đồng đẳng

thu được 5,60 lớt khớ CO2 (đktc) Cụng thức phõn tử của X và Y

9 Dẫn từ từ 5,60 lớt hỗn hợp Y gồm C2H4 và C2H6 đi vào dung dịch brom thấy dung dịch brom nhạt màu và cũn 4,48 lớt khớ thoỏt ra Cỏc thể tớch khớ đo ở điều kiện tiờu chuẩn Phần trăm thể tớch của etilen trong hỗn hợp Y bằng bao nhiờu?

10 Trong phõn tử ankin X, hiđro chiếm 11,765% khối lượng Cụng thức phõn tử của X

11 Đốt chỏy hoàn toàn 1,3 gam ankin X thu được 2,24 lớt khớ CO2 (đktc) Cụng thức phõn tử của

X là

12 Cho 2,24 lớt hỗn hợp khớ X (đktc) gồm axetilen và etilen sục chậm qua dung dịch AgNO3 trong

NH3 (lấy dư) thấy cú 6,0 gam kết tủa Phần trăm thể tớch của khớ etilen trong hỗn hợp bằng bao nhiờu?

14 Đốt chỏy hoàn toàn HC A lấy sẩn phẩm qua dung dịch Ca(OH)2 dư thu được 50 gam kết tủa và khối lượng dung dịch

giảm 17,2 gam

a)XĐ CTPT của A ?

b)A Cl →2(1 : 1 ) 1 sản phẩm thế duy nhất Xỏc định CTCT của A ?

15 Đốt chỏy 2 HC đồng đẳng liờn tiếp lấy toàn bộ sản phẩm đốt chỏy qua bỡnh I đựng P2O5 và bỡnh II đựng Ca(OH)2,